JP6115038B2 - 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形体 - Google Patents
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Description
[1] OH末端数が5〜30eq/tonであり、還元粘度が0.80〜1.25dl/gである熱可塑性ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、フェニルホスホン酸(B)を0.01〜0.20質量部添加した熱可塑性ポリエステル樹脂組成物であって、該熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を射出成形して得た平板の切片を160℃×15分間熱処理したときに発生する総アウトガス量が10ppm以下であり、かつ、該熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を射出成形温度250℃、滞留時間10分で得た試験片のシャルピー衝撃強度が、該熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を射出成形温度250℃、滞留時間0分で得た試験片のシャルピー衝撃強度の90%以上を保持することを特徴とする熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[2] 前記熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を射出成形して得た平板の切片を160℃×15分間熱処理したときに発生する総アウトガス量が5ppm以下であることを特徴とする[1]に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[3] 前記熱可塑性ポリエステル樹脂(A)が、ポリブチレンテレフタレートである[1]または[2]に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[4] 熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレット、パウダーを作製し、該ペレットを二軸スクリュー式溶融混練機にて溶融し、この溶融物にサイドフィードより、該パウダーとフェニルホスホン酸(B)の混合物を添加し、溶融混練することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
[5] 熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレットを作製し、該ペレットを100〜120℃に加温させ、フェニルホスホン酸(B)を添加して、該ペレットにフェニルホスホン酸(B)を添着させた後、溶融混練することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
[6] [1]〜[3]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物からなる電気・電子部品成形体。
芳香族ジカルボン酸成分の具体例としては、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸などのナフタレン環を有する芳香族ジカルボン酸成分が好ましく、テレフタル酸が特に好ましい。その他の酸成分としては、以下に示す多価カルボン酸、もしくはそのアルキルエステル、酸無水物を使用できる。多価カルボン酸としては、例えば、イソフタル酸、オルソフタル酸、4,4’−ジフェニルジカルボン酸、2,2’−ジフェニルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、5−スルホン酸ナトリウムイソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,12−ドデカン二酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、ダイマー酸等の脂肪族や脂環族ジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテート)等の芳香族多価カルボン酸等を共重合成分とすることができる。
これら以外に、ダイマージオール、ポリカーボネートグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロピオン酸、ポリカーボネートジオール、ポリエーテルグリコール等を併用しても良い。ポリエーテルグリコールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリアルキレングリコール、およびそれらの共重合体、さらにはこれらアルキレングリコールにネオペンチルグリコールやビスフェノールAなどのジオール、ジフェノールなどを共重合したものもあてはまる。
熱可塑性ポリエステル樹脂(A)の還元粘度は、0.80〜1.25dl/gであり、好ましくは0.85〜1.20dl/gであり、より好ましくは0.90〜1.10dl/gである。
熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のOH末端数は、5〜30eq/tonであり、好ましくは5〜25eq/tonであり、より好ましくは10〜20eq/tonである。
反応に用いる触媒としては、チタン触媒が良好であり、その中でもテトラブチルチタネート、テトラメチルチタネートなどのテトラアルキルチタネート、シュウ酸チタンカリなどのシュウ酸金属塩などが好ましい。またその他の触媒としては、公知の触媒であれば特に限定はしないが、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウリレートなどのスズ化合物、酢酸鉛などの鉛化合物が挙げられる。
熱可塑性ポリエステル樹脂(A)100質量部にて対して、フェニルホスホン酸(B)の添加量は0.01〜0.20質量部であり、好ましくは0.02〜0.18質量部であり、より好ましくは0.03〜0.15質量部である。
フェニルホスホン酸は、ホスホン酸化合物の中でもエステル結合を切断する作用は少なく、これは2つのOH基のうちひとつは酸性を示すが、もう一方は中性を示すという特徴を持っているためである。添加量が0.20質量部を超えるとフェニルホスホン酸によるポリエステル樹脂の分子鎖の切断が始まるため、好ましくない。
アウトガス量は、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のペレットを射出成形機(東芝機械株式会社製、IS80)でシリンダー温度250℃、金型温度70℃にて射出成形し、100mm×100mm×2mmtの平板を得て、この平板から採取した切片約0.05mgをガスクロマトグラフィー/質量分析装置(GC/MS)にかけることにより求められる。詳しい条件は、後記する実施例の項に記載する通りである。
シャルピー衝撃強度保持率のシャルピー衝撃強度は、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のペレットを射出成形機(東芝機械株式会社製、IS80)でシリンダー温度250℃、金型温度70℃にて射出成形し、JIS K7111に準拠して測定する。
熱可塑性ポリエステル樹脂の重合完了直後にフェニルホスホン酸を加えると、樹脂粘度が高いため、極少量しか添加しないフェニルホスホン酸が十分に分散せず、さらにコンパウンド工程及び射出成形工程を経るまでにフェニルホスホン酸が熱分解するため、低アウトガスの効果が大きく低減してしまう。従って、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)中にフェニルホスホン酸(B)を十分に分散させ、この際のフェニルホスホン酸(B)が受ける熱履歴はできるだけ少なくする必要がある。
このような技術思想に基づく、本発明の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の製造方法としては、以下のような方法が挙げられる。
この時、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレットとパウダーの質量比は、ペレット100に対して、パウダー10〜30であることが好ましい。
この方法により、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)中に、フェニルホスホン酸(B)が均一に分散し、触媒の失活が効率よく行われるため、アウトガス量低減の効果が大きくなる。
熱可塑性ポリエステル樹脂(A)中に、フェニルホスホン酸(B)を均一に分散させる方法として、フェニルホスホン酸(B)を高濃度で含むマスターバッチ樹脂組成物を作製し、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)に添加する方法が考えられる。しかしこの方法の場合、マスターバッチ作製時にフェニルホスホン酸(B)が受ける熱履歴が大きく、熱分解するため、十分なアウトガス量低減の効果が得られない。
一般的にペレットを加温する温度としては60℃以下が一般的であるが、フェニルホスホン酸の軟化点が高いため、100〜120℃という温度が最適である。
この方法でも、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)中に、フェニルホスホン酸(B)が均一に分散し、触媒の失活が効率よく行われるため、アウトガス量低減の効果が大きくなる。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の乾燥工程として、該樹脂組成物のペレットを真空除湿乾燥機に充填し、温度145〜160℃、6〜15時間、さらに好ましくは145〜160℃、8〜15時間が好ましい。145℃より低温では、アウトガス量を5ppm以下にするには長時間の乾燥時間を要し、160℃超では樹脂劣化でオリゴマー成分が増加するため、上記に示した条件が最適条件である。
試料15mgを重水素化ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP−d2)+重水素化クロロホルムCDCl3(1+1) 0.1mlに溶解し、0.0125Mのトリエチルアミン(TEA)を含む0.42mlのCDCl3で希釈させ、重ピリジン30μlを添加し、下記に記載した方法でH−NMRを測定した。
〔NMR測定〕
装置 : フーリエ変換核磁気共鳴装置(BRUKER製AVANCE500)
1H共鳴周波数: 500.13MHz
検出パルスのフリップ角: 45°
データ取り込み時間: 4秒
遅延時間 : 1秒
積算回数 : 50〜200回
測定温度 : 室温
充分乾燥したポリエステル樹脂0.10gをフェノール/テトラクロロエタン(質量比6/4)の混合溶媒25mlに溶解し、ウベローゼ粘度計にて30℃で測定した。
射出成形して得られた平板100×100×2mmtから採取した切片約0.05mgを、ガスクロマトグラフィー/質量分析装置(GC/MS)にかけることにより求めた。条件は以下の通りである。tenax管(内径4mm:GLサイエンス社製)に、加熱発生ガス濃縮導入装置(TCT CP−4020:GLサイエンス社製)にセットした。tenax管を160℃、15分間加熱し、Heパージにて発生ガスをGC/MS(HP−6890/HP−5973:Agilent社製)へ導入した。検出成分は全てトルエン換算にて定量を行なった。
JIS K7111に準拠して測定した。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を射出成形温度250℃、滞留時間0分で得た試験片のシャルピー衝撃強度(初期値)、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を射出成形温度250℃、滞留時間10分で得た試験片のシャルピー衝撃強度(10分値)を測定し、10分値の初期値に対する保持率をシャルピー衝撃強度保持率(%)とした。
ASTM D1238に準拠した。
イオン交換水に、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のペレットを50℃、1時間の条件にて浸漬後、イオンクロマトグラフィー装置にて各種イオン含有量を測定した。
熱可塑性ポリエステル樹脂の直径3mm、高さ3mmの円柱状のペレットを予備乾燥し、表1、2に示した配合比(質量比)に従い計量して、二軸押出機(池貝鉄工株式会社製、PCM30)でシリンダー温度250℃、スクリュー回転数100rpmにて溶融混練し、イオン交換水の浴槽にストランド状に押出して冷却後、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の直径3mm、高さ3mmの円柱状のペレットを得た。表において、パウダー化「有」とは、熱可塑性ポリエステル樹脂のペレットと同時に、熱可塑性ポリエステル樹脂のペレットを粉砕機にて平均して約450μmの粒度のパウダー化したものを準備して、二軸押出機のサイドフィードからパウダーと(B)成分の混合物を添加した(ペレット100質量部に対し、パウダー15質量部)。パウダー化「無」とは、二軸押出機のサイドフィードから(B)成分のみを添加した。表において、乾燥強化工程「有」とは、得られた熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のペレットを真空除湿乾燥機に充填し、温度160℃、10時間の強化乾燥を行った。乾燥強化工程「無」とは、得られた熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のペレットを一般的な乾燥(温度140℃、4時間)のみ行った。
得られた樹脂組成物を射出成形機(東芝機械株式会社製、IS80)でシリンダー温度250℃、金型温度70℃にて各種試験用テストピースを成形して評価に供した。評価結果を表1、2に示した。
熱可塑性ポリエステル樹脂の直径3mm、高さ3mmの円柱状のペレットを100℃に加温させ、表1に示した配合比(質量比)に従いフェニルホスホン酸(B)を添加して、該ペレットにフェニルホスホン酸(B)を添着させた後、二軸押出機(池貝鉄工株式会社製、PCM30)でシリンダー温度250℃、スクリュー回転数100rpmにて溶融混練し、イオン交換水の浴槽にストランド状に押出して冷却後、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の直径3mm、高さ3mmの円柱状のペレットを得た。
得られた樹脂組成物を射出成形機(東芝機械株式会社製、IS80)でシリンダー温度250℃、金型温度70℃にて各種試験用テストピースを成形して評価に供した。評価結果を表1に示した。
[熱可塑性ポリエステル樹脂(A)]
A−1:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は0.85dl/g、OH末端数は20eq/tonであった。
A−2:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は0.95dl/g、OH末端数は10eq/tonであった。
A−3:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は0.95dl/g、OH末端数は20eq/tonであった。
A−4:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は1.20dl/g、OH末端数は10eq/tonであった。
A−5:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は0.70dl/g、OH末端数は50eq/tonであった。
A−6:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は0.95dl/g、OH末端数は40eq/tonであった。
A−7:テレフタル酸/1,4−ブタンジオールが100/100モル%のポリブチレンテレフタレート樹脂を溶融重合にて製造した。還元粘度は1.28dl/g、OH末端数は10eq/tonであった。
[フェニルホスホン酸(B)/対比化合物]
B−1:フェニルホスホン酸 日産化学(株)社製
B−2:ジメチルヒドロキシメチルホスホネート JC−168 城北化学(株)社製
B−3:ジエチルホスホノ酢酸 DEPA 城北化学(株)社製
B−4:ジエチルベンジルホスホネート JC−228 城北化学(株)社製
B−5:リン酸トリメチル TMPA ナカライテスク(株)社製
B−6:ホスホノ酢酸トリエチル JC224 城北化学(株)社製
比較例1では、樹脂粘度が低いため、OH末端数が多くなりアウトガス量が増加した。比較例2では、樹脂粘度は最適化されているがOH末端数が多くなり、アウトガス量が増加した。
比較例3は、高粘度樹脂を使用しているため、OH末端数が非常に少なく、アウトガス量は大きく低減するが流動性が低く(MI250℃が小さい)なった。そのために、薄肉や複雑な形状のものでは成形性が悪くなり、樹脂温度を上げるとアウトガス量が増加してしまう。
比較例4は、成分B−1を最適量よりも多く添加した場合、触媒失活に使用されなかったフリーな成分がポリエステル樹脂のエステル結合を切断してしまうため、物性の低下及びアウトガス量の増加の原因となってしまった。
比較例5〜9は、成分(B−2〜B−6)の耐熱性が非常に悪いため、触媒失活の効果は見られるが、成分(B−2〜B−6)の分解物がガス成分となってしまった。
比較例10は、溶融混練時にペレットの一部をパウダー化しておらず、フェニルホスホン酸が均一に分散しないため、アウトガス低減効果が発揮されなかった。
Claims (4)
- OH末端数が5〜30eq/tonであり、還元粘度が0.80〜1.25dl/gである熱可塑性ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、フェニルホスホン酸(B)を0.01〜0.20質量部添加した熱可塑性ポリエステル樹脂組成物であって、前記熱可塑性ポリエステル樹脂(A)が、テレフタル酸、またはナフタレンジカルボン酸の芳香族ジカルボン酸と、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、または1,4−ブタンジオールの脂肪族ジオールを主成分とするポリエステルであり、
熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレット、パウダーを作製し、該ペレットを二軸スクリュー式溶融混練機にて溶融し、この溶融物にサイドフィードより、該パウダーとフェニルホスホン酸(B)の混合物を添加し、溶融混練することによって得られる、
または、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレットを作製し、該ペレットを100〜120℃に加温させ、フェニルホスホン酸(B)を添加して、該ペレットにフェニルホスホン酸(B)を添着させた後、溶融混練することによって得られることを特徴とする熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。 - 前記熱可塑性ポリエステル樹脂(A)が、ポリブチレンテレフタレートである請求項1に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1または2のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物からなる電気・電子部品成形体。
- OH末端数が5〜30eq/tonであり、還元粘度が0.80〜1.25dl/gである熱可塑性ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、フェニルホスホン酸(B)を0.01〜0.20質量部添加した熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の製造方法であって、前記熱可塑性ポリエステル樹脂(A)が、テレフタル酸、またはナフタレンジカルボン酸の芳香族ジカルボン酸と、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、または1,4−ブタンジオールの脂肪族ジオールを主成分とするポリエステルであり、
熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレット、パウダーを作製し、該ペレットを二軸スクリュー式溶融混練機にて溶融し、この溶融物にサイドフィードより、該パウダーとフェニルホスホン酸(B)の混合物を添加し、溶融混練すること、
または、熱可塑性ポリエステル樹脂(A)のペレットを作製し、該ペレットを100〜120℃に加温させ、フェニルホスホン酸(B)を添加して、該ペレットにフェニルホスホン酸(B)を添着させた後、溶融混練することを特徴とする熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
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