JP6110881B2 - 除草3−(スルフィン−/スルホンイミドイル)−ベンズアミド - Google Patents
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Description
(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルもしくはヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)PおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1 O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
(C3−C6)−シクロアルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)Cおよび(R1)2N(O)Cからなる群からのs個の基により置換され、
式(I)で示される化合物である。
式(I)で示される化合物である。
3−(N−シアノ−S−メチルスルフィンイミドイル)−2−メトキシ−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表実施例No.10−160)および3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表実施例No.1−160)の合成
1.45gの5−アミノ−1−メチル−1H−テトラゾール(98重量%、14.3mmol)を、30mlの乾燥ピリジン中の3.00gの2−メトキシ−3−(メチルスルファニル)−4−(トリフルオロメチル)安息香酸(11.3mmol)に添加した。その後2.00gの塩化オキサリル(15.8mmol)を添加し、次いで混合物を室温(RT)で3日間撹拌した。その後さらなる500mgの塩化オキサリル(3.94mmol)を添加し、次いで混合物をRTにおいて16時間撹拌した。仕上げのために、内容物からロータリーエバポレータで溶媒を実質的に除去した。ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウムの飽和溶液で残留物を攪拌した。その後、有機相を分離し、ロータリーエバポレータで有機相から溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは1.83gの清浄生成物を与えた。
RTにおいて、234mgのシアナミド(5.56mmol)および1.06gのN−ブロモスクシンイミド(5.96mmol)を、70mlのメタノール中の1.14gの2−メトキシ−3−(メチルスルファニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(3.27mmol)および440mgのカリウムtert−ブトキシド(3.92mmol)の溶液に続いて添加した。その後、RTにおいて16時間内容物を攪拌した。仕上げのために、高くとも30℃の温度にてロータリーエバポレータ上で混合物から溶媒を除去した。残留物は、約2分間、150mlの氷冷ジクロロメタンおよび50mlの氷冷硫酸水素ナトリウム水溶液10重量%濃度の混合物中で撹拌した。相分離の後、50mlのジクロロメタンで水相を抽出した。ロータリーエバポレータにより、組み合わせた有機相から溶媒を除去した。残留物を60mlのアセトニトリルおよび60mlの水中に入れた。次いで1.57gの過マンガン酸ナトリウム一水塩(9.80mmol)を添加した。反応混合物を、4日間、室温にて撹拌した。仕上げのために、硫酸水素ナトリウム水溶液10重量%濃度を添加した。次いで水を添加し、混合物をジクロロメタンで3回抽出した。ロータリーエバポレータにより、組み合わせた有機相から高くとも30℃の温度にて溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは40mgの3−(N−シアノ−S−メチルスルフィンイミドイル)−2−メトキシ−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドおよび650mgの3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドを与えた。
100mgの3−(N−シアノ−S−メチルスルフィンイミドイル)−2−メトキシ−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(0.248mmol)をまず、10mlの乾燥ジクロロメタンに投入し、および氷浴において冷却した。156mgのトリフルオロ酢酸無水物(0.744のmmol)を添加し、1.5時間後、内容物を徐々にRTにした。混合物をRTにおいて16時間攪拌し、次いで仕上げのために水中に注いだ。内容物をジクロロメタンで2度抽出し、次いで混合物から、相分離後にロータリーエバポレータで高くとも30℃の温度において溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは17mgの清浄生成物を与えた。
31.5mgの炭酸カリウム(0.228mmol)を、5mlのメタノール中の36.0mgの2−メトキシ−N−(1−メチル−1H−テトラゾル−5−イル)−3−[S−メチル−N−(トリフルオロアセチル)スルホンイミドイル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(0.076mmol)へ添加した。混合物を、室温にて30分間撹拌した。仕上げのために、溶媒を高くとも30℃の温度にてロータリーエバポレータで除去した。残留物を水に入れ、該混合物をジクロロメタンで抽出した。その後、少量の氷酢酸を水相に添加して、混合物をジクロロメタンで2度抽出した。次いでロータリーエバポレータにより、水性相から高くとも30℃の温度にて溶媒を除去した。残留物をジクロロメタンで撹拌し、次いで上記分離した有機相と組み合わせた。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、および20mgの生成物を残留物として分離した。
350mgの3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸(80重量%; 0.869mmol)および151mgの2−アミノ−5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール(1.52のmmol)をまず、10mlの乾燥ピリジン中に投入し、氷浴中で冷却した。207mgの塩化オキサリル(1.63mmol)を添加し、30分後に、混合物を徐々にRTにした。内容物を、RTにおいて2時間撹拌し、次いで他の51.8mgの塩化オキサリル(0.408のmmol)を添加した。その後、混合物をRTにおいて16時間攪拌した。仕上げのために、内容物からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物を水とジクロロメタン中に入れた。相分離の後、有機相からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーで中性条件下にて精製し、これは9.80mgの生成物を与えた。
a) 粉剤は一般式(I)の化合物および/またはその塩10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
1.有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉または双子葉有害植物の種子または作物植物を、木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次いで水和剤(WP)または乳剤(EC)の形態で処方した本発明による化合物を、水性懸濁液またはエマルションの形態で土壌表面に0.2%湿潤剤の添加を伴って600〜800l/ha(変換)の水適用率にて適用する。処理の後、温室にポットを置き、試験植物について良好な条件下を保った。試験植物への損傷を、3週間の試験期間が経過した後に未処理対照との比較により視覚的に採点する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯れた、0%活性=対照植物と同様)。ここで、例えば化合物No.1−028、1−138および1−270はそれぞれ、320g/haの適用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオビユ(Amaranthus retroflexus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ヒエ(Echinochloa crus galli)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、エノコログサ(Setaria viridis)、ハコベ(Stellaria media)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)およびサンシキスミレ(Viola tricolor)に対して少なくとも80%強度の活性を示す。
単子葉または双子葉有害植物の種子または作物植物を、木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、温室中で良好な成長条件下で育てる。種まきから2〜3週間後、試験植物を一葉段階において処理する。次いで水和剤(WP)または乳剤(EC)の形態で処方した本発明による化合物を水性懸濁液またはエマルションの形態で緑色部分上へ0.2%湿潤剤の添加を伴って600〜800l/ha(変換)の水適用率にて噴霧する。試験植物を約3週間、温室中で最適な成長条件下に放置した後、製剤の活性を、未処理対照との比較により視覚的に採点する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯れた、0%活性=対照植物と同様)。ここで、例えば化合物No.1−028、1−138および1−270はそれぞれ、80g/haの適用率で、イチビ(Abutilon theophrasti)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ヒエ(Echinochloa crus galli)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、エノコログサ(Setaria viridis)、ハコベ(Stellaria media)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%強度の活性を示す。
Claims (13)
- 式(I):
〔式中、
Qは、Q1、Q2、Q3またはQ4であり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで、最後に述べた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Zは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R 1 O(O) 2 S−(C 1 −C 6 )−アルキル、(R 1 ) 2 N(O) 2 S−(C 1 −C 6 )−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで、最後に述べた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Wは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(O)nS−、(C1−C6)−ハロアルキル−(O)nS−、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−ハロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)NまたはR2(O)2S(R1)Nであり、
Rは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニルであり、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R5O)2(O)Pからなる群からのs個の基で置換され、または
(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルもしくはヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)PおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R’は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニル、ハロ−(C3−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル−(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキルもしくは(R2)3Si−(C1−C6)−アルキルであるか、または
フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1 O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R’’は、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R 2 (O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)2Sであるか、または
いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
RXは、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたはハロ−(C3−C6)−アルキニルであり、ここで、6個の上記の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基により置換され、ここで、最後に述べた4個の基はそれぞれ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、または
RXは、(C3−C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルあるいはフェニルであり、ここで、4個の上記の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−S(O)n、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、
RYは、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルもしくはメトキシメチルであり、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、その各々は、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
RZは、水素、(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R7CH2、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであり、またはヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルまたはフェニルであり、その各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−S(O)n、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、最後に述べた15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R2は、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、最後に述べた15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R4は、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R5は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R6は、(C1−C4)−アルキルであり、
R7は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルもしくは(C3−C6)−シクロアルキルであるか、またはヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換され、
nは、0、1または2であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0または1である〕
で示されるスルフィン−またはスルホンイミドイルベンズアミドまたはその塩。 - Qが、Q1、Q2、Q3またはQ4であり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで、最後に述べた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、(ハロ)−(C1−C6)−アルキル、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Zが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで、最後に述べた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、(ハロ)−(C1−C6)−アルキル、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
Wが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(O)nS−、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)NまたはR2(O)2S(R1)Nであり、
Rが、(C1−C6)−アルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sからなる群からのs個の基により置換され、または
(C3−C6)−シクロアルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)Cおよび(R1)2N(O)Cからなる群からのs個の基により置換され、
R’が、水素、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキルまたはR2(O)nS−(C1−C6)−アルキルであり、
R’’が水素であり、
RX が、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたはハロ−(C3−C6)−アルキニルであり、ここで、6個の上記の基はそれぞれ、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのs個の基により置換され、ここで、最後に述べた4個の基はそれぞれ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、または
RX が、(C3−C7)−シクロアルキルであり、ここで、この基は、いずれの場合にも、ハロゲン、(C1−C6)−アルキルおよびハロ−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、
RY が、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルであり、
RZ が、水素、(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R7CH2、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O、R1(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルであり、
R1 が、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここで、最後に述べた9個の基は、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有し、
R2 が、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキルであり、ここで、最後に述べた9個の基は、ニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基により置換され、およびヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有し、
R3 が、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R4 が、(C1−C6)−アルキルであり、
R5 が、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R7 が、アセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり、
nが、0、1または2であり、
sが、0、1、2または3であり、
tが、0または1である
請求項1に記載のスルフィン−またはスルホンイミドイルベンズアミド。 - Qが、Q1、Q2、Q3またはQ4であり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Zが、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Wが、水素、塩素またはメチルであり、
Rが、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、
R’が、水素、シアノまたはトリフルオロアセチルであり、
R’’が、水素であり、
RX が、メチル、エチル、n−プロピル、プロプ−2−エン−1−イル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはメトキシエトキシエチルであり、
RY が、メチル、エチル、n−プロピル、塩素またはアミノであり、
Rz が、メチル、エチル、n−プロピルまたはメトキシメチルであり、
tが、0または1である
請求項1または2に記載のスルフィン−またはスルホンイミドイルベンズアミド。 - 除草的有効量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で示される少なくとも1つの化合物を含んでなる、除草剤組成物。
- 製剤補助剤との混合物である請求項4に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも1つの別の農薬活性化合物を含んでなる、請求項4または5に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含む請求項6に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含んでなる、請求項7に記載の除草組成物。
- 別の除草剤を含んでなる、請求項6〜8のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 有効量の少なくとも1つの請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で示される化合物または請求項4〜9のいずれかに記載の除草剤組成物を、植物にまたは望ましくない植物が成長する場所に施用することを含んでなる、望ましくない植物を防除する方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で示される化合物または請求項4〜9のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で示される化合物を、有用植物の作物中において望ましくない植物を防除するために用いる、請求項11に記載の使用。
- 有用植物がトランスジェニック有用植物である、請求項12に記載の使用。
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