JP6227648B2 - 除草活性6′−フェニル−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸誘導体 - Google Patents
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Description
R1、R4およびR5は互いに独立に、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ(rhodano)、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR7、COOR7、N(R7)2、NR7COOR6、C(O)N(R7)2、NR7C(O)N(R7)2、OC(O)N(R7)2、C(O)NR7OR7、OR7、OCOR7、OSO2R6、S(O)wR6、SO2OR6、SO2N(R7)2、NR7SO2R6、NR7OR7、(C1−C6)−アルキル−S(O)wR6、(C1−C6)−アルキル−OR7、(C1−C6)−アルキル−OSO2R6、(C1−C6)−アルキル−CO2R7、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R7)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R7)2、(C1−C6)−アルキル−NR7COR7、(C1−C6)−アルキル−NR7SO2R6、P(O)(OR7)2、CH2P(O)(OR7)2、ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル複素環であり、最後に言及した4個の基は各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)w−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロゲン−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、複素環は、それに結合したn個のオキソ基を有しており、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロゲン−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロゲン−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルまたはハロゲン−(C3−C6)−シクロアルキルであり、
R6は、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R7は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、または(C3−C6)ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
nは0、1または2であり、
mは0、1、2または3であり、
oは0、1、2、3、4または5であり、
sは0、1、2または3であり、
wは0、1または2である。
R1、R4およびR5が互いに独立に各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR7、COOR7、N(R7)2、NR7COOR6、C(O)N(R7)2、NR7C(O)N(R7)2、OC(O)N(R7)2、C(O)NR7OR7、OR7、S(O)wR6、SO2OR6、SO2N(R7)2、NR7SO2R6、(C1−C6)−アルキル−S(O)wR6、(C1−C6)−アルキル−OR7、(C1−C6)−アルキル−OSO2R6、(C1−C6)−アルキル−CO2R7、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R7)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R7)2、(C1−C6)−アルキル−NR7COR7、(C1−C6)−アルキル−NR7SO2R6、P(O)(OR7)2、CH2P(O)(OR7)2、ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル複素環であり、最後に言及した4個の基が各場合で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)w−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるs個の基によって置換されており、複素環が、それに結合したn個のオキソ基を有しており、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R3が、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルであり、
R6が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R7が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
nが0または1であり、
mが0、1または2であり、
oが0、1、2または3であり、
sが0、1、2または3であり、
wが0、1または2である一般式(I)の化合物である。
R1、R4およびR5が互いに独立に各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、(C1−C4)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR7、COOR7、N(R7)2、NR7COOR6、C(O)N(R7)2、NR7C(O)N(R7)2、OC(O)N(R7)2、C(O)NR7OR7、OR7、S(O)wR6、SO2N(R7)2、NR7SO2R6、(C1−C6)−アルキル−S(O)wR6、(C1−C6)−アルキル−OR7または(C1−C6)−アルキル−SO2N(R7)2であり、
R2が水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R3が水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキルまたはハロ−(C1−C6)−アルキルであり、
R6が(C1−C6)−アルキルであり、
R7が水素または(C1−C6)−アルキルであり、
nが0または1であり、
mが0または1であり、
oが0、1、2または3であり、
wが0、1または2である一般式(I)の化合物である。
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246参照)またはグリホセート型(WO 92/00377)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US−A−5013659)の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/13972)、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
1.6′−クロロ−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸メチル(1)
アルゴン下に、(Ph3P)2PdCl2 0.49g(0.70mmol)を、2−ブロモニコチン酸メチル3.0g(13.9mmol)の溶液に室温で加える。その後、2−クロロ−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン3.33g(13.78mmol)、K2CO3 5.76g(41.68mmol)およびH2O 11mLをその順で混合物に加え、得られた混合物を還流下に6時間撹拌し、次に室温(RT)で終夜放置する。後処理のため、反応混合物をH2O 150mLに投入し、CH2Cl2で繰り返し抽出する。合わせた有機相をNa2SO4で脱水し、次に濃縮する。そうして得られた粗生成物について、移動相としてヘプタン/酢酸エチル(7:3)を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製を行う。これによって、生成物2.50g(72%)が無色油状物として得られる。1H NMR(CDCl3)δ8.70(dd、1H)、8.15(dd、1H)、7.95(dd、1H)、7.80(dd、1H)、7.40(dd、1H)、7.37(dd、1H)、3.90(s、3H、COOMe)。
6′−クロロ−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸メチル(1)2.5g(10.05mmol)のジオキサン(70mL)中溶液にアルゴン下で、(Ph3P)2PdCl2 0.21g(0.30mmol)を加え、混合物を室温で30分間撹拌する。その後、パラ−クロロフェニルボロン酸1.98g(12.08mmol)、K2CO3 4.17g(30.17mmol)およびH2O 7mLをその順で混合物に加え、混合物を還流下に6時間撹拌し、次に終夜にわたりRTで放置する。後処理のため、反応混合物をH2O 100mLに投入し、CH2Cl2で繰り返し抽出する。合わせた有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。残留物を、移動相としてヘプタン/酢酸エチル(7:3)を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、生成物2.7g(82.7%)が固体として得られる。融点:120.5℃;1H NMR(CDCl3)δ8.75(dd、1H)、8.17(dd、1H)、8.00(m、2H、C6H4Cl)、7.95(dd、1H)、7.92(dd、1H)、7.28(dd、1H)、7.45(m、2H、C6H4Cl)、7.40(dd、1H)、3.60(s、3H、COOMe)。
6′−(4−クロロフェニル)−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸メチル(2)0.23g(0.71mmol)およびNaOH 0.04g(0.99mmol)のTHF(6mL)およびH2O(2.5mL)中溶液を50℃で4時間撹拌し、次にRTで12時間放置する。後処理のため、THFをロータリーエバポレータによって除去し、水系残留物を少量のCH2Cl2で抽出する。1N HClを用いて水相をpH2とすると、粘稠結晶スラリーが生成物として得られる。これによって、生成物70mg(32%)が固体として得られる。融点:221℃;1H NMR(CDCl3)δ8.85(dd、1H)、8.79(dd、1H)、8.62(dd、1H)、8.15(dd、1H)、7.85(m、2H、C6H4Cl)、7.82(dd、1H)、7.54(m、2H、C6H4Cl)、7.51(d、1H)。
MeOH/H2O(1/1)10mLに溶かしたKOH 0.008gを、6′−(4−クロロフェニル)−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸(3)0.042g(0.13mmol)のジオキサン/メタノールの溶媒混合物(8/2)(8mL)中溶液に加え、この混合物を40℃で1時間撹拌する。その後、溶液を溶媒留去して乾固させる。これによって、生成物40mg(93%)が非晶質固体として得られる。1H NMR(DMSO)δ8.41(dd、1H)、8.30(m、2H、C6H4Cl)、7.90(m、2H)、7.75(d、2H)、7.70(d、2H)、7.50(m、2H、C6H4Cl)、7.25(dd、1H)。
a)粉剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩25重量部、
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
を均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で1相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
1.有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態でのまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/haの水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。3週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。例えば、化合物番号1.002、1.182および1.242はそれぞれ、1280g/haの施用量で、サンシキスミレ(Viola tricolor)およびアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して少なくとも90%活性を示す。
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。次に、水和剤(WP)の形態でまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/haに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約3週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草作用:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。例えば、化合物番号1.002、1.241、1.182および1.242はそれぞれ、320g/haの施用量で、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して少なくとも80%の活性を示す。
Claims (12)
- 除草活性含有量の少なくとも一つの請求項1または2に記載の式(I)の化合物を特徴とする除草剤組成物。
- 製剤補助剤との混合物での請求項3に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性物質を含む請求項3または4に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含む請求項5に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項6に記載の除草剤組成物。
- さらに別の除草剤を含む請求項5から7のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物。
- 有効量の少なくとも一つの請求項1または2に記載の式(I)の化合物または請求項3から8のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物を植物にまたは望ましくない植生の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1または2に記載の式(I)の化合物または請求項3から8のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物の使用。
- 前記式(I)の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項10に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項11に記載の使用。
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