JP6101501B2 - 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物、及び高熱伝導性熱可塑性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
主として主鎖の繰り返し単位の構造が、一般式(1)
無機充填剤とを含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。
前記熱可塑性樹脂のSpに相当する部分が、直鎖の脂肪族炭化水素鎖または脂肪族エーテル鎖である、<1>に記載の熱可塑性樹脂組成物。
前記熱可塑性樹脂のSpに相当する部分の主鎖原子数が偶数である、<1>または<2>に記載の熱可塑性樹脂組成物。
前記熱可塑性樹脂の還元粘度が、0.15〜2.0(dL/g)である<1>〜<3>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
前記無機充填剤の熱伝導率が、1W/(m・K)以上の無機化合物であることを特徴とする、<1>〜<4>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
前記無機充填剤が、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、ダイヤモンドからなる群より選ばれる1種以上の無機化合物であることを特徴とする、<1>〜<5>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
前記無機充填剤が、グラファイト、導電性金属粉、軟磁性フェライト、炭素繊維、導電性金属繊維、及び酸化亜鉛からなる群より選ばれる1種以上の無機化合物であることを特徴とする、<1>〜<5>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
熱可塑性樹脂と無機充填剤との体積比が90:10〜30:70であることを特徴とする、<1>〜<6>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
<1>〜<8>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を含有する成形体。
主として主鎖の繰り返し単位の構造が、一般式(1)
(i)一般式(2)で表される
一般式(3):H2N−Sp−NH2 (3)
で表されるジアミン、及び
一般式(4):HO−Ar2−OH (4)
で表されるジオールを反応器に仕込み、一般式(2)で表される三塩基酸無水物と一般式(3)で表されるジアミンとの反応によりイミド基を生成するイミド化工程、
(ii)低級脂肪酸無水物を添加して一般式(4)で表されるジオールの水酸基をアシル化するアシル化工程、
(iii)低級脂肪酸を留去しながら高分子量化させる高分子量化工程を含むことを特徴とする、熱可塑性樹脂の製造方法。
一般式(2)で表される三塩基酸無水物、一般式(3)で表されるジアミン、及び一般式(4)で表されるジオールを同時に反応器に仕込むことを特徴とする、<10>に記載の熱可塑性樹脂の製造方法。
ここで本明細書における「熱可塑性」とは、加熱により可塑化する性質のことを意味する。本発明は特に限定されるものではないが、例えば、加熱時に樹脂が軟化することによって、ある試料が熱可塑性であるか否かを判定することができる。
で表されるいずれかの基が挙げられ、より好ましくは、
のいずれかであり、さらに好ましくは、
のいずれかであり、特に好ましくは、
式(A)の好ましい例は、Zが炭素数1〜20の1〜3級アルコール及び、炭素数1〜20の脂肪族モノカルボン酸などである。
本発明の熱可塑性樹脂は、
(i)一般式(2)で表される
一般式(3):H2N−Sp−NH2 (3)
で表されるジアミン、及び
一般式(4):HO−Ar2−OH (4)
で表されるジオールを反応器に仕込み、一般式(2)で表される三塩基酸無水物と一般式(3)で表されるジアミンの反応によりイミド基を生成するイミド化工程、
(ii)低級脂肪酸無水物を添加して一般式(4)で表されるジオールの水酸基をアシル化するアシル化工程、
(iii)低級脂肪酸を留去しながら高分子量化させる高分子量化工程を含む製造方法によって製造されることが、合成の簡便さの観点から好ましく、一般式(2)で表される三塩基酸無水物、一般式(3)で表されるジアミン、及び一般式(4)で表されるジオールを同時に反応器に仕込んで製造されることがより好ましい。なお、上記の製造方法は、上記(i)〜(iii)の工程を少なくとも含む方法であればよいが、上記(i)〜(iii)の工程のみからなる製造方法であってもよい。
一般式(4)
HO−Ar2−OH (4)
で表されるジオールとを、低級脂肪酸無水物を用いて反応させる製造方法で製造してもよい。
本発明の熱可塑性樹脂に無機充填剤を配合して熱可塑性樹脂組成物とすることで、熱伝導率を一層高くすることができる。本発明の熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率は、好ましくは0.4W/(m・K)以上であり、より好ましくは1.0W/(m・K)以上、さらに好ましくは5.0W/(m・K)以上、特に好ましくは10W/(m・K)以上である。この熱伝導率が0.4W/(m・K)未満であると、電子部品から発生する熱を効率的に外部に伝えることが困難である。本発明の熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率の上限は特に制限されず、高ければ高いほど好ましいが、一般的には100W/(m・K)以下、さらには80W/(m・K)以下であることが好ましい。本発明の熱可塑性樹脂は、優れた熱伝導性を有するため、上記の範囲の熱伝導率を有する高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物を容易に得ることが可能となる。
(1)無機充填剤
・酸化マグネシウム:宇部マテリアル株式会社製RF−50−SC、酸化マグネシウム単独での熱伝導率40W/m・K、体積平均粒子径50μm、電気絶縁性、体積固有抵抗1014Ω・cm。
・窒化ホウ素(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製PT110、窒化ホウ素単独での熱伝導率60W/m・K、体積平均粒子径45μm、電気絶縁性、体積固有抵抗1014Ω・cm)。
・ガラス繊維(日本電気硝子株式会社製T187H/PL、ガラス繊維単独での熱伝導率1.0W/(m・K)、繊維直径13μm、数平均繊維長3.0mm、電気絶縁性、体積固有抵抗1015Ω・cm)。
・リン系酸化防止剤:株式会社ADEKA製アデカスタブPEP−36。
・フェノール系安定剤:株式会社ADEKA製AO−60。
・臭素系難燃剤:アルベマール社製SAYTEX BT−93W。
・難燃助剤:日本精鉱株式会社製アンチモン酸ナトリウムSA−A。
(1)還元粘度:本発明の熱可塑性樹脂を0.5g/dLの濃度になるように、4―クロロフェノール(東京化成工業)とテトラクロロエタンの1:1(容積比)混合溶媒中に溶解させ、ウベローデ型粘度計を用いて自動粘度測定装置(離合社:VMC―352)にて25℃で降下時間を測定した。還元粘度ηsp/cは、溶媒の降下時間をt0、試料溶液の降下時間をt、試料濃度をcとしたとき、
熱伝導率=熱拡散率×密度×比熱 ・・・(6)
[合成例1]
還流冷却器、温度計、窒素導入管及び攪拌棒を備え付けた密閉型反応器に、無水トリメリット酸(2712g)、及び1,10−デカンジアミン(1219g)を仕込み、N,N−ジメチルホルムアミド(1.5L)を溶媒として、常圧、窒素雰囲気下で1時間還流した。引き続き、無水酢酸(1517g)を投入し、さらに1時間還流を行った。反応終了後、大量の氷水に向かって反応器内容物を払出した。析出した白色固体を濾過し、水とメタノールで洗ったのち、真空オーブンで120℃、減圧下で10時間乾燥して、白色固体のN,N−デカン−α,ω−ジイルビストリメリットイミド(一般式(5)のSpに相当する部分が(CH2)10)を得た。
還流冷却器、温度計、窒素導入管及び攪拌棒を備え付けた密閉型反応器に、N,N−デカン−α,ω−ジイルビストリメリットイミド(120g)、4,4‘−ジヒドロキシビフェニル、無水酢酸、及び酢酸ナトリウムを、モル比で1:1:2.2:10−3の割合で仕込み、常圧、窒素雰囲気下で145℃にて40分反応させた後、酢酸を留去しながら3℃/minで310℃まで昇温した。引き続きその温度を保ったまま、10Torrの減圧条件下反応を行い、減圧開始から15分後、窒素ガスで常圧に戻し、生成した熱可塑性樹脂を取り出した。得られた樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、樹脂単独の熱伝導率を表2に示す。
実施例1の、N,N−デカン−α,ω−ジイルビストリメリットイミドと4,4‘−ジヒドロキシビフェニルとのモル比を1:1.14にした以外は同様に重合し、アセトキシ基で末端封止された、分子量の異なる熱可塑性樹脂を合成した。
実施例1の、N,N−デカン−α,ω−ジイルビストリメリットイミドと4,4‘−ジヒドロキシビフェニルとのモル比を1.09:1にした以外は同様に重合し、カルボン酸で末端封止された、分子量の異なる熱可塑性樹脂を合成した。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表1に示す。
実施例1で得た熱可塑性樹脂を微粉砕し、密閉型反応器に仕込み、260℃、10Torrの条件で7時間固相重合を行った。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表1に示す。
実施例2の、4,4‘−ジヒドロキシビフェニルをハイドロキノンとし、重合の最高温度を290℃とした以外は同様に重合し、分子構造の異なる熱可塑性樹脂を合成した。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表1に示す。
ステアリン酸を末端封止剤とし、実施例5の仕込み原料を、N,N−デカン−α,ω−ジイルビストリメリットイミド、ハイドロキノン、ステアリン酸、無水酢酸、酢酸ナトリウムがモル比で1:1.14:0.28:2.7:10−3の割合とした以外は同様に重合し、ステアリン酸エステルで末端封止された熱可塑性樹脂を合成した。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表1に示す。
実施例2の、4,4‘−ジヒドロキシビフェニルを2,6−ナフタレンジオールとし、重合の最高温度を290℃とした以外は同様に重合し、分子構造の異なる熱可塑性樹脂を合成した。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表1に示す。
還流冷却器、温度計、窒素導入管及び攪拌棒を備え付けた密閉型反応器に、無水トリメリット酸(836g)、1,10−デカンジアミン、4,4‘−ジヒドロキシビフェニル、及び酢酸ナトリウムをモル比で2:1:1:10−3の割合で仕込み、常圧、窒素雰囲気下で230℃まで昇温し、10Torrの減圧条件下、10分間反応させて、生成した水を留去した。一旦冷却した後、無水酢酸(680g)を仕込み、145℃で40分反応させた後、酢酸を留去しながら3℃/minで310℃まで昇温した。引き続きその温度を保ったまま、10Torrの減圧条件下反応を行い、減圧開始から15分後、窒素ガスで常圧に戻し、生成した熱可塑性樹脂を取り出した。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表2に示す。
実施例8の仕込み原料を、無水トリメリット酸、1,10−デカンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、4,4‘−ジヒドロキシビフェニル、及び酢酸ナトリウムのモル比を2:0.9:0.1:1:10−3とした以外は同様に合成し、分子構造の異なる熱可塑性樹脂を得た。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表2に示す。
実施例8の仕込み原料を、無水トリメリット酸、2,2‘−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン)(シグマアルドリッチ社製)、4,4‘−ジヒドロキシビフェニル、及び酢酸ナトリウムをモル比で2:1:1:10−3の割合とした以外は同様に合成し、分子構造の異なる熱可塑性樹脂を得た。得られた熱可塑性樹脂を用いて、実施例1と同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂の分子構造、還元粘度、液晶相転移温度(Tm)、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表2に示す。
実施例6で合成した熱可塑性樹脂、無機充填剤、各種添加剤を以下に示す体積比(熱可塑性樹脂 50、酸化マグネシウム 20、窒化ホウ素 25、ガラス繊維 5、臭素系難燃剤 4.5、難燃助剤 0.75)で混合し、これにリン系酸化防止剤を樹脂100重量部に対して0.2重量部加えた。この混合物を、株式会社テクノベル製15mm同方向回転完全噛合型二軸押出機KZW15−45MGを用いて、溶融混練し、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを、射出成形機を用いて厚み1mm×25mmφの円板状サンプルを成形し、熱伝導率を測定した。厚み方向の熱伝導率は3.3W/(m・K)、面内方向の熱伝導率は7.8W/(m・K)だった。
市販のポリブチレンテレフタレート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製ノバデュラン5008L)を用いて、ポリブチレンテレフタレート樹脂、無機充填剤である酸化マグネシウムを体積比で70:30になるように混合し、これにフェノール系安定剤及びリン系酸化防止剤を樹脂100重量部に対して0.2重量部加えた。
比較例1の、ポリブチレンテレフタレート樹脂をポリフェニレンサルファイド樹脂(DIC株式会社製FZ2100)とした以外は同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを、射出成形機を用いて成形し、熱伝導率を測定した。融点、熱可塑性樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表2に示す。
比較例1の、ポリブチレンテレフタレート樹脂をナイロン9T樹脂(株式会社クラレ製ジェネスタN1000A)とした以外は同様に、熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを、射出成形機を用いて成形し、熱伝導率を測定した。融点、樹脂単独の熱伝導率、熱可塑性樹脂組成物の熱伝導率を表2に示す。
Claims (10)
- 前記熱可塑性樹脂のSpに相当する部分が直鎖の脂肪族炭化水素鎖または脂肪族エーテル鎖である、請求項1に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂のSpに相当する部分の主鎖原子数が偶数である、請求項1または2に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂の還元粘度が、0.15〜2.0(dL/g)である請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記無機充填剤が、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、ダイヤモンドからなる群より選ばれる1種以上の無機化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 無機充填剤が、グラファイト、導電性金属粉、軟磁性フェライト、炭素繊維、導電性金属繊維、及び酸化亜鉛からなる群より選ばれる1種以上の無機化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂と無機充填剤との体積比が90:10〜30:70であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物を含有する成形体。
- 主として主鎖の繰り返し単位の構造が、一般式(1)
(i)一般式(2)で表される
一般式(3)
H2N−Sp−NH2 (3)
で表されるジアミン、及び
一般式(4)
HO−Ar2−OH (4)
で表されるジオールを反応器に仕込み、
一般式(2)で表される三塩基酸無水物と一般式(3)で表されるジアミンとの反応によりイミド基を生成するイミド化工程、
(ii)低級脂肪酸無水物を添加して一般式(4)で表されるジオールの水酸基をアシル化するアシル化工程、
(iii)低級脂肪酸を留去しながら高分子量化させる高分子量化工程を含むことを特徴とする、熱可塑性樹脂の製造方法。 - 一般式(2)で表される三塩基酸無水物、一般式(3)で表されるジアミン、及び一般式(4)で表されるジオールを同時に反応器に仕込むことを特徴とする、請求項9に記載の熱可塑性樹脂の製造方法。
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