JP6087935B2 - ソルビタン界面活性剤に基づく一時的防曇性被膜を含む光学物品 - Google Patents
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Description
・以下の基、すなわち、
・80個未満の炭素原子を含むポリオキシアルキレン基と、
・少なくとも1個の加水分解性基を有する少なくとも1個のケイ素原子と、
を有する少なくとも1つのオルガノシラン化合物のグラフト化により得られ、
・5nm以下の厚さを有し、
・水との静的接触角が10°超且つ50°未満である。
R11Y’mSi(X)3-m (I)
(式中、Y’基は、同一であるか又は異なっており、炭素原子を介してケイ素原子に結合された一価有機基であり、基Xは、同一であるか又は異なっており、加水分解性基であり、R11は、ポリオキシアルキレン官能基を含む基であり、mは、0、1、又は2に等しい整数である)
で示される化合物である。好ましくは、m=0。
Y’m(X)3-mSi(CH2)n’−(L’)m’−(OR)n−O−(L’’)m’’−R’’’ (II)
(式中、R’’’は、水素原子、1個以上の官能基により任意選択で置換された線状又は分岐状のアシル基又はアルキル基であり、更に1個以上の二重結合を含んでいてもよく、Rは、線状又は分岐状のアルキル基、好ましくは線状、例えば、エチレン基又はプロピレン基であり、L’及びL’’は、二価基であり、X、Y’、及びmは、以上に定義されたものであり、n’は、1〜10、好ましくは1〜5の範囲内の整数であり、nは、2〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜15の範囲内の整数であり、m’は、0又は1、好ましくは0であり、m’’は、0又は1、好ましくは0である)
で示される化合物である。
−(RdO)z−(Y)n2−R’
(式中、Rdは線状若しくは分岐状のアルキレン基であり、zは整数≧1であり、Yは二価基であり、n2は0又は1であり(好ましくはn2=1)、且つR’は12〜19個、好ましくは13〜19個の炭素原子を有する飽和炭化水素基であり、n及びpは、n+p=4としてn=2又は3且つp=1又は2であるであるような整数である)
で示される同一の又は異なるR1基で官能基化された、少なくとも1つの界面活性剤Aを含有する界面活性剤膜を、防曇性被膜前駆体被膜上に堆積することにより、得られる。好ましくは、n=3及び/又はp=1。
で示される化合物を含む。好ましくは、w+x+y+zは、4〜40、より好ましくは8〜30、更により好ましくは15〜25の範囲内である。理想的には、w+x+y+z=20。
シリカは、Optron Inc.companyにより提供された顆粒の形態で使用される。防曇性被膜前駆体を形成するために実施例で使用したオルガノシラン化合物は、450〜600g/molの分子量の式(III)で示される6〜9個のエチレンオキシド単位を含む2−[メトキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル]トリメトキシシラン(CAS番号:65994−07−2、Gelest,Inc.companyにより提供されたRef:SIM6492.7)である。Tween(商標)化合物は、CRODAから購入した。
実施例では、ジュール効果に基づく加熱源を用いて、真空下での蒸発によりレンズの反射防止被膜Y上に堆積を行う。
3.1 界面活性剤溶液の調製
以下の2つの異なる界面活性剤を使用した。
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノパルミテートとしても知られるTween(商標)40は、本発明に係る界面活性剤溶液の調製に使用した界面活性剤である。
Zonyl(登録商標)FSO100(DuPont製)は、比較の界面活性剤として使用される。Zonyl(登録商標)FSO100は、式F(CF2)y−(CH2−CH2O)x+1H(式中、yは、6、8、及び10であり、それぞれ、約65%、30%、及び5%の重量であり、xは、2〜13の範囲内の整数である)で示される化合物の混合物である。
・2.5重量%のIPA及び6重量%のZonyl(登録商標)FSO−100、又は、
・20重量%のIPA及び3若しくは6重量%のTween(商標)40
を含有する水性溶液が得られるように、脱イオン水とイソプロピルアルコール(IPA)との混合物中に界面活性剤を溶解させた。
2で調製された防曇性被膜前駆体被膜を備えたレンズを3.1に記載した溶液を利用して処理した。
1. 使用前に溶液バイアルを撹拌する。
2. 親指と人指し指との間にレンズを保持し、レンズの凸面の中心上に2滴の界面活性剤溶液を適用する。
3. 清浄なCemoi(商標)布(供給業者Facol Microfibre M8405 30×40)を用いて、擦らずにレンズ表面の全体にわたり指先で液滴に展延する(最大7秒間)。
4. 同一の操作をレンズの凹面で行う。
5. 5〜10秒間乾燥させ、眼から30〜50cmの距離にレンズを保持することにより、周囲光(ネオン管に依拠する天井灯)下で透過に関してのみ、レンズを調整する。
6. 他の清浄なCemoi(商標)布を用いて、レンズの縁を払拭する。
7. 強く擦らずに人指し指の先端でCemoi(商標)布を保持しながら、透過で目に見える白色マーク(もしあれば)を除去する。レンズは、清浄で、その表面全体にわたりいかなる白色マークも含まないものでなければならない。
試験前、2の防曇性被膜前駆体被膜を有するレンズを温度調整環境(20〜25℃)中、40〜50%の湿度下に24時間配置した。
防曇スコア(A、B、C、又はD)は、各熱蒸気試験の終了時の曇りレベルに対応する。
A: 均一な水膜(視力10/10)
B: 着用者により許容可能とみなされる視覚の歪み
C: 着用者により許容可能でないとみなされる視覚の歪み(不均一な水膜)
D: 完全拡散白色ヘイズ、微細水滴。
3: レンズの表面の80%超が帯青色に見える。
2: レンズの表面の50〜80%が帯青色に見える。
1: レンズの表面の10〜50%未満が帯青色に見える。
0: レンズの表面の10%未満が帯青色に見える。
2011年5月4日出願の仏国特許出願第11.53814号明細書に十分に記載された且つ前記特許出願の図1に(20)と表示されて示された透明光学物品の防曇性能を決定するための系を用いて、これらの試験を行った。
この試験では、2で作製された防曇性被膜前駆体被膜を備えた且つ更に3.1に記載の溶液を利用して3.2に記載されるように処理されたレンズを「冬期条件」(4℃、湿度40%)下で60分間貯蔵し、次いで、迅速に標準条件(20℃、湿度50%)に付した。結果は、以下に示される。
この試験では、2で作製された防曇性被膜前駆体被膜を備えた且つ更に3.1に記載の溶液を利用して処理されたレンズを標準条件(20℃、湿度45%)下で30分間貯蔵し、次いで、迅速に「熱帯条件」(30℃、湿度70%)に付した。結果は、以下に示される。
この試験により、レンズの表面上での一時的防曇性溶液の払拭に対する耐性を評価することが可能である。10個のレンズで行った。一般的試験プロトコルは、国際公開第2011/080472号パンフレットの実験の部の§5に記載されている。
これらの試験では、2で作製された防曇性被膜前駆体被膜を備えたレンズを更に、3.1に記載の溶液(6重量%のTween(商標)40)又は本発明に係る他の水性溶液(6重量%のTween(商標)60+20重量%のIPA)又は比較水性溶液(6重量%のTween(商標)20又はTween(商標)80+20重量%のIPA)を利用して処理した。
A: レンズ表面の100%が白色マークを含まない。
B: レンズ表面の60〜100%未満が白色マークを含まない。
C: レンズ表面の20〜60%未満が白色マークを含まない。
D: レンズ表面の0〜20%未満が白色マークを含まない。
3: 非常に良好な滑動能。
2: 良好な滑動能。
1: 低い滑動能(表面への布の粘着)。
0: 非常に悪い滑動能、布が表面に多く粘着する(このスコアは純水を用いて得られる)。
Claims (15)
- 反射防止被膜と、前記反射防止被膜に直接接触する防曇性被膜の前駆体被膜と、で被覆された少なくとも1つの主表面を有する基材を含む光学物品であって、前記前駆体被膜が、ポリオキシアルキレン基を有する少なくとも1つの化合物を含むと共に、
界面活性剤膜が前記防曇性被膜の前記前駆体被膜上に適用されてない場合、前記反射防止被膜が残色を呈し、且つ、ポリアルコキシル化ソルビタン界面活性剤の膜が、前記防曇性被膜の前記前駆体被膜上に適用された場合、界面活性剤膜が変化した残色を呈し、
前記防曇性被膜の前記前駆体被膜が、前記防曇性被膜を形成するポリアルコキシル化ソルビタン界面活性剤の膜で被覆されることを特徴とする、光学物品。 - 前記前駆体被膜が、ポリオキシアルキレン基を有する少なくとも1つの化合物Bを前記反射防止被膜上にグラフト化することにより得られると共に、
前記反射防止被膜により呈される残色を変化させることが可能な前記界面活性剤膜が、ソルビタン環を有する少なくとも1つの界面活性剤Aを含有し、その4個のヒドロキシル基のうちn個が、同一の又は異なるOH末端ポリオキシアルキレン基で官能基化され、且つその4個のヒドロキシル基のうちp個が、式:
−(RdO)z−(Y)n2−R’
(式中、Rdはアルキレン基であり、zは整数≧1であり、Yは二価基であり、n2は0又は1であり、且つR’は12〜19個、好ましくは13〜19個の炭素原子を有する飽和炭化水素基であり、n及びpは、n+p=4としてn=2又は3且つp=1又は2であるであるような整数である)
で示される同一の又は異なるR1基で官能基化されることを特徴とする、請求項1に記載の光学物品。 - ポリオキシアルキレン基を有する化合物Bが、少なくとも1個の加水分解性基を有する少なくとも1個のケイ素原子を有するオルガノシランである、請求項2に記載の光学物品。
- 前記反射防止被膜が、シラノール基を有する外表面を有する、請求項2又は3に記載の光学物品。
- 前記界面活性剤膜が、少なくとも1つの界面活性剤Aを含有する液体溶液を前記防曇性被膜の前駆体被膜上に適用することにより形成される、請求項2〜4の何れか一項に記載の光学物品。
- 前記液体溶液が、前記溶液の重量を基準にして、0.5〜15%、好ましくは2〜8重量%の界面活性剤Aを含む、請求項5に記載の光学物品。
- n2=1且つYがカルボニル基である、請求項2〜6の何れか一項に記載の光学物品。
- 前記界面活性剤Aがポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである、請求項2〜7の何れか一項に記載の光学物品。
- R’が、14〜18個の炭素原子、より好ましくは15〜17個の炭素原子を含む飽和炭化水素基である、請求項2〜9の何れか一項に記載の光学物品。
- 界面活性剤Aの構造中に存在するオキシアルキレン基の全数が、4〜40、より好ましくは8〜30の範囲内であり、更により好ましくは20に等しい、請求項2〜10の何れか一項に記載の光学物品。
- 前記防曇性被膜の前駆体被膜が5nm以下の厚さを有する、請求項2〜11の何れか一項に記載の光学物品。
- 化合物Bが、式:
R11Y’mSi(X)3−m (I)
(式中、Y’基は、同一であるか又は異なっており、炭素原子を介してケイ素に結合された一価有機基であり、X基は、同一であるか又は異なっており、加水分解性基であり、R11は、ポリオキシアルキレン基を含む基であり、且つmは、0、1、又は2に等しい整数である)
で示される化合物である、請求項2〜12の何れか一項に記載の光学物品。 - 眼鏡レンズとして更に定義される、請求項2〜13の何れか一項に記載の光学物品。
- 眼鏡レンズが防曇性を呈するかを決定するための、及び所要により、前記眼鏡レンズに防曇性を付与するための、方法であって、
反射防止被膜と、前記反射防止被膜に直接接触して防曇性被膜の前駆体被膜と、で被覆された少なくとも1つの主表面を有する基材を含む眼鏡レンズを提供することと、ここで、前記前駆体被膜が、ポリオキシアルキレン基を有する少なくとも1つの化合物を含み、但し、前記反射防止被膜は、界面活性剤膜が前記防曇性被膜の前記前駆体被膜上に適用されてない場合、残色を呈し、且つ、ポリアルコキシル化ソルビタン界面活性剤の膜が、前記防曇性被膜の前記前駆体被膜上に適用された場合、変化した残色を呈する、
どの残色が前記反射防止被膜により呈されるかを視覚的に決定することと、
前記反射防止被膜の少なくとも一部分が変化した残色を呈さない場合、前記眼鏡レンズの防曇性を回復するために、追加量のポリアルコキシル化ソルビタン界面活性剤を、前記防曇性被膜の前駆体被膜の前記少なくとも一部分上に、適用することと、
を含む方法。
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