JP6076961B2 - N官能基化したイミダゾール含有システムおよび使用方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2011年3月28日に出願された米国仮特許出願第61/468,314号の優先権の利益を主張するものであり、その全体が参照により本明細書に援用される。
本明細書に組み込まれ、また一部を構成する、添付の図面は、本発明のいくつかの態様を図示し、そして記述と共に、本発明主旨の解説として供される。
A.一般的定義
B.化学的定義
C.物質および組成物
本明細書において、N官能基化したイミダゾールを含有するシステムが提示される。これらの化合物は、たとえば二酸化炭素(CO2)、一酸化炭素(CO)、二酸化硫黄(SO2)、硫化水素(H2S)、酸化窒素(NO)、二酸化窒素(NO2)、硫化カルボニル(COS)および二硫化炭素(CS2)、メルカプタン、H2O、O2、H2、N2、C1〜C8炭化水素(たとえば、メタンおよびプロパン)、揮発性有機化合物、ならびにこれらの混合物、ならびにガスストリームおよび液体ストリーム由来の他の揮発性化合物等の、揮発性化合物の減少に対し有用である。N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性化合物である(すなわち、イミダゾールは中性条件下で電荷を帯びない)。中性条件には、N官能基化イミダゾールとの反応(すなわち、N官能基化イミダゾールをプロトン化すること)に利用できるプロトンが無いという条件が含まれる。プロトンは存在することができるが、N官能基化イミダゾールの塩基性度を含むシステムの条件は、N官能基化イミダゾールのプロトン化が多量には発生しないものである(すなわち、イミダゾリウムイオンを産生しない条件)。N官能基化イミダゾールに対する中性条件には、システムのpHが約6.7〜約7.3である条件が含まれる。一部の例において、システムのpHは、約6.7、約6.8、約6.9、約7.0、約7.1、約7.2、約7.3等であることができ、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成ことができる。「中性条件」という用語は、本明細書において、特定のイミダゾールに関連して用いられ、ゆえに、この用語は、イミダゾールがプロトン化(すなわち、陽イオン化)されない条件を意味する。たとえば、システムのpHは、約6.8〜約7.2、または約6.9〜約7.1であることができる。さらに、本明細書に記載されるN官能基化イミダゾールは、イオン性液体(すなわち、すべての条件下で、イオンを含有する液体)の構成要素ではない。
一部の実施形態において、システムを含有するN官能基化イミダゾールはさらに、一つ以上のアミン化合物を含有することができる。アミンは、1級アミン、2級アミン、3級アミン、環状アミン、またはそれらの混合物であることができる。本明細書に記載されるアミン化合物は、化学式IIにより表すことができる:
本明細書に開示されるシステムは、一つ以上のN官能基化イミダゾール、および任意選択的に一つ以上のアミンを含有することができる。本明細書に開示されるシステムは、イオン性液体ではない。たとえば、一つ以上のN官能基化イミダゾールおよび一つ以上のアミンの組み合わせは、低溶解塩をもたらさない。酸性ガス(たとえば、CO2、H2S等)の添加で、システムは電荷を帯びることができる。さらに、本明細書に開示されるシステムは、蒸留することができるが、一方でイオン性液体はこのような性質は有していない。本明細書に開示されるシステムは生のままであることができ(すなわち、任意溶媒の追加をせずに、N官能基化イミダゾールおよび/またはアミンから構成することができる)、または一つ以上の追加溶媒中に溶解もしくは分散することができる。一部の実施形態において、システムは、主に一つ以上のN官能基化イミダゾールから構成される生のシステムである。主にN官能基化イミダゾールから構成されるシステムは、約3%以下の不純物を含有することができる(すなわち、システムは、システムの重量に基づき、約97%以上、約98%以上、または約99%以上のN官能基化イミダゾールを含有する)。
本明細書に記載されるシステムは、米国公開特許出願第2009/0291874号(揮発性化合物減少の方法および技術に対し、参照により本明細書に援用される)に記載されるように、ストリーム(たとえば、ガスストリームまたは液体ストリーム)から揮発性化合物を減少させるために用いることができる。本明細書に使用されるように、揮発性化合物は、源中に見いだされる、150g/mol未満の分子量の、望ましくない気体成分を含みうる。たとえば、揮発性化合物は、140g/mol未満、130g/mol未満、120g/mol未満、110g/mol未満、100g/mol未満、90g/mol未満、80g/mol未満、70g/mol未満、60g/mol未満、50g/mol未満、40g/mol未満、30g/mol未満、20g/mol未満等の分子量を有し、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成することができる。揮発性化合物の例としては、CO2、CO、COS、H2S、SO2、NO,N2O、メルカプタン、H2O、O2、H2、N2、C1〜C8炭化水素(たとえば、メタンおよびプロパン)、揮発性有機化合物およびこれらの混合物が挙げられる。
物質
1−メチルイミダゾール(1)をSigma−Aldrich(Milwaukee,WI USA)より入手し、さらなる精製を行うことなく使用した。1−n−アルキルイミダゾール(2−10)をイミダゾラートナトリウム(NaIm)および、Bara et al.,“Versatile and Scalable Method for Producing N−Functionalized Imidazoles,”Ind.Eng.Chem.Res.,50(24);13614−13619 (2011)および米国公開特許出願第2009/0171098号(これらは、N官能基化イミダゾールおよびその合成に関する教示に対する部分がすべて、参照により本明細書に援用される)において記載される、相当する臭化アルキルから合成した。研究試薬グレードのCO2およびCH4をAirGas(Randor、PA USA)より購入した。
密度測定
Mettler Toledo DM45 DeltaRange密度メーター(電磁的に誘導された、ガラス製のU−form管の振動を介して操作する)を用いて、大気圧中における変動に対する自動補正を行いながら、各1−n−アルキルイミダゾールに対する密度値を得た。密度メーターは、最小サンプルサイズが1.2cm3で、0〜3g/cm3の範囲内にある液体サンプルを測定することができる。密度メーター測定の精度は、すべての操作温度に対し、±0.00005g/cm3である。1−n−アルキルイミダゾールの密度は、10℃の増加毎に20〜80℃の温度範囲にわたり記録され、化合物ごとに、合計で7回の密度測定が行われた。ユニットは、各稼働の間に脱イオン水で洗浄、次いでアセトンでリンスされ、さらに空気ストリームで乾燥させた。次のサンプルへと続ける前に、セルが清浄で空である密度の測定値は、20℃での空気の測定値(0.00120g/cm3)と一致していることで確認した。
粘度測定
粘度データは、Brookfield DV−II+Pro粘度計を使用して得た。粘度測定は、あらかじめ定めた流量に接触する、あるサイズのスピンドルのトルク値およびせん断率に基づいた。「ULA」スピンドルおよび被覆サンプルセルは、約16cm3の最小サンプルサイズを必要とする、これらの比較的低粘度の液(25cP未満)に対して用いられた。粘度計の精度は、トルク測定値の±1%であり、測定の再現性は±0.2%であった。各1−n−アルキルイミダゾールの粘度は、20〜80℃の範囲内で、10の温度で測定された。被覆サンプルチャンバーの温度は、−20〜200℃の操作範囲と、±0.01℃の温度安定性を有するBrookfield TC−602Pの循環バスを介して調節された。サンプルセルは、各稼働の間に脱イオン水およびアセトンでリンスすることにより洗浄され、次いで、空気乾燥された。粘度計は、稼働の間に、再度ゼロに設定された。
CO2溶解度測定
1−n−アルキルイミダゾールのそれぞれにおけるCO2の溶解度を、天然ガス産業に対して開発された方法にもとづいた特注の装置(図1)を用いて測定した(Bara et al., Acc. Chem. Res. 2010, 43, 152 159を参照のこと)。
密度および粘度の比較
1−n−アルキルイミダゾールに対しては、密度は、n−アルキル鎖の長さおよび温度に影響を受ける。温度の上昇および側鎖長の増加は両方とも、密度の減少に対して認められた。1−n−アルキルイミダゾールに対する同様の傾向は、[Cnmim][X]イオン性液体ファミリー(たとえば、[C2mim][BF4]、[C4mim][BF4]、[C6mim][BF4])に対してもまた認められるが、イオン性液体密度は、たとえば、[C4mim][BF4]、[C4mim][PF6]、[C4mim][OTf]等の同質陽イオンを有するファミリーにわたり、陰イオンの性質にもまた強く影響を受ける。1−n−アルキルイミダゾールの密度が、所与の温度で、最小および最大密度の種の間で約15%変化するのみであることが認められる一方で、イオン性液体の密度は、より大きく変化することができる。たとえば、298Kで、[C4mim][Tf2N](r=1.44 g/cm3)および[C4mim][dca](r=1.06g/cm3)の密度において、30%の差異が認められる。たとえば、[C2min]等の小さな陽イオン、またはたとえばビス(パーフルオロエチルスルホニル)イミド([beti])等の大きなフッ素化を伴う陰イオンでは、さらに大きな展開が可能である。すべての[Cnmim][X]イオン性液体は、同温度で、それらの1−n−アルキルイミダゾール類似物よりも、約10%以上高い密度である。
燃焼後CO2捕捉に対する共溶媒としての1−N−アルキルイミダゾール
1−n−アルキルイミダゾールが低圧CO2捕捉適用に対する溶媒/剤として使用できるかどうかを決定するために、1−ブチルイミダゾール(37.37g、158.2mmol)とモノエタノールアミン(MEA)(9.968g、163.2mmol)の混合物(混合物全体で、約80:20vol/vol)中でのCO2の取り込みを、実施例4に記載した同じ装置と、若干の改変を加えた実験手順を用いて測定した。最初に、約1000トルのCO2でのストリームを数分間、セルに供給した。次いで、バルブを閉じて、平衡圧606トルに達するまで減衰するためにセル中の圧力を観察した。セルの質量を得て式1を適用した後、118mmol(5.20g)のCO2が液相に吸収されたことを見出した。
CO2およびCH4溶解度測定
1−n−アルキルイミダゾール中におけるCO2およびCH4の溶解度を、上述の実施例2で記載したように測定した。実験は、CO2およびCH4の両方の測定に対し、30、45、60および75℃の温度(オイルバスで調節されながら)で実施された。最初のガスチャージは、圧力が約5atm(標的圧力として選択された)で平衡となるまで、30℃で供給された。次いで、すべての温度に対する溶解値を、システムのこの既知のガス質量および加熱時の圧力変化から算出した(たとえば、Finotello et al., “Room−temperature ionic liquids: Temperature dependence of gas solubility selectivity,” Ind. Eng. Chem. Res., 47:3453−3459 (2008)(ガス可溶度測定および算出のその教示に対し、本明細書に援用される)を参照のこと)。1−n−アルキルイミダゾール化合物の蒸気圧は、ガスの分圧と比較して低く(最大で約5mmHg、通常は1トル未満)、そして非常に小さい(約0.1%)ため、実験温度および圧力条件下では無視できるものとして仮定することができる(たとえば、Emel’yanenko et al., “Building Blocks for ionic liquids: Vapor pressures and vaporization enthalpies of 1−(n−alkyl)−imidazoles,” J. Chem. Thermodyn., 43:1500−1505 (2011)、Verevkin et al., “Thermodynamics of Ionic Liquids Precursors: 1−Methylimidazole,” J. Phys. Chem. B, 115:4404−4411 (2011)を参照のこと)。ヘンリー定数(H)および体積溶解度(S)に関連した各エラーは、器具類に関連した全てのエラーが定量化された実験パラメーター(すなわち、圧力、温度、体積、質量等)のエラーの伝播にもとづき算出された。この方法においては、液体に溶解したガスのモルと、ガスの分子量の両方が、不確実性の程度を決定する際に考慮するべき要因である。CO2は、CH4よりも、より可溶性であり、また分子量も大きいので、CO2に対する測定は、CH4に対するエラーよりも桁違いに小さいエラーを示す(それぞれ、典型的な実験エラーは1〜2%と10〜15%)。CO2溶解度に対するエラーは、上述のものと一致する。
市販の物理溶媒プロセスおよびイオン性液体への、1−メチルイミダゾールの比較
酸性ガス除去のための溶媒選択に適用される一般原則は、極性基(エーテル、ニトリル等)がCO2溶解およびCO2/CH4に有利に働く、ということである(Bara et al., “Guide to CO2 Separations in Imidazolium−Based Room−Temperature Ionic Liquids,” Ind. Eng. Chem. Res., 48:2739−2751 (2009)、Lin et al., “Materials selection guidelines for membranes that remove CO2 from gas mixtures,” J. Mol. Struct., 739: 57−74 (2005)を参照のこと)。ゆえに、天然ガスのスイートニングや、他の酸性ガスを除去する応用に対し、極性有機溶媒(たとえば、DMPEG、MeOH等)が主に使用される。しかしながら、市販の実行可能なプロセスにおいて使用される物理溶媒に対し、低揮発度、低粘度、安定性および好ましい価格での一括購入を含む、様々な要因が考慮される。さらに、処理されるガスストリームの違いおよび/または産生ガスに要求される純度の違いのため、あらゆるガス処理アプリケーションに適用できる物理溶媒は無い。最も使用されている物理溶媒のうち4つは、ポリ(エチレングリコール)(DMPEG)、プロピレン炭酸塩(PC)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)およびメタノール(MeOH)の入ったジメチルエーテルであり、それぞれ、独自の性質と制限を有する。溶媒特性および処理されるガス組成物に関連した多くの要因がまた、溶媒選択の決定に関与している。
イミダゾールおよびアミンによるCO2捕捉
CO2捕捉応用に対するイミダゾールの有用性を、1−ブチルイミダゾールと他のアミン系の化合物(NMEA、API、AMP、ピペラジン、イミダゾールおよびDIPAを含む)との混合物の実験により検証した。上述およびShannon et al., “Properties of alkylimidazoles as solvents for CO2 capture and comparisons to imidazolium−based ionic liquids,” Ind. Eng. Chem. Res., 50:8665−8677 (2011)に記載のように、気温(25℃)、CO2分圧は5〜225kPaの間で、実験を実施した。吸収されたCO2と、様々な1−ブチルイミダゾール+アミンの組み合わせに対する圧力の間の関係性を、図2に示す。
は、カルバミン酸塩形成が有利に働く有機溶媒では通常に見られるが、炭酸塩形成が好ましいメカニズムである水溶液では見られない。
SO2除去剤としてのイミダゾール
アルキルイミダゾールはまた、物理的および化学的相互作用を介したSO2の可逆的吸収に用いることができる。この特性は、アルキルイミダゾールは、排煙からSO2を回収するための化学的および物理的溶媒の両方として用いることができるという興味深い可能性を提示する。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕ストリームから二酸化炭素を減少させる方法であって、
前記ストリームと、N官能基化イミダゾールおよびアミンを含有するシステムを接触させることを含み、
ここで、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、方法。
〔2〕前記N官能基化イミダゾールが、N−アルキルイミダゾール、N−アルケニルイミダゾール、N−アルキニルイミダゾール、N−アリールイミダゾールまたはそれらの混合物である、前記〔1〕に記載の方法。
〔3〕前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
を有し、ここで、
R1は、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される、
前記〔1〕または〔2〕に記載の方法。
〔4〕前記アミンが、1級アミン、2級アミン、3級アミン、環状アミン、またはそれらの混合物からなる群から選択される、
前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の方法。
〔5〕前記アミンが、以下の構造:
を有し、ここで、
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される、
前記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の方法。
〔6〕前記1級アミンが、モノエタノールアミン、ジグリコールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、またはそれらの混合物からなる群から選択される、前記〔4〕に記載の方法。
〔7〕前記2級アミンが、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、またはそれらの混合物からなる群から選択される、前記〔4〕に記載の方法。
〔8〕前記3級アミンが、N−メチルジエタノールアミンである、前記〔4〕に記載の方法。
〔9〕前記環状アミンが、置換または非置換ピペラジンである、前記〔4〕に記載の方法。
〔10〕前記アミンが、モノアミン、ジアミンまたはポリアミンである、前記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
〔11〕前記N官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも10重量%を構成する、前記〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の方法。
〔12〕前記N官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも25重量%を構成する、前記〔1〕〜〔11〕のいずれかに記載の方法。
〔13〕前記N官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも50重量%を構成する、前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載の方法。
〔14〕前記アミンが、前記システムの少なくとも10重量%を構成する、前記〔1〕〜〔13〕のいずれかに記載の方法。
〔15〕前記アミンが、前記システムの少なくとも25重量%を構成する、前記〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の方法。
〔16〕前記アミンが、前記システムの少なくとも50重量%を構成する、前記〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の方法。
〔17〕前記N官能基化イミダゾールおよびアミンが、9:1〜1:9の比率で存在する、前記〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔18〕前記N官能基化イミダゾールおよびアミンが、2:1の比率で存在する、前記〔1〕〜〔17〕のいずれかに記載の方法。
〔19〕前記システムは、実質的に揮発性化合物が無い、前記〔1〕〜〔18〕のいずれかに記載の方法。
〔20〕前記N官能基化イミダゾールの粘度が、24℃で、10cP未満である、前記〔1〕〜〔19〕のいずれかに記載の方法。
〔21〕前記N官能基化イミダゾールの粘度が、24℃で、8cP未満である、前記〔1〕〜〔19〕のいずれかに記載の方法。
〔22〕前記N官能基化イミダゾールの粘度が、24℃で、5cP未満である、前記〔1〕〜〔19〕のいずれかに記載の方法。
〔23〕ストリームから二酸化炭素、二酸化硫黄、または硫化水素を減少させる方法であって、 前記ストリームと、N官能基化イミダゾールを含有するシステムを接触させることを含み、
ここで、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、方法。
〔24〕前記N官能基化イミダゾールが、N−アルキルイミダゾール、N−アルケニルイミダゾール、N−アルキニルイミダゾール、N−アリールイミダゾール、またはそれらの混合物である、前記〔23〕に記載の方法。
〔25〕前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
を有し、ここで、
R1は、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される、
前記〔23〕または〔24〕に記載の方法。
〔26〕前記システムが、さらにアミンを含有する、前記〔23〕〜〔25〕のいずれかに記載の方法。
〔27〕前記アミンが、1級アミン、2級アミン、3級アミン、環状アミン、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、前記〔26〕に記載の方法。
〔28〕前記アミンが、以下の構造:
を有し、ここで、
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される、
前記〔26〕または前記〔27〕に記載の方法。
〔29〕前記1級アミンが、モノエタノールアミン、ジグリコールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、またはそれらの混合物からなる群から選択される、前記〔27〕に記載の方法。
〔30〕前記2級アミンが、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、またはそれらの混合物からなる群から選択される、前記〔27〕に記載の方法。
〔31〕前記3級アミンが、N−メチルジエタノールアミンである、前記〔27〕に記載の方法。
〔32〕前記環状アミンが、置換または非置換ピペラジンである、前記〔27〕に記載の方法。
〔33〕前記アミンが、モノアミン、ジアミン、またはポリアミンである、前記〔26〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔34〕前記N官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも10重量%を構成する、前記〔23〕〜〔33〕のいずれかに記載の方法。
〔35〕前記N官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも25重量%を構成する、前記〔23〕〜〔34〕のいずれかに記載の方法。
〔36〕前記N官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも50重量%を構成する、前記〔23〕〜〔35〕のいずれかに記載の方法。
〔37〕前記アミンが、前記システムの少なくとも10重量%を構成する、前記〔23〕〜〔36〕のいずれかに記載の方法。
〔38〕前記アミンが、前記システムの少なくとも25重量%を構成する、前記〔23〕〜〔37〕のいずれかに記載の方法。
〔39〕前記アミンが、前記システムの少なくとも50重量%を構成する、前記〔23〕〜〔38〕のいずれかに記載の方法。
〔40〕前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、9:1〜1:9の比率で存在する、前記〔23〕〜〔39〕のいずれかに記載の方法。
〔41〕前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、2:1の比率で存在する、前記〔23〕〜〔39〕のいずれかに記載の方法。
〔42〕前記システムは、実質的に揮発性化合物が無い、前記〔23〕〜〔41〕のいずれかに記載の方法。
〔43〕前記N官能基化イミダゾールの粘度が、24℃で、10cP未満である、前記〔23〕〜〔42〕のいずれかに記載の方法。
〔44〕前記N官能基化イミダゾールの粘度が、24℃で、8cP未満である、前記〔23〕〜〔42〕のいずれかに記載の方法。
〔45〕前記N官能基化イミダゾールの粘度が、24℃で、5cP未満である、前記〔23〕〜〔42〕のいずれかに記載の方法。
〔46〕前記ストリームが、ガスストリームまたは液体ストリームである、前記〔1〕〜「エラー」参照元が見つかりません、のいずれかに記載の方法。
〔47〕前記ガスストリームが、天然ガスストリームまたは排煙ストリームである、前記〔46〕に記載の方法。
〔48〕天然ガス供給ストリームをスイートニングするための方法であって、
精製天然ガス供給ストリームおよびガス濃厚システムを形成するために、前記天然ガス供給ストリームと、N官能基化イミダゾールを含有するシステムを接触させることであって、ここで、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、接触させることと、および、
前記ガス濃厚システムから前記精製天然ガス供給ストリームを分離することを含む、方法。
〔49〕前記システムが、アミンをさらに含有する、前記〔48〕に記載の方法。
〔50〕前記天然ガス供給ストリームと、N官能基化イミダゾールを含有する第二のシステムを接触させることであって、ここで、前記N官能基化イミダゾールは中性条件下で非イオン性である、接触させることをさらに含む、前記〔48〕または〔49〕に記載の方法。
〔51〕前記第二のシステムが、アミンをさらに含有する、前記〔50〕に記載の方法。
〔52〕前記システムを再生させることをさらに含む、前記〔48〕〜〔51〕のいずれかに記載の方法。
〔53〕前記システムが、前記ガス濃厚システムを加熱することにより再生される、前記〔52〕に記載の方法。
〔54〕前記システムが、前記ガス濃厚システムを加圧することにより再生される、前記〔52〕に記載の方法。
〔55〕揮発性化合物を減少させるためのシステムであって、
N官能基化イミダゾールであって、中性条件下で非イオン性である、N官能基化イミダゾール、および
二酸化炭素、硫化水素、二酸化硫黄、酸化窒素、二酸化窒素、硫化カルボニル、二硫化炭素、またはそれらの混合物からなる群から選択される揮発性化合物、
を含有するシステム。
〔56〕アミンをさらに含有する、前記〔55〕に記載のシステム。
本発明の更にまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1'〕ストリームから揮発性化合物を除去する方法であって、
前記ストリームと、N官能基化イミダゾールを含む溶媒システムを接触させることを含み、
ここで、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性であり、前記溶媒システムの約20質量%〜約80質量%を構成し、
前記揮発性化合物が、二酸化炭素、一酸化炭素、二酸化硫黄、硫化水素、チオール、酸化窒素、二酸化窒素、硫化カルボニル、二硫化炭素又はこれらの混合物を含む、
前記方法。
〔2'〕前記N官能基化イミダゾールが、前記溶媒システムの約30質量%〜約70質量%を構成する、前記〔1'〕に記載の方法。
〔3'〕前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
を有し、ここで、
R1は、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される、
前記〔1'〕に記載の方法。
〔4'〕前記溶媒システムが、以下の構造を有するアミンを更に含む、前記〔1'〕に記載の方法:
ここで、
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される。
〔5'〕前記アミンが、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、またはN−メチルジエタノールアミンである、前記〔4'〕に記載の方法。
〔6'〕前記アミンが、2−アミノ−2−メチルプロパノールである、前記〔4'〕に記載の方法。
〔7'〕前記アミンが、ジイソプロパノールアミンである、前記〔4'〕に記載の方法。
〔8'〕前記アミンが、置換または非置換ピペラジンである、前記〔4'〕に記載の方法。
〔9'〕前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、9:1〜1:9の質量比で前記溶媒システム中に存在する、前記〔4'〕に記載の方法。
〔10'〕前記ストリームが、天然ガスストリームまたは排煙ストリームである、前記〔1'〕に記載の方法。
〔11'〕加熱すること、真空を適用すること、又はこれらの組合せにより前記溶媒システムを再生させることをさらに含む、前記〔1'〕に記載の方法。
〔12'〕前記溶媒システムが、水を更に含む、前記〔1'〕に記載の方法。
〔13'〕ストリームから揮発性化合物を捕捉するための溶媒システムであって、約20質量%〜約80質量%のN官能基化イミダゾールと、アミンとを含み、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、前記溶媒システム。
〔14'〕前記N官能基化イミダゾールが、前記溶媒システムの約30質量%〜約70質量%を構成する、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔15'〕前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
を有し、ここで、
R1は、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される、
前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔16'〕前記アミンが以下の構造を有する、前記〔13'〕に記載の溶媒システム:
ここで、
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換C1-20アルキル、置換もしくは非置換C2-20アルケニル、置換もしくは非置換C2-20アルキニル、置換もしくは非置換C1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される。
〔17'〕前記アミンが、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、またはN−メチルジエタノールアミンである、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔18'〕前記アミンが、2−アミノ−2−メチルプロパノールである、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔19'〕前記アミンが、ジイソプロパノールアミンである、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔20'〕前記アミンが、置換または非置換ピペラジンである、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔21'〕前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、9:1〜1:9の質量比で前記溶媒システム中に存在する、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
〔22'〕水を更に含む、前記〔13'〕に記載の溶媒システム。
本発明の更にまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1''〕ストリームから揮発性化合物を除去する方法であって、
前記ストリームと、N官能基化イミダゾール及びアミンを含む溶媒システムを接触させることを含み、
ここで、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性であり、前記溶媒システムの20質量%〜80質量%であり、前記アミンは、前記溶媒システムの少なくとも10質量%であり、
前記揮発性化合物が、二酸化炭素を含み、
前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
を有し、ここで、
前記N官能基化イミダゾールのR 1 は、置換もしくは非置換C 1-20 アルキル、置換もしくは非置換C 2-20 アルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 アルキニル、置換もしくは非置換C 1-20 ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
前記N官能基化イミダゾールのR 2 、R 3 、およびR 4 は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1-20 アルキル、置換もしくは非置換C 2-20 アルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 アルキニル、置換もしくは非置換C 1-20 ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択され、
前記アミンが、置換または非置換ピペラジンであるか、または以下の構造:
を有し、ここで、
前記アミンのR 1 、R 2 、およびR 3 は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換C 1-20 アルキル、置換もしくは非置換C 2-20 アルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 アルキニル、置換もしくは非置換C 1-20 ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される、
前記方法。
〔2''〕前記アミンが、前記溶媒システムの20質量%〜60質量%を構成する、前記〔1''〕に記載の方法。
〔3''〕前記溶媒システムが、水を含み、
前記N官能基化イミダゾールが、前記溶媒システムの20質量%〜60質量%を構成し、
前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記溶媒システム40質量%〜80質量%を構成する、前記〔2''〕に記載の方法。
〔4''〕前記アミンが、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、またはN−メチルジエタノールアミンである、前記〔1''〕〜〔3''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔5''〕前記アミンが、2−アミノ−2−メチルプロパノールである、前記〔1''〕〜〔3''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔6''〕前記アミンが、ジイソプロパノールアミンである、前記〔1''〕〜〔3''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔7''〕前記アミンが、置換または非置換ピペラジンである、前記〔1''〕〜〔3''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔8''〕前記N官能基化イミダゾールが、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1−ペンチルイミダゾール、1−ヘキシルイミダゾール、1−デシルイミダゾール、1−ドデシルイミダゾールまたは1−テトラデシルイミダゾールである1−n−アルキルイミダゾールである、前記〔1''〕〜〔7''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔9''〕前記N官能基化イミダゾールが、1,2−ジメチルイミダゾールである、前記〔1''〕〜〔7''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔10''〕前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、1:1〜2:1というアミン対N官能基化イミダゾールの質量比で前記溶媒システム中に存在する、前記〔1''〕〜〔9''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔11''〕前記ストリームが、天然ガスストリームまたは排煙ストリームである、前記〔1''〕〜〔10''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔12''〕加熱すること、真空を適用すること、又はこれらの組合せにより前記溶媒システムを再生させることをさらに含む、前記〔1''〕〜〔11''〕のいずれか1項に記載の方法。
〔13''〕ストリームから二酸化炭素を捕捉するための溶媒システムであって、20質量%〜80質量%のN官能基化イミダゾールと、少なくとも10質量%のアミンとを含み、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性であり、
前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
を有し、ここで、
前記N官能基化イミダゾールのR 1 は、置換もしくは非置換C 1-20 アルキル、置換もしくは非置換C 2-20 アルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 アルキニル、置換もしくは非置換C 1-20 ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
前記N官能基化イミダゾールのR 2 、R 3 、およびR 4 は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1-20 アルキル、置換もしくは非置換C 2-20 アルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 アルキニル、置換もしくは非置換C 1-20 ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択され、
前記アミンが、置換または非置換ピペラジンであるか、または以下の構造:
を有し、ここで、
前記アミンのR 1 、R 2 、およびR 3 は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換C 1-20 アルキル、置換もしくは非置換C 2-20 アルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 アルキニル、置換もしくは非置換C 1-20 ヘテロアルキル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換C 2-20 ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される、
前記溶媒システム。
〔14''〕前記アミンが、前記溶媒システムの20質量%〜60質量%を構成する、前記〔13''〕に記載の溶媒システム。
〔15''〕該溶媒システムが、水を含み、
前記N官能基化イミダゾールが、前記溶媒システムの20質量%〜60質量%を構成し、
前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記溶媒システム40質量%〜80質量%を構成する、前記〔14''〕に記載の溶媒システム。
〔16''〕前記アミンが、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、またはN−メチルジエタノールアミンである、前記〔13''〕〜〔15''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
〔17''〕前記アミンが、2−アミノ−2−メチルプロパノールである、前記〔13''〕〜〔15''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
〔18''〕前記アミンが、ジイソプロパノールアミンである、前記〔13''〕〜〔15''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
〔19''〕前記アミンが、置換または非置換ピペラジンである、前記〔13''〕〜〔15''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
〔20''〕前記N官能基化イミダゾールが、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1−ペンチルイミダゾール、1−ヘキシルイミダゾール、1−デシルイミダゾール、1−ドデシルイミダゾールまたは1−テトラデシルイミダゾールである1−n−アルキルイミダゾールである、前記〔13''〕〜〔19''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
〔21''〕前記N官能基化イミダゾールが、1,2−ジメチルイミダゾールである、前記〔13''〕〜〔19''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
〔22''〕前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、1:1〜2:1というアミン対N官能基化イミダゾールの質量比で前記溶媒システム中に存在する、前記〔13''〕〜〔21''〕のいずれか1項に記載の溶媒システム。
Claims (22)
- ストリームから揮発性化合物を除去する方法であって、
N官能基化イミダゾール、アミン及び水を含み、前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが前記水中に溶解されている溶媒システムを、前記ストリームと接触させることを含み、
ここで、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性であり、前記溶媒システムの20質量%〜60質量%であり、前記アミンは、前記溶媒システムの20質量%〜60質量%であり、かつ前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記溶媒システム40質量%〜80質量%を構成し、
前記揮発性化合物が、二酸化炭素を含み、
前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
前記N官能基化イミダゾールのR1は、C1-20アルキルであり、および
前記N官能基化イミダゾールのR2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素またはC1-20アルキルから選択され、
前記アミンが、モノエタノールアミン、ジグリコールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、N−メチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミンまたはピペラジンである、
前記方法。 - 前記アミンが、前記溶媒システムの20質量%〜50質量%を構成し、
前記N官能基化イミダゾールが、前記溶媒システムの20質量%〜50質量%を構成し、
前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記溶媒システム40質量%〜70質量%を構成する、請求項1に記載の方法。 - 前記アミンが、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、またはジエタノールアミンである、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミンが、2−アミノ−2−メチルプロパノールである、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミンが、ジイソプロパノールアミンである、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミンが、ピペラジンである、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記N官能基化イミダゾールが、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1−ペンチルイミダゾール、1−ヘキシルイミダゾール、1−オクチルイミダゾール、1−デシルイミダゾール、1−ドデシルイミダゾールまたは1−テトラデシルイミダゾールである1−n−アルキルイミダゾールである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記N官能基化イミダゾールが、1,2−ジメチルイミダゾールである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記N官能基化イミダゾールが、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾールまたは1−ブチルイミダゾールである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、1:1〜2:1というアミン対N官能基化イミダゾールの質量比で前記溶媒システム中に存在する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ストリームが、天然ガスストリームまたは排煙ストリームである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 加熱すること、真空を適用すること、又はこれらの組合せにより前記溶媒システムを再生させることをさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- ストリームから二酸化炭素を捕捉するための溶媒システムであって、20質量%〜60質量%のN官能基化イミダゾールと、20質量%〜60質量%のアミンと、水とを含み、前記N官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性であり、前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記溶媒システムの40質量%〜80質量%を占め、前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記水中に溶解されており、
前記N官能基化イミダゾールが、以下の構造:
R 1は、C1-20アルキルであり、および
R 2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素またはC1-20アルキルから選択され、
前記アミンが、モノエタノールアミン、ジグリコールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、N−メチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミンまたはピペラジンである、
前記溶媒システム。 - 前記アミンが、前記溶媒システムの20質量%〜50質量%を構成し、
前記N官能基化イミダゾールが、前記溶媒システムの20質量%〜50質量%を構成し、
前記N官能基化イミダゾール及び前記アミンが、前記溶媒システム40質量%〜70質量%を構成する、請求項13に記載の溶媒システム。 - 前記アミンが、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、ジグリコールアミンまたはジエタノールアミンである、請求項13に記載の溶媒システム。
- 前記アミンが、2−アミノ−2−メチルプロパノールである、請求項13に記載の溶媒システム。
- 前記アミンが、ジイソプロパノールアミンである、請求項13に記載の溶媒システム。
- 前記アミンが、ピペラジンである、請求項13に記載の溶媒システム。
- 前記N官能基化イミダゾールが、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾール、1−ブチルイミダゾール、1−ペンチルイミダゾール、1−ヘキシルイミダゾール、1−オクチルイミダゾール、1−デシルイミダゾール、1−ドデシルイミダゾールまたは1−テトラデシルイミダゾールである1−n−アルキルイミダゾールである、請求項13〜18のいずれか1項に記載の溶媒システム。
- 前記N官能基化イミダゾールが、1,2−ジメチルイミダゾールである、請求項13〜18のいずれか1項に記載の溶媒システム。
- 前記N官能基化イミダゾールが、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−プロピルイミダゾールまたは1−ブチルイミダゾールである、請求項13〜18のいずれか1項に記載の溶媒システム。
- 前記N官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、1:1〜2:1というアミン対N官能基化イミダゾールの質量比で前記溶媒システム中に存在する、請求項13〜21のいずれか1項に記載の溶媒システム。
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