JP6075015B2 - ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1) ポリマージオールおよびジイソシアネートを出発物質とするポリウレタンを含むポリウレタン弾性繊維であって、下記一般式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物のうち少なくとも一種を含有し、かつ、それら式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物を合計含有量が0.1重量%以上20重量%以下となる範囲で含有することを特徴とするポリウレタン弾性繊維。
(2) 前記生分解性化合物が下記一般式(6)に表される構造単位を有する前記(1)に記載のポリウレタン弾性繊維。
(3) 前記生分解性化合物が下記一般式(7)に表される構造単位を有するポリ乳酸である前記(1)または(2)に記載のポリウレタン弾性繊維。
(4) 前記生分解性化合物が環状構造を有している前記(1)〜(3)のいずれかに記載のポリウレタン弾性繊維。
(5) ポリマージオールおよびジイソシアネートを出発物質とするポリウレタンを含む紡糸原液に、下記一般式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物のうちの少なくとも一種を前記紡糸原液中の固形分重量に対して式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物を合計含有量が0.1重量%以上20重量%以下となる範囲で含有させて紡糸することを特徴とするポリウレタン弾性繊維の製造方法。
(6) 前記生分解性化合物が下記一般式(7)に表される構造単位を有するポリ乳酸である前記(5)に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
(7) 前記生分解性化合物が環状構造を有している前記(5)または(6)に記載のポリウレタン弾性繊維。
(8) 紡糸方法が乾式である前記(5)〜(7)のいずれかに記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
本発明において用いられる生分解性化合物の生分解性とは、日本バイオプラスチック協会(JPBA)が「グリーンプラ」として認定する基準(例えば、JIS K6953−1:2011に定める好気的コンポスト過程での究極的生分解において、6ヶ月以内で60%以上の生分解度を有するもの)を満たす範囲内であることを指す。
また、本発明においては抗菌性を向上させるという観点から、ポリ乳酸が環状構造を有していることが好ましい。
また、溶液の溶質であるポリウレタンの製法は、溶融重合法でも溶液重合法のいずれであってもよく、他の方法であってもよい。しかし、より好ましいのは溶液重合法である。溶液重合法の場合には、ポリウレタンにゲル等の異物の発生が少なく、紡糸しやすく、低繊度のポリウレタン弾性繊維を得やすい。また、当然のことであるが、溶液重合の場合、溶液にする操作が省けるという利点がある。
強度、伸度は、試料糸をインストロン4502型引張試験機にて、以下のように引張テストをすることにより測定した。
強度[N]=(G1)
伸度[%]=100×((L2)−(L1))/(L1)。
ポリウレタン系弾性繊維を29ゲージ1口筒編機(ポリウレタン系弾性繊維の回転送り出し装置付き)を用いて編成し、東レ(株)製ポリエステル系繊維(56デシテックス24フィラメント)とポリウレタン系弾性繊維(50%伸長編み込み)からなるベアー天竺生地を作製した。次いで、作製した編地を伸張させない状態で190℃、60秒で乾熱ヒートセットを実施した。続いて本筒編地を、浴比1:20、80℃、20分の条件で、精練剤(日華化学製“サンモール”(登録商標)WX24)を0.1重量%用いて精練を実施し、原糸油剤等を除去した。
ポリウレタン系弾性繊維を29ゲージ1口筒編機(ポリウレタン系弾性繊維の回転送り出し装置付き)を用いて50%伸張状態で編成し、ポリウレタン系弾性繊維100%からなる筒編地を作成した。サンプルの前後耳部は東レ(株)製ナイロンフィラメント(78デシテックス24フィラメント)を用いて少量つないで編成し、ほつれないようにした。次いで、作成した筒編地を伸張させない状態で190℃、60秒で乾熱ヒートセットを実施した。続いて本筒編地を、浴比1:20、80℃、20分の条件で、精練剤(日華化学製“サンモール”(登録商標)WX24)を0.1重量%用いて精練を実施し、原糸油剤等を除去した。
上記のとおり作製した評価用筒編地について、抗菌試験は社団法人繊維製品新機能評価評議会が指定した抗菌性試験手順(JIS L1902:2008、菌液吸収法)に準拠して実施した。抗菌性は下記式による静菌活性値で評価した。静菌活性値の高いものほど抗菌性に優れている。なお、試験菌として、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus:ATCC 6538P)を使用した。
静菌活性値=Log(B)−Log(C)
但し、試験成立条件:Log(B)−Log(A)>1.5を満たすこと。
A:未加工品の接種直後に回収した菌数の平均値
B:未加工品の18時間培養回収した菌数の平均値
C:加工品(抗菌処理をした試料)の18時間培養回収した菌数の平均値
一定重量に調製した洗濯10回実施後のサンプルを用い、測定はいずれもn=3で行い、それらn個の数値の平均を表記した。
次亜塩素酸ナトリウム液をイオン交換水で希釈して有効塩素濃度3ppm、さらに尿素濃度3ppmとし、硫酸の緩衝溶液でpH7.2に調整した塩素水を28℃に温度調節した恒温槽に試料糸を5gの荷重をかけて浸漬し、試料糸が切れるまでの時間を評価した。測定はn=5で行い、その平均値を採用した。
耐塩素性=Y1/Y0
比較例1についてはY1=Y0であるため、耐塩素性は1.0とした。
分子量2100のPTMG、MDI、エチレングリコールおよび末端封鎖剤として1−ブタノールからなるポリウレタンウレタン重合体のDMAc溶液(35重量%)を常法により調製した。次に、酸化防止剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン溶液(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)と、p−クレゾ−ルおよびジビニルベンゼンの重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)とを2対1(重量比)で混合し、酸化防止剤DMAc溶液(濃度35重量%)を調整し、前記ポリウレタンウレタン重合体のDMAc溶液96重量%と酸化防止剤溶液4重量%を均一に混合し、ポリウレタン紡糸溶液A1とした。さらに、(株)ラクティブジャパン製環状重合乳酸“CPL” (平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B1とした。
B1に代えて、大神薬化(株)製“REVODA 110”(直鎖状ポリ乳酸、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B2とした。
B1に代えて、(株)BMG製“LCL(50:50)”(直鎖状L−乳酸/ε−カプロラクトン共重合体、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B3とした。
分子量1800のPTMG、MDI、エチレンジアミンおよび末端封鎖剤としてジエチルアミンからなるポリウレタンウレア重合体のDMAc溶液(35重量%)を常法により調製した。次に、酸化防止剤として、t−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−(4−シクロヘキシルイソシアネ−ト)の反応によって生成せしめたポリウレタン溶液(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2462)と、p−クレゾ−ルおよびジビニルベンゼンの重合体(デュポン社製“メタクロール”(登録商標)2390)とを2対1(重量比)で混合し、酸化防止剤DMAc溶液(濃度35重量%)を調整し、前記ポリウレタンウレア重合体のDMAc溶液96重量%と酸化防止剤溶液4重量%を均一に混合し、ポリウレタン紡糸溶液A2とした。
A2、B2をそれぞれ98.0重量%、2.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例4と同様に乾式紡糸し、22dtex、2filのマルチフィラメントのポリウレタン弾性繊維の500g巻糸体を得た。
A2、B3をそれぞれ98.0重量%、2.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例4と同様に乾式紡糸し、22dtex、2filのマルチフィラメントのポリウレタン弾性繊維の500g巻糸体を得た。
A2、B1をそれぞれ82.0重量%、18.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例4と同様に乾式紡糸し、22dtex、2filのマルチフィラメントのポリウレタン弾性繊維の200g巻糸体を得た。
[実施例8]
B1に代えて、ダイセル化学(株)製“プラクセル220N”(直鎖状ポリε−カプロラクトンジオール、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B4とした。
B1に代えて、東京化成工業(株)製“γ−バレロラクトン”をDMAcに溶解させ、DMAc溶液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B5とした。
B1に代えて、三菱ガス化学(株)製“ビオグリーン”(ポリヒドロキシ酪酸、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B6とした。
B1に代えて、シグマ・アルドリッチ社製“RESOMER(R)X”(ポリジオキサン、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B7とした。
B1に代えて、三菱化学(株)製“GSPla”(ポリブチレンサクシネート、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B8とした。
B1に代えて、東京化成工業(株)製“ε−カプロラクトン”をDMAcに溶解させ、DMAc溶液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B9とした。
B1に代えて、BASFジャパン(株)製“エコフレックス” (ポリブチレンアジペート-ブチレンテレフターレート共重合体、平均粒子径1μm、最大粒子径2μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これを生分解性化合物B10とした。
A1を実施例1と同様に乾式紡糸し、20dtex、モノフィラメントのポリウレタン弾性繊維の200g巻糸体を得た。
A2を実施例4と同様に乾式紡糸し、22dtex、マルチフィラメントのポリウレタン弾性繊維の500g巻糸体を得た。
A2、B1をそれぞれ70.0重量%、30.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例4と同様に乾式紡糸し、22dtex、2filのマルチフィラメントのポリウレタン弾性繊維の50g巻糸体を得た。
B1に代えて、旭化成せんい(株)製セミダルポリエステルペレットの微粒子(平均粒子径12μm、最大粒子径50μm)をDMAcに分散させ、DMAc分散液(35重量%)を調製し、これをその他の添加剤C1とした。
[比較例5]
B1に代えて、4級アンモニウム系抗菌剤である三洋化成(株)製“ネオジャーミDFS”(ジデシルジメチルアンモニウム3フッ化メチルスルホン酸、液体)をDMAcに溶解させ、DMAc溶液(35重量%)を調製し、これをその他の添加剤C2とした。
A1、B1をそれぞれ70.0重量%、30.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例1と同様に乾式紡糸し、20dtex、モノフィラメントのポリウレタン弾性繊維の50g巻糸体を得た。
A1、C1をそれぞれ98.0重量%、2.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例1と同様に乾式紡糸し、20dtex、モノフィラメントのポリウレタン弾性繊維の200g巻糸体を得た。
A1、C2をそれぞれ98.0重量%、2.0重量%で均一に混合して紡糸溶液とし、これを実施例1と同様に乾式紡糸し、20dtex、モノフィラメントのポリウレタン弾性繊維の200g巻糸体を得た。
Claims (8)
- ポリマージオールおよびジイソシアネートを出発物質とするポリウレタンを含むポリウレタン弾性繊維であって、下記一般式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物のうち少なくとも一種を含有し、かつ、それら式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物を合計含有量が0.1重量%以上20重量%以下となる範囲で分散状態または相溶状態で含有することを特徴とするポリウレタン弾性繊維。
(式中、m1は1または3、m2は2、n1,n2はそれぞれ独立して1以上の自然数を表す。R11はm1が1のときメチル基を、m1が3のとき水素を表す、R12は水素を、R2は下記一般式(3)の結合基を示す。)
(式中、R13はメチル基を示す。) - 前記生分解性化合物が環状構造を有している請求項1〜3のいずれかに記載のポリウレタン弾性繊維。
- ポリマージオールおよびジイソシアネートを出発物質とするポリウレタンを含む紡糸原液に、下記一般式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物のうち少なくとも一種を前記紡糸原液中の固形分重量に対して式(1)および/または式(2)に表される構造単位を有する生分解性化合物を合計含有量が0.1重量%以上20重量%以下となる範囲で分散状態または相溶状態で含有させて紡糸することを特徴とするポリウレタン弾性繊維の製造方法。
(式中、m1は1または3、m2は2、n1,n2はそれぞれ独立して1以上の自然数を表す。R11はm1が1のときメチル基を、m1が3のとき水素を表す、R12は水素を、R2は下記一般式(3)の結合基を示す。)
(式中、R13はメチル基を示す。) - 前記生分解性化合物が環状構造を有している請求項5または6に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
- 紡糸方法が乾式である請求項5〜7のいずれかに記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
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