JP6070204B2 - 電気化学素子電極用導電性接着剤組成物 - Google Patents
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Description
(1) 導電性カーボンと、ニトリル単量体由来の構造単位と、一般式(1)
(上記一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基若しくはフェニル基を示す。また、nは1〜50の整数である。)で表される構造単位及び/または一般式(2)
(上記一般式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4は水素原子または炭素数1〜20の飽和炭化水素基もしくは前記飽和炭化水素基の一部フッ素置換体を示す。)で表される構造単位とを含み、前記ニトリル単量体由来の構造単位を50重量%以上含む粒子状結着剤と、分散媒とを含むことを特徴とする電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(2) 前記ニトリル単量体由来の構造単位は、アクリロニトリル及び/またはメタクリロニトリルであることを特徴とする(1)記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(3) 前記粒子状結着剤は、前記ニトリル単量体由来の構造単位を70〜97重量%含むことを特徴とする(1)または(2)記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(4) 前記粒子状結着剤は、前記一般式(1)で表される構造単位及び/または前記一般式(2)で表される構造単位を1〜20重量%含むことを特徴とする(1)〜(3)の何れかに記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(5) 前記粒子状結着剤は、カルボキシル基、スルホ基及びホスホ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の酸性官能基を含む酸性官能基含有単量体由来の構造単位を含むことを特徴とする(1)〜(4)の何れかに記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(6) 前記粒子状結着剤は、前記酸性官能基含有単量体由来の構造単位を1〜20重量%含むことを特徴とする(5)記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(7) 前記粒子状結着剤の体積平均粒子径は、50〜500nmであることを特徴とする(1)〜(6)の何れかに記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物、
(8) 前記導電性カーボンの含有割合が8〜38重量%、前記粒子状結着剤の含有割合が0.5〜10重量%、前記分散媒の含有割合が60〜90重量%であることを特徴とする(1)〜(7)の何れかに記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物
が提供される。
(上記一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基若しくはフェニル基を示す。また、nは1〜50の整数である。)で表される構造単位及び/または一般式(2)
(上記一般式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4は水素原子または炭素数1〜20の飽和炭化水素基もしくは前記飽和炭化水素基の一部フッ素置換体を示す。)で表される構造単位とを含み、前記ニトリル単量体由来の構造単位を50重量%以上含む粒子状結着剤と、分散媒とを含むことを特徴とする。
本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物に用いる導電性カーボンの形態は特に限定はされないが、一般的には炭素粒子である。炭素粒子とは、炭素のみからなるか、又は実質的に炭素のみからなる粒子である。その具体例としては、非局在化したπ電子の存在によって高い導電性を有するグラファイト(具体的には天然黒鉛、人造黒鉛など)、黒鉛質の炭素微結晶が数層集まって乱層構造を形成した球状集合体であるカーボンブラック(具体的にはアセチレンブラック、ケッチェンブラック、その他のファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルランプブラックなど)、炭素繊維やカーボンウィスカーなどが挙げられる。これらの導電性カーボンは、単独で用いてもよいが、導電性が良い導電性接着剤層を形成することができ、塗工しやすい接着剤組成物を得ることができる点で、二種類を組み合わせて用いることが好ましく、グラファイト及びカーボンブラックを組み合わせて用いることがさらに好ましい。
本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物に用いる粒子状結着剤は、導電性カーボンを相互に結着させることができる化合物であり、分散媒に分散する性質を有する。粒子状結着剤としては、ニトリル単量体由来の構造単位と、一般式(1)
(上記一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基若しくはフェニル基を示す。また、nは1〜50の整数である。)で表される構造単位及び/または一般式(2)
(上記一般式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4は水素原子または炭素数1〜20の飽和炭化水素基もしくは前記飽和炭化水素基の一部フッ素置換体を示す。)で表される構造単位とを含む重合体を用いる。
本発明の粒子状結着剤に含まれるニトリル単量体由来の構造単位を得るための単量体としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等が挙げられ、重合のしやすさ及び得られる粒子状結着剤に可とう性を付与できる観点からアクリロニトリルを用いることが好ましい。
一般式(1)で表される構造単位としては、エーテル鎖含有アクリレート単量体単位であれば特に限定されないが、一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は、水素原子または炭素数1〜10、好ましくは1〜5のアルキル基若しくはフェニル基を示す。また、nは1〜50、好ましくは1〜30、より好ましくは1〜10の整数である。
一般式(1)で表される構造単位を得るための単量体は、単独で又は二種類以上組み合わせて用いることができる。
一般式(2)で表される構造単位としては、アクリレート単量体単位であれば特に限定されないが、一般式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4は水素原子または炭素数1〜20の飽和炭化水素基を示す。R4は、十分な可とう性を有する粒子状結着剤を得られる観点から、炭素数4以上の飽和炭化水素基であることが好ましく、また、電解液に対する十分な耐膨潤性が得られる観点から炭素数10以下の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、R4が飽和炭化水素基である場合には、アルキル基であることが好ましい。
一般式(2)で表される構造単位を得るための単量体は、単独で又は二種類以上組み合わせて用いることができる。
本発明に用いる粒子状結着剤は、上述のニトリル単量体由来の構造単位と、一般式(1)で表される構造単位及び/または一般式(2)で表される構造単位との他に、密着性が良く、重合安定性が高い観点から、酸性官能基含有単量体由来の構造単位を含んでいてもよい。
酸性官能基含有単量体は、カルボキシル基、スルホ基、ホスホ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の酸性官能基を含む。
なお、エチレン系不飽和カルボン酸単量体は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いる粒子状結着剤は上述のニトリル単量体由来の構造単位を得るための単量体、一般式(1)で表される構造単位を得るための単量体及び/または一般式(2)で表される構造単位を得るための単量体、必要に応じて用いられる酸性官能基含有単量体を、触媒を用いて共重合することにより得ることができる。重合は、加圧重合等の公知の重合方法を用いることができる。ニトリル単量体由来の構造単位を得るための単量体、一般式(1)で表される構造単位を得るための単量体及び/または一般式(2)で表される構造単位を得るための単量体、必要に応じて用いられる酸性官能基含有単量体により得られる重合体は、単独で用いてもよいし、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物は、上記した導電性カーボン及び粒子状結着剤が分散媒に分散された組成物である。ここで分散媒は、上記各成分を均一に分散でき、安定的に分散状態を保ちうる限り、水、各種有機溶媒が特に制限されることなく使用できる。製造工程の簡素化の観点から、例えば、上記の粒子状結着剤の製造における乳化重合後に溶媒置換などの操作を行うことなく、直接接着剤組成物を製造することが好ましく、分散媒としては乳化重合時の反応溶媒を使用することが望ましい。乳化重合時には、水が反応溶媒として用いられることが多く、また作業環境の観点からも水を分散媒とすることが特に好ましい。
さらに本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物には、上記各成分を分散させるための分散剤が含まれていても良い。
本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物における各成分の含有割合は特に限定はされないが、導電性カーボンの含有割合は、スラリー状の接着剤組成物の粘度を高速塗工し易い粘度とすることができる観点から、好ましくは8〜38重量%、より好ましくは10〜36重量%、さらに好ましくは12〜34重量%であり、粒子状結着剤の含有割合は、密着性のよい導電性接着剤層が得られる観点から、好ましくは0.5〜10重量%、より好ましくは1〜8重量%、さらに好ましくは1.5〜6重量%であり、分散媒の含有割合は、スラリー状の接着剤組成物の粘度を高速塗工し易い粘度とすることができる観点から、好ましくは60〜90重量%、より好ましくは62〜87重量%、さらに好ましくは65〜85重量%である。また、分散剤を用いる場合の接着剤組成物における分散剤の含有割合は、スラリー状の接着剤組成物の粘度を高速塗工し易い粘度とすることができる観点及び密着性のよい導電性接着剤層を得られる観点から好ましくは1〜8重量%、より好ましくは1.5〜6重量%である。
本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物を電気化学素子用集電体に塗布・乾燥することにより導電性接着剤層付集電体を得ることができる。
導電性接着剤層は、本発明の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物の固形分組成に応じた組成を有し、導電性カーボン及び粒子状結着剤を含む。
電気化学素子用電極は、上記導電性接着剤層付集電体の導電性接着剤層上に電極活物質層を有する。電極活物質層は、電極活物質と電極用導電材および電極用バインダーとからなり、これら成分を含むスラリーから調整される。
本発明のリチウムイオン二次電池用正極に用いる正極活物質としては、リチウムイオンの吸蔵放出が可能な活物質が用いられ、リチウムイオン二次電池用正極用電極活物質(正極活物質)は、無機化合物からなるものと有機化合物からなるものとに大別される。
遷移金属酸化物としては、MnO、MnO2、V2O5、V6O13、TiO2、Cu2V2O3、非晶質V2O−P2O5、MoO3等が挙げられる。
電極用導電材は、導電性を有し、電気二重層を形成し得る細孔を有さない、粒子状の炭素の同素体からなり、具体的には、ファーネスブラック、アセチレンブラック、及びケッチェンブラック(アクゾノーベルケミカルズベスローテンフェンノートシャップ社の登録商標)などの導電性カーボンブラックが挙げられる。これらの中でも、アセチレンブラックおよびファーネスブラックが好ましい。
電極用バインダーは、電極活物質、導電材を相互に結着させることができる化合物であれば特に制限はない。
電極活物質層は、導電性接着剤層上に設けられるが、その形成方法は制限されない。電極形成用組成物は、電極活物質、導電材及びバインダーを必須成分として、必要に応じてその他の分散剤および添加剤を配合することができる。その他の分散剤の具体例としては、ポリビニリデンフルオライド、ポリテトラフルオロエチレン、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース系ポリマー、ならびにこれらのアンモニウム塩またはアルカリ金属塩;ポリ(メタ)アクリル酸ナトリウムなどのポリ(メタ)アクリル酸塩;ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、ポリカルボン酸、酸化スターチ、リン酸スターチ、カゼイン、各種変性デンプンなどが挙げられる。これらの分散剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。これらの分散剤の量は、格別な限定はないが、電極活物質100重量部に対して、通常は0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部、より好ましくは0.8〜2重量部の範囲である。
電気化学素子用電極の使用態様としては、かかる電極を用いたリチウムイオン二次電池、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタ、ナトリウム電池、マグネシウム電池などが挙げられ、リチウムイオン二次電池が好適である。たとえばリチウムイオン二次電池は、上記電気化学素子用電極、セパレータおよび電解液で構成される。
セパレータは、電気化学素子用電極の間を絶縁でき、陽イオンおよび陰イオンを通過させることができるものであれば特に限定されない。具体的には、(a)気孔部を有する多孔性セパレータ、(b)片面または両面に高分子コート層が形成された多孔性セパレータ、または(c)無機セラミック粉末を含む多孔質の樹脂コート層が形成された多孔性セパレータが挙げられる。これらの例としては、ポリプロピレン系、ポリエチレン系、ポリオレフィン系、またはアラミド系多孔性セパレータ、ポリビニリデンフルオリド、ポリエチレンオキシド、ポリアクリロニトリルまたはポリビニリデンフルオリドヘキサフルオロプロピレン共重合体などの固体高分子電解質用またはゲル状高分子電解質用の高分子フィルム;ゲル化高分子コート層がコートされたセパレータ;無機フィラーと無機フィラー用分散剤とからなる多孔膜層がコートされたセパレータ;などが挙げられる。セパレータは、上記一対の電極活物質層が対向するように、電気化学素子用電極の間に配置され、電気化学素子が得られる。セパレータの厚みは、使用目的に応じて適宜選択されるが、通常は1
〜100μm、好ましくは10〜80μm、より好ましくは15〜60μmである。
電解液は、特に限定されないが、例えば、非水系の溶媒に支持電解質としてリチウム塩を溶解したものが使用できる。リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiAsF6、LiBF4、LiSbF6、LiAlCl4、LiClO4、CF3SO3Li、C4F9SO3Li、CF3COOLi、(CF3CO)2NLi、(CF3SO2)2NLi、(C2F5SO2)NLiなどのリチウム塩が挙げられる。特に溶媒に溶けやすく高い解離度を示すLiPF6、LiClO4、CF3SO3Liは好適に用いられる。これらは、単独、または2種以上を混合して用いることができる。支持電解質の量は、電解液に対して、通常1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%である。支持電解質の量が少なすぎても多すぎてもイオン導電度は低下し電池の充電特性、放電特性が低下する。
実施例及び比較例中、粒子径測定、膨潤度試験、碁盤目試験及び高温サイクル特性の評価は以下のようにして行った。
平均粒子径(体積分布)は、レーザー回折式粒度分布測定装置(LS 13 320 ベックマンコールター社製)を用いて、D50を測定し、結果を表1に示した。
エマルション水溶液をテフロン(登録商標)製シャーレ上でキャストし、厚さ500μmのポリマーフィルムを得た。ポリマーを真空乾燥機で50℃×12時間乾燥させた後、16mmΦに打ち抜き、重量Waを測定した。電解液(EC/DEC=1/1(vol/vol) LiPF6 1M)を塗膜片が完全に浸るまで加えた。60℃×72時間保存した後、冷却し、ポリマー表面についた電解液を拭き取り、重量Wbを測定した。そして、下式より電解液への膨潤度を算出した。
電解液への膨潤度(%)=Wb÷Wa×100
算出した膨潤度を以下の評価基準により判定し、結果を表1に示した。
A:膨潤度100%以上200%未満
B:膨潤度200%以上300%未満
C:膨潤度300%以上400%未満
D:膨潤度400%以上
集電体上に形成された導電性接着剤層の上からカッターにより1mm間隔で縦横互いに直角に交わる各11本の切れ目を入れ、1mm四方の碁盤目を100個作り、セロハン粘着テープ(積水化学社製)を貼り、粘着テープを表面に対し垂直な方向に引っ張って剥し、剥離しなかった目の割合を算出した。算出した割合を下記基準により評価し、結果を表1に示した。
A:剥離した目の数が0個
B:剥離した目の数が1個以上10個未満
C:剥離した目の数が10個以上20個未満
D:剥離した目の数が20個以上
実施例および比較例で製造したラミネート型セルのリチウムイオン二次電池を24時間静置させた後に、4.3V、0.1Cの充放電レートにて充放電の操作を行い、初期容量C0を測定した。さらに、60℃の環境下で充放電を繰り返し、100サイクル後の容量C2を測定した。次に、高温サイクル特性を示す値として、ΔCC=C2/C0×100(%)で示す充放電容量変化率ΔCCを算出した。この充放電容量変化率ΔCCの値が高いほど、高温サイクル特性に優れることを示す。算出した充放電容量保持率を、下記の基準により評価し、結果を表1に示した。
A:充放電容量保持率が80%以上
B:充放電容量保持率が75%以上80%未満
C:充放電容量保持率が70%以上75%未満
D:充放電容量保持率が70%未満
(粒子状結着剤の製造)
窒素雰囲気下(窒素気流下)において、攪拌機、温度計、冷却管を装着した反応容器に、イオン交換水806部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム19.7部を加え、60℃まで加熱し、保温した。60℃に達した所で、重合開始剤として硫酸アンモニウム0.47部を加え、アクリルニトリル92部、メトキシエチレングリコールアクリレート5.0部及びアクリル酸3.0部を、昇温しながら2時間かけて滴下した。
分散剤(ポリビニルアルコール)2部をイオン交換水80部に溶解させた水溶液に、炭素材料(デンカブラック+グラファイト)16部を添加し、さらに粒子状結着剤を固形分相当で2部添加したスラリーを作製した。スラリーの温度を20℃まで冷却し、株式会社常光社製 ジェットミル(JN−100)にて150μmのX(エックス)ノズルを用い、150MPaの圧力で3パス処理し導電性接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物の固形分濃度は、25重量%であった。
アルミニウム集電体に前記接着剤組成物を、キャスト法を用いてロールバーで塗布し、20m/分の成形速度で集電体の表裏両面に塗布し、60℃で1分間、引き続き120℃で2分間乾燥して、厚さ1.2μmの導電性接着剤層を形成した。この導電性接着剤層について碁盤目試験による評価を行った。
正極の電極活物質として、体積平均粒子径が8μmのLiNi0.5Mn1.5O4(粒子径 16μm)を100部、分散剤としてカルボキシメチルセルロースアンモニウムの1.5%水溶液(DN−800Hlダイセル化学工業社製)を固形分相当で2.0部、導電材としてアセチレンブラック(デンカブラック粉状:電気化学工業社製)を5部、電極組成物用バインダーとしてガラス転移温度が−28℃で、数平均粒子径が0.25μmのアクリレート系重合体の40%水分散体を固形分相当で3.0部、およびイオン交換水を全固形分濃度が35%となるようにプラネタリーミキサーにより混合し、正極用組成物を調製した。
前記正極、負極及びセパレータを用いて、積層型ラミネートセル形状のリチウムイオン二次電池を作製した。電解液としてはエチレンカーボネート、ジエチルカーボネートを質量比で1:2とした混合溶媒に、LiPF6を1.0mol/リットルの濃度で溶解させたものを用いた。得られたリチウムイオン二次電池について高温サイクル特性の評価を行った。
粒子状結着剤の製造に用いるアクリレート単量体を2−エチルヘキシルアクリレートとした以外は、実施例1と同様にして粒子状結着剤の製造、導電性接着剤層の形成及び電池の製造を行った。
粒子状結着剤の製造の際に用いる単量体の組成をアクリルニトリル72部、2−エチルヘキシルアクリレート25部及びアクリル酸3.0部とした以外は、実施例2と同様にして粒子状結着剤の製造、導電性接着剤の形成及び電池の製造を行った。
粒子状結着剤の製造に用いるアクリレート単量体をラウリルアクリレートとし、酸性官能基含有単量体を用いなかった。また、粒子状結着剤の製造の際に用いる単量体の組成をアクリルニトリル90部及びラウリルアクリレート10部とした以外は、実施例1と同様にして粒子状結着剤の製造、導電性接着剤の形成及び電池の製造を行った。
粒子状結着剤の製造に用いるアクリレート単量体をパーフルオロオクチルアクリレートとした以外は、実施例4と同様にして粒子状結着剤の製造、導電性接着剤の形成及び電池の製造を行った。
粒子状結着剤の製造にアクリレート成分を用いず、粒子状結着剤の製造の際に用いる単量体の組成をアクリルニトリル95部及びアクリル酸5.0部とした以外は、実施例1と同様にして粒子状結着剤の製造、導電性接着剤の形成及び電池の製造を行った。
粒子状結着剤の製造に用いる酸性官能基含有単量体をイタコン酸とし、粒子状結着剤の製造の際に用いる単量体の組成をアクリルニトリル40部、2−エチルヘキシルアクリレート56部及びイタコン酸4.0部とした以外は、実施例2と同様にして粒子状結着剤の製造、導電性接着剤の形成及び電池の製造を行った。
Claims (7)
- 導電性カーボンと、
ニトリル単量体由来の構造単位と、一般式(1)
(上記一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基若しくはフェニル基を示す。また、nは1〜50の整数である。)
で表される構造単位及び一般式(2)
(上記一般式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4は水素原子または炭素数1〜20の飽和炭化水素基もしくは前記飽和炭化水素基の一部フッ素置換体を示す。)で表される構造単位とを含み、前記ニトリル単量体由来の構造単位を70〜97重量%含む粒子状結着剤と、
分散媒と
を含むことを特徴とする電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。 - 前記ニトリル単量体由来の構造単位は、アクリロニトリル及び/またはメタクリロニトリルであることを特徴とする請求項1記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。
- 前記粒子状結着剤は、前記一般式(1)で表される構造単位及び前記一般式(2)で表される構造単位を1〜20重量%含むことを特徴とする請求項1または2記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。
- 前記粒子状結着剤は、カルボキシル基、スルホ基及びホスホ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の酸性官能基を含む酸性官能基含有単量体由来の構造単位を含むことを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。
- 前記粒子状結着剤は、前記酸性官能基含有単量体由来の構造単位を1〜20重量%含むことを特徴とする請求項4記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。
- 前記粒子状結着剤の体積平均粒子径は、50〜500nmであることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。
- 前記導電性カーボンの含有割合が8〜38重量%、前記粒子状結着剤の含有割合が0.5〜10重量%、前記分散媒の含有割合が60〜90重量%であることを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載の電気化学素子電極用導電性接着剤組成物。
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