JP6067200B1 - 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材、防汚基材の製造方法および防汚塗料組成物の貯蔵方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、たとえば特表2002−535255号公報(特許文献1)には、メデトミジンが固体表面における海洋生物汚染を阻止する薬剤として有用であることが示されている。
シリルエステル系(共)重合体(A)、メデトミジン(B)、ならびに脱水剤(c1)およびロジン類(c2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの成分(C)を含み、
前記シリルエステル系(共)重合体(A)が、一般式(I):
R1−CH=CH−COO−(SiR2R3O)n−SiR4R5R6
・・・(I)
[式(I)中、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基であり、
R1は水素原子またはR7−O−C=O(ただし、R7は水素原子、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基またはR8R9R10Si(ただし、R8、R9およびR10は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基である。)で表されるシリル基である。)であり、
nは0または1以上の整数である。]
で表される単量体(a)から誘導される構造単位を有する防汚塗料組成物。
前記成分(C)が前記脱水剤(c1)を含み、前記脱水剤(c1)が加水分解性基含有オルガノシラン、ゼオライトおよびオルトエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの成分を含む上記[1]に記載の防汚塗料組成物。
前記脱水剤(c1)が前記加水分解性基含有オルガノシランを含む上記[2]に記載の防汚塗料組成物。
前記脱水剤(c1)が前記ゼオライトを含む上記[2]または[3]に記載の防汚塗料組成物。
前記脱水剤(c1)が前記オルトエステルを含む上記[2]〜[4]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記成分(C)が前記ロジン類(c2)を含む上記[1]〜[5]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記メデトミジン(B)が、防汚塗料組成物の固形分100重量%の中に0.001〜10重量%の割合で含まれている上記[1]〜[6]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記脱水剤(c1)が、前記シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.01〜200重量部の割合で含まれている上記[1]〜[7]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記脱水剤(c1)が、前記メデトミジン(B)100重量部に対して1〜100,000重量部の割合で含まれている上記[1]〜[8]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記ロジン類(c2)が、前記シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.01〜500重量部の割合で含まれている上記[1]〜[9]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記ロジン類(c2)が、前記メデトミジン(B)100重量部に対して1〜50,000重量部の割合で含まれている上記[1]〜[10]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記一般式(I)において、R4、R5およびR6がすべてイソプロピル基である上記[1]〜[11]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記シリルエステル系(共)重合体(A)が、前記単量体(a)と共重合し得る不飽和単量体(b)から誘導される構造単位をさらに有する上記[1]〜[12]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記不飽和単量体(b)が、アルキル(メタ)アクリレート、下記一般式(II)で表される単量体、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、金属エステル基含有(メタ)アクリレートおよびオルガノシロキサン基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の不飽和単量体を含む上記[13]に記載の防汚塗料組成物。
R11−CH=C(CH3)−COO−(SiR12R13O)n−SiR14R15R16
・・・(II)
[式(II)中、R12、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基であり、
R11は、水素原子またはR17−O−C=O(ただし、R17は水素原子、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基またはR18R19R20Si(ただし、R18、R19およびR20は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基である。)で表されるシリル基を示す。)であり、
nは0または1以上の整数である。]
前記不飽和単量体が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、トリイソプロピルシリルメタクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の不飽和単量体である上記[14]に記載の防汚塗料組成物。
前記シリルエステル系(共)重合体(A)が、前記単量体(a)から誘導される構造単位を40〜80重量%含む上記[13]〜[15]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物。
前記メデトミジン(B)が、前記シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.001〜50重量部の割合で含まれている上記[1]〜[16]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
さらに前記メデトミジン(B)以外の防汚剤(E)を含む上記[1]〜[17]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
前記メデトミジン(B)以外の防汚剤(E)が、亜酸化銅、ロダン銅、銅、銅ピリチオン、ジンクピリチオン、4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ボラン−窒素系塩基付加物、N,N−ジメチル−N'−(3,4−ジクロロフェニル)尿素、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、2−メチルチオ−4−tert−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカーバメート、クロロメチル−n−オクチルジスルフィド、N,N'−ジメチル−N'−フェニル−(N−フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド、テトラアルキルチウラムジスルフィド、ジンクジメチルジチオカーバメート、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、2,3−ジクロロ−N−(2',6'−ジエチルフェニル)マレイミド、および2,3−ジクロロ−N−(2'−エチル−6'−メチルフェニル)マレイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の防汚剤である上記[18]に記載の防汚塗料組成物。
さらにモノカルボン酸化合物(F)を含む上記[1]〜[19]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
1液型塗料である上記[1]〜[20]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
上記[1]〜[21]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物から形成される防汚塗膜。
基材と、該基材の表面に設けられた上記[22]に記載の防汚塗膜とを有する防汚基材。
海水または真水と接触する上記[23]に記載の防汚基材。
前記基材が、水中構造物、船舶外板または漁具である上記[24]に記載の防汚基材。
基材の表面に、上記[1]〜[21]のいずれか一つに記載の防汚塗料組成物を塗布するかもしくは含浸させる工程と、該工程により前記基材に塗布された、もしくは含浸された前記防汚塗料を硬化させる工程とを備えるか、または
前記防汚塗料組成物から塗膜を形成し、この塗膜を硬化させて防汚塗膜を形成する工程と、前記防汚塗膜を基材に貼付する工程とを備える
防汚基材の製造方法。
防汚塗料組成物の貯蔵方法であって、上記[21]に記載の防汚塗料組成物を容器に充填して貯蔵する貯蔵方法。
なお、本発明において成分の含有量を規定する際の基準となる重量は、成分が希釈用溶剤等の揮発性成分を含む場合には、揮発性成分を除いた乾燥塗膜を構成しうる成分、すなわち「固形分」の重量である。固形分とは、溶剤等の揮発成分が含まれた成分ないし組成物を、105℃で熱風乾燥機中で3時間乾燥して溶剤等を揮散させたときの残分をいう。また、「(共)重合体」は、重合体および共重合体を総称する語句であり、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを総称する語句である。
本発明の防汚塗料組成物は、シリルエステル系(共)重合体(A)、メデトミジン(B)、および特定の成分(C)を含有する。
シリルエステル系(共)重合体(A)は、一般式(I):
R1−CH=CH−COO−(SiR2R3O)n−SiR4R5R6
で表される単量体(a)から誘導される構造単位(「成分単位」、「構成単位」、「繰り返し単位」などともいう。)と、任意に、単量体(a)と共重合し得る不飽和単量体(b)から誘導される構造単位とを有する(共)重合体である。なお"Xから誘導される成分単位"とは、XをA1A2C=CA3A4(C=Cは、重合性炭素−炭素二重結合である。)と表すならば、たとえば下式で表される構造単位である。
nは0または1以上の整数であり、好ましくは0である。nの上限値は、たとえば1,000であってもよい。
フェニル(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート;
メトキシメチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、4−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピル(メタ)アクリレート、エトキシプロピル(メタ)アクリレート、プロポキシエチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、イソブトキシブチルジグリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
亜鉛(メタ)アクリレート、亜鉛ジ(メタ)アクリレート、銅(メタ)アクリレート、銅ジ(メタ)アクリレート等の金属エステル基含有(メタ)アクリレート;
オルガノシロキサン基含有(メタ)アクリレート、および
一般式(II):
R11−CH=C(CH3)−COO−(SiR12R13O)n−SiR14R15R16
[式(II)中、R12、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基であり、たとえば、酸素原子などのヘテロ原子が炭素原子と炭素原子との結合間に介在しても良い、直鎖状、分岐鎖状、環状のアルキル基、アリール基などが挙げられる。本発明に係る防汚塗膜においてシリルエステル系(共)重合体(A)が適切な速度で加水分解することから、好ましくはアルキル基であり、さらに好ましくはイソプロピル基である。
で表される単量体が好ましく、中でも、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリイソプロピルシリルメタクリレートがさらに好ましい。貯蔵安定性に特に優れた防汚塗料組成物を製造できることから、シリルエステル系(共)重合体(A)は、より好ましくは不飽和単量体(b)としての2−メトキシエチル(メタ)アクリレートから誘導される構造単位を含み、特に好ましくは2−メトキシエチル(メタ)アクリレートから誘導される構造単位を1〜30重量%含み、この範囲は1〜40重量%としてもよい。
シリルエステル系(共)重合体(A)に含まれる、前記単量体(a)から誘導される構造単位および前記不飽和単量体(b)から誘導される構造単位の各含有量(重量)の比率は、重合反応に供される前記単量体(a)および前記不飽和単量体(b)の仕込み量(重量)の比率に一致する傾向にある。
メデトミジンは、(±)−4−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾールである。
本発明の防汚塗料組成物は、脱水剤(c1)およびロジン類(c2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの成分(C)を含む。
脱水剤(c1)は、有機系、無機系のいずれかまたはそれらを組み合わせて用いて良い。
R10 nSiY(4-n) …(III)
上記一般式(III)において、R10は独立に炭素原子数1〜6の炭化水素基(たとえば、メチル基、エチル基)であり、Yは独立に加水分解性基(たとえば、メトキシ基、エトキシ基)であり、nは0〜3の整数である。
このようなゼオライトとしては、「モルキュラーシーブ」の一般名称で市販されているものを用いることができる。
成分(C)が加水分解性基含有オルガノシラン、ゼオライトおよびオルトエステルから選択される脱水剤(c1)である場合、本発明の防汚塗料組成物中の脱水剤(c1)の含有量は、前記シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して、好ましくは0.01〜200重量部であり、さらに好ましくは1〜50重量部であり、前記メデトミジン(B)100重量部に対して、好ましくは1〜100,000重量部であり、さらに好ましくは10〜10,000重量部である。脱水剤(c1)の配合量がこの範囲にあると良好な塗料貯蔵安定性が得られる。
本発明の防汚塗料組成物には、前述した成分の他に、メデトミジン(B)以外の防汚剤(E)、モノカルボン酸化合物(F)、着色顔料(G)、体質顔料(H)、可塑剤(I)、搖変剤(J)、シリルエステル系(共)重合体(A)以外の樹脂類(K)、溶剤(L)等、一般的な塗料組成物に用いられている各種成分を配合することができる。
本発明の防汚塗料組成物がメデトミジン(B)以外の防汚剤(E)を含むことで、防汚塗料組成物から得られる防汚塗膜の防汚性能をさらに向上させることができる。
メデトミジン以外の防汚剤(E)の配合量は、適宜調整でき、例えば、シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.01〜1,000重量部である。
本発明の防汚塗料組成物がモノカルボン酸化合物(F)を含むことで、防汚塗料組成物から得られる防汚塗膜の表面更新性および耐水性を向上させることができる。
着色顔料(G)としては、例えば、弁柄、チタン白(酸化チタン)、黄色酸化鉄等の無機系顔料や、カーボンブラック、ナフトールレッド、フタロシアニンブルー等の有機系顔料が挙げられる。これらの着色顔料は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。なお、着色顔料には、さらに染料等の各種着色剤が含まれていてもよい。
着色顔料(G)の配合量は、適宜調整でき、例えば、シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.05〜125重量部である。
体質顔料(H)は、屈折率が小さく、油やワニスと混練した場合に透明で被塗面を隠さないような顔料である。体質顔料(H)としては、例えば、タルク、マイカ、クレー、カリ長石、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、カオリン、アルミナホワイト、ホワイトカーボン、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫化亜鉛等が挙げられ、なかでも、酸化亜鉛、タルク、マイカ、クレー、炭酸カルシウム、カオリン、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、カリ長石が好ましい。これらの体質顔料は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
体質顔料(H)の配合量は、適宜調整でき、例えば、シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.5〜250重量部である。
可塑剤(I)は、防汚塗膜の耐クラック性や耐水性の向上および変色の抑制に寄与する成分である。可塑剤(I)としては、例えば、n−パラフィン、塩素化パラフィン、テルペンフェノール、トリクレジルフォスフェート(TCP)、ポリビニルエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、塩素化パラフィン、テルペンフェノールが好ましく、塩素化パラフィンが特に好ましい。これらの可塑剤は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。前記n−パラフィンとしては、日本石油化学(株)製「n−パラフィン」等の商品を、前記塩素化パラフィンとしては、東ソー(株)製「トヨパラックス A−40/A−50/A−70/A−145/A−150」等の商品を使用できる。
可塑剤(I)の配合量は、適宜調整でき、例えば、防汚塗料組成物中の全固形分に対して1〜5重量%である。
搖変剤(J)は、塗料のタレ止め性および沈降防止に寄与する成分である。搖変剤(J)としては、例えば、有機ベントナイト、Al、CaまたはZnのステアレート、レシチン、アルキルスルホン酸塩、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、アマイドワックス、水素添加ヒマシ油ワックス、アマイドワックス/酸化ポリエチレンワックス複合系が挙げられる。これらの搖変剤は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
搖変剤(J)の配合量は、適宜調整でき、例えば、シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.25〜50重量部である。
本発明の防汚塗料組成物は、前述のシリルエステル系(共)重合体(A)以外にも、必要に応じて1種または2種以上のその他の樹脂類(K)を含んでいてもよい。
その他の樹脂類(K)の配合量は、適宜調整でき、例えば、シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.01〜1,000重量部である。
本発明の防汚塗料組成物を構成する各種成分は、通常の防汚塗料組成物と同様、溶剤に溶解もしくは分散している。本発明では、脂肪族系溶剤、芳香族系溶剤(キシレン、トルエン等)、ケトン系溶剤(MIBK、シクロヘキサノン等)、エステル系溶剤、エーテル系溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、アルコール系溶剤(イソプロピルアルコール等)等、防汚塗料用の溶剤として一般的なものを用いることができる。
溶剤(L)の配合量は、適宜調整でき、例えば、防汚塗料組成物の全固形分率が20〜90重量%となるような割合であり、作業性に応じて塗装時にさらに添加してもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、公知の一般的な防汚塗料と同様の装置、手段等を用いて調製することができる。例えば、あらかじめシリルエステル系(共)重合体(A)を調製した後、この(共)重合体(A)((共)重合体(A)の態様としては、(共)重合体(A)の溶液((共)重合体(A)を調製した際に得られた溶液)が挙げられる。)と、メデトミジン(B)、成分(C)と、必要に応じてその他の添加剤等の成分とを、一度にまたは順次溶剤に添加して、撹拌、混合して製造すれば良い。
本発明の防汚塗膜は、本発明の防汚塗料組成物の固形分からなる。本発明の防汚塗膜は、本発明の防汚塗料組成物から形成され、たとえば防汚塗料組成物が溶剤(L)を含む場合であれば、基材上に塗布された本発明の防汚塗料組成物を、たとえば自然乾燥またはヒーター等の乾燥手段を用いて硬化させて(すなわち、前記溶剤(L)を除去して)、形成することができる。
本発明の防汚塗膜を有する水中構造物は、長期間に亘って水棲生物の付着を防止できることに起因して、水中構造物の機能を長期間維持できる。また、本発明の防汚塗膜を有する魚網は、環境汚染のおそれが少ない上に、水棲生物の付着を防止できることに起因して網目の閉塞を防止できる。
<シリルエステル系(共)重合体溶液の粘度>
シリルエステル系(共)重合体溶液の25℃における粘度は、E型粘度計(東機産業(株)製)により測定した。
固形分とは、樹脂および溶剤等が含まれた、反応混合物、塗料または未硬化塗膜等を105℃で熱風乾燥機中で3時間乾燥して溶剤等を揮散させたときの加熱残分をいう。固形分は、通常は樹脂分さらには顔料等を含み、塗膜形成成分となる。
シリルエステル系(共)重合体の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)を下記条件でGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて測定した。
GPC条件
装置 :「HLC−8120GPC」(東ソー(株)製)
カラム :「SuperH2000+H4000」(東ソー(株)製、6mm(内径)、各15cm(長さ))
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)
流速 :0.500ml/min
検出器 :RI
カラム恒温槽温度 :40℃
標準物質 :ポリスチレン
サンプル調製法 :各製造例で調製された重合体溶液に少量の塩化カルシウムを加えて脱水した後、メンブレムフィルターで濾過して得られた濾物をGPC測定サンプルとした。
攪拌機、コンデンサー、温度計、滴下装置、窒素導入管および加熱冷却ジャケットを備えた反応容器にキシレン54重量部を仕込み、窒素気流下で85℃±5℃の温度条件下に加熱し攪拌を行った。同温度を保持しつつ滴下装置より、前記反応容器内にトリイソプロピルシリルアクリレート60重量部、メチルメタクリレート40重量部からなるモノマー混合物、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.75重量部を2時間かけて滴下した。その後、同温度で2時間攪拌を行った後、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部を加え、更に同温度で4時間攪拌を行い、キシレン44重量部を加えて、無色透明のシリルエステル系共重合体溶液(A−1)を得た。
使用された原料の量、ならびに溶液(A−1)およびこれに含まれるシリルエステル系共重合体の特性値を表1に示す。
製造例1において使用されたモノマー混合物のかわりに、表1に示される組成を有するモノマー混合物を使用し、キシレンと2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの添加量を適宜調整したことを除いては、製造例1と同様にして、シリルエステル系共重合体を含むシリルエステル系共重合体溶液(A−2)〜(A−4)を調製した。
使用された原料の量、ならびに溶液(A−2)〜(A−4)およびこれらに含まれるシリルエステル系共重合体の特性値を表1に示す。
(防汚塗料組成物の製造)
前記製造例1〜4により得られたシリルエステル系共重合体を含む溶液(A−1〜A−4)、メデトミジン(B)、脱水剤(c1)、ロジン類(c2)など、表2、3に示す成分を表2、3に示す割合(表中の数値は重量部を示す。)で、ペイントシェーカーを用いて均一に混合することにより、防汚塗料組成物を製造し、下記の方法によりその評価を行った。
防汚塗料組成物の貯蔵安定性は、下記の貯蔵寿命と粘度安定性の二面から評価した。
前記実施例の防汚塗料組成物を常温にて貯蔵して1カ月経過毎に塗料状態を確認し、塗料がゲル状態化または固形化する直前の月までの経過月数を貯蔵寿命として評価した。
実施例および比較例の防汚塗料組成物を50℃にて2週間貯蔵し、貯蔵直前直後での粘度を比較した。貯蔵前後の粘度数値差を貯蔵前の粘度で除して得た値を「粘度上昇率(%)」として求め、この値に基づいて防汚塗料組成物の粘度安定性を評価した。なお、表2の中の「−」は、貯蔵寿命が極端に短いため測定を実施しなかったことを表す。
粘度は、各組成物を23℃の温度条件下で、それぞれストーマー粘度計(製造元:太佑機材株式会社、製品名:ストーマー粘度計、型式:691)にて測定した。
サンドブラスト処理鋼板(縦300mm×横100mm×厚み3.2mm)に、エポキシ系防錆塗料(エポキシAC塗料、商品名「バンノー500」、中国塗料(株)製)をその乾燥膜厚が150μmとなるように塗布した後、ビニル系バインダー塗料(商品名「シルバックスSQ−K」、中国塗料(株)製)をその乾燥膜厚が40μmとなるように塗布した。続いて、前記実施例により製造した防汚塗料組成物をその乾燥膜厚が100μmとなるように1回塗布し、室温で7日間乾燥させて、防汚塗膜付き試験板を作製した。なお、前記の3回の塗装は1日当たり1回のペースで行った。
0 : フジツボの付着なし
1 : フジツボが部分的に付着
2 : フジツボが全面に付着
Claims (27)
- シリルエステル系(共)重合体(A)、メデトミジン(B)、ならびに脱水剤(c1)およびロジン類(c2)からなる群から選ばれる少なくとも一つの成分(C)を含み、
前記シリルエステル系(共)重合体(A)が、一般式(I):
R1−CH=CH−COO−(SiR2R3O)n−SiR4R5R6
・・・(I)
[式(I)中、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基であり、
R1は水素原子またはR7−O−C=O(ただし、R7は水素原子、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基またはR8R9R10Si(ただし、R8、R9およびR10は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基である。)で表されるシリル基である。)であり、
nは0または1以上の整数である。]
で表される単量体(a)から誘導される構造単位を有する防汚塗料組成物。 - 前記成分(C)が前記脱水剤(c1)を含み、前記脱水剤(c1)が加水分解性基含有オルガノシラン、ゼオライトおよびオルトエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの成分を含む請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 前記脱水剤(c1)が前記加水分解性基含有オルガノシランを含む請求項2に記載の防汚塗料組成物。
- 前記脱水剤(c1)が前記ゼオライトを含む請求項2または3に記載の防汚塗料組成物。
- 前記脱水剤(c1)が前記オルトエステルを含む請求項2〜4のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記成分(C)が前記ロジン類(c2)を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記メデトミジン(B)が、防汚塗料組成物の固形分100重量%の中に0.001〜10重量%の割合で含まれている請求項1〜6のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記脱水剤(c1)が、前記シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.01〜200重量部の割合で含まれている請求項1〜7のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記脱水剤(c1)が、前記メデトミジン(B)100重量部に対して1〜100,000重量部の割合で含まれている請求項1〜8のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ロジン類(c2)が、前記シリルエステル系共重合体(A)100重量部に対して0.01〜500重量部の割合で含まれている請求項1〜9のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ロジン類(c2)が、前記メデトミジン(B)100重量部に対して1〜50,000重量部の割合で含まれている請求項1〜10のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記一般式(I)において、R4、R5およびR6がすべてイソプロピル基である請求項1〜11のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記シリルエステル系(共)重合体(A)が、前記単量体(a)と共重合し得る不飽和単量体(b)から誘導される構造単位をさらに有する請求項1〜12のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記不飽和単量体(b)が、アルキル(メタ)アクリレート、下記一般式(II)で表される単量体、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、金属エステル基含有(メタ)アクリレートおよびオルガノシロキサン基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の不飽和単量体を含む請求項13に記載の防汚塗料組成物。
R11−CH=C(CH3)−COO−(SiR12R13O)n−SiR14R15R16
・・・(II)
[式(II)中、R12、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基であり、
R11は、水素原子またはR17−O−C=O(ただし、R17は水素原子、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基またはR18R19R20Si(ただし、R18、R19およびR20は、それぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の1価の有機基である。)で表されるシリル基を示す。)であり、
nは0または1以上の整数である。] - 前記不飽和単量体が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、トリイソプロピルシリルメタクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種の不飽和単量体である請求項14に記載の防汚塗料組成物。
- 前記シリルエステル系(共)重合体(A)が、前記単量体(a)から誘導される構造単位を30〜80重量%含む請求項13〜15のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記メデトミジン(B)が、前記シリルエステル系(共)重合体(A)100重量部に対して0.001〜50重量部の割合で含まれている請求項1〜16のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- さらに前記メデトミジン(B)以外の防汚剤(E)を含む請求項1〜17のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 前記メデトミジン(B)以外の防汚剤(E)が、亜酸化銅、ロダン銅、銅、銅ピリチオン、ジンクピリチオン、4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ボラン−窒素系塩基付加物、N,N−ジメチル−N'−(3,4−ジクロロフェニル)尿素、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、2−メチルチオ−4−tert−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカーバメート、クロロメチル−n−オクチルジスルフィド、N,N'−ジメチル−N'−フェニル−(N−フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド、テトラアルキルチウラムジスルフィド、ジンクジメチルジチオカーバメート、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、2,3−ジクロロ−N−(2',6'−ジエチルフェニル)マレイミド、および2,3−ジクロロ−N−(2'−エチル−6'−メチルフェニル)マレイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の防汚剤である請求項18に記載の防汚塗料組成物。
- さらにモノカルボン酸化合物(F)を含む請求項1〜19のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 1液型塗料である請求項1〜20のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物から形成される防汚塗膜。
- 基材と、該基材の表面に設けられた請求項22に記載の防汚塗膜とを有する防汚基材。
- 海水または真水と接触する請求項23に記載の防汚基材。
- 前記基材が、水中構造物、船舶外板または漁具である請求項24に記載の防汚基材。
- 基材の表面に、請求項1〜21のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を塗布するかもしくは含浸させる工程と、該工程により前記基材に塗布された、もしくは含浸された前記防汚塗料を硬化させる工程とを備えるか、または
前記防汚塗料組成物から塗膜を形成し、この塗膜を硬化させて防汚塗膜を形成する工程と、前記防汚塗膜を基材に貼付する工程とを備える
防汚基材の製造方法。 - 防汚塗料組成物の貯蔵方法であって、請求項21に記載の防汚塗料組成物を容器に充填して貯蔵する貯蔵方法。
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