JP6065235B2 - 高密着性レジスト下層膜形成用組成物 - Google Patents
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(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、Q1は下記式(2)又は式(3)で表される基を表し、v1及びv2はそれぞれ独立に0又は1を表す。)
(式中、R2、R3、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1乃至4の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、R7は炭素原子数1乃至6の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、w1は0乃至3の整数を表し、w2は0乃至2の整数を表し、xは0乃至3の整数を表す。)
(式中、A1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Q2は二価の有機基を表し、m1及びm2はそれぞれ独立に0又は1を表す。)
(式中、Q3は炭素原子数1乃至10のアルキレン基、炭素原子数2乃至6のアルケニレン基、炭素原子数3乃至10の脂環式炭化水素環又は炭素原子数6乃至14の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ有する二価の有機基を表し、前記二価の有機基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数2乃至6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、前記二価の有機基がアルキレン基、脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環を2つ有する場合、該2つのアルキレン基、2つの脂環式炭化水素環又は2つの芳香族炭化水素環は、スルホニル基、ジスルフィド基、スルフィド基、カルボニル基、−C(=O)O−基、−O−基、−C(CH3)2−基、及び−C(CF3)2−基からなる群から選ばれる連結基を介して結合していてもよく、n1及びn2はそれぞれ独立に0又は1を表す。)
(式中、Xは下記式(7)又は式(8)で表される二価の基を表す。)
(式中、R8及びR9はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、又はR8とR9は互いに結合して、該R8及びR9と結合した炭素原子と共に炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。)
(式中、R10は炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよい。)
すなわち、1,4−テレフタル酸ジグリシジル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジグリシジル、1,6−ジヒドロキシナフタレンジグリシジル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジル、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキサン)プロパンジグリシジル、1,4−ブタンジオールジグリシジル、モノアリルイソシアヌル酸ジグリシジル、モノメチルイソシアヌル酸ジグリシジル、5,5−ジエチルバルビツール酸ジグリシジル、5,5−ジメチルヒダントインジグリシジルが挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。
すなわち、イソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、コハク酸、フマル酸、酒石酸、3,3’−ジチオジプロピオン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロブタン酸二無水物、シクロペンタン酸二無水物、モノアリルイソシアヌル酸、5,5−ジエチルバルビツール酸、ジグリコール酸、アセトンジカルボン酸、2,2’−チオジグリコール酸、4−ヒドロキシ安息香酸−4−ヒドロキシフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンが挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))14.00g、イソフタル酸8.08g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.90g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル91.94gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))23g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))23gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量17800であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.60g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アスパラギン酸0.41g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル33.30gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13600であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.02g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アスパラギン酸1.22g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル34.23gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8000であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.60g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グルタミン酸0.43g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル33.40gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量16400であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.02g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グルタミン酸1.29g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル34.53gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13900であった。
5−アミノイソフタル酸5.00gに、1,4−ジオキサン80mL及び水酸化ナトリウム2.21gを溶解させた水溶液80mLを加えた後、ジ(tert−ブチル)ジカルボナート9.04gを加え、室温で19時間撹拌した。反応液に飽和クエン酸水溶液を酸性となるまで加え、析出固体をろ過した。ろ過物を減圧乾燥することで、5−(tert−ブトキシカルボニル)アミノイソフタル酸を7.01g、収率90%で得た。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.60g、合成例6で得られた5−(tert−ブトキシカルボニル)アミノイソフタル酸0.49g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル33.63gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量18000であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.02g、5−(tert−ブトキシカルボニル)アミノイソフタル酸1.47g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル35.23gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量17900であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸3.21g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン5.22g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル84.82gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5500であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))6.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸1.45g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン2.35g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グルタミン酸0.52g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.39g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル42.78gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))11g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))11gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4500であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))6.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸1.12g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン1.83g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グルタミン酸1.55g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.39g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル43.54gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))11g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))11gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3200であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC〔登録商標〕、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルバルビツール酸8.65g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル88.72gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC〔登録商標〕、四国化成工業(株))7.00g、5,5−ジエチルバルビツール酸4.19g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アスパラギン酸0.59g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.47g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル48.99gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7600であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC〔登録商標〕、四国化成工業(株))7.00g、5,5−ジエチルバルビツール酸3.26g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アスパラギン酸1.77g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.47g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル49.98gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4200であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC〔登録商標〕、四国化成工業(株))6.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.25g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.25g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル41.98gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))10g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))10gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量10000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC〔登録商標〕、四国化成工業(株))6.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物3.82g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グルタミン酸0.54g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.40g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル43.04gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))11g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))11gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量18900であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC〔登録商標〕、四国化成工業(株))6.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物2.97g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グルタミン酸1.61g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.40g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル43.93gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))11g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))11gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13200であった。
上記合成例2で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル44.20g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.14gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例3で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル40.39g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル4.72gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例4で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル44.34g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.16gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例5で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル42.77g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル4.99gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例7で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル44.54g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.18gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例8で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル43.40g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.06gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例10で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.44g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.50gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例11で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.40g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.64gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例13で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.50g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.10gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例14で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.05g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.91gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例16で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.73g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.84gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例17で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.62g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.52gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル46.21g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.36gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例9で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル32.72g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.72gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例12で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.70g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.19gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例15で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.12g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル40.34g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.94gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
窒素含有酸化珪素膜(SiON)が蒸着された(膜厚31.5nm)シリコンウエハー上に、本明細書の実施例1乃至実施例12、及び比較例1乃至比較例4で調製された各レジスト下層膜形成組成物を膜厚10nmとなるようにスピンコートし、205℃で60秒間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用ポジ型レジスト溶液(JSR(株)製、製品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間加熱を行い、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR−S307E)を用い、所定の条件で露光した。露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
Claims (7)
- 下記式(1)で表される繰り返しの構造単位を主鎖に有するポリマー及び有機溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(4)において、Q2は下記式(5)で表される二価の有機基を表す請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(4)において、Q2は下記式(6)で表される二価の有機基を表す請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- さらに架橋剤及び架橋触媒を含む請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 加工対象膜を有する基板上に、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストで被覆された基板にKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線及び電子線からなる群から選択される放射線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記加工対象膜をパターニングして半導体素子を作製する方法。
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