JP5522415B2 - レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
で表される繰り返し構造を有する。
繰り返しの単位の数mは例えば10以上300以下である。
なお前記ポリマーは、前記式(1)以外の構造を含んでいてもよい。前記式(1)で表される主な繰り返し構造及び任意で含まれる構造は、線状に配列してポリマーを構成する。
上記式(1)で表される繰り返し構造は、例えばRが水素原子を表す芳香族アルデヒド構造を主鎖に有し、より好ましくは下記式(1a)で表される構造である。
式(3)中、A1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは二価の有機基を表す。)
で表される2種の構造単位を含むポリマーである。
なお前記ポリマーは、前記式(2)及び式(3)以外の構造単位を含んでいてもよい。前記式(2)及び式(3)で表される主な構造単位並びに任意で含まれる構造単位は、線状に配列してポリマーを構成する。
上記式(2)で表される構造単位は、より好ましくは下記式(2a)で表される構造単位である。
で表される基である。
で表される基である。
で表される基である。
の反応生成物である。
エポキシ基を活性化させる触媒とは、例えば、エチルトリフェニルホスホニウムブロミドのような第4級ホスホニウム塩、あるいはベンジルトリエチルアンモニウムクロリドのような第4級アンモニウム塩であり、使用する式(9)で表される化合物及び式(10)で表される化合物の全質量に対して0.1〜10質量%の範囲から適量を選択して用いることができる。
重合反応させる温度及び時間は、80〜160℃、2〜50時間の範囲から、最適な条件を選択することができる。
で表される基である。
で表される。
で表される基である。
特に特定波長の吸収に寄与する官能基を有するその他の化合物を加えることにより、特定波長におけるk値を制御することができ、たとえば波長193nmの吸収に寄与するユニットを有する化合物として2,4−ジヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。
溶剤を除いた成分を固形分と定義すると、その固形分はポリマー及び、必要に応じて添加される架橋性化合物、架橋反応を促進させる化合物などの添加物を含む。固形分中のポリマーの割合は、例えば70質量%以上98質量%以下である。
[GPC条件]
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料: 標準ポリスチレン試料(東ソー(株)製)
ディテクター:RIディテクター(東ソー(株)製、RI−8020)
[レジスト下層膜の膜厚測定器]
NanoSpec/AFT5100(Nanometrics社製)
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)7.0g、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(和光純薬工業(株))3.47g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.28gを、シクロヘキサノン14.43gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量15,000、分散度は4.1であった。
DG−DMH(ジグリシジルジメチルヒダントイン、ナガセケムテックス(株))4.1g、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(和光純薬工業(株))2.1g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.17gを、シクロヘキサノン14.49gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量32,000、分散度は7.0であった。
1,4−BDDEP(1,4−ビス(オキシラン−2−イルオキシ)ブタン、四日市合成(株))4.1g、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(和光純薬工業(株))2.7g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.23gを、シクロヘキサノン16.77gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,000、分散度は2.2であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、レゾルシノール(和光純薬工業(株))1.6g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.17gを、シクロヘキサノン13.47gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6,000、分散度は2.6であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、ピロガロール(和光純薬工業(株))1.8g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.17gを、シクロヘキサノン14.00gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,000、分散度は3.0であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、5−ヒドロキシイソフタル酸(東京化成工業(株))2.7g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.16gを、シクロヘキサノン15.93gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量18,000、分散度は4.7であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)4.0g、フロログルシノール(別名:1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、東京化成工業(株))1.8g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株))0.17gを、シクロヘキサノン14.12gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ、得られたポリマーは標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量544、分散度は1.1であった。
上記合成例1で得られたポリマー0.56gを含む溶液3.03gに5−スルホサリチル酸0.014gを混合し、シクロヘキサノン10.33g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.70gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例2で得られたポリマー0.55gを含む溶液3.00gに5−スルホサリチル酸0.014gを混合し、シクロヘキサノン15.65gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例3で得られたポリマー0.52gを含む溶液3.00gに5−スルホサリチル酸0.013gを混合し、シクロヘキサノン9.69g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.21gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例1で得られたポリマー0.55gを含む溶液3.00gにp−フェノールスルホン酸0.015gを混合し、シクロヘキサノン10.33g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.50gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例4で得られたポリマー0.51gを含む溶液3.01gに5−スルホサリチル酸0.013gを混合し、シクロヘキサノン9.32g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.06gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例5で得られたポリマー0.48gを含む溶液3.10gに5−スルホサリチル酸0.012gを混合し、シクロヘキサノン8.57g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.75gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
下記式(14)の構造を有するポリマー(標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量 60,000)を含む溶液5.03g(ポリマー濃度15質量%)に、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.19g、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート0.012g(東京化成工業(株))、ビスフェノールS(東京化成工業(株))0.024g、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.67g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.17gを加え溶液とした。その後、孔径0.01μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、リソグラフィー用レジスト下層膜形成用組成物とした。
実施例1乃至実施例4及び比較例1乃至比較例2で調製したリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜を形成した。これらのレジスト下層膜をシクロヘキサノン及び、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)=7/3(質量比)に浸漬し、その溶剤に不溶であるか否かの確認実験を行った。
実施例1乃至実施例4で調製したリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。得られた結果を表3に示す。
実施例1乃至実施例4で調製したリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.1μm)を形成した。そして、日本サイエンティフィック(株)製、RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてテトラフルオロメタンを使用した条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の変化量)を測定した。
すなわちこの結果は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から得られるレジスト下層膜は、レジスト下層膜のドライエッチングによる除去に要する時間を短縮することができ、また、ドライエッチングによる除去に伴うレジスト下層膜上のレジスト膜の膜厚の減少をも抑制することができることを示すものであった。
直径4インチのシリコンウェハー上に、実施例4で調製したレジスト下層膜形成組成物及び比較対象として比較例3で調製したレジスト下層膜形成組成物を、スピンコーターにて、1,500rpm、60秒間でそれぞれ塗布した。レジスト下層膜形成組成物が塗布されたウェハーを、ホットプレートが一体化した昇華物量測定装置(国際公開第2007/111147号パンフレット参照)にセットして、120秒間ベークし、昇華物をQCM(Quartz Crystal Microbalance)センサー、すなわち電極が形成された水晶振動子に捕集した。QCMセンサーは、水晶振動子の表面(電極)に昇華物が付着するとその質量に応じて水晶振動子の周波数が変化する(下がる)性質を利用して、微量の質量変化を測定することができる。
前記実施例1乃至実施例4で調製したレジスト下層膜形成組成物を、スピナーによりシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上にて205℃で1分間加熱し、膜厚50〜80nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の上に、市販のフォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名:AR2772JN)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上にて110℃で90秒間加熱し、フォトレジスト膜(膜厚0.21μm)を形成した。
Claims (16)
- 下記式(1):
- 前記ポリマーが下記式(1a):
ものを表す。)で表される繰り返し構造を有するポリマーである、請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 下記式(2)及び式(3):
式(3)中、A1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは二価の有機基を表す。)
で表される2種の構造単位を含むポリマー、スルホン酸化合物及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーが、下記式(2a)及び式(3):
- 前記式(1)又は式(1a)において、Qは下記式(4):
置換されていてもよく、n4及びn5はそれぞれ独立に0又は1の数を表す。)
で表される基である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(1)又は式(1a)において、Qは下記式(5):
で表される基である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(1)又は式(1a)において、Qは下記式(8):
で表される基である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形
成組成物。 - 前記式(3)において、Qは下記式(4):
で表される基である、請求項3又は請求項4に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(3)において、Qは下記式(5):
で表される基である、請求項3又は請求項4に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(3)において、Qは下記式(8):
で表される基である、請求項3又は請求項4に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーは下記式(9)で表される少なくとも1種の化合物及び下記式(10)で表される少なくとも1種の化合物:
の反応生成物である、請求項1乃至請求項4のうちいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーは下記式(9a)で表される少なくとも1種の化合物及び下記式(10)で表される少なくとも1種の化合物:
- 前記式(10)において、Qは下記式(11):
で表される基である、請求項11又は請求項12に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(10)において、Qは下記式(12):
レジスト下層膜形成組成物。 - 請求項1乃至請求項14のうちいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
- 前記露光は、ArFエキシマレーザーを用いて行われる、請求項15に記載のレジストパターンの形成方法。
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