JP6061141B2 - オフセット印刷インキバインダー用組成物、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、オフセット印刷インキ - Google Patents
オフセット印刷インキバインダー用組成物、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、オフセット印刷インキ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6061141B2 JP6061141B2 JP2013075599A JP2013075599A JP6061141B2 JP 6061141 B2 JP6061141 B2 JP 6061141B2 JP 2013075599 A JP2013075599 A JP 2013075599A JP 2013075599 A JP2013075599 A JP 2013075599A JP 6061141 B2 JP6061141 B2 JP 6061141B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- weight
- printing ink
- offset printing
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 46
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 31
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 26
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 21
- YPGLTKHJEQHKSS-ASZLNGMRSA-N (1r,4ar,4bs,7r,8as,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@@H](C(C)C)C[C@@H]2CC1 YPGLTKHJEQHKSS-ASZLNGMRSA-N 0.000 claims description 20
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 claims description 19
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 claims description 19
- UZZYXZWSOWQPIS-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC1=CC(C=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 UZZYXZWSOWQPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 10
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 63
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 32
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 31
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 12
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 6
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 6
- -1 calcium hydroxide Chemical class 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) phenyl phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 2
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 2
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRSPWQHUHVRNFV-UHFFFAOYSA-N tris[3,5-di(nonyl)phenyl] phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(OP(OC=2C=C(CCCCCCCCC)C=C(CCCCCCCCC)C=2)OC=2C=C(CCCCCCCCC)C=C(CCCCCCCCC)C=2)=C1 WRSPWQHUHVRNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- 229960000314 zinc acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000013904 zinc acetate Nutrition 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N Allitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N L-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC=C(C(C)C)C=C2CC1 RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N Levopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CC=C(C(C)C)C=C1CC2 RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N Me ester-3, 22-Dihydroxy-29-hopanoic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(=C(C)C)C=C1CC2 KGMSWPSAVZAMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N Neoabietic acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CCC(=C(C)C)C=C2CC1 KGMSWPSAVZAMKR-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940095643 calcium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- VAROLYSFQDGFMV-UHFFFAOYSA-K di(octanoyloxy)alumanyl octanoate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VAROLYSFQDGFMV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L iron(ii) iodide Chemical compound [Fe+2].[I-].[I-] BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000816 magnesium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNNPZHFJPXFQS-UHFFFAOYSA-N methane;rhodium Chemical compound C.[Rh] RPNNPZHFJPXFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- MYWQGROTKMBNKN-UHFFFAOYSA-N tributoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] MYWQGROTKMBNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
されているが、ゲルワニスとしたときの弾性率が十分でなく、効果が不十分な場合があった。
当発明の
((a2)成分の製造)
撹拌機、還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、p−t−ブチルフェノール800部およびオクチルフェノール200部、92%パラホルムアルデヒド410部、キシレン604部および水500部を仕込み、撹拌下に50℃まで昇温した。次いで、同反応容器に45%水酸化ナトリウム溶液89部を仕込み、冷却しながら反応系を90℃まで徐々に昇温した後、2時間保温し、更に硫酸を滴下してpHを6付近に調整した。その後、ホルムアルデヒドなどを含んだ水層部を除去し、再度水洗した後に内容物を冷却して、レゾール型アルキルフェノールの70重量%キシレン溶液を得た。
撹拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、中国ガムロジン(荒川化学工業(株)製)650部および水添ロジン(荒川化学工業(株)製)350部からなる混合物(デヒドロアビエチン酸21.3重量%、ジヒドロアビエチン酸3.6重量%、テトラヒドロアビエチン酸11.6重量%)を仕込み、これを窒素雰囲気下に撹拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸を10部添加して220℃まで昇温することにより、ディールスアルダー反応を実施した。次いで、製造例1のレゾール型アルキルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を4時間掛けて系内へ滴下した。滴下終了後、ペンタエリスリトール99.1部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜290℃の温度範囲内で酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33%アマニ油粘度が10Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、バインダー組成物を得た。なお、当該組成物の物性(重量平均分子量、酸価)および遊離樹脂酸類の残存量を表1に示す(以下、同様。)
実施例1と同様の反応容器に、中国トール油ロジン(荒川化学工業(株)製)1,000部(デヒドロアビエチン酸28.0重量%、ジヒドロアビエチン酸5.1重量%、テトラヒドロアビエチン酸0重量%)を仕込み、これを窒素雰囲気下に撹拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。次いで、240℃まで昇温し、製造例1に係るレゾール型アルキルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を4時間掛けて系内へ滴下した。滴下終了後、ペンタエリスリトール72.20部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜290℃の温度範囲内で酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33%アマニ油粘度が10Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、バインダー組成物を得た。
実施例1と同様の反応容器に、中国トール油ロジン900部(荒川化学工業(株)製)および市販のテトラヒドロアビエチン酸(和光純薬工業(株)製)100部からなる混合物(デヒドロアビエチン酸25.2重量%、ジヒドロアビエチン酸4.6重量%、テトラヒドロアビエチン酸10.0重量%)を仕込み、これを窒素雰囲気下に撹拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。次いで、240℃まで昇温し、製造例1に係るレゾール型アルキルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を4時間掛けて系内へ滴下した。滴下終了後、ペンタエリスリトール72.2部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜290℃の温度範囲内で酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33%アマニ油粘度が10Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、バインダー組成物を得た。
実施例1と同様の反応容器に、中国ガムロジン720部(荒川化学工業(株)製)、市販のデヒドロアビエチン酸200部(和光純薬工業(株)製)および市販のテトラヒドロアビエチン酸80部(和光純薬工業(株)製)からなる混合物(デヒドロアビエチン酸22.2重量%、ジヒドロアビエチン酸0重量%、テトラヒドロアビエチン酸0重量%)を仕込み、これを窒素雰囲気下に撹拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。次いで、240℃まで昇温し、製造例1に係るレゾール型アルキルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を4時間掛けて系内へ滴下した。滴下終了後、ペンタエリスリトール92.8部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜290℃の温度範囲内で酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33%アマニ油粘度が10Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、バインダー組成物を得た。
実施例1において、ロジン類として中国ガムロジン(デヒドロアビエチン酸3.1重量%、ジヒドロアビエチン酸0重量%、テトラヒドロアビエチン酸0重量%)を1000部用いた他は同様にして、バインダー組成物を得た。
実施例1と同様の反応容器に、中国ガムロジン450部(荒川化学工業(株)製)および水添ロジン550部(荒川化学工業(株)製)からなる混合物(デヒドロアビエチン酸31.6重量%、ジヒドロアビエチン酸5.2重量%、テトラヒドロアビエチン酸18.3重量%)を仕込み、これを窒素雰囲気下に撹拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸を30部添加して240℃まで昇温することにより、ディールスアルダー反応を実施した。次いで、製造例1に係るレゾール型アルキルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を4時間掛けて系内へ滴下した。滴下終了後、ペンタエリスリトール111.6部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜290℃の温度範囲内で酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33%アマニ油粘度が10Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、バインダー組成物を得た。
実施例1において、ロジン類として中国ガムロジン800部(荒川化学工業(株)製)及び市販のジヒドロアビエチン酸200部(和光純薬工業(株)製)からなる混合物(デヒドロアビエチン酸2.5重量%、ジヒドロアビエチン酸20.0重量%、テトラヒドロアビエチン酸0重量%)を用いた他は同様にして、バインダー組成物を得た。
実施例1において、ロジン類として中国ガムロジン800部(荒川化学工業(株)製)及び市販のテトラヒドロアビエチン酸200部(和光純薬工業(株)製)からなる混合物(デヒドロアビエチン酸2.5重量%、ジヒドロアビエチン酸0重量%、テトラヒドロアビエチン酸20.0重量%)を用いた他は同様にして、バインダー組成物を得た。
実施例1と同様の反応容器に、中国ガムロジン650部(荒川化学工業(株)製)および水添ロジン350部(荒川化学工業(株)製)からなる混合物(デヒドロアビエチン酸21.3重量%、ジヒドロアビエチン酸3.6重量%、テトラヒドロアビエチン酸11.6重量%)仕込み、これを窒素雰囲気下に撹拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸を10部添加して、ディールスアルダー反応を実施した。次いで、ペンタエリスリトール99.1部および水酸化マグネシウム3部を添加し、撹拌下に280℃まで昇温し、酸価が25mgKOH/g以下となるまで反応させた。更に230℃まで冷却した後、製造例1のレゾール型アルキルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を230〜260℃の温度範囲内9時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が10Pa・sとなるように調整し、0.02MPaで10分間減圧して、バインダー組成物を得た。当該組成物は、ロジン混合物とペンタエリスリトールを先にエステル化反応させた態様であるが、不溶物が多量に含んでいたため、物性の評価はせず、またゲルワニスの調製にも供しなかった。
実施例1の組成物43.0部、大豆油30.0部およびAFソルベント6号(JX日鉱日石エネルギー(株)製、非芳香族石油系溶剤)26.0部を混合し、200℃で30分間撹拌することにより溶液を得た。次いで、当該溶液を80℃まで冷却し、アルミニウムジプロポキシドモノアセチルアセテート(ホープ製薬(株)製)を1.0部加え、200℃で1時間ゲル化反応させることによりゲルワニスを得た。実施例2〜4および比較例1〜4の組成物についても同様にしてゲルワニスを得た。
実施例1〜4および比較例1〜4の各ゲルワニスを用い、次の配合割合で3本ロールミルにより練肉して印刷インキを調製した。
フタロシアニンブルー(藍顔料) 18重量部
前記ゲルワニス 62〜70重量部
日石AFソルベント6号 12〜20重量部
上記配合に基づいて25℃におけるC&P粘度が60〜70Pa・s、25℃におけるスプレッドメーターのフロー値(直径値)が38.0±1.0となるよう適宜調製した。
各ゲルワニスを用いて調製した印刷インキの性能を下記試験により評価した。結果を表1に示す。
インキ1.3mlをインコメーター((株)東洋精機製作所製)上に展開し、ロール温度30℃、400rpmで1分間、更に1200rpmで10分間回転させ、1200rpmでの0分のタック値と10分のタックの差(タック変化)を測定し、評価した。タック変化がより少ないものほど、機上安定性が優れる。
25℃に空調された室内において、インキ1.3mlを地平面と60゜の角度をなすガラス板の上端に置き、30分間に流動した距離を測定した。数値が大きいほど流動性に優れる。
インキ2.6mlをインコメーター((株)東洋精機製作所製)上に展開し、ロール温度30℃、400rpmで1分間、更に1800rpmで2分間回転させ、ロール直下に置いた白色紙上へのインキの飛散度を観察して1〜5段階で評価を行った。数値が大きいほど耐ミスチング性に優れる。
インキ0.4mlをRIテスター(石川島産業機械(株)製)にてアート紙に展色した後、23℃、50%R.H.にて24時間調湿し、60゜−60゜の反射率を光沢計により測定した。
Claims (8)
- デヒドロアビエチン酸を少なくとも20重量%、ならびにジヒドロアビエチン酸および/またはテトラヒドロアビエチン酸を少なくとも5重量%含むロジン類(a1)ならびにフェノール・ホルムアルデヒド縮合物(a2)より得られる重付加物(A)にポリオール類(B)がエステル化反応してなるロジン変性フェノール樹脂分(1)と、
当該(1)成分に対して2〜8重量%となる遊離の樹脂酸類(2)とを含有する、
オフセット印刷インキバインダー用組成物の製造方法。 - 前記ロジン類(a1)中のデヒドロアビエチン酸の含有量が20〜30重量%である、請求項1の製造方法。
- 前記ロジン類(a1)中のジヒドロアビエチン酸および/またはテトラヒドロアビエチン酸の含有量が5〜20重量%である、請求項1又は2の製造方法。
- 前記ロジン類(a1)中のデヒドロアビエチン酸、並びにジヒドロアビエチン酸および/またはテトラヒドロアビエチン酸の合計含有量が30〜40重量%である、請求項1〜3のいずれかの製造方法。
- 重量平均分子量が50,000〜300,000である、請求項1〜4のいずれかの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかの製造方法で得られるオフセット印刷インキバインダー用組成物、植物油およびゲル化剤を含有するオフセット印刷インキ用ゲルワニスの製造方法。
- 請求項6のゲルワニスであって、貯蔵弾性率G’(30℃、振動周波数10Hz、振幅角5°)が少なくとも3,000N/m2以上であるものの製造方法。
- 請求項6又は7のゲルワニスと顔料を含むオフセット印刷インキの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013075599A JP6061141B2 (ja) | 2012-04-03 | 2013-04-01 | オフセット印刷インキバインダー用組成物、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、オフセット印刷インキ |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012084410 | 2012-04-03 | ||
JP2012084410 | 2012-04-03 | ||
JP2013075599A JP6061141B2 (ja) | 2012-04-03 | 2013-04-01 | オフセット印刷インキバインダー用組成物、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、オフセット印刷インキ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013231170A JP2013231170A (ja) | 2013-11-14 |
JP6061141B2 true JP6061141B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=49677893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013075599A Active JP6061141B2 (ja) | 2012-04-03 | 2013-04-01 | オフセット印刷インキバインダー用組成物、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、オフセット印刷インキ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6061141B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6076538B2 (ja) * | 2014-06-25 | 2017-02-08 | Dicグラフィックス株式会社 | 印刷インキ組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2959241B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1999-10-06 | 東洋インキ製造株式会社 | 樹脂の製造方法 |
JP2004352782A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Harima Chem Inc | ロジン変性フェノール樹脂、ゲルワニス、印刷インキおよびロジン変性フェノール樹脂の製造方法 |
JP5181122B2 (ja) * | 2005-11-07 | 2013-04-10 | ハリマ化成株式会社 | 印刷インキ用樹脂 |
JP5464945B2 (ja) * | 2009-08-28 | 2014-04-09 | ハリマ化成株式会社 | 酸化安定型のロジン変性フェノール樹脂及び同樹脂を含有する印刷インキ用ワニス |
JP5796274B2 (ja) * | 2010-03-11 | 2015-10-21 | 荒川化学工業株式会社 | ロジン変性フェノール樹脂、その製造方法および印刷インキ |
-
2013
- 2013-04-01 JP JP2013075599A patent/JP6061141B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013231170A (ja) | 2013-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5582419B2 (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、その製造方法および印刷インキ | |
JP4812049B2 (ja) | ポリエステル樹脂、その製造法、印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ | |
JP5648813B2 (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、その製造方法、印刷インキ用ワニス、および印刷インキ | |
JP5682444B2 (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、印刷インキ用ワニス、および印刷インキ | |
JP5298586B2 (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、印刷インキ用樹脂ワニス、顔料コーティング剤および印刷インキ | |
JP6098932B2 (ja) | 印刷インキ用樹脂組成物、印刷インキ用ワニス、および印刷インキ | |
JP5796274B2 (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、その製造方法および印刷インキ | |
JP2014070167A (ja) | ロジン多価アルコールエステル樹脂、インキ乳化適性向上剤、オフセット印刷インキ用ワニス及びオフセット印刷用インキ組成物 | |
JP6061141B2 (ja) | オフセット印刷インキバインダー用組成物、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、オフセット印刷インキ | |
JP2015110750A (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、オフセット印刷インキ用バインダー、オフセット印刷インキ用ワニス及びオフセット印刷インキ | |
WO2012070093A1 (ja) | オフセット印刷インキ用ロジン変性フェノール樹脂の製造方法及びオフセット印刷インキ用ワニスの製造方法 | |
JP6103482B2 (ja) | オフセット印刷ロジン変性フェノール樹脂、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、およびオフセット印刷インキ | |
JP2019019317A (ja) | オフセット印刷インキ用ロジン変性フェノール樹脂の製造方法、オフセット印刷インキ用ロジン変性フェノール樹脂、オフセット印刷インキ用ワニス及びオフセット印刷インキ | |
JP6137559B2 (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、印刷インキ用樹脂ワニス及び印刷インキ | |
TWI585165B (zh) | Ink with adhesive, ink with varnish and ink | |
JP6284033B2 (ja) | オフセット印刷インキ用ロジン変性フェノール樹脂の製造方法、オフセット印刷インキ用ゲルワニス、およびオフセット印刷インキ | |
JP2015168774A (ja) | ロジン変性フェノール樹脂 | |
JP2017171892A (ja) | オフセット印刷用ロジン変性フェノール樹脂、オフセット印刷インキ用ワニス、及びオフセット印刷インキ | |
JP2004149735A (ja) | 印刷インキ用樹脂組成物および印刷インキ用樹脂ワニスならびに印刷インキ、およびこれらの製造方法 | |
JP2013213113A (ja) | 平版印刷インキ用樹脂および平版印刷インキ | |
JP2021155715A (ja) | ロジン変性フェノール樹脂、印刷インキ用ワニス及び印刷インキ | |
JP7040366B2 (ja) | オフセット印刷インキ用ワニス組成物、オフセット印刷インキ | |
JPH0813948B2 (ja) | 印刷インキ | |
JPS6330579A (ja) | 印刷インキ用樹脂 | |
JP2022013738A (ja) | インキ用組成物、インキ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160627 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161025 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161130 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6061141 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |