JP5682444B2 - ロジン変性フェノール樹脂、印刷インキ用ワニス、および印刷インキ - Google Patents
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そして、本発明のロジン変性フェノール樹脂によれば、光沢、乾燥性、耐乳化性等の諸性能のみならず、耐ミスチング性および流動性にも優れる印刷インキが得られる。それゆえ、本発明のロジン変性フェノール樹脂は、特にオフセット枚葉インキ(枚葉インキ)、オフセット輪転インキ(オフ輪インキ)、新聞インキ等の、湿し水が使用されるオフセットインキに適する。また、凸版印刷インキやグラビア印刷インキ等のバインダー樹脂としても好適である。
撹拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、p−t−ブチルフェノール1,000部、92%パラホルムアルデヒド543部、キシレン661部および水500部を仕込み、撹拌下に50℃まで昇温した。次いで、同反応容器に45%水酸化ナトリウム水溶液89部を仕込み、反応系を90℃まで徐々に昇温した後、2時間保温し、更に硫酸を滴下してpHを6付近に調整した。その後、ホルムアルデヒドなどを含んだ水層部を除去し、再度水洗した後に内容物を冷却して、レゾール型ブチルフェノール樹脂の70重量%キシレン溶液を得た。
撹拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、p−t−ブチルフェノール800部、p−t−オクチルフェノール200部、92%パラホルムアルデヒド434部、キシレン529部および水500部を仕込み、撹拌下に50℃まで昇温した。次いで、同反応容器に45%水酸化ナトリウム水溶液89部を仕込み、反応系を90℃まで徐々に昇温した後、2時間保温し、更に硫酸を滴下してpHを6付近に調整した。その後、ホルムアルデヒドなどを含んだ水層部を除去し、再度水洗した後に内容物を冷却して、レゾール型ブチル/オクチルフェノール樹脂の70重量%キシレン溶液を得た。
撹拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、中国産スラッシュ松から採取したガムロジン1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃に昇温し、溶融させた。次いで、無水マレイン酸30部を加え、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液714部(固形分500部)を5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Aを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン500部および中国産馬尾松から採取されたガムロジン500部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸30部を添加し、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液714部(固形分500部)を5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Bを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取したガムロジン100部および、中国産馬尾松から採取されたガムロジン900部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸30部を加え、230℃に昇温し、製造例1に係る前記レゾール型ブチルフェノール樹脂溶液714部(固形分500部)を5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Cを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン40部および中国産馬尾松から採取されたガムロジン960部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸30部を添加し、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液714部(固形分500部)を5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Dを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸30部を添加し、230℃に昇温し、製造例2に係るレゾール型ブチル/オクチルフェノール樹脂溶液786部(固形分550部)を5.5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Eを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸20部を添加し、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液714部(固形分500部)を5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン46部、ペンタエリスリトール52部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Fを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸40部を添加し、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液786部(固形分550部)を5.5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン74部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Gを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液857部(固形分600部)を6時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Hを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン600部および中国産思茅松から採取されたガムロジン400部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸30部を添加し、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液714部(固形分500部)を5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Iを得た。物性を表1に示す。
実施例1と同様の反応容器に、中国産スラッシュ松から採取されたガムロジン60部および中国産思茅松から採取されたガムロジン940部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、無水マレイン酸20部を添加し、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液786部(固形分550部)を5.5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン93部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂Jを得た。物性を表1に示す。
実施例1において、中国産馬尾松から採取されたガムロジンのみを1000部使用してロジン変性フェノール樹脂(1)を調製したところ、反応途中より溶融粘度が急激に上昇して撹拌困難となり、最終的にはエラストマー状となった。また、不溶物が発生していたため、後のインキ性能評価には供しなかった。
実施例1と同様の反応容器に、中国産思茅松から採取されたガムロジン1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら反応容器内を180℃まで昇温して溶融させた。次いで、230℃に昇温し、製造例1に係るレゾール型ブチルフェノール樹脂溶液643部(固形分450部)を4.5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、グリセリン74部およびパラトルエンスルホン酸1.0部を添加し、230〜280℃の温度範囲内で、酸価が25以下となるまで反応させた。反応終了後、33重量%アマニ油粘度が20Pa・sとなるように内容物を調整し、0.02MPaで10分間減圧することにより、ロジン変性フェノール樹脂(2)を得た。物性を表1に示す。
アマニ油31.0部および大豆油31.0部からなるインキ溶剤を仕込んだ反応容器に、ロジン変性フェノール樹脂A38.0部を加え、230℃で30分間混合して溶解させ、100℃まで冷却させた。次いで、ゲル化剤としてアルミニウムジプロポキシドモノアセチルアセテート(商品名ケロープEP−2、ホープ製薬(株)製)を0.5部加え、200℃まで加熱して1時間ゲル化反応させ、印刷インキ用ワニス(ゲルワニス)を得た。ロジン変性フェノール樹脂B〜Jおよび(2)についても同様にしてゲルワニスを調製した。
各印刷インキ用ワニス及び以下の原料を使用し、タック値(30℃、400rpmにおけるインコメーターの値)が8.5±0.5、フロー値(25℃におけるスプレッドメーターの直径値)が36.0±1.0となるように配合量を調節して、3本ロールミルを使用して印刷インキを調製した。
フタロシアニンブルー(藍顔料) 18重量部
アマニ油 5.0〜9.0重量部
大豆油 5.0〜9.0重量部
コバルトドライヤー 1.0重量部
前記方法で調製した各印刷インキの性能を評価した。結果を表2に示す。
(耐乳化性)
動的乳化試験機(日本レオロジー機器(株)製)上にインキ3.9mlを展開し、ロール温度30℃、200rpmにて、5ml/分の速度で純水を供給し、インキ中の水分量を赤外水分計により測定することによって、インキの乳化率(%)を得た。数値が小さいほど耐乳化性が優れることを意味する。
(耐ミスチング性)
インコメーター((株)東洋精機製作所製)上にインキ2.6mlを展開し、ロール温度30℃、400rpmで1分間、更に1800rpmで2分間ロールを回転させた際の、ロール直下に置いた白色紙上へのインキの飛散度を観察することにより、耐ミスチング性を5段階評価した。数値が大きいほど耐ミスチング性が良好であることを示す。
(流動性)
25℃に空調した室内において、地平面と60゜の角度をなすガラス板の上端にインキ1.3mlを置き、30分間に流動した距離(mm)を測定した。数値が大きいほど流動性が良好であることを示す。
(乾燥性)
RIテスター(石川島産業機械(株)製)を使用して、インキ0.2mlをパーチメント紙に展色した後、この展色用紙にパーチメント紙を当て重ね、C型乾燥試験機((株)東洋精機製作所製)の回転ドラムに巻きつけた。次いで、押し圧歯車をあてた状態でドラムを回転させ、当て紙に押し圧歯車の歯型が移らなくなるまでの時間(hour)を測定した。数値が小さいほど乾燥性が良好であることを示す。
(光沢)
RIテスター(石川島産業機械(株)製)を使用し、インキ0.4mlをアート紙に展色した後、このアート紙を23℃、50%R.H.にて24時間調湿し、インキ塗膜面の60゜−60゜の反射率を光沢計(製品名「Gloss Meter VG2000」、日本電色工業(株)製)により測定した。数値が大きいほど光沢が良好であることを示す。
Claims (11)
- スラッシュ松に由来するロジン類(a−1)を含有するロジン類(A)および/またはその変性物(A’)、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール及びドデシルフェノールからなる群より選ばれる少なくとも1種のフェノールとホルムアルデヒドとの縮合物(B)、ならびに、トリオール類および/またはテトラオール類からなるポリオール類(C)の反応物である、酸価が10〜30mgKOH/gのロジン変性フェノール樹脂。
- 成分(A)が、更にスラッシュ松以外の松に由来するロジン類(a−2)を含有する、請求項1のロジン変性フェノール樹脂。
- 成分(A)における成分(a−1)の含有量が5〜100重量%である、請求項1または2のロジン変性フェノール樹脂。
- 成分(A)における成分(a−2)の含有量が95〜0重量%である、請求項2または3のロジン変性フェノール樹脂。
- 成分(A’)が、成分(A)とα,β不飽和カルボン酸類とのディールス・アルダー反応物である、請求項1〜4のいずれかのロジン変性フェノール樹脂。
- 成分(C)の全ヒドロキシル基当量数(OH)と成分(A)および/または成分(A’)の全カルボキシル基当量数(COOH)との比(OH/COOH)が0.5〜1.5である、請求項1〜5のいずれかのロジン変性フェノール樹脂。
- 重量平均分子量が50,000〜300,000である請求項1〜6のいずれかのロジン変性フェノール樹脂。
- 成分(A)および/または成分(A’)、成分(B)、ならびに成分(C)の使用量(固形分換算)が、全成分の使用量を合計100重量%とした場合において、成分(A)および/または成分(A’)が41〜88重量%であり、成分(B)が9〜50重量%であり、成分(C)が3〜9重量%であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかのロジン変性フェノール樹脂。
- 軟化点が120〜200℃である請求項1〜8のいずれかのロジン変性フェノール樹脂。
- 請求項1〜9のいずれかのロジン変性フェノール樹脂ならびに植物油類および/または石油系溶剤を含有する印刷インキ用ワニス。
- 請求項10の印刷インキ用ワニスを含有する印刷インキ。
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