JP6057066B2 - 液晶配向剤 - Google Patents
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Description
これら各種の液晶表示素子における液晶配向膜の材料としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステルなどの樹脂材料が知られており、特にポリアミック酸またはポリイミドからなる液晶配向膜は耐熱性、機械的強度、液晶との親和性などに優れているため、多くの液晶表示素子に使用されている(特許文献1)。
液晶配向剤においては、近年、光照射による機能低下を来たさない性能が、従前にも増して求められるようになってきている。その事情は以下のとおりである。
液晶表示素子の製造工程において、プロセス短縮および歩留まり向上の観点から液晶滴下方式、すなわちODF(One Drop Fill)方式が普及し始めている。ODF方式は、液晶配向膜を塗布した片側基板の所定箇所に紫外光硬化性のシール剤を塗布した後、液晶を所定の数箇所に滴下し、他方の基板を貼り合わせて液晶を基板全面に押し広げた後に、紫外光を照射してシール剤を硬化して液晶セルを製造する方法である。この際照射される紫外光は通常1平方センチメートルあたり数ジュール以上と強い。すなわち液晶表示素子製造工程において、液晶配向膜は液晶とともにこの強い紫外光にさらされることになる。
液晶テレビジョンは買い替えサイクルが長く、長寿命であることが求められており、従って長期間にわたってバックライト照射にさらされることになる。また、液晶プロジェクター用の液晶表示素子には、メタルハライドランプなどの非常に照射強度の高い光源を用いている。さらに、携帯電話などのモバイル機器用や車載用カーナビ用の液晶表示素子は強い紫外線を含む太陽光下においても使用することを前提としており、視認性を向上するため、バックライトの輝度を上げる必要がある。
このように、液晶表示素子においては、その製造工程の改良、用途の多様化などに伴って、高強度の光照射、長時間駆動など、従来では考えられなかった苛酷な環境にさらされることとなってきた。旧知の液晶配向膜は、かかる苛酷な環境に対する耐性が不足であった。
近年、耐久性に優れた液晶配向膜材料が提案された。特許文献2には、側鎖にヒンダードアミン構造またはヒンダードフェノール構造を有する重合体を含有する液晶配向剤が記載されている。この液晶配向剤は、液晶配向性に優れるとともに、高度の耐光性を有し、極めて信頼性の高い液晶配向膜を与える優れた技術であるが、組成物としての長期安定性がやや不十分であり、さらなる改善の余地がある。
下記式(1)で表される2価の基を有し且つポリアミック酸、そのイミド化重合体およびポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる重合体を少なくとも1種含有することを特徴とする、液晶配向剤によって達成される。
R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数7〜13のホルミルアリール基もしくは炭素数8〜14のホルミルアリール基であるか、または炭素数1〜4のアルコキシ基を有する炭素数7〜16のアルコキシアリール基であり;
X1〜X4は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基、+−CH2−CO−または+−CH2−CH(OH)−(ただし以上において、「+」を付した結合手が窒素原子を含む複素環と結合する。)であり;そして
「*」は、それぞれ、重合体鎖に結合している結合手であることを示す。)
また、本発明の液晶配向剤は、組成物としての安定性に優れるから、長期の貯蔵安定性に優れ、長時間の連続印刷工程に供しても初期の印刷性を長時間維持することができ、製品歩留り上有利であり、従って液晶表示素子の製造コストの削減にも資する。
<特定重合体>
本発明における特定重合体は、上記式(1)で表される2価の基を有する。
上記式(1)で表される2価の基において「*」を付された結合手が重合体鎖に結合している」とは、この2価の基が、重合体の主鎖中に存在するか、あるいは重合体鎖同士を2次元的または3次元的に結合する架橋結合の一部として存在することを意味する。つまり、この2価の基は、重合体の側鎖もしくはその一部、または架橋構造の側鎖もしくはその一部として存在するものではない。ただし、特定重合体は、上記式(1)で表される2価の基が重合体の主鎖または架橋構造中に存在すればよく、重合体の側鎖もしくはその一部または架橋構造の側鎖もしくはその一部として同種の構造を有することが禁止されるものではない。
上記式(1)におけるR1〜R4の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基などを;
炭素数6〜12のアリール基としては、例えばフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−i−プロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基などを;
炭素数7〜13のアラルキル基としては、例えばベンジル基などを、それぞれ挙げることができる。
R1〜R4のホルミルアリール基における炭素数7〜13とは、ホルミル基の炭素を含む数である。このホルミルアリール基としては、例えば3−ホルミルフェニル基、4−ホルミルフェニル基などを挙げることができる。
R1〜R4のホルミルアラルキル基における炭素数8〜14とは、ホルミル基の炭素を含む数である。このホルミルアリール基としては、例えば3−ホルミルベンジル基、4−ホルミルベンジル基などを挙げることができる。
R1〜R4のアルコキシアリール基における炭素数7〜16とは、アルコキシ基の炭素数1〜4を含む数である。このアルコキシアリール基としては、例えば3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基などを挙げることができる。
nが1のとき:3位
nが2または3のとき:3位または4位、特に好ましくは4位
nが4のとき:4位または5位、特に好ましくは5位
上記式(1)におけるnは、2であることが好ましい。
特定重合体における上記式(1)で表される2価の基の含有割合は、1.0×10−4モル/g以上であることが好ましく、3.0×10−4〜2.0×10−3モル/gであることがより好ましい。
本発明における特定重合体であるポリアミック酸は、例えば
テトラカルボン酸二無水物と、
下記式(D)で表される化合物を含むジアミンと、
を反応させることにより、得ることができる。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、+−Z−(CH2)a−(ただし、Zは単結合、+−COO−、+−OCO−、+−CO−、+−O−、+−NRCO−、+−CONR−または+−NR−(ここで、Rは水素原子またはメチル基である。)であり、aは0〜3の整数である。)であり、上記において「+」を付した結合手がアミノフェニル基と結合する。)
本発明における特定重合体であるポリアミック酸のイミド化重合体は、上記のようにして得られたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより、得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有される特定重合体を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、ポリアミック酸またはそのイミド化重合体を合成するために用いられるものとして公知のテトラカルボン酸二無水物を、特に制限なく使用することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物としては、例えば特許文献3(特開2010−97188号公報)に記載のテトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。特に好ましいテトラカルボン酸二無水物は、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物およびピロメリット酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種である。
本発明の液晶配向剤に含有される特定重合体を合成するために用いられるジアミンは、好ましくは上記式(D)で表される化合物(以下、「化合物D」ともいう。)を含む。
上記式(D)における2つのアミノ基は、それぞれ独立に、ベンゼン環上で他の基に対して3位または4位にあることが好ましい。上記式(D)におけるZ1は+−COO−(CH2)2−(ただし「+」を付した結合手がアミノフェニル基と結合する。)であることが;
Z2は単結合(すなわち、「−Z−(CH2)a−」において、Zが単結合であり、且つaが0である場合。)であることが、それぞれ好ましい。
化合物(D)の具体例としては、例えば下記式(D−1)および(D−2)のそれぞれで表される化合物を挙げることができる。
例えば上記式(D−1)で表される化合物は、例えば4−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと、2当量の4−ニトロ安息香酸と、をエステル化して中間体のニトロ化合物を得た後、該中間体のニトロ基を水素化することによって得ることができる。上記式(D−2)で表される化合物は、上記の合成において4−ニトロ安息香酸の代わりに3−ニトロ安息香酸を用いることによって得ることができる。上記のニトロ安息香酸は、いずれも、予め酸クロリド化した後にエステル化反応に供することが、反応速度の面から好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される特定重合体を合成するために用いられるジアミンとしては、上記のような化合物(D)のみからなるものであってもよく、あるいは化合物(D)とともにその他のジアミンを併用してもよい。
ここで使用することのできるその他のジアミンとしては、プレチルト角発現性基を有するジアミンおよびプレチルト角発現性基を有さないジアミンを挙げることができる。
RIは単結合、メチレン基または炭素数2もしくは3のアルキレン基であり;
aは0または1であり、bは0〜2の整数であり、ただしaおよびbが同時に0になることはなく;
cは1〜20の整数である。)
で表される化合物などを挙げることができる。
上記式(A−1)におけるXI−RI−XII−で表される2価の基としてはメチレン基、炭素数2もしくは3のアルキレン基、*−O−、*−COO−または*−O−CH2CH2−O−(ただし、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。基−CcH2c+1においてcが3以上であるとき、この基は直鎖状であることが好ましい。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位または3,5−位にあることが好ましい。上記式(A−1)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(A−1−1−1)、(A−1−1−2)および(A−1−2)
のそれぞれで表される化合物であることが好ましい。
プレチルト角発現性基を有さないジアミンとしては、プレチルト角発現性基を有さない脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。
プレチルト角発現性基を有さないジアミンのうち、脂肪族ジアミンとしては、例えば1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;
脂環式ジアミンとしては、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
プレチルト角発現性基を有さないジアミノオルガノシロキサンとして、例えば1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明における重合体を合成するために用いられるジアミンは、化合物(D)を、ジアミンの全量に対して、0.1モル%以上含むことが好ましく、0.5〜50モル%含むことがより好ましく、特に1〜30モル%含むことが好ましい。
本発明におけるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と、化合物(D)を含むジアミンと、を反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは0.1〜24時間、より好ましくは0.5〜12時間行われる。
上記フェノール誘導体としては、例えばm−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記アルコールとしては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどを;
上記ケトンとしては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エステルとしては、例えば乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチルなどを;
上記エーテルとしては、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素としては、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを、それぞれ挙げることができる。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計量(b)の重合反応溶液の全体量(a+b)に対する比(b/(a+b))の値として、0.1〜50重量部とすることが好ましい。
本発明における特定重合体であるポリアミック酸のイミド化重合体は、上記のようにして得られたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより、得ることができる。
本発明における特定重合体であるイミド化重合体は、原料であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。本発明におけるイミド化重合体は、イミド化率が20%以上であることが好ましく、30〜90%であることがより好ましい。このイミド化率とは、イミド化重合体のアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。イミド化率は、例えば1H−NMRによって測定することができる。
ポリアミック酸の脱水閉環は、好ましくは(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。イミド化率は上記の脱水剤、脱水閉環剤の使用量が多いほど高くすることができる。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
本発明の液晶配向膜は、特定重合体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。その他の成分としては、例えば特定重合体以外の重合体(以下、「その他の重合体」という。)、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性および電気特性の改善のために使用することができる。その他の重合体は、上記式(1)で表される2価の基を有さない重合体であり、例えばポリアミック酸またはそのイミド化重合体、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリオルガノシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどであって、上記式(1)で表される2価の基を有さない重合体であることができる。
その他の重合体の使用割合は、重合体の合計(特定重合体およびその他の重合体の合計をいう。以下同じ。)に対して、50重量%以下とすることが好ましく、40重量%以下とすることがより好ましく、特に30重量%とすることが好ましい。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミンなどを好ましいものとして挙げることができる。
これらエポキシ化合物の配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは40重量部以下、より好ましくは0.1〜30重量部である。
上記官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは2重量部以下、より好ましくは0.02〜0.2重量部である。
本発明の液晶配向剤は、上記のような特定重合体および必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤に使用できる有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、または2種以上を混合して使用することができる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には固形分濃度1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10℃〜50℃であり、より好ましくは20℃〜30℃である。
本発明の液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成することができる。
液晶配向膜を形成するための工程は、これを適用する液晶表示素子の表示モードによって異なる。また、液晶配向膜を形成する基板上の電極構成は、液晶表示素子の表示モードによって異なる。
液晶配向膜の形成は、例えば(1)塗膜形成工程および(2)ラビング工程を、この順で行う方法によることができる。(2)ラビング工程は任意である。本発明の液晶配向剤を、VA型、MVA型などの垂直配向タイプの液晶表示素子に適用する場合には、(2)ラビング工程を行わなくてもよい。
以下、液晶配向膜を形成するための工程のそれぞれについて説明する。
本発明の液晶配向剤を、TN型、STN型、VA型、MVA型などの縦電界方式の液晶表示素子に適用する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板2枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を塗布して塗膜を形成する。一方、本発明の液晶配向剤を、IPS型、FFS型などの横電界方式の液晶表示素子に適用する場合には、片面に透明導電膜または金属膜が櫛歯状にパターニングされた電極の一対を有する基板と、電極が設けられていない対向基板とを一対とし、櫛歯状電極の形成面と、対向基板の片面とに、それぞれ本発明の液晶配向剤を塗布して塗膜を形成する。
上記いずれの場合も、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックなど
からなる透明基板などを用いることができる。上記透明導電膜としては、例えばIn2O3−SnO2からなるITO膜、SnO2からなるNESA(登録商標)膜などを用いることができる。上記金属膜としては、例えばクロムなどの金属からなる膜を使用することができる。透明導電膜および金属膜のパターニングには、例えばパターンなしの透明導電膜を形成した後にフォト・エッチング法、スパッタ法などによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。
基板上への液晶配向剤の塗布は、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法、インクジェット印刷法などの適宜の塗布方法により行うことができる。塗布後、塗布面を予備加熱(プレベーク)し、次いで焼成(ポストベーク)することにより塗膜を形成することができる。プレベークの条件は、例えば40〜120℃の加熱温度において0.1〜5分の加熱時間であり、ポストベークの条件は、例えば120〜300℃、好ましくは150〜250℃の加熱温度において、例えば5〜200分、好ましくは10〜100分の加熱時間である。ポストベーク後の塗膜の膜厚は、0.001〜1μmとすることが好ましく、0.005〜0.5μmとすることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤を、VA型、MVA型などの垂直配向タイプの液晶表示素子に適用する場合には、上記のようにして形成された塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができる。ただしこの場合であっても、任意的に次の(2)ラビング工程を行ってもよい。
本発明の液晶配向剤を、TN型、STN型、IPS型、FFS型などの水平配向タイプの液晶表示素子に適用する場合には、上記(1)塗膜形成工程の後に(2)ラビング処理が行われる。
ラビング処理は、基板上に形成された塗膜の面を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることにより行うことができる。
上記のようにして形成された液晶配向膜を有する基板を用いて、以下のようにして液晶表示素子を製造することができる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された一対の基板を準備し、この一対の基板間に液晶が狭持された構成の液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法を挙げることができる。
第1の方法として、各液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して一対の基板を対向配置し、該一対の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面および適当なシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造する方法を挙げることができる。
第2の方法として、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数カ所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造する方法(ODF(One Drop Fill)法)を挙げることができる。
上記いずれの方法による場合でも、次いで、液晶セルを、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが好ましい。
上記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶などを用いることができる。
水平配向タイプの液晶表示素子を製造する場合、正の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが用いられる。これらの液晶に、コレステリック液晶、カイラル剤、強誘電性液晶などを添加して使用してもよい。
一方、垂直配向タイプの液晶表示素子を製造する場合には、負の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶などを用いることができる。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げることができる。
合成例D−1
温度計および滴下漏斗を備えた容量1,000mLの反応容器中に、4−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン30g(150mmol)、テトラヒドロフラン500mlおよびトリエチルアミン30g(0.30モル)を仕込んで混合し、溶液とした。該溶液の温度を45℃に調整し、この温度を維持しつつ、ここに、4−ニトロベンゾイルクロリド56g(0.30モル)をテトラヒドロフラン250mLに溶解して得た溶液を滴下した後、45℃においてさらに1時間攪拌を継続して反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル750mLを加えてから取り出した有機層を、500mLの蒸留水で5回、分液洗浄した。洗浄後の有機層から減圧下で溶媒を除去して得られた固体につき、500mLのエタノールを用いて再結晶を行い、中間体60gを得た(0.12モル、収率80%、淡黄色結晶状)。
次いで、反応容器中に、上記中間体60g(0.12モル)、テトラヒドロフラン300mL、エタノール300mL、亜鉛78g(1.2モル)および塩化アンモニウム26g(0.48モル)を仕込んで混合し、温度を25℃に調整した。この温度を維持しつつ、ここに蒸留水60mLを滴下した後、25℃においてさらに8時間を撹拌を継続して反応を行った。反応終了後、反応混合物をセライトろ過して亜鉛を除去した。得られたろ液に酢酸エチル800mLを加えた後、500mLの蒸留水で5回、部分液洗浄した。洗浄後の有機層から減圧下で溶媒を除去して得られた固体につき、酢酸エチル300mLおよびヘキサン600mLを用いて再結晶を行うことにより、上記式(D−1)で表される化合物(化合物D−1)39gを得た(0.089モル、淡褐色結晶状)。
上記合成例D−1において、4−ニトロベンゾイルクロリドの代わりに同量の3−ニトロベンゾイルクロリドを使用したほかは合成例D−1と同様にして、上記式(D−2)で表される化合物(化合物D−2)39g(0.085モル、淡褐色結晶状)を得た。
合成例PI−1〜PI−4および比較合成例PI−5およびPI−6
反応容器中に、モノマーとして表1に示した種類および割合(モル%)のテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを仕込み、モノマー濃度が20重量%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を加えて溶解し、60℃において6時間反応を行ってポリアミック酸を含有する溶液をそれぞれ得た。
得られた各ポリアミック酸の溶液にNMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%に希釈した後、ピリジンおよび無水酢酸を、それぞれ、ポリアミック酸の有するアミック酸単位の1モルに対して1.5倍モルずつ加え、110℃で4時間脱水閉環反応を行った。反応終了後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化重合体PI−1〜PI−6を各15重量%含有する溶液を、それぞれ得た。
各イミド化重合体について、以下の方法によって測定したイミド化率を、表1に合わせて示した。
[イミド化重合体のイミド化率の測定]
イミド化重合体を含有する溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で測定した1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (1)
(上記数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトンに由来するピークの面積であり、A2はその他のプロトンに由来するピークの面積であり、αはイミド化重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[テトラカルボン酸二無水物] 表1では「酸無水物」と表記。
TCA:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
BODA:ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
CB:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
[ジアミン]
D−1:上記合成例D−1で合成した上記式(D−1)で表される化合物
D−2:上記合成例D−2で合成した上記式(D−2)で表される化合物
PDA:p−フェニレンジアミン
HCDA:3,5−ジアミノ安息香酸−3−コレスタニル
35DAB:3,5−ジアミノ安息香酸
HCODA:コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン
LDA:4−(2−(4’−n−ペンチルビシクロヘキシル)エチル)フェノキシ−2,4−ジアミノベンゼン
PBCH5DAB:4−(4’−n−ペンチルビシクロヘキシル)フェノキシ−2,4−ジアミノベンゼン
HALS−C:2,2,6,6−ピペリジニル−3,5−ジアミノベンゾエート
実施例1〜4ならびに比較例1および2
[液晶配向剤の調製]
上記合成例PI−1〜PI−6のいずれかで得た、表2に示した種類のイミド化重合体を含有する溶液に、NMPおよびブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=65:35(重量比)、固形分濃度4重量%の溶液とし、これを孔径1μmのフィルターでろ過することにより、液晶配向剤をそれぞれ調製した。
[液晶配向剤の安定性の評価]
上記で調製した各液晶配向剤につき、液晶配向剤印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITOからなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に塗布する操作を連続して行った。このとき、一枚の基板への塗布に15秒かけ、基板を交換して次の基板の塗布開始までのインターバルを45秒として、1分間に1枚のペースで順次に塗布した。
60枚目の基板への塗布後、該基板上に形成された塗膜を目視で観察して、析出による異物の有無を調べた。
評価結果は表2に示した。
上記で調製した各液晶配向剤を、液晶配向剤印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITOからなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間プレベークした後、200℃のホットプレート上で10分間ポストベークすることにより、平均膜厚800Åの塗膜をそれぞれ形成した。この操作を繰り返し、透明電極上に液晶配向膜を有する基板を各一対ずつ得た。
上記各一対の基板のうちの一枚の、液晶配向膜を有する面の外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口から一対の基板間に、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を注入して充填した後、液晶注入口をアクリル系光硬化型接着剤で封止した。その後、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃まで加熱してから室温まで徐冷することにより、垂直配向型の液晶セルを製造した。
(1)液晶配向性の評価
上記で製造した液晶セルを、クロスニコルに配置した2枚の偏光板で挟み、電圧無印可時の暗状態を目視で調べ、光漏れが観察されなかった場合を液晶配向性「良好」、光漏れが観察された場合を液晶配向性「不良」として評価した。
評価結果は表2に示した。
(2)電圧保持率の評価
上記で製造した液晶セルにつき、70℃において1Vの電圧を30秒印加し、印加解除後の電圧保持率(初期電圧保持率)を、AC電圧1V、測定温度70℃、フレーム周期167m秒の条件で測定した。
測定結果は表2に示した。
(3)耐光性の評価
上記初期電圧保持率測定後の液晶セルを、100ワット型白色蛍光灯から5cmの距離に配置し、500時間光を照射した後、上記と同様にして電圧保持率(光照射後電圧保持率)を測定した。このとき、初期電圧保持率と光照射後電圧保持率との差が2%ポイント以内であった場合を耐光性「良好」、2%ポイントを超えた場合を耐光性「不良」として評価した。
評価結果は表2に示した。
Claims (6)
- 下記式(1)で表される2価の基を有し且つポリアミック酸、そのイミド化重合体およびポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる重合体を少なくとも1種含有することを特徴とする、液晶配向剤。
R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数7〜13のホルミルアリール基もしくは炭素数8〜14のホルミルアリール基であるか、または炭素数1〜4のアルコキシ基を有する炭素数7〜16のアルコキシアリール基であり;
X1〜X4は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基、+−CH2−CO−または+−CH2−CH(OH)−(ただし以上において、「+」を付した結合手が窒素原子を含む複素環と結合する。)であり;そして
「*」は、それぞれ、重合体鎖に結合している結合手であることを示す。) - 上記重合体が、
テトラカルボン酸二無水物と、
下記式(D)で表される化合物を含むジアミンと、
を反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体である、請求項1に記載の液晶配向剤。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、+−Z−(CH2)a−(ただし、Zは単結合、+−COO−、+−OCO−、+−CO−、+−O−、+−NRCO−、+−CONR−または+−NR−(ここで、Rは水素原子またはメチル基である。)であり、aは0〜3の整数である。)であり、上記において「+」を付した結合手がアミノフェニル基と結合する。) - 請求項1または2に記載の液晶配向剤から形成された、液晶配向膜。
- 請求項3に記載の液晶配向膜を具備する、液晶表示素子。
- テトラカルボン酸二無水物と、
下記式(D)で表される化合物を含むジアミンと、
を反応させて得られるポリアミック酸。
R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数7〜13のホルミルアリール基もしくは炭素数8〜14のホルミルアリール基であるか、または炭素数1〜4のアルコキシ基を有する炭素数7〜16のアルコキシアリール基であり;
X1〜X4は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基、+−CH2−CO−または+−CH2−CH(OH)−(ただし以上において、「+」を付した結合手が窒素原子を含む複素環と結合する。)であり;
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、+−Z−(CH2)a−(ただし、Zは単結合、+−COO−、+−OCO−、+−CO−、+−O−、+−NRCO−、+−CONR−または+−NR−(ここで、Rは水素原子またはメチル基である。)であり、aは0〜3の整数である。)であり、上記において「+」を付した結合手がアミノフェニル基と結合する。) - テトラカルボン酸二無水物と、
下記式(D)で表される化合物を含むジアミンと、
を反応させて得られるポリアミック酸のイミド化重合体。
R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数7〜13のホルミルアリール基もしくは炭素数8〜14のホルミルアリール基であるか、または炭素数1〜4のアルコキシ基を有する炭素数7〜16のアルコキシアリール基であり;
X1〜X4は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基、+−CH2−CO−または+−CH2−CH(OH)−(ただし以上において、「+」を付した結合手が窒素原子を含む複素環と結合する。)であり;
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、+−Z−(CH2)a−(ただし、Zは単結合、+−COO−、+−OCO−、+−CO−、+−O−、+−NRCO−、+−CONR−または+−NR−(ここで、Rは水素原子またはメチル基である。)であり、aは0〜3の整数である。)であり、上記において「+」を付した結合手がアミノフェニル基と結合する。)
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