JP5544103B2 - Aromatic compound, material for organic electronic device, and organic electroluminescence device using the same - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Description
本発明は、新規な芳香族化合物、有機電子素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族化合物及び有機電子素子用材料に関するものである。 The present invention relates to a novel aromatic compound, a material for an organic electronic device, and an organic electroluminescent device using the same, and in particular, an organic electroluminescent device having high emission efficiency and a long lifetime, and an aromatic compound that realizes the organic electroluminescent device, and The present invention relates to a material for an organic electronic device.
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機薄膜トランジスタ、発光トランジスタ等の有機電子素子は、低電圧駆動や軽量性を利点とする素子として、開発が進められている。特に、有機ＥＬ素子は、実用化段階を迎え、携帯電話のディスプレイやテレビに組み込まれる形で販売されている。
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質やりん光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５，ｐ３６１０（１９８９）に記載の積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
Organic electronic devices such as organic electroluminescence devices (hereinafter, electroluminescence may be abbreviated as EL), organic solar cells, organic semiconductor lasers, sensors using organic substances, organic thin film transistors, and light emitting transistors are low voltage driven and light. Development is underway as an element that benefits from the above. In particular, organic EL elements have been put into practical use, and are sold in the form of being incorporated into mobile phone displays and televisions.
An organic EL element is a self-luminous element that utilizes the principle that a fluorescent substance or phosphorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. is there. Since the report of low-voltage driven stacked organic EL elements, research on organic EL elements using organic materials as constituent materials has been actively conducted. J. et al. Appl. Phys. 65, p3610 (1989), tris (8-quinolinolato) aluminum is used for the light emitting layer, and a triphenyldiamine derivative is used for the hole transport layer. The advantages of the stacked structure are that it increases the efficiency of hole injection into the light-emitting layer, blocks the electrons injected from the cathode, increases the generation efficiency of excitons generated by recombination, and generates in the light-emitting layer For example, confining excitons. As in this example, the element structure of the organic EL element includes a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transport light-emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer. A three-layer type is well known. In such a stacked structure element, the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子に採用されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に上記のような蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
As light-emitting materials for organic EL elements, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, light-emitting materials such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, and the like are known. Has been reported to emit light in the visible region from blue to red, and is used in color display elements.
In recent years, it has been proposed to use a phosphorescent material in addition to the fluorescent material as described above for the light emitting layer of the organic EL element. As described above, high emission efficiency is achieved by utilizing the singlet state and the triplet state of the excited state of the organic phosphorescent light emitting material in the light emitting layer of the organic EL element. When electrons and holes are recombined in an organic EL device, it is considered that singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 1: 3 due to the difference in spin multiplicity. If a light emitting material is used, it is conceivable that the light emission efficiency is 3 to 4 times that of an element using only fluorescence.
これらりん光発光性材料に適合するホスト材料としては特許文献１、２に記載されるカルバゾール誘導体が知られていおり、発光効率や色純度の高い有機ＥＬ素子を実現している。しかしながら、発光効率や発光寿命については更なる改良が期待されている。
また、特許文献３や非特許文献１には本発明の芳香族化合物に類似する構造のベンゾピラノジベンゾピラン誘導体が記載されている。具体的には、特許文献３には、フッ化水素を利用してトリフルオロメチル基を導入したベンゾピラノジベンゾピラン誘導体が開示されており、低誘電率と低吸水性を特徴とするポリマーの原料として使用されている。また、非特許文献１には、ジベンゾピランを構成するピラン環のメチレン基における水素がジメチルアミノフェニル基で置換されたベンゾピラノジベンゾピラン誘導体が開示されている。しかし、ジメチルアミノ基を有するピラン誘導体は、寿命の点で有機電子素子用材料として好ましいものではない。すなわち、特許文献３及び非特許文献１のいずれも、本発明の芳香族化合物についての記載や示唆はなく、また、ベンゾピラノジベンゾピラン誘導体を有機電子素子用材料として用いることについても、何ら記載も示唆もされていない。
As host materials suitable for these phosphorescent materials, carbazole derivatives described in Patent Documents 1 and 2 are known, and an organic EL device having high luminous efficiency and high color purity is realized. However, further improvements are expected in terms of luminous efficiency and luminous lifetime.
Patent Document 3 and Non-Patent Document 1 describe benzopyranodibenzopyran derivatives having a structure similar to the aromatic compound of the present invention. Specifically, Patent Document 3 discloses a benzopyranodibenzopyran derivative in which a trifluoromethyl group is introduced using hydrogen fluoride, which is a polymer characterized by low dielectric constant and low water absorption. Used as a raw material. Non-Patent Document 1 discloses a benzopyranodibenzopyran derivative in which hydrogen in a methylene group of a pyran ring constituting dibenzopyran is substituted with a dimethylaminophenyl group. However, a pyran derivative having a dimethylamino group is not preferable as a material for an organic electronic device in terms of life. That is, neither Patent Document 3 nor Non-Patent Document 1 describes or suggests the aromatic compound of the present invention, nor describes any use of a benzopyranodibenzobenzolane derivative as a material for an organic electronic device. There is no suggestion.
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機電子素子用材料として、特に、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適に用いられる芳香族化合物及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子の提供を目的とする。 The present invention has been made to solve the above-described problems, and is suitably used as a material for an organic electronic device, particularly as a material for an organic EL device that realizes an organic EL device having high emission efficiency and a long lifetime. It is an object of the present invention to provide an aromatic compound and an organic EL device using the same.
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、炭素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したヘテロアセン骨格を有する特定構造の芳香族化合物を有機ＥＬ素子などの有機電子素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have determined that an aromatic compound having a specific structure having a heteroacene skeleton bridged by a carbon atom, an oxygen atom or a sulfur atom is an organic electronic device such as an organic EL device. The present invention was completed by finding out that the above-mentioned object was achieved by using it as a material.
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）または（２）で表される芳香族化合物、
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
但し、一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基である場合はない。］
２．前記Ａｒ1〜Ａｒ3がいずれもベンゼン環構造である上記１記載の芳香族化合物、
３．前記ｐ１及びｐ２がいずれも１を表す上記２記載の芳香族化合物、
４．前記Ａ1及びＡ2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｌ1及びＬ2が、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す上記２記載の芳香族化合物。
５．下記一般式（１−ａ）または（２−ａ）で表される上記２記載の芳香族化合物、
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。］
９．前記一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5は無置換のフェニル基ではなく、Ａ4及びＡ6はジメチルアミノフェニル基ではない上記８記載の有機電子素子用材料、
１０．有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である上記８記載の有機電子素子用材料、
１１．下記一般式（１−ａ）または（２−ａ）で表される上記１０記載の有機電子素子用材料、
１５．前記発光層が、前記有機電子素子用材料をホスト材料として含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１６．前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１７．前記発光層がホスト材料とりん光性発光性材料とを含有し、該りん光発光性材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である上記１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１８．前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１９．前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機電子素子用材料を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２０．前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層及び前記発光層が前記有機電子素子用材料を含有する上記１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２１．前記発光層が、上記１１〜１３のいずれかに記載の有機電子素子用材料をホスト材料として含有する上記１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２２．前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機電子素子用材料を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び
２３．前記陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
を提供するものである。
That is, the present invention
1. An aromatic compound represented by the following general formula (1) or (2),
In the general formula (2), n represents 2, 3 or 4, L 3 represents a single bond or a divalent to tetravalent linking group, and each independently binds to any one of Ar 1 to Ar 3 , n If There representing the 2, L 3 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -NR 1 - group (R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number having 6 to 24 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom.), Substituted or unsubstituted carbon An alkylene group of 1 to 20 or a substituted or unsubstituted ring A cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms bonded with a silicon atom, a substituted or unsubstituted divalent fragrance having 6 to 24 ring carbon atoms Represents a hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms, and when n represents 3 , L 3 represents a boron atom, a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Substituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted trivalent group having 1 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom An organosilyl group, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. Where n is 4 , L 3 is a silicon atom, a substituted or unsubstituted alkane tetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed cycloalkane tetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed It represents a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
However, in the general formula (1), s is 1, L 1 and L 2 is a single bond, A 1 and A 2 are hydrogen atoms, and, p1, p2 and q1~q3 is 0 In some cases, A 3 and A 5 are unsubstituted phenyl groups, and A 4 and A 6 are dimethylaminophenyl groups. ]
2. The aromatic compound according to 1 above, wherein each of Ar 1 to Ar 3 has a benzene ring structure,
3. 3. The aromatic compound according to 2 above, wherein both p1 and p2 represent 1.
4). A 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent group having 3 to 24 ring atoms. Wherein L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. The aromatic compound according to 2 above, which represents a divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
5. The aromatic compound according to 2 above, represented by the following general formula (1-a) or (2-a):
In the general formula (2), n represents 2, 3 or 4, L 3 represents a single bond or a divalent to tetravalent linking group, and each independently binds to any one of Ar 1 to Ar 3 , n If There representing the 2, L 3 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -NR 1 - group (R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number having 6 to 24 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom.), Substituted or unsubstituted carbon An alkylene group of 1 to 20 or a substituted or unsubstituted ring A cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms bonded with a silicon atom, a substituted or unsubstituted divalent fragrance having 6 to 24 ring carbon atoms Represents a hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms, and when n represents 3 , L 3 represents a boron atom, a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Substituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted trivalent group having 1 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom An organosilyl group, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. Where n is 4 , L 3 is a silicon atom, a substituted or unsubstituted alkane tetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed cycloalkane tetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed It represents a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. ]
9. In the general formula (1), when s is 1, L 1 and L 2 are single bonds, A 1 and A 2 are hydrogen atoms, and p1, p2, and q1 to q3 are 0. , a 3 and a 5 are not unsubstituted phenyl group, a 4 and a 6 are organic electronic device material of not the 8 described dimethylaminophenyl group,
10. 9. The material for an organic electronic device as described in 8 above, which is a material for an organic electroluminescence device,
11. 10. The material for an organic electronic device as described in 10 above, represented by the following general formula (1-a) or (2-a):
15. 15. The organic electroluminescence device according to 14 above, wherein the light emitting layer contains the material for an organic electronic device as a host material,
16. 15. The organic electroluminescence device according to 14 above, wherein the light emitting layer further contains a phosphorescent material.
17. 17. The 16 above, wherein the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent material, and the phosphorescent material is an orthometalated complex of iridium (Ir), osmium (Os) or platinum (Pt) metal. Organic electroluminescence elements,
18. 15. The organic electroluminescence device according to 14 above, which has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer contains a nitrogen-containing ring derivative.
19. 15. The organic electroluminescent device according to 14, wherein the organic electroluminescent device has an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport layer contains the material for an organic electronic device.
20. 20. The organic electroluminescent device according to 19 above, comprising an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode, wherein the electron transport layer and the light emitting layer contain the material for an organic electronic device,
21. The organic electroluminescent device according to 12, wherein the light emitting layer contains the organic electronic device material according to any one of 11 to 13 as a host material,
22. 15. The organic electroluminescence device according to the above 14, having a hole transport layer between the light emitting layer and the anode, wherein the hole transport layer contains the material for an organic electronic device. 15. The organic electroluminescence device according to 14 above, having a reducing dopant in an interface region between the cathode and the organic thin film layer,
Is to provide.
本発明によれば、有機電子素子用材料として、特に、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適な芳香族化合物及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, an aromatic compound suitable as an organic EL element material which implement | achieves an organic EL element with a high luminous efficiency and a long lifetime especially as an organic electronic element material, and an organic EL element using the same Can be provided.
本発明の芳香族化合物は、下記一般式（１）または（２）で表される。
一般式（１）及び（２）において、Ｃは炭素原子を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造、または環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ｙ1〜Ｙ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜５０の−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）基（Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）及び（２）において、ｑ１〜ｑ３は、それぞれ独立に、０または１以上の整数である。ｑ１〜ｑ３が２以上である場合、複数のＹ1〜Ｙ3は、それぞれにおいて互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）及び（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。
一般式（１）及び（２）において、ｓは１、２または３を表し、蒸着法を採用して素子を製造する場合における、生産性向上や化合物の劣化防止の観点からは、好ましくは１である。ｓが２または３を表す場合、［］内の複数の繰り返し単位は、互いに同一でも異なっていてもよい。
In the general formulas (1) and (2), C represents a carbon atom.
In the general formulas (1) and (2), Ar 1 to Ar 3 are each independently an aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms. Represents the structure.
In the general formulas (1) and (2), Y 1 to Y 3 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclocarbon having 3 to 20 ring carbon atoms. Alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, -N 2 to 50 carbon atoms (R 2) (R 3) group (R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C 1-20 An alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, Replacement Or an unsubstituted ring-forming monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom. A substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. Represents.
In the general formulas (1) and (2), q1 to q3 are each independently 0 or an integer of 1 or more. When q1 to q3 are 2 or more, the plurality of Y 1 to Y 3 may be the same as or different from each other.
In general formula (1) and (2), X < 1 > and X < 2 > represent an oxygen atom or a sulfur atom each independently.
In the general formulas (1) and (2), s represents 1, 2 or 3, and is preferably 1 from the viewpoint of improving productivity and preventing deterioration of the compound when an element is produced by employing a vapor deposition method. It is. When s represents 2 or 3, a plurality of repeating units in [] may be the same as or different from each other.
一般式（１）及び（２）において、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ｚ1は、Ａ3及びＡ4と結合して、Ｃと共に環を形成する２価の連結基であり、Ｚ2は、Ａ5及びＡ6と結合して、Ｃと共に環を形成する２価の連結基である。Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
In the general formula (1) and (2), L 1 and L 2 are each independently a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -NR 1 - group (R 1 is the number of carbon atoms of the substituted or unsubstituted 1 to 20 An alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.), Substituted Or an unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted divalent organo group having 2 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom. Silyl group, substituted Ku represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted ring atoms 3 to 24 divalent aromatic heterocyclic group, unsubstituted ring having 6 to 24 carbon atoms forming.
In the general formulas (1) and (2), A 1 and A 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 20 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted rings Represents a monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms.
In the general formulas (1) and (2), Z 1 is a divalent linking group that forms a ring with C 3 by bonding to A 3 and A 4, and Z 2 is bonded to A 5 and A 6 And a divalent linking group that forms a ring with C. Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a —NR 1 — group (where R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation) A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 6 to 6 24 represents an aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom.), Substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms Alkylene group, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms bonded by silicon atom, substituted or unsubstituted ring formation Charcoal It represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted ring atoms 3 to 24 divalent aromatic heterocyclic group, having 6 to 24.
一般式一般式（１）及び（２）において、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。
一般式一般式（１）及び（２）において、ｐ１及びｐ２が０を表す場合、対応するＡ3〜Ａ6は１価の基であり、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基（但し、パーフルオロアルキル基であることはない。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、また、前記ｐ１及びｐ２が１を表す場合、対応するＡ3〜Ａ6は２価の基であり、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
In the general formulas (1) and (2), p1 and p2 each independently represent 0 or 1.
In the general formulas (1) and (2), when p1 and p2 represent 0, the corresponding A 3 to A 6 are monovalent groups, each independently having a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 20 alkyl groups (but not perfluoroalkyl groups), substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 6 to 24 ring carbon atoms. Represents a monovalent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to C by a carbon atom, and p1 and p2 represent 1. The corresponding A 3 to A 6 are divalent groups, each independently a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkylene having 3 to 20 ring carbon atoms. Group, substituted or unsubstituted ring formation It represents a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to C at a carbon atom.
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、［］内の構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）において、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合する。Ｌ3の結合位置は、Ａｒ1〜Ａｒ3に置換する位置であればどこでも良い。
一般式（２）において、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
但し、一般式（１）において、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基である場合はない。
In the general formula (2), n represents 2, 3 or 4, and the structures in [] may be the same as or different from each other.
In the general formula (2), L 3 represents a single bond or a divalent to tetravalent linking group, and is independently bonded to any one of Ar 1 to Ar 3 . The bonding position of L 3 may be anywhere as long as the position is substituted with Ar 1 to Ar 3 .
In the general formula (2), when n represents 2, L 3 is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a —NR 1 — group (R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted A monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom. ), A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 2 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom. Valent organosilyl groups, A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms; L 3 represents a boron atom, a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, silicon A substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or 3 ring-forming atoms bonded by an atom Represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group having 24 to 24, and when n represents 4, L 3 is a silicon atom, a substituted or unsubstituted C 1-20 alkanetetrayl group, substituted Or an unsubstituted ring-forming carbon number of 3 20 cycloalkanetetrayl groups, substituted or unsubstituted tetravalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted tetravalent aromatic hetero groups having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
However, in the general formula (1), when L 1 and L 2 are single bonds, A 1 and A 2 are hydrogen atoms, and p1, p2, and q1 to q3 are 0, A 3 and A There is no case where 5 is an unsubstituted phenyl group and A 4 and A 6 are dimethylaminophenyl groups.
上記一般式（１）で表される本発明の芳香族化合物は、下記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）及び（１−ｃ）のいずれかで表されるものであると、有機電子素子用材料、特に有機ＥＬ素子用材料として好ましい。また、上記一般式（２）で表される芳香族化合物は、下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）のいずれかで表されると、有機電子素子用材料、特に有機ＥＬ素子用材料として好ましい。その理由として、目的とする化合物が製造し易いことや、中心骨格に起因する物性の安定性が挙げられる。 The aromatic compound of the present invention represented by the general formula (1) is represented by any one of the following general formulas (1-a), (1-b), and (1-c). It is preferable as a material for organic electronic elements, particularly as a material for organic EL elements. Moreover, when the aromatic compound represented by the general formula (2) is represented by any one of the following general formulas (2-a), (2-b), and (2-c), it is for an organic electronic device. It is preferable as a material, particularly as a material for an organic EL element. The reason is that the target compound is easy to produce and the stability of physical properties due to the central skeleton.
一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（２−ａ）、（２−ｂ）及び（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、ｑ１〜ｑ３、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ1、Ｌ2、Ａ1、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、ｐ１，ｐ２，Ａ3〜Ａ6及びＬ3は、それぞれ前記一般式（１）及び（２）に記載のものと同様である。
一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（２−ａ）、（２−ｂ）及び（２−ｃ）で表される芳香族化合物は、上記一般式（１）及び（２）において、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3が置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素環構造、即ちベンゼン環構造である化合物である。
In the general formulas (1-a), (1-b), (1-c), (2-a), (2-b) and (2-c), Y 1 to Y 3 , q1 to q3, X 1 , X 2 , L 1 , L 2 , A 1 , A 2 , Z 1 , Z 2 , p 1 , p 2, A 3 to A 6 and L 3 are described in the general formulas (1) and (2), respectively. Is the same as
The aromatic compounds represented by the general formulas (1-a), (1-b), (1-c), (2-a), (2-b) and (2-c) are represented by the above general formula ( In 1) and (2), Ar 1 , Ar 2, and Ar 3 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structures having 6 ring-forming carbon atoms, that is, benzene ring structures.
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される炭素数１〜２０のアルキル基、アルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等や、これらを２〜４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基や、これらを２〜４価とした基が好ましい。更に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基や、これらを２〜４価とした基である。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、シクロアルカントリイル基、シクロアルカンテトライル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等や、これらを２〜４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基や、これらを２〜４価とした基が好ましい。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ3で示される炭素数７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基や、これらの基のケイ素原子から置換基を除き２〜３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基や、これらの基のケイ素原子から置換基を除き２〜３価とした基が好ましい。Ｌ1〜Ｌ3がオルガノシリル基の場合、該基を構成するケイ素原子を通して、本発明の芳香族化合物を形成する他の構造、例えば、一般式（１）及び（２）におけるＡ1，Ａ2、Ａｒ1、Ａｒ3と結合する。
In the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c), Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , A 1 Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkylene group, the alkanetriyl group, and the alkanetetrayl group represented by ˜A 6 , L 1 to L 3 , Z 1, and Z 2 include, for example, a methyl group, an ethyl group, Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n -Decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methyl Pentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pe Nthylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methylpentyl group, etc., and groups in which these are divalent to tetravalent, such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n -Butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl Group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 1-pentylhexyl A group, a 1-butylpentyl group, a 1-heptyloctyl group, or a group in which these are divalent to tetravalent are preferable. More preferred are a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and a group in which these are divalent to tetravalent.
In the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c), Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , A 1 ~A 6, L 1 ~L 3, Z substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms represented by 1 and Z 2, cycloalkylene group, a cycloalkyl alkanetriyl, cycloalkane tetrayl group As, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or the like, or a group in which these are made 2 to 4 valent, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or these having 2 to 4 valences can be mentioned. The groups are preferred.
In the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c), Y 1 to Y 3 and R 1 to R 3 are indicated. Examples of the aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
In the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c), Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , A 1 , A 2 , L 1 to L 3 , Z 1 and Z 2 , an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a trivalent having 1 to 20 carbon atoms Examples of the organosilyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, trioctylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, Dimethyl tertiary butyl group, diethyl isopropyl silyl group, phenyl dimethyl silyl group, diphenyl methyl silyl group, diphenyl tertiary butyl group, triphenyl silyl group, Examples of these groups include 2- to 3-valent groups by removing substituents from silicon atoms, such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, and 2- to 3-valent groups by removing substituents from silicon atoms of these groups. The groups are preferred. When L 1 to L 3 are organosilyl groups, other structures forming the aromatic compound of the present invention through the silicon atoms constituting the groups, for example, A 1 and A in the general formulas (1) and (2) 2 , Ar 1 and Ar 3 .
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価〜４価の芳香族炭化水素基、並びにＡｒ1〜Ａｒ3で示される環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンの対応する価数の残基が好ましい。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価〜４価の芳香族複素環基、並びにＡｒ1〜Ａｒ3で示される環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，３，５−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アゼピン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジン等の対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジン等の対応する価数の残基が好ましい。
ただし、上記Ａ3〜Ａ6及びＲ1〜Ｒ3で示される芳香族複素環基は、その環形成炭素原子を通して、本発明の芳香族化合物を形成する他の構造、例えば、一般式（１）及び（２）における，Ｃ，Ｚ1、Ｚ2と結合する。
In the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c), Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , A 1 in ~A 6, L 1 ~L 3, Z 1 and monovalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group substituted or unsubstituted ring having 6 to 24 carbon atoms forming represented by Z 2, and Ar 1 to Ar 3 Examples of the aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 24 ring-forming carbon atoms include benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, Residues with corresponding valences such as anthracene are mentioned, and residues with corresponding valences of benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene are preferred.
In the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c), Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , A 1 in ~A 6, L 1 ~L 3, Z 1 and monovalent to tetravalent aromatic heterocyclic group substituted or unsubstituted ring atoms 3 to 24 represented by Z 2, and Ar 1 to Ar 3 Examples of the aromatic heterocyclic structure having 3 to 24 ring forming atoms include pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, 1,3,5-triazole, pyridine. , Pyrazine, pyridazine, pyrimidine, 1,3,5-triazine, indole, benzofuran, benzothiophene, indazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, purine, Azoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azepine, phenoxazine, phenothiazine, Residues with corresponding valences such as dihydroacridine are mentioned, and residues with corresponding valences such as pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, dihydroacridine and the like are preferable.
However, the aromatic heterocyclic groups represented by A 3 to A 6 and R 1 to R 3 are other structures that form the aromatic compound of the present invention through the ring-forming carbon atoms, for example, the general formula (1 ) And (2) are combined with C, Z 1 and Z 2 .
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3で示される炭素数１〜２０のアルコキシ基のアルキル基部分、並びにＹ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基のアルキル基部分としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3で示される炭素数６〜２４のアリールオキシ基のアリール基部分としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等を１価の基としたものが挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン又はフェナントレンを１価の基としたものが好ましい。
The general formula (1), (2), (1-a) ~ in (1-c) and (2-a) ~ (2 -c), C 1 -C 20 carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 An alkyl group portion of an alkoxy group, and an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , A 1 , A 2 , L 1 to L 3 , Z 1 and Z 2 ; Examples of the alkyl group portion of the divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms and the trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and an n-butyl group. , S-butyl group, t-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n -Dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hex Decyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methylpentyl Groups and the like.
The general formula (1), (2), (1-a) ~ (1-c) and (2-a) ~ in (2-c), the carbon number of 6 to 24 as indicated by Y 1 to Y 3 As the aryl group portion of the aryloxy group, for example, benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, anthracene and the like are monovalent groups. And those having benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene or phenanthrene as a monovalent group are preferred.
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が有機ＥＬ素子用材料として好ましい。また、置換基の数は１又は２が好ましい。
In the above general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c), and (2-a) to (2-c), For example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group) N-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3- Dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2- Bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, amino Methyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1 , 3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1, 2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, etc.), substituted or unsubstituted ring forming carbon number 3-40 A cycloalkyl group (cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adama Nyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group, etc.), C1-C6 alkoxy group (ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, A pentoxy group, a hexyloxy group, etc.), a cycloalkoxy group having 3 to 10 ring carbon atoms (cyclopentoxy group, cyclohexyloxy group, etc.), an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and the number of ring atoms 3 to 40 aromatic heterocyclic group, amino group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, ester group having an aromatic hydrocarbon group with 6 to 40 ring carbon atoms, carbon number Examples thereof include an ester group having 1 to 6 alkyl groups, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.
Among these, a C1-C6 alkyl group, a phenyl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, and a dibenzofuranyl group are preferable as a material for an organic EL device. The number of substituents is preferably 1 or 2.
上記一般式（２），（２−ａ），（２−ｂ），（２−ｃ）で表される芳香族化合物を有機電子素子用材料、特に有機ＥＬ素子用材料に使用する場合、ｎが２であると、蒸着法を採用して素子を製造する場合に、生産性向上や化合物の劣化防止の点で好ましい。
また、上記一般式（１），（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ）で表される芳香族化合物においては、ｑ１〜ｑ３の合計数が３以下、一般式（２），（２−ａ），（２−ｂ）及び／又は（２−ｃ）で表される芳香族化合物においては、［］n内構造１つにおけるｑ１〜ｑ３の合計数が３以下であると、蒸着法を採用して素子を製造する場合における、生産性向上や化合物の劣化防止の点で好ましい。
上記一般式（１），（２），（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ），（２−ａ），（２−ｂ）及び（２−ｃ）において、Ｘ1及びＸ2が全て酸素原子であると、有機ＥＬ素子の寿命の点で好ましい。
When the aromatic compounds represented by the general formulas (2), (2-a), (2-b), and (2-c) are used for organic electronic device materials, particularly organic EL device materials, n Is preferably 2 from the viewpoint of improving productivity and preventing deterioration of the compound when an element is produced by employing a vapor deposition method.
In the aromatic compounds represented by the general formulas (1), (1-a), (1-b), and (1-c), the total number of q1 to q3 is 3 or less, and the general formula (2 ), (2-a), (2-b) and / or (2-c), the total number of q1 to q3 in one [] n internal structure is 3 or less. In the case of manufacturing an element by employing a vapor deposition method, it is preferable in terms of improving productivity and preventing deterioration of the compound.
In the general formulas (1), (2), (1-a), (1-b), (1-c), (2-a), (2-b) and (2-c), X 1 In addition, it is preferable that all of X 2 are oxygen atoms from the viewpoint of the lifetime of the organic EL device.
本発明の一般式（１）及び（２）で表される芳香族化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。 Specific examples of the aromatic compound represented by the general formulas (1) and (2) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.
本発明はまた、下記一般式（１）または（２）で表わされる有機電子素子用材料をも提供する。
上記一般式（１）および（２）において、各基は前述の芳香族化合物についての説明における基と同様のものを表すが、一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合であっても、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基であってもよい。また、ｐ１及びｐ２が０を表す場合であっても、Ａ3〜Ａ6が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基であってもよい。
また、有機電子素子用材料として、前述の芳香族化合物の説明において記載した、一般式（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ)、（２−ａ），（２−ｂ），（２−ｃ）で示されるものが、好ましく使用できる。この場合において、各基は前述の芳香族化合物についての説明における基と同様のものを表すが、一般式（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ）においても、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合であっても、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基であってもよい。また、ｐ１及びｐ２が０を表す場合であっても、Ａ3〜Ａ6が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基であってもよい。
In the general formulas (1) and (2), each group is the same as the group in the above description of the aromatic compound, but in the general formula (1), s is 1, L 1 and L 2 is a single bond, A 1 and A 2 are hydrogen atoms, and even if p1, p2 and q1 to q3 are 0, A 3 and A 5 are unsubstituted phenyl groups , A 4 and A 6 may be a dimethylaminophenyl group. Even if p1 and p2 represent 0, A 3 to A 6 may be a substituted or unsubstituted perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
Moreover, as a material for organic electronic devices, the general formulas (1-a), (1-b), (1-c), (2-a), (2-b) described in the description of the aromatic compound are given. ) And (2-c) can be preferably used. In this case, each group represents the same group as described in the description of the aromatic compound, but s is 1 in the general formulas (1-a), (1-b), and (1-c). Even when L 1 and L 2 are single bonds, A 1 and A 2 are hydrogen atoms, and p1, p2, and q1 to q3 are 0, A 3 and A 5 are It is an unsubstituted phenyl group, and A 4 and A 6 may be a dimethylaminophenyl group. Even if p1 and p2 represent 0, A 3 to A 6 may be a substituted or unsubstituted perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
本発明の有機電子素子用材料は、有機太陽電池用、有機半導体レーザー用、有機物を用いるセンサー用、有機薄膜トランジスタ用、発光トランジスタ用、有機ＥＬ素子用等として用いることができるが、特に有機ＥＬ素子用材料として用いると、得られる有機ＥＬ素子は高効率、特に外部量子効率が高効率となり、また長寿命となるため好適である。 The material for an organic electronic device of the present invention can be used for an organic solar cell, an organic semiconductor laser, a sensor using an organic substance, an organic thin film transistor, a light emitting transistor, an organic EL device, etc. When used as a material, the obtained organic EL device is suitable because it has high efficiency, particularly external quantum efficiency, and a long life.
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、前記一般式（１）、(２)、(１−ａ)〜(１−ｃ)及び(２−ａ)〜(２−ｃ)で表される有機電子素子用材料のいずれかを含有する。
Next, the organic EL element of the present invention will be described.
The organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers has the general formulas (1), (2), (1 -A)-(1-c) and any one of the materials for organic electronic devices represented by (2-a)-(2-c) is contained.
本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有してもよく、該電子輸送層が前記有機電子素子用材料を含有しても良い。さらに、前記発光層と前記電子輸送層とが共に前記有機電子素子用材料を含有すると、素子を構成する材料の種類を少なくする点で好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有してもよく、該正孔輸送層が前記有機電子素子用材料を含有しても良い。これは、本発明の芳香族化合物が、正孔輸送能と電子輸送能の両方を有する、バイポーラ性を有するためである。
さらに、本発明の有機電子素子用材料は、少なくとも発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は発光効率特に外部量子効率及び長寿命化が可能である。
特に、電子輸送層または電子注入層に加え、前記発光層が、本発明の有機電子素子用材料をホスト材料として含有すると、発光効率特に外部量子効率及び長寿命化の点で好ましく、前記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（２−ａ）、（２−ｂ）または（２−ｃ）で表される有機電子素子用材料をホスト材料として含有するとより好ましい。ホスト材料として含有する場合は、りん光発光材料あるいは蛍光発光材料と組合せて発光層に含有される。
The organic EL device of the present invention may have an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport layer may contain the material for an organic electronic device. Furthermore, it is preferable that both the light emitting layer and the electron transport layer contain the material for an organic electronic element in that the types of materials constituting the element are reduced.
Moreover, the organic EL element of this invention may have a hole transport layer between the said light emitting layer and an anode, and this hole transport layer may contain the said organic electronic element material. This is because the aromatic compound of the present invention has a bipolar property having both a hole transport ability and an electron transport ability.
Furthermore, the material for an organic electronic device of the present invention is preferably contained at least in the light emitting layer, and when used in the light emitting layer, the light emission efficiency, particularly the external quantum efficiency and the lifetime can be increased.
In particular, in addition to the electron transport layer or the electron injection layer, when the light emitting layer contains the organic electronic device material of the present invention as a host material, it is preferable in terms of light emission efficiency, particularly external quantum efficiency and long life, and the general formula When the organic electronic device material represented by (1-a), (1-b), (1-c), (2-a), (2-b) or (2-c) is contained as a host material More preferred. When contained as a host material, it is contained in the light emitting layer in combination with a phosphorescent material or a fluorescent material.
積層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の層構成で積層したものが挙げられる。 As the structure of the stacked organic EL element, for example, anode / hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / cathode, anode / light emitting layer / electron transport layer (electron injection layer) / cathode, anode / positive Hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / electron transport layer (electron injection layer) / cathode, anode / hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / hole barrier layer / electron transport layer (electrons) And a layered structure of injection layer) / cathode.
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、前記有機電子素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料を含有し、該ホスト材料が前記有機電子素子用材料であると発光効率特に外部量子効率及び長寿命化の点で好ましい。
また、前記有機電子素子用材料は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、３重項のエネルギーギャップが２．２ｅＶ以上であると種々の発光色のりん光発光性材料を選択できる点で好ましく、２．５ｅＶ以上であるとより好ましい。３重項のエネルギーギャップの上限値は特に限定されないが、３．５ｅＶ程度である。ここでいう三重項エネルギーギャップはりん光スペクトル測定から求められる値であり、日本化学会編 第４版実験化学講座７ 分光ＩＩ ｐ３８４〜４０４（１９９２年版 丸善）に記載の方法により測定できる。また、後述の実施例１、３、７及び８と同様の方法でも三重項エネルギーギャップを測定できる。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer preferably contains the organic electronic device material as a host material. In addition, it is preferable that the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent material, and that the host material is the material for an organic electronic device in terms of light emission efficiency, particularly external quantum efficiency and long life.
The organic electronic device material may be a host material used with a phosphorescent material or an electron transport material used with a phosphorescent material, and a triplet energy gap of 2.2 eV or more. It is preferable in that phosphorescent materials having various emission colors can be selected, and more preferably 2.5 eV or more. The upper limit of the triplet energy gap is not particularly limited, but is about 3.5 eV. The triplet energy gap here is a value obtained from phosphorescence spectrum measurement, and can be measured by the method described in the Chemical Society of Japan, 4th edition, Experimental Chemistry Course 7, Spectroscopy II p384-404 (1992 edition Maruzen). The triplet energy gap can also be measured by the same method as in Examples 1, 3, 7 and 8 described later.
As the phosphorescent material, iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru) or platinum (Pt) is used in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting element can be further improved. ), A metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, more preferably an iridium complex or a platinum complex, and most preferably an orthometalated iridium complex. Specific examples of metal complexes such as iridium complex, osmium complex, ruthenium complex and platinum complex are shown below.
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料を含有する場合、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下であるりん光発光性材料を含有すると好ましい。それは、後述する実施例が示すように、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である有機ＥＬ素子、即ち青色発光素子において半減時間が著しく向上するからである。さらに、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、青色、緑色、赤色蛍光発光性材料（ドーパント）などの蛍光発光性ドーパントと共に用いることもできる。この場合、青色または緑色蛍光発光性ドーパントと共に用いることが好ましい。前記蛍光発光性ドーパントとしては高い発光量子収率を備えた化合物であれば特に制限はなく、例えばナフタレン、アントラセン、ナフタセン、フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、ピレン、クリセン、スチルベン、フルオレン、ペリレン等の芳香族炭化水素基を有する化合物、またはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、ベンゾフラン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、アクリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等の芳香族複素環基を有する化合物が挙げられる。上記有機電子素子用材料は、蛍光有機ＥＬ素子の電子輸送材料としても好ましく用いることができる。 Moreover, when the said light emitting layer contains a host material and a phosphorescence-emitting material, it is preferable that the organic EL element of this invention contains the phosphorescence-emitting material whose emission wavelength maximum value is 500 nm or less. This is because the half-time is remarkably improved in an organic EL element having a maximum emission wavelength of 500 nm or less, that is, a blue light-emitting element, as shown in the examples described later. Furthermore, the organic EL device material of the present invention can be used together with a fluorescent luminescent dopant such as a blue, green, and red fluorescent luminescent material (dopant). In this case, it is preferably used together with a blue or green fluorescent dopant. The fluorescent light-emitting dopant is not particularly limited as long as it is a compound having a high emission quantum yield, such as naphthalene, anthracene, naphthacene, fluoranthene, benzo [k] fluoranthene, pyrene, chrysene, stilbene, fluorene, perylene, etc. A compound having an aromatic hydrocarbon group, or pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, benzofuran, thiazole, thiadiazole, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, Naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, acridine, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzothiadiazole, benzotriazo Le, carbazole, dibenzofuran, compounds having an aromatic heterocyclic group such as dibenzothiophene and the like. The material for an organic electronic element can be preferably used as an electron transport material for a fluorescent organic EL element.
本発明の有機ＥＬ素子は、電子注入を促進させるため、陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。 The organic EL device of the present invention preferably has a reducing dopant in the interface region between the cathode and the organic thin film layer (for example, an electron injection layer or a light emitting layer) in order to promote electron injection. The reducing dopant is at least selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. One kind is mentioned.
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
As an alkali metal, the work function is 2.9 eV or less, Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV) and the like are preferable. Of these, K, Rb, and Cs are more preferable, Rb or Cs is more preferable, and Cs is most preferable.
As alkaline earth metals, the work function is 2.9 eV or less, Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV). Etc. are preferable.
As the rare earth metal, Sc, Y, Ce, Tb, Yb and the like having a work function of 2.9 eV or less are preferably exemplified.
Among the above metals, preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
Examples of the alkali metal compound include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF. Among these, LiF, Li 2 O, NaF is preferred.
Examples of the alkaline earth metal compound include BaO, SrO, CaO, and Ba m Sr 1-m O (0 <m <1), Ba m Ca 1-m O (0 <m <1), and the like obtained by mixing these. Of these, BaO, SrO, and CaO are preferable.
The rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, and among these, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。 The alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion. The ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, β-diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
As a form of addition of the reducing dopant, it is preferable to form a layered or island shape in the interface region. As a forming method, a method in which a reducing dopant is deposited by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and the reducing dopant is dispersed in the organic material. The dispersion concentration is preferably a molar ratio of organic substance: reducing dopant = 100: 1 to 1: 100, more preferably 5: 1 to 1: 5.
In the case of forming the reducing dopant in layers, after forming the light emitting material or electron injecting material that is the organic layer at the interface in layers, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer thickness is 0. Formed at 1-15 nm.
When the reducing dopant is formed in an island shape, after forming the light emitting material or electron injection material, which is an organic layer at the interface, in an island shape, the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably the thickness of the island It is formed at 0.05 to 1 nm.
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。例えば、後述の実施例で使用しているトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ３）が挙げられる。 When the organic EL device of the present invention has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, the electron transport material used for the electron injection layer is an aromatic hetero molecule containing at least one hetero atom in the molecule. Ring compounds are preferred, and nitrogen-containing ring derivatives are particularly preferred. An example is tris (8-quinolinol) aluminum (Alq3) used in the examples described later.
他の含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。 As another nitrogen-containing ring derivative, for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following general formula (A) is preferable.
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。 R 2 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, or a heterocyclic group, May be substituted.
Ｒ2〜Ｒ7が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアミノ基としては、例えばアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等が挙げられる。該アルキルアミノ基のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等の炭素数１〜４０のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
アリールアミノ基のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等などの環形成炭素数６〜４０のアリール基が挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
アラルキルアミノ基のアラルキル基としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等の炭素数７〜４０のアラルキル基が挙げられ、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基が好ましい。
Examples of the halogen atom represented by R 2 to R 7 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
Examples of the optionally substituted amino group represented by R 2 to R 7 include an alkylamino group, an arylamino group, an aralkylamino group, and the like. Examples of the alkyl group of the alkylamino group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, and n-hexyl group. N-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group N-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methylpentyl group, Hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl Group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl Group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl Group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1 -Iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2, -Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1 , 3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1, 2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 1 , 2-dinitroethyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and other alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms, 20 alkyl groups are preferable, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.
Examples of the aryl group of the arylamino group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3- Phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3 -Biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group M-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenol Group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 Examples thereof include aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms such as -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, aryl groups having 6 to 20 ring carbon atoms are preferable, and ring forming carbon atoms are 6 10 to 10 aryl groups are more preferred.
As the aralkyl group of the aralkylamino group, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β- Naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methyl Benzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-butyl Mobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group M-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1 Examples include aralkyl groups having 7 to 40 carbon atoms such as -hydroxy-2-phenylisopropyl group and 1-chloro-2-phenylisopropyl group, preferably aralkyl groups having 7 to 20 carbon atoms, and aralkyl having 7 to 10 carbon atoms. Groups are preferred.
Ｒ2〜Ｒ7が表す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
アルキル基としては、前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリール基、１，１−ジメチルアリール基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等の炭素数２〜４０のアルケニル基が挙げられ、炭素数２〜２０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等の環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基が挙げられ、環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基が好ましい。
アリール基としては、前述のアリールアミノ基のアリール基と同様のものが挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
アラルキル基としては、前述のアラルキルアミノ基のアラルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基が好ましい。
Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 2 to R 7 include a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, and aralkyl group.
As an alkyl group, the same thing as the alkyl group of the above-mentioned alkylamino group is mentioned, A C1-C20 alkyl group is preferable and a C1-C10 alkyl group is more preferable.
Examples of the alkenyl group include vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, styryl group, and 2,2-diphenylvinyl group. 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylaryl group, 1,1-dimethylaryl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3- Examples thereof include alkenyl groups having 2 to 40 carbon atoms such as diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, and 3-phenyl-1-butenyl group. Group is preferable, and an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable.
Examples of the cycloalkyl group include ring-forming carbon such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group. A cycloalkyl group having a number of 3 to 40 is exemplified, and a cycloalkyl group having a ring forming carbon number of 3 to 10 is preferable.
Examples of the aryl group include the same aryl groups as those described above for the arylamino group, preferably an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms.
Examples of the aralkyl group include the same aralkyl groups as those described above, and an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms is preferable, and an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms is preferable.
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアルコキシ基としては、アルキル基部位として前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアリールオキシ基としては、アリール基部位が前述のアリールアミノ基のアリール基と同様のものが挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアルコキシカルボニル基としては、アルキル基部位として前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよい複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１〜２０、より好ましくは環形成炭素数１〜１２、さらに好ましくは環形成炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。かかる複素環基としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン及びキノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
Examples of the optionally substituted alkoxy group represented by R 2 to R 7 include the same alkyl groups as those described above for the alkylamino group, preferably an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A C1-C10 alkoxy group is more preferable.
Examples of the optionally substituted aryloxy group represented by R 2 to R 7 include those having an aryl group site similar to the aryl group of the aforementioned arylamino group, and an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms. An aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms is more preferable.
Examples of the optionally substituted alkoxycarbonyl group represented by R 2 to R 7 include the same alkyl group as the alkyl group of the aforementioned alkylamino group, preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms. An alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms is more preferable.
The optionally substituted heterocyclic group represented by R 2 to R 7 is a monocyclic ring or a condensed ring, preferably having 1 to 20 ring forming carbon atoms, more preferably 1 to 12 ring forming carbon atoms, still more preferably. It is a heterocyclic group having 2 to 10 ring carbon atoms, and is an aromatic heterocyclic group containing at least one hetero atom of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. Examples of such heterocyclic groups include pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole. , Thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetrazaindene , A group derived from carbazole, azepine and the like, preferably furan, thio , Pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, more preferably a group derived from furan, thiophene, pyridine and quinoline, and more preferably a quinolinyl group. .
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
M is aluminum (Al), gallium (Ga), or indium (In), and is preferably indium.
L 4 in the formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ″).
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。） (Wherein R 8 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure. R 13 to R 27 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure. )
式（Ａ’）中のＲ8〜Ｒ12及び式（Ａ’’）中のＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、いずれもＲ2〜Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ8〜Ｒ12、Ｒ13〜Ｒ27における、互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 in the formula (A ′) and R 13 to R 27 in the formula (A ″) are all specific examples of R 2 to R 7 . The same thing is mentioned.
Examples of the divalent group in the case where the adjacent groups in R 8 to R 12 and R 13 to R 27 form a cyclic structure include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and diphenylmethane-2. , 2'-diyl group, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenylpropane-4,4'-diyl group and the like.
式（Ａ）で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。 Specific examples of the nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the formula (A) are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も電子注入層あるいは電子輸送層用の材料として挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。 The nitrogen-containing heterocyclic derivative is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following general formula, and a nitrogen-containing compound that is not a metal complex is also exemplified as a material for the electron injection layer or the electron transport layer. For example, a 5-membered or 6-membered ring containing the skeleton shown in (a) and a structure shown in the formula (b) can be mentioned.
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。） (In formula (b), X represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.)
このような構造の化合物としては、好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物が挙げられる。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が挙げられる。 The compound having such a structure is preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Furthermore, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having a skeleton obtained by combining the above (a) and (b) or (a) and (c) Is mentioned.
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。 The nitrogen-containing group of the nitrogen-containing organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ28が複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてもよい。） (Wherein, R 28 is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms having 3 to 40 carbon atoms, R 28 When there are a plurality of these, they may be the same or different from each other.)
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。 Furthermore, preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula.
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。） (Wherein, HAr a is substituted a nitrogen-containing heterocyclic ring which may having 3 to 40 carbon atoms, L 6 is a single bond, carbon atoms which may have a substituent having 6 to 40 An arylene group or a heteroarylene group having 3 to 40 carbon atoms that may have a substituent, and Ar b is a divalent aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms that may have a substituent. And Ar c is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。 HAr a is selected from, for example, the following group.
Ｌ6は、例えば、下記の群やメタフェニレンから選択される。 L 6 is selected, for example, from the following group or metaphenylene.
Ａｒcは、例えば、下記の群やカルバゾリル基から選択される。 Ar c is selected from, for example, the group or carbazolyl group below.
Ａｒbは、例えば、フェニレン基や下記のアリールアントラニル基から選択される。 Ar b is selected from, for example, a phenylene group or the following arylanthranyl group.
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
(In the formula, R 29 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and Ar d is an aryl having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent. Group or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.)
In Ar b represented by the above formula, each of R 29 to R 36 is preferably a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。 In addition, the following compounds (see JP-A-9-3448) are also preferably used.
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。） Wherein R 43 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or a dicyanomethylene group.)
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。 In addition, the following compounds (see JP 2000-173774 A) are also preferably used.
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。 In the formula, R 47 , R 48 , R 49 and R 50 are the same or different groups and are aryl groups represented by the following formulae.
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。） Wherein R 51 , R 52 , R 53 , R 54 and R 55 are the same or different from each other, and a hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group Or an alkylamino group.)
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。 Further, it may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative.
また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。 Moreover, it is preferable that an electron carrying layer contains at least any one of the nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (201) to (203).
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
In formulas (201) to (203), R 56 represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent. A quinolyl group which may have, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, wherein n is 0 to 0; 4 is an integer, and R 57 is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, and quinolyl which may have a substituent. Group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom and a substituent. An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a pyridyl group which may have a substituent, and a substituent. Which may be a quinolyl group, an alkyl group or an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, L 7 represents a single It has a bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, a quinolinylene group which may have a substituent or a substituent. Ar e may be an arylene group having 6 to 60 carbon atoms that may have a substituent, a pyridinylene group that may have a substituent, or a substituent. A good quinolinylene group, Ar f has a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, and a substituent; A quinolyl group, which may have a substituent, 1 carbon atom Have an alkyl group or a substituent of 20 is also alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
Ar g has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent. An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by -Ar e -Ar f (Ar e and Ar f Are the same as above.
なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。 In the formulas (201) to (203), R 56 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridyl group, They are a quinolyl group which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkoxy group which has 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９ − フェニルアントラセンからなる１価の基、９− （１’−ナフチル） アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。 The aryl group having 6 to 60 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, or phenanthryl. 1 consisting of group, naphthacenyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, biphenyl group, terphenyl group, tolyl group, t-butylphenyl group, (2-phenylpropyl) phenyl group, fluoranthenyl group, fluorenyl group, spirobifluorene Monovalent group consisting of a valent group, perfluorophenyl group, perfluoronaphthyl group, perfluoroanthryl group, perfluorobiphenyl group, 9-phenylanthracene, monovalent group consisting of 9- (1′-naphthyl) anthracene A monovalent group consisting of a group, 9- (2′-naphthyl) anthracene, Monovalent group consisting of cene, monovalent group consisting of 9- [4- (diphenylamino) phenyl] anthracene, and the like. Phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, 9- (10-phenyl) ) Anthryl group, 9- [10- (1′-naphthyl)] anthryl group, 9- [10- (2′-naphthyl)] anthryl group and the like are preferable.
炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３ 以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
As the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specifically, in addition to a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like, trifluoro Examples thereof include haloalkyl groups such as a methyl group, and those having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic or branched.
As a C1-C20 alkoxy group, a C1-C6 alkoxy group is preferable, and a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group etc. are mentioned specifically ,. Those having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic or branched.
Ｒ56の示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
Examples of the substituent for each group represented by R 56 include a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. , An aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or 3 carbon atoms which may have a substituent ˜40 heteroaryl groups and the like.
Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and the aryl group having 6 to 40 carbon atoms are the same as those described above.
炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。
Examples of the aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms include a phenoxy group and a biphenyloxy group.
Examples of the heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, silolyl group, pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuryl group, imidazolyl group, pyrimidyl group, carbazolyl group, selenophenyl group Oxadiazolyl group, triazolyl group and the like.
n is an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2.
前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。 In the formula (201), R 57 may have an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent. They are a quinolyl group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
In the formulas (202) and (203), R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. May be a pyridyl group, an optionally substituted quinolyl group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted group having 1 to 20 carbon atoms. An alkoxy group;
Specific examples, preferred carbon numbers and substituents of these groups are the same as those described for R56 .
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌ7の示す各基の置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
In Formulas (201) to (203), L 7 is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, or a substituent. A quinolinylene group which may have a fluorinylene group which may have a substituent.
The arylene group having 6 to 60 carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, specifically, a hydrogen atom 1 from the aryl group described above for R. And divalent groups formed by removing the individual. The substituent for each group represented by L 7 is the same as that described for R 56 .
また、Ｌ7は、 L 7 is
からなる群から選択される基であると好ましい。
前記式（２０１）において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。
また、Ａｒeは、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
A group selected from the group consisting of
In the above formula (201), Ar e may have an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group, or a substituent. It is a quinolinylene group. The substituent for each group represented by Ar e and Ar g is the same as that described for R 56 .
In addition, Ar e is preferably any group selected from the condensed ring groups represented by the following formulas (101) to (110).
前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０ のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は
In the formulas (101) to (110), each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1. Having an alkoxy group of -20, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Bonding groups consisting of heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the bonding groups, the bonding groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
In the formula (110), L ′ represents a single bond, or
からなる群から選択される基である。
Ａｒeの示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。
A group selected from the group consisting of
The formula indicated Ar e (103) is preferably a fused ring group represented by the following formula (111) - (125).
前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。 In the formulas (111) to (125), each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1. Having an alkoxy group of -20, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Bonding groups consisting of heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the bonding groups, the bonding groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
前記式（２０１）において、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
In Formula (201), Ar f has a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms that may have a substituent, a pyridyl group that may have a substituent, or a substituent. Or an optionally substituted quinolyl group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
Specific examples, preferred carbon numbers and substituents of these groups are the same as those described for R56 .
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
また、Ａｒgは、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
In the above formulas (202) and (203), Ar g has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, and a substituent. which may be a quinolyl group which may have a substituent alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, or a -Ar e -Ar f (Ar e and Ar f are each the same as described above).
Specific examples, preferred carbon numbers and substituents of these groups are the same as those described for R56 .
Ar g is preferably any group selected from fused ring groups represented by the following formulas (126) to (135).
前記式（１２６）〜（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５）において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒgの示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。
In the formulas (126) to (135), each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1. Having an alkoxy group of -20, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Bonding groups consisting of heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the bonding groups, the bonding groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
In the formula (135), L ′ is the same as described above.
In the above formulas (126) to (135), R ′ is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted group having 6 to 40 carbon atoms. Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent. Specific examples of these groups are the same as those described above.
The general formula (128) represented by Ar g is preferably a condensed ring group represented by the following formulas (136) to (158).
前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、前記と同じである。
また、Ａｒf及びＡｒgは、それぞれ独立に、
In the above formulas (136) to (158), each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1 Having an alkoxy group of -20, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Bonding groups consisting of heteroaryl groups having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the bonding groups, the bonding groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above. R ′ is the same as described above.
Ar f and Ar g are each independently
からなる群から選択される基であると好ましい。
本発明の前記式（２０１）〜（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）〜（２０３）における、
A group selected from the group consisting of
Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the above formulas (201) to (203) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.
In the table below, HAr represents the formulas (201) to (203).
を示す。 Indicates.
以上の具体例のうちでは、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−１）、（９−７）が好ましい。 Among the above specific examples, in particular, (1-1), (1-5), (1-7), (2-1), (3-1), (4-2), (4-6) ), (7-2), (7-7), (7-8), (7-9), (9-1), and (9-7) are preferred.
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。 Moreover, as a nitrogen-containing ring derivative, a nitrogen-containing 5-membered ring derivative is also mentioned preferably. Examples of the nitrogen-containing 5-membered ring include an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, an oxatriazole ring, and a thiatriazole ring. Examples of the nitrogen-containing 5-membered ring derivative include benzimidazole A ring, a benzotriazole ring, a pyridinoimidazole ring, a pyrimidinoimidazole ring, and a pyridazinoimidazole ring, and particularly preferably one represented by the following general formula (B).
一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、芳香族炭化水素環、芳香族複素環基が好ましく、炭素原子、ケイ素原子、芳香族炭化水素環、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬBの芳香族炭化水素環及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
In formula (B), L B represents a divalent or higher linking group, for example, carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a boron atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a metal atom (e.g., barium atom, a beryllium atom) , Aromatic hydrocarbon rings, aromatic heterocyclic rings, etc., among which carbon atoms, nitrogen atoms, silicon atoms, boron atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, aromatic hydrocarbon rings, aromatic heterocyclic groups are preferred. , A carbon atom, a silicon atom, an aromatic hydrocarbon ring, and an aromatic heterocyclic group are more preferable.
L aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic group B may have a substituent, and examples of the substituent include preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group , Aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, A sulfonyl group, a halogen atom, a cyano group, and an aromatic heterocyclic group, more preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a cyano group, and an aromatic heterocyclic group, and more preferably Alkyl group, aryl group, alkoxy group An aryloxy group, an aromatic heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aromatic heterocyclic group.
ＬBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。 Specific examples of L B, are listed below.
一般式（Ｂ）におけるＸB2は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（ＲB2）−を表す。ＲB2は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐状アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基等が挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは環形成炭素数３〜１０であり、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。）であり、アルキル基が好ましい。
X B2 in the general formula (B) represents —O—, —S—, or —N (R B2 ) —. R B2 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group.
The aliphatic hydrocarbon group for R B2 is a linear or branched alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms, For example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, etc.), cycloalkyl group (preferably having 3 to 10 ring carbon atoms) For example, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 8 carbon atoms). An alkenyl group, for example, a vinyl group, an aryl group, a 2-butenyl group, a 3-pentenyl group, etc.), an alkynyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferred). Ku is 2 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, such as propargyl group, 3-pentynyl group and the like.), And alkyl group are preferred.
ＲB2のアリール基は単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数６〜３０、より好ましくは環形成炭素数６〜２０、さらに好ましくは環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、２−メチルフェニル基が好ましい。 The aryl group of R B2 is a monocyclic ring or a condensed ring, preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably 6 to 20 ring carbon atoms, and further preferably 6 to 12 ring carbon atoms. For example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, pentafluorophenyl group, 1-naphthyl group, 2- A naphthyl group etc. are mentioned, A phenyl group and 2-methylphenyl group are preferable.
ＲB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１〜２０、より好ましくは環形成炭素数１〜１２、さらに好ましくは環形成炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン及びキノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。 The heterocyclic group of R B2 is a monocyclic ring or a condensed ring, and preferably has 1 to 20 ring carbon atoms, more preferably has 1 to 12 ring carbon atoms, and still more preferably has 2 to 10 ring carbon atoms. And an aromatic heterocyclic group containing at least one hetero atom of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. Examples of this heterocyclic group include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline , Thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetra Groups derived from Zaindene, carbazole, azepine, etc., preferably furan, Fen, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, more preferably furan, a group derived thiophene, pyridine and quinoline, further more preferably a quinolinyl group.
ＲB2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＲB2としては、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸB2としては、好ましくは−Ｏ−又はＮ（ＲB2）−であり、より好ましくは−Ｎ（ＲB2）−である。
The aliphatic hydrocarbon group, aryl group and heterocyclic group represented by R B2 may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an amino group, Group, alkoxy group, aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group , Arylthio group, sulfonyl group, halogen atom, cyano group, aromatic heterocyclic group, more preferably alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom, cyano group, aromatic heterocyclic group More preferably, an alkyl group or an aryl group Alkoxy group, an aryloxy group, an aromatic heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aromatic heterocyclic group.
R B2 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group, more preferably an aliphatic hydrocarbon group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, still more preferably). Is an aryl group, more preferably an aliphatic hydrocarbon group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 2 to 10 carbon atoms). Stuff).
X B2 is preferably —O— or N (R B2 ) —, and more preferably —N (R B2 ) —.
ＺB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺB2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、具体例としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。 Z B2 represents an atomic group necessary for forming an aromatic ring. The aromatic ring formed by Z B2 may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. Specific examples include, for example, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, Examples include pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, selenophene ring, tellurophen ring, imidazole ring, thiazole ring, selenazole ring, tellurazole ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, pyrazole ring, preferably benzene ring, pyridine ring, A pyrazine ring, a pyrimidine ring, and a pyridazine ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring, and a pyrazine ring, still more preferably a benzene ring and a pyridine ring, and particularly preferably a pyridine ring.
ＺB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎB2は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。
The aromatic ring formed by Z B2 may further form a condensed ring with another ring and may have a substituent. The substituent is the same as those exemplified as the substituents of the group represented by the L B, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group , Alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, sulfonyl group, halogen atom, cyano Group, a heterocyclic group, more preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a cyano group, or a heterocyclic group, and still more preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group Group, aromatic complex It is a group, particularly preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aromatic heterocyclic group.
n B2 is an integer of 1 to 4, preferably 2 to 3.
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。 Of the nitrogen-containing five-membered ring derivatives represented by the general formula (B), those represented by the following general formula (B ′) are more preferable.
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
In general formula (B ′), R B71 , R B72 and R B73 are the same as R B2 in general formula (B), respectively, and the preferred ranges are also the same.
Z B71 , Z B72 and Z B73 are the same as Z B2 in the general formula (B), respectively, and the preferred ranges are also the same.
L B71, L B72 and L B73 each represent a linking group, those divalent examples of L B can be mentioned in the general formula (B), preferably a single bond, a divalent aromatic hydrocarbon ring A linking group composed of a group, a divalent aromatic heterocyclic group, and a combination thereof, and more preferably a single bond. L B71, L B72 and L B73 may have a substituent, examples of the substituent are the same as those exemplified as the substituents of the group represented by L B in the foregoing formula (B), also The same applies to preferable substituents.
Y B represents a nitrogen atom, a 1,3,5-benzenetriyl group or a 2,4,6-triazinetriyl group. The 1,3,5-benzenetriyl group may have a substituent at the 2,4,6-position, and examples of the substituent include an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, and a halogen atom. It is done.
一般式（Ｂ）又は一般式（Ｂ’）で表される含窒素５員環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。 Specific examples of the nitrogen-containing 5-membered ring derivative represented by General Formula (B) or General Formula (B ′) are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の有機電子素子用材料の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されない。
As a compound constituting the electron injection layer and the electron transport layer, in addition to the material for an organic electronic device of the present invention, an electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or an electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton, and a substituted or unsubstituted Examples thereof include compounds having a structure in which an indole skeleton, a substituted or unsubstituted carbazole skeleton, and a substituted or unsubstituted azacarbazole skeleton are combined. Suitable electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton includes, for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, triazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, quinoxaline, pyrrole skeleton, and Examples thereof include molecular skeletons such as benzimidazole and imidazopyridine in which they are condensed with each other. Among these combinations, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine skeleton, and carbazole, indole, azacarbazole, and quinoxaline skeleton are preferable. The aforementioned skeleton may be substituted or unsubstituted.
Specific examples of the electron transporting compound are shown below, but are not particularly limited thereto.
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料、特に電子輸送層の材料としては、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましく、具体的には、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等が挙げられる。 The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. The material for these layers, particularly the material for the electron transport layer, preferably has a π-electron deficient nitrogen-containing heterocyclic group, and specifically includes pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, and the like. It is done.
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
In addition to the nitrogen-containing ring derivative, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
As such an insulator, it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved. Specifically, preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O, and preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, and SrO. , BeO, BaS and CaSe. Further, preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl. Examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
As the semiconductor, for example, an oxide containing at least one element selected from the group consisting of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. Products, nitrides, oxynitrides and the like, and these may be used alone or in combination of two or more. In addition, the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
Moreover, the above-mentioned reducing dopant can be preferably contained in the electron injection layer in the present invention.
In addition, although the film thickness of an electron injection layer or an electron carrying layer is not specifically limited, Preferably, it is 1-100 nm.
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。 In the general formula (I), Ar 1 to Ar 4 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tol Group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4 Examples include '-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, fluoranthenyl group, fluorenyl group and the like.
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4 -Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3 -Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5 -Benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-iso Nzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5- Quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8- Isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, -Phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group , 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phen Nansulolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7 -Phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1 , 8-phenanthrolin-5-yl group, 1, 8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl Group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10 -Yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthroline -5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phen group Nsulolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9- Phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2, 8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl Group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline-4 Yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin- 9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group Group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2- Oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrole-1- Yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl Yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t- Examples thereof include a butyl 1-indolyl group, a 2-t-butyl 3-indolyl group, and a 4-t-butyl 3-indolyl group. Preferred examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, and a fluorenyl group.
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられる。環形成原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。 L is a linking group. Specifically, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups A divalent group obtained by bonding with a single bond, an ether bond, a thioether bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or an amino group. Examples of the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include 1,4-phenylene group, 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 9,10-anthranylene group, 9,10-phenanthrenylene group, 3,6-phenanthrenylene group, 1,6-pyrenylene group, 2,7-pyrenylene group, 6, Examples include 12-chrysenylene group, 4,4′-biphenylene group, 3,3′-biphenylene group, 2,2′-biphenylene group, 2,7-fluorenylene group and the like. Examples of the arylene group having 5 to 50 ring atoms include a 2,5-thiophenylene group, a 2,5-silolylene group, and a 2,5-oxadiazolylene group. Preferably, 1,4-phenylene group, 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 9,10-anthranylene group, 6,12-chrysenylene group, 4,4′-biphenylene Group, 3,3′-biphenylene group, 2,2′-biphenylene group, and 2,7-fluorenylene group.
Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。 When L is a linking group comprising two or more arylene groups or heteroarylene groups, adjacent arylene groups or heteroarylene groups may be bonded to each other via a divalent group to form a new ring. Examples of the divalent group forming the ring include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a diphenylmethane-2,2′-diyl group, a diphenylethane-3,3′-diyl group, a diphenylpropane-4, 4'-diyl group, etc. are mentioned.
Ａｒ1〜Ａｒ4およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。 Examples of the substituent for Ar 1 to Ar 4 and L include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 7 to 50 carbon atoms. Aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 6 to 50 Arylthio group, substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms, Or an amino group, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, etc. substituted with an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms It is.
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group , Pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′- Examples thereof include a methylbiphenylyl group, a 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, a fluoranthenyl group, and a fluorenyl group.
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4 -Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3 -Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5 -Benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isoben Furanyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5- Quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8- Isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7- Enanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group Group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5 -Yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthroline -10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phen group Nansulolin-5-yl group, 1,8- Phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1, 9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl Group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5 -Yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenane Lorin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9- Phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2, 8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl Group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-i Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9 -Yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group Group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl Group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl Group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2 -Methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl Examples include 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group, and the like.
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1, 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1, 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, Momethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2, 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t- Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl Group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, -Cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, etc. Is mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1- Examples include a norbornyl group and a 2-norbornyl group.
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted C1-C50 alkoxy group is group represented by -OY. Examples of Y include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and n-heptyl group. N-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy- t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl Group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-butyl group Moethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-tri Iodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t- Butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyano Til group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl Group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and the like.
置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl. Group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β- Naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl M-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p -Aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyano Examples include benzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
置換又は無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented as —OY ′, and examples of Y ′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2 -Anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1 -Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl Group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl Examples include a -1-anthryl group, a 4′-methylbiphenylyl group, a 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, and the like.
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 50 ring atoms is represented as -OZ ', and examples of Z' include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isoben Furanyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl Group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl Group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3- Phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group Group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline 2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phen group Nansulolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8 -Phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1 , 8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phen Nansulolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9- Phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1, 9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl Group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthro N-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9- Phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2, 8-phenanthroline-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl Group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group Group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-flazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrole -1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl Group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrole- 4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl -3-Indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like can be mentioned.
置換又は無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —SY ″, and examples of Y ″ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2- Anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1- Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group P-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, -Tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl- 1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like can be mentioned.
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 5 to 50 ring atoms is represented by —SZ ″, and examples of Z ″ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuran group Ranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl Group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl Group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3- Phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline- 2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanth Lorin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8- Phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1, 8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phena Nsulolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9- Phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1, 9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl Group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthroli -4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phen group Nansulolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8 -Phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2 , 8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, , 7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrole- 1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl Group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrole-4 -Yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl- Examples include 3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group, and the like.
置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms is represented as —COOZ, and examples of Z include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group and isobutyl group. , T-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1, 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1 2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t -Butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl Group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, Noethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, Examples include 2,3-trinitropropyl group.
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 An amino group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is represented by -NPQ, Examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group. Group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4 -Biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl 4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl -P-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4 -Indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7 Isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl Group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4 -Yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthroline -9-yl group 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl Group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9 -Yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthroline -4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phen group Nansulolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-fur Nansulolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9- Phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl Group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline -7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phen group Nansulolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7 -Phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl Group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group , 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl -1-Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3 − Ndoriru group, and a 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。 In the present invention, the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like. The cathode is preferably a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer or the light emitting layer. The cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
The formation method of each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. Contains the compounds represented by the general formulas (1), (2), (1-a) to (1-c) and (2-a) to (2-c) used for the organic EL device of the present invention. The organic thin film layer to be formed is a known method by a coating method such as a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a solution dipping method dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. Can be formed.
The film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Therefore, the range of several nm to 1 μm is usually preferable.
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although this invention is demonstrated further in detail using an Example, this invention is not limited to the following Example.
合成例１（化合物１の合成）
アルゴン雰囲気下、ディーン・スターク管を取り付けた三口フラスコにカテコール（２７．５ｇ，２５０ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（３８．０ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ミリリットル）、ジメチルアセトアミド（２５０ミリリットル）を入れて５時間還流し脱水を行った。室温まで冷却した後、エバポレータにてトルエンを除去し、その後５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１００．０ｇ，５００ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下４時間還流した。反応終了後、トルエンを１リットル加えて分液ロートに移し、５００ミリリットルの水で３回水洗した。有機相を回収し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルショートカラムを通し、濃縮した。析出した試料をメタノールで分散洗浄し、ろ取した。
これを５０℃で４時間真空乾燥して化合物１を得た（収量：９９．７ｇ、収率：８５％）。
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ20Ｈ10Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値４６８、観測値４６８
Catechol (27.5 g, 250 mmol), K 2 CO 3 (38.0 g, 275 mmol), toluene (150 ml), dimethylacetamide (250 ml) were placed in a three-necked flask equipped with a Dean-Stark tube under an argon atmosphere. The mixture was refluxed for 5 hours for dehydration. After cooling to room temperature, toluene was removed with an evaporator, and then 5-bromo-2-fluorobenzonitrile (100.0 g, 500 mmol) was added, followed by refluxing under an argon atmosphere for 4 hours. After completion of the reaction, 1 liter of toluene was added, transferred to a separatory funnel, and washed with 500 ml of water three times. The organic phase was collected, dried over anhydrous magnesium sulfate, passed through a silica gel short column and concentrated. The deposited sample was dispersed and washed with methanol and collected by filtration.
This was vacuum-dried at 50 ° C. for 4 hours to obtain Compound 1 (yield: 99.7 g, yield: 85%).
FD-MS analysis C 20 H 10 Br 2 N 2 O 2: theoretical value 468, observed value 468
合成例２（化合物２の合成）
三口フラスコに化合物１（９９．７ｇ，２１２ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ 水溶液（２モル／リットル、６３６ミリリットル）、メタノール（３１８ミリリットル）、１，４−ジオキサン（３１８ミリリットル）を入れアルゴン雰囲気下３６時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、その後氷水で冷却しながら塩酸でｐＨ１に調整し、析出した試料をろ取、水洗した。これを６０℃で８時間真空乾燥し、化合物２を得た（収量：９０．５ｇ、収率：８４％）
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ20Ｈ12Ｂｒ2Ｏ6：理論値５０６、観測値５０６
Compound 1 (99.7 g, 212 mmol), KOH aqueous solution (2 mol / liter, 636 ml), methanol (318 ml), 1,4-dioxane (318 ml) were placed in a three-necked flask and heated under reflux for 36 hours under an argon atmosphere. . After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, then adjusted to pH 1 with hydrochloric acid while cooling with ice water, and the deposited sample was collected by filtration and washed with water. This was vacuum-dried at 60 ° C. for 8 hours to obtain Compound 2 (yield: 90.5 g, yield: 84%).
FD-MS analysis C 20 H 12 Br 2 O 6 : theoretical value 506, observed value 506
合成例３（化合物３の合成）
三口フラスコに化合物２（９０．５ｇ，１７８ｍｍｏｌ）、メタノール（８９０ミリリットル）、硫酸（１７．５ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下１２時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却しエバポレータで溶液を濃縮した。ジクロロメタンを加えて試料を溶解させ、炭酸水素ナトリウムで中和した。分液ロートに移し有機相を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン）にて精製した。これをメタノールから再結晶した後、６０℃で４時間真空乾燥し、化合物３を得た（収量：８１．８ｇ、収率：８５％）
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ22Ｈ16Ｂｒ2Ｏ6：理論値５３４、観測値５３４
Compound 2 (90.5 g, 178 mmol), methanol (890 ml) and sulfuric acid (17.5 g) were added to a three-necked flask, and the mixture was heated to reflux for 12 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and concentrated with an evaporator. Dichloromethane was added to dissolve the sample and neutralized with sodium bicarbonate. The organic phase was recovered by transfer to a separatory funnel, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: dichloromethane). This was recrystallized from methanol and then vacuum-dried at 60 ° C. for 4 hours to obtain Compound 3 (yield: 81.8 g, yield: 85%).
FD-MS analysis C 22 H 16 Br 2 O 6 : theoretical value 534, observed value 534
合成例４（化合物４の合成）
反応終了後、氷水で冷却して水を加えて失活し、エバポレータでテトラヒドロフランをおおかた除去したのち塩化アンモニウムで中和した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン）にて精製し化合物４を得た（収量：４４．５４ｇ、収率：８３％）
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ24Ｈ24Ｂｒ2Ｏ4：理論値５３４、観測値５３４
Synthesis Example 4 (Synthesis of Compound 4)
After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled with ice water and deactivated by adding water, and then tetrahydrofuran was largely removed with an evaporator and then neutralized with ammonium chloride. This was transferred to a separatory funnel, extracted with dichloromethane, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: dichloromethane) to obtain compound 4 (yield: 44.54 g, yield: 83%).
FD-MS analysis C 24 H 24 Br 2 O 4 : theoretical value 534, observed value 534
合成例５（化合物５の合成）
三口フラスコに化合物４（１８．６ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１５０ミリリットル）を入れて溶解させておき、そこへＡｌＣｌ3（９．２５ｇ，６９．４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。反応終了後、水を加えて失活し、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：ジクロロメタン＝８：２）にて精製し化合物５を得た（収量：６．６５ｇ、収率：３８％）
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ24Ｈ20Ｂｒ2Ｏ2：理論値４９８、観測値４９８
Compound 4 (18.6 g, 34.7 mmol) and chloroform (150 ml) were put into a three-necked flask and dissolved therein, and AlCl 3 (9.25 g, 69.4 mmol) was added thereto, followed by stirring at 0 ° C. for 2 hours. did. After completion of the reaction, water was added to deactivate the reaction mixture, which was transferred to a separatory funnel and extracted with dichloromethane. This was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent hexane: dichloromethane = 8: 2) to obtain compound 5 (yield: 6.65 g, yield: 38%).
FD-MS analysis C 24 H 20 Br 2 O 2 : theoretical value 498, observed value 498
合成実施例１（化合物（１−２）の合成）
三口フラスコに化合物５（２．５０ｇ，５ｍｍｏｌ）、３−ビフェニリルボロン酸（２．２８ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3 水溶液（２モル／リットル、１０ミリリットル）、１，２−ジメトキシエタン （５ミリリットル）、トルエン （５ミリリットル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２９ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を入れアルゴン雰囲気下１０時間還流した。
反応終了後、溶液を分液ロートに移し、トルエンにて抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）にて生成し化合物（１−２）を得た（収量：１．７０ｇ、収率：５３％）。
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ48Ｈ38Ｏ2：理論値６４６、観測値６４６
Compound 5 (2.50 g, 5 mmol), 3-biphenylylboronic acid (2.28 g, 11.5 mmol), Na 2 CO 3 aqueous solution (2 mol / liter, 10 ml), 1,2-dimethoxyethane in a three-necked flask (5 ml), toluene (5 ml) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.29 g, 0.25 mmol) were added and refluxed for 10 hours under an argon atmosphere.
After completion of the reaction, the solution was transferred to a separatory funnel and extracted with toluene. This was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was produced by silica gel column chromatography (developing solvent hexane: dichloromethane = 7: 3) to obtain compound (1-2) (yield: 1.70 g, yield: 53%).
FD-MS analysis C 48 H 38 O 2 : theoretical value 646, observed value 646
合成実施例２（化合物（１−１３）の合成）
三口フラスコに化合物５（４．０ｇ，８ｍｍｏｌ）、カルバゾール （３．２１ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．５２ｇ，８ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（１０．１９ｇ，４８ｍｍｏｌ）、脱水１，４−ジオキサン（１６ミリリットル）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（２．７４ｇ，２４ｍｍｏｌ）を入れアルゴン雰囲気下３０時間還流した。
反応終了後、溶液にトルエン５００ミリリットルを加え不溶物をろ過で除去し、ろ液を濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）にて生成し化合物７を得た（収量：３．１０ｇ、収率：５８％）。
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ48Ｈ36Ｎ2Ｏ2：理論値６７２、観測値６７２
Compound 5 (4.0 g, 8 mmol), carbazole (3.21 g, 19.2 mmol), copper iodide (1.52 g, 8 mmol), K 3 PO 4 (10.19 g, 48 mmol), dehydrated 1, 4-dioxane (16 ml) and trans-1,2-diaminocyclohexane (2.74 g, 24 mmol) were added and refluxed for 30 hours under an argon atmosphere.
After completion of the reaction, 500 ml of toluene was added to the solution, insoluble matters were removed by filtration, and the filtrate was concentrated. This was produced by silica gel column chromatography (developing solvent hexane: dichloromethane = 7: 3) to obtain compound 7 (yield: 3.10 g, yield: 58%).
FD-MS analysis C 48 H 36 N 2 O 2 : theoretical value 672, observed value 672
合成例６（化合物６〜１１の合成）
合成実施例３（化合物（１−６）の合成）
化合物（１−６）の合成は、合成実施例１において、原料として化合物５を化合物１１に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。 Compound (1-6) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Compound 5 was changed to Compound 11 as a raw material in Synthesis Example 1.
合成実施例４（化合物（１−１６）の合成）
合成例７（化合物１２〜１４の合成）
合成例８（化合物１５の合成）
三口フラスコに化合物１４（９．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（９５ミリリットル）を入れて化合物１４を溶解させ、０℃に冷却し、そこへ２−ビフェニリルマグネシウムブロミド（０．５モル／リットル、ジエチルエーテル溶液、１００ミリリットル，５０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で２４時間撹拌した。
反応終了後、氷水で冷却して水を加えて失活し、エバポレータでテトラヒドロフランをおおかた除去したのち塩化アンモニウムで中和した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン：ヘキサン＝５：５）にて精製し化合物１５を得た（収量：２．２２ｇ、収率：１５％）
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ44Ｈ30Ｏ4：理論値６２２、観測値６２２
Compound 14 (9.0 g, 23.8 mmol) and dehydrated tetrahydrofuran (95 ml) were added to a three-necked flask to dissolve compound 14, cooled to 0 ° C., and 2-biphenylylmagnesium bromide (0.5 mol / mol) was added thereto. Liter, diethyl ether solution, 100 milliliters, 50 mmol). Then, it stirred at room temperature for 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled with ice water and deactivated by adding water, and then tetrahydrofuran was largely removed with an evaporator and then neutralized with ammonium chloride. This was transferred to a separatory funnel, extracted with dichloromethane, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent dichloromethane: hexane = 5: 5) to obtain compound 15 (yield: 2.22 g, yield: 15%).
FD-MS analysis C 44 H 30 O 4 : theoretical value 622, observed value 622
合成実施例５（化合物（１−４５）の合成）
三口フラスコに化合物１５（２．２ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３５ミリリットル）、メタンスルホン酸（３．４ｇ，３５ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流させた。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、分液ロートにてジクロロメタンで抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これを酢酸エチルで分散洗浄し化合物（１−４５）を得た（収量：１．３ｇ、収率：６２％）。
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ44Ｈ26Ｏ2：理論値５８６、観測値５８６
Compound 15 (2.2 g, 3.5 mmol), chloroform (35 ml) and methanesulfonic acid (3.4 g, 35 mmol) were added to a three-necked flask and refluxed for 6 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture was neutralized with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with dichloromethane using a separatory funnel. This was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was dispersed and washed with ethyl acetate to obtain compound (1-45) (yield: 1.3 g, yield: 62%).
FD-MS analysis C 44 H 26 O 2: theoretical value 586, observed value 586
合成例９（化合物１６の合成）
ナスフラスコにジフェニルエーテル（１５．３ｇ，９６ｍｍｏｌ）を入れアルゴン置換した。そこへ脱水テトラヒドロフラン（１００ミリリットル）を加え、−７８℃に冷却した。そこへｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．５８モル／リットル、ペンタン溶液、５５．７ミリリットル，８８ｍｍｏｌ）を加え、その後０℃で２時間放置し、２−リチオジフェニルエーテル／テトラヒドロフラン溶液を調製した。
三口フラスコに化合物１４（１５．２ｇ，４０ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（８０ミリリットル）を入れて化合物１４を溶解させ、０℃に冷却し、そこへ調製しておいた２−リチオジフェニルエーテル／テトラヒドロフラン溶液を滴下した。その後室温で２４時間撹拌した。
反応終了後、氷水で冷却して水を加えて失活し、エバポレータでテトラヒドロフランをおおかた除去した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン：ヘキサン＝５：５）にて精製し化合物１６を得た（収量：２．９ｇ、収率：１１％）。
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ44Ｈ30Ｏ6：理論値６５４、観測値６５４
Diphenyl ether (15.3 g, 96 mmol) was placed in an eggplant flask and purged with argon. Thereto was added dehydrated tetrahydrofuran (100 ml), and the mixture was cooled to -78 ° C. Thereto was added tert-butyllithium (1.58 mol / liter, pentane solution, 55.7 ml, 88 mmol), and then allowed to stand at 0 ° C. for 2 hours to prepare a 2-lithiodiphenyl ether / tetrahydrofuran solution.
Compound 14 (15.2 g, 40 mmol) and dehydrated tetrahydrofuran (80 ml) were added to a three-necked flask to dissolve compound 14, cooled to 0 ° C., and the prepared 2-lithiodiphenyl ether / tetrahydrofuran solution was added dropwise thereto. did. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled with ice water and deactivated by adding water, and tetrahydrofuran was largely removed with an evaporator. This was transferred to a separatory funnel, extracted with dichloromethane, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was purified by silica gel column chromatography (developing solvent dichloromethane: hexane = 5: 5) to obtain compound 16 (yield: 2.9 g, yield: 11%).
FD-MS analysis C 44 H 30 O 6: theoretical value 654, observed value 654
合成実施例６（化合物（１−４７）の合成）
三口フラスコに化合物１６（２．８ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、クロロホルム（４４ミリリットル）、メタンスルホン酸（４．２ｇ，４４ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流させた。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、分液ロートにてジクロロメタンで抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これを酢酸エチルで分散洗浄し化合物（１−４７）を得た。
収量２．１ｇ 収率７６％
ＦＤ−ＭＳ分析 Ｃ44Ｈ26Ｏ4：理論値６１８、観測値６１８
Compound 16 (2.8 g, 4.4 mmol), chloroform (44 ml) and methanesulfonic acid (4.2 g, 44 mmol) were added to a three-necked flask and refluxed for 6 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture was neutralized with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with dichloromethane using a separatory funnel. This was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. This was dispersed and washed with ethyl acetate to obtain a compound (1-47).
Yield 2.1g Yield 76%
FD-MS analysis C 44 H 26 O 4: theoretical value 618, observed value 618
合成例１０（化合物１７〜２１の合成）
化合物１７〜２１の合成は、合成例１〜５において、原料としてカテコールをレゾルシノールに変更する以外は合成例１〜５と同様にして行った。 Synthesis of compounds 17 to 21 was performed in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 5, except that in Synthesis Examples 1 to 5, catechol was changed to resorcinol as a raw material.
合成実施例７（化合物（２−２）の合成）
化合物（２−２）の合成は、合成実施例１において、原料として化合物５を化合物２１に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。 Compound (2-2) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Compound 5 was changed to Compound 21 as a raw material in Synthesis Example 1.
合成実施例８（化合物（２−１０）の合成）
化合物（２−１０）の合成は、合成実施例３において、原料として化合物５を化合物２１に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。 Compound (2-10) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Compound 5 was changed to Compound 21 as a raw material in Synthesis Example 3.
合成例１１（化合物２１〜２６の合成）
化合物２１〜２６の合成は、合成例１〜５において、原料としてカテコールをヒドロキノンに変更する以外は合成例１〜５と同様にして行った。 Synthesis of compounds 21 to 26 was performed in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 5, except that in Synthesis Examples 1 to 5, catechol was changed to hydroquinone as a raw material.
合成実施例９（化合物（３−２）の合成）
化合物（３−２）の合成は、合成実施例１において、原料として化合物５を化合物２６に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。 Compound (3-2) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Compound 5 was changed to Compound 26 as a raw material in Synthesis Example 1.
合成実施例１０（化合物（３−１０）の合成）
化合物（３−１０）の合成は、合成実施例３において、原料として化合物５を化合物２６に変更する以外は合成実施例３と同様の方法で行った。 Compound (3-10) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 except that Compound 5 was changed to Compound 26 as a starting material in Synthesis Example 3.
合成例１２（化合物２７〜２９の合成）
化合物２７〜２９の合成は、合成例１〜３において、原料としてカテコールをヒドロキノン、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを２−フルオロベンゾニトリルに変更する以外は化合物１〜３の合成と同様の方法で行った。 The synthesis of compounds 27 to 29 was the same as the synthesis of compounds 1 to 3 except that catechol was changed to hydroquinone and 5-bromo-2-fluorobenzonitrile to 2-fluorobenzonitrile as synthesis materials in synthesis examples 1 to 3. Went in the way.
合成実施例１１（化合物（３−３７）の合成）
化合物（３−３７）の合成は、合成実施例５において、原料として化合物１４を化合物３０に変更する以外は合成実施例５と同様の方法で行った。 Compound (3-37) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5 except that Compound 14 was changed to Compound 30 as the starting material in Synthesis Example 5.
実施例１（有機ＥＬ素子の作成）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。このガラス基板におけるＩＴＯ層の厚みは１３０ｎｍである。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ６０ｎｍの化合物（ＨＴ）を抵抗加熱蒸着により成膜した。製膜レートは１Å／ｓとした。このＨＴ膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、ＨＴ膜上に、下記式（１−２）であらわされる化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ３０ｎｍで成膜した。同時に燐光ドーパントとして、化合物（ＢＤ）で表される化合物を、化合物（１−２）に対し質量比で１０％になるように蒸着した。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、この燐光発光層上に、下記式（ＥＴ）で表される化合物を、抵抗加熱蒸着により製膜レートは１Å／ｓにて厚さ１０ｎｍになるように成膜した。この化合物（ＥＴ）の膜は電子輸送層として機能する。
この膜上に製膜レート１Å／ｓにて膜厚３０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体を成膜した。これは、電子注入層として機能する。
その後、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を作製した。
このようにして得られた有機ＥＬ素子について、輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いて発光素子の正面輝度が１０００［ｃｄ／ｍ2］になるように直流電圧を印加し、発光放射分布をランバーシアン分布と仮定して、その時の電流値から外部量子効率を算出し、また、初期輝度１０００［ｃｄ／ｍ2］における半減寿命を測定した。測定結果を表１に示す。
また、以下の方法で三重項エネルギーギャップを求めた。各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／リットルの濃度となるように溶解し、燐光測定用試料溶液とした。この溶液を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射して、試料溶液から放射される燐光スペクトルを測定する。このスペクトルの短波長の立ち上がりに対して接線を引き該当波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップとした。なお測定には市販の測定装置Ｆ−４５００(日立社製)を用いた。
Example 1 (Creation of an organic EL element)
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The thickness of the ITO layer in this glass substrate is 130 nm.
A glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound (HT) having a thickness of 60 nm is first formed on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Was formed by resistance heating vapor deposition. The film forming rate was 1 Å / s. This HT film functions as a hole injection / transport layer.
Next, a compound represented by the following formula (1-2) was formed on the HT film by resistance heating vapor deposition to a thickness of 30 nm. At the same time, a compound represented by the compound (BD) was deposited as a phosphorescent dopant so as to have a mass ratio of 10% with respect to the compound (1-2). The film forming rates were 1 Å / s and 0.11 Å / s, respectively. This film functions as a phosphorescent light emitting layer.
Next, a compound represented by the following formula (ET) was formed on the phosphorescent light emitting layer by resistance heating vapor deposition so that the film forming rate was 1 Å / s and the thickness was 10 nm. This compound (ET) film functions as an electron transport layer.
A tris (8-quinolinol) aluminum (Alq) complex having a film thickness of 30 nm was formed on this film at a film formation rate of 1 Å / s. This functions as an electron injection layer.
Thereafter, LiF was formed at a film thickness of 0.5 nm and a film formation rate of 0.1 Å / s. On this LiF film, metal Al was deposited to a thickness of 100 nm at a film formation rate of 1 Å / s to form a metal cathode to produce an organic EL light emitting device.
With respect to the organic EL element thus obtained, a direct current voltage was applied using a luminance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta) so that the front luminance of the light emitting element was 1000 [cd / m 2 ], and light emission was emitted. Assuming that the distribution is a Lambertian distribution, the external quantum efficiency was calculated from the current value at that time, and the half-life at an initial luminance of 1000 [cd / m 2 ] was measured. The measurement results are shown in Table 1.
Moreover, the triplet energy gap was calculated | required with the following method. Each material was dissolved in an EPA solvent (diethyl ether: isopentane: ethanol = 5: 5: 2 by volume) so as to have a concentration of 10 μmol / liter, and used as a sample solution for phosphorescence measurement. This solution is put in a quartz cell, cooled to 77 K, irradiated with excitation light, and the phosphorescence spectrum emitted from the sample solution is measured. A value obtained by drawing a tangent line to the rising edge of the short wavelength of the spectrum and converting the corresponding wavelength value into energy was defined as a triplet energy gap. A commercially available measuring device F-4500 (manufactured by Hitachi) was used for the measurement.
実施例２〜１１（有機ＥＬ素子の作成）
実施例１において、発光層ホスト材料化合物（１−２）を、表１に示す化合物に変えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成し、外部量子効率及び半減寿命を測定した。測定結果を表１に示す。
Examples 2 to 11 (creation of organic EL elements)
In Example 1, an organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer host material compound (1-2) was changed to the compounds shown in Table 1, and the external quantum efficiency and the half life were measured. . The measurement results are shown in Table 1.
比較例１
実施例１において、発光層ホスト材料化合物（１−２）を、上記式（Ｈ−１）で表されるホスト化合物に変えた以外は、実施例１と同様にして素子を作成し、外部量子効率及び半減寿命を測定した。測定結果を表１に示す。
Comparative Example 1
In Example 1, except that the light emitting layer host material compound (1-2) was changed to the host compound represented by the formula (H-1), a device was prepared in the same manner as in Example 1, and the external quantum Efficiency and half-life were measured. The measurement results are shown in Table 1.
表１より、実施例１〜１１で得られた有機ＥＬ素子は、比較例１で得られたものと比較して、高効率、長寿命であることがわかる。 From Table 1, it can be seen that the organic EL elements obtained in Examples 1 to 11 have higher efficiency and longer life than those obtained in Comparative Example 1.
以上詳細に説明したように、本発明の有機ＥＬ素子用材料を利用すると、発光効率が高く、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本材料は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。 As described above in detail, when the organic EL element material of the present invention is used, an organic EL element having high luminous efficiency and a long lifetime can be obtained. For this reason, the organic EL element of the present invention is extremely useful as a light source for various electronic devices. In addition, this material can be effectively used as a material for organic electronic elements, and is extremely useful in organic solar cells, organic semiconductor lasers, sensors using organic substances, and organic TFTs.
Claims (21)
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
但し、一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基である場合はない。］ An aromatic compound represented by the following general formula (1) or (2).
In the general formula (2), n represents 2, 3 or 4, L 3 represents a single bond or a divalent to tetravalent linking group, and each independently binds to any one of Ar 1 to Ar 3 , n If There representing the 2, L 3 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -NR 1 - group (R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number having 6 to 24 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom.), Substituted or unsubstituted carbon An alkylene group of 1 to 20 or a substituted or unsubstituted ring A cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms bonded with a silicon atom, a substituted or unsubstituted divalent fragrance having 6 to 24 ring carbon atoms Represents a hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms, and when n represents 3 , L 3 represents a boron atom, a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Substituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted trivalent group having 1 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom An organosilyl group, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. Where n is 4 , L 3 is a silicon atom, a substituted or unsubstituted alkane tetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed cycloalkane tetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed It represents a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
However, in the general formula (1), s is 1, L 1 and L 2 is a single bond, A 1 and A 2 are hydrogen atoms, and, p1, p2 and q1~q3 is 0 In some cases, A 3 and A 5 are unsubstituted phenyl groups, and A 4 and A 6 are dimethylaminophenyl groups. ]
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。］ A material for an organic electronic device represented by the following general formula (1) or (2).
In the general formula (2), n represents 2, 3 or 4, L 3 represents a single bond or a divalent to tetravalent linking group, and each independently binds to any one of Ar 1 to Ar 3 , n If There representing the 2, L 3 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -NR 1 - group (R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number having 6 to 24 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms bonded to N at a carbon atom.), Substituted or unsubstituted carbon An alkylene group of 1 to 20 or a substituted or unsubstituted ring A cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms bonded with a silicon atom, a substituted or unsubstituted divalent fragrance having 6 to 24 ring carbon atoms Represents a hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms, and when n represents 3 , L 3 represents a boron atom, a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted group. Substituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted trivalent group having 1 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom An organosilyl group, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. Where n is 4 , L 3 is a silicon atom, a substituted or unsubstituted alkane tetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed cycloalkane tetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formed It represents a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms. ]
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