JP6045001B2 - 液体安定剤混合物 - Google Patents
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Description
本発明は、ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、およびｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステルの安定した液体ブレンドを提供するための方法に関する。安定剤の液体ブレンドは、有機材料、例えば、合成ポリマーの安定化のための安定剤として有用である。
ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、およびトリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステルは、公知のポリマー安定剤であり、それぞれ、イルガノックス（ＩＲＧＡＮＯＸ）１０１０、イルガノックス１０７６、およびイルガフォス（ＩＲＧＡＦＯＳ）１６８として市販されている。イルガノックス１０１０およびイルガノックス１０７６は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤であり、イルガフォス１６８は、亜リン酸エステル処理安定剤である。
ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、イルガノックス１０１０は、
である。
オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、イルガノックス１０７６は、
である。
トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、イルガフォス１６８は、
である。
これらの安定剤はすべて、室温で固体である。イルガノックス１０１０は、約１２０℃の融点を有する。イルガノックス１０７６は、約５６℃の融点を有する。イルガフォス１６８は、約１８５℃で融解する。
これらの公知の安定剤の液体ブレンドを提供することができることは、工業界にとって有利であろう。液体ブレンドは、溶融処理中、または溶液重合中、ポリマーに組み込まれるように送り込まれ得る。投薬がより正確であり、組み込みが容易に行われよう。
現在、ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、およびｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステルの安定した液体ブレンドを形成するために、２つの方法が、見出されている。
第１の方法。
ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、
ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、および
ｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、の安定した液体ブレンドを形成するための方法が、開示され、
この方法は、約２質量部〜約３質量部のａ）、約２質量部〜約３質量部のｂ）、および約２質量部〜約１２質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することと、当該混合物を、ａ）、ｂ）、およびｃ）の透明な液体ブレンドを得るのに十分な時間、１８５℃以上で加熱することと、当該液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度まで冷却することと、当該液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度で保持することと、を含み、
ａ）、ｂ）、およびｃ）の当該液体ブレンドが、液体ブレンドが保持されている当該温度で、それが１２０時間以上の間安定している。
ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、
ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、および
ｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、の安定した液体ブレンドを形成するための方法が、開示され、
この方法は、約２質量部〜約３質量部のａ）、約２質量部〜約３質量部のｂ）、および約２質量部〜約１２質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することと、当該混合物を、ａ）、ｂ）、およびｃ）の透明な液体ブレンドを得るのに十分な時間、１８５℃以上で加熱することと、当該液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度まで冷却することと、当該液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度で保持することと、を含み、
ａ）、ｂ）、およびｃ）の当該液体ブレンドが、液体ブレンドが保持されている当該温度で、それが１２０時間以上の間安定している。
好ましくは、この方法は、約５質量部〜約１１質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することを含む。
より好ましくは、この方法は、約８質量部〜約１１質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することを含む。
好ましくは、ａ）、ｂ）、およびｃ）の液体ブレンドは、９０℃〜１２５℃の温度で保持される。
より好ましくは、ａ）、ｂ）、およびｃ）の液体ブレンドは、９０℃〜１１０℃の温度で保持される。
第２の方法。
ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、
ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、および
ｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、の安定した液体ブレンドを形成するための方法が、さらに開示され、
この方法は、約２質量部〜約３質量部のａ）および約２質量部〜約３質量部のｂ）を含む固体混合物を調製することと、当該混合物を、ａ）およびｂ）の透明な液体混合物を得るのに十分な時間、９０℃以上で加熱することと、約２質量部〜約１２質量部のｃ）をそこに加えて、ａ）、ｂ）、およびｃ）の透明な液体ブレンドを得ることと、当該液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度で保持することと、を含み、
ａ）、ｂ）、およびｃ）の当該液体ブレンドは、当該液体ブレンドが保持されている温度で、１２０時間以上の間安定している。
ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、
ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、および
ｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、の安定した液体ブレンドを形成するための方法が、さらに開示され、
この方法は、約２質量部〜約３質量部のａ）および約２質量部〜約３質量部のｂ）を含む固体混合物を調製することと、当該混合物を、ａ）およびｂ）の透明な液体混合物を得るのに十分な時間、９０℃以上で加熱することと、約２質量部〜約１２質量部のｃ）をそこに加えて、ａ）、ｂ）、およびｃ）の透明な液体ブレンドを得ることと、当該液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度で保持することと、を含み、
ａ）、ｂ）、およびｃ）の当該液体ブレンドは、当該液体ブレンドが保持されている温度で、１２０時間以上の間安定している。
好ましくは、この方法は、約５質量部〜約１１質量部のｃ）を、ａ）およびｂ）の当該液体混合物に加えることを含む。
より好ましくは、この方法は、約８質量部〜約１１質量部のｃ）を、ａ）およびｂ）の当該液体混合物に加えることを含む。
好ましくは、ａ）、ｂ）、およびｃ）の液体ブレンドは、９０℃〜１２５℃の温度で保持される。
より好ましくは、ａ）、ｂ）、およびｃ）の液体ブレンドは、９０℃〜１１０℃の温度で保持される。
冷却は、能動冷却であっても、周囲条件でゆっくり冷却させてもよい。
安定したとは、特定の時間を超える間、特定の温度で、沈殿または固体が観察されないことを意味する。
実施例１
１０グラムのイルガノックス１０１０／イルガノックス１０７６／イルガフォス１６８の試料を乾燥混合して、２００℃のオーブン内で３０分間、ガラス製バイアル中に入れる。透明な液体ブレンドが達成される。次いで、この透明な液体ブレンドを、１５０℃、１４０℃、および１３５℃で設定されたオーブンに移し、これらの温度で、２４、４８、７２、９６、および１２０時間の時間、沈殿が生じるかどうかを観察する。
１０グラムのイルガノックス１０１０／イルガノックス１０７６／イルガフォス１６８の試料を乾燥混合して、２００℃のオーブン内で３０分間、ガラス製バイアル中に入れる。透明な液体ブレンドが達成される。次いで、この透明な液体ブレンドを、１５０℃、１４０℃、および１３５℃で設定されたオーブンに移し、これらの温度で、２４、４８、７２、９６、および１２０時間の時間、沈殿が生じるかどうかを観察する。
以下の結果を１２０時間で観察する。
製剤３〜５は、非常に安定した液体ブレンドである。高レベルのイルガノックス１０１０は、その融点がイルガノックス１０７６よりも高くても有利である。
実施例２
この場合、イルガノックス１０１０とイルガノックス１０７６の混合物を包含するガラス製バイアルを、油浴中に入れ、９０℃以上で加熱して、透明な液体を得ることを除いては、実施例１が繰り返される。イルガフォス１６８は、撹拌しながら、この液体にゆっくり加えて、透明な液体ブレンドを得る。この液体ブレンドを、１５０℃、１４０℃、および１３５℃で設定されたオーブンに移し、これらの温度で、２４、４８、７２、９６、および１２０時間の時間、沈殿が生じるかどうかを観察する。
この場合、イルガノックス１０１０とイルガノックス１０７６の混合物を包含するガラス製バイアルを、油浴中に入れ、９０℃以上で加熱して、透明な液体を得ることを除いては、実施例１が繰り返される。イルガフォス１６８は、撹拌しながら、この液体にゆっくり加えて、透明な液体ブレンドを得る。この液体ブレンドを、１５０℃、１４０℃、および１３５℃で設定されたオーブンに移し、これらの温度で、２４、４８、７２、９６、および１２０時間の時間、沈殿が生じるかどうかを観察する。
Claims (10)
- ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、
ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、および
ｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、の安定した液体ブレンドを形成するための方法であって、
この方法は、２質量部〜３質量部のａ）、２質量部〜３質量部のｂ）、および２質量部〜１２質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することと、
前記混合物を１８５℃以上で加熱し、ａ）、ｂ）、およびｃ）の透明な液体ブレンドを得ることと、
前記液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度まで冷却することと、
前記液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度で保持することと、
を含み、
ａ）、ｂ）、およびｃ）の前記液体ブレンドが、前記液体ブレンドが保持されている前記温度で、１２０時間以上の間安定しており、
該質量部は、該固体混合物中の他の成分と相対的である、方法。 - ５質量部〜１１質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することを含む、請求項１に記載の方法。
- ８質量部〜１１質量部のｃ）を含む固体混合物を調製することを含む、請求項１に記載の方法。
- ａ）、ｂ）、およびｃ）の前記液体ブレンドが、９０℃〜１２５℃の温度に保持される、請求項１に記載の方法。
- ａ）、ｂ）、およびｃ）の前記液体ブレンドが、９０℃〜１１０℃の温度に保持される、請求項１に記載の方法。
- ａ）ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、
ｂ）オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル、および
ｃ）トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸エステル、の安定した液体ブレンドを形成するための方法であって、
この方法は、２質量部〜３質量部のａ）および２質量部〜３質量部のｂ）を含む固体混合物を調製することと、
前記混合物を９０℃以上で加熱し、ａ）およびｂ）の透明な液体混合物を得ることと、
２質量部〜１２質量部のｃ）をそこに加えて、ａ）、ｂ）、およびｃ）の透明な液体ブレンドを得ることと、
前記液体ブレンドを、９０℃〜１４０℃の温度で保持することと、
を含み、
ａ）、ｂ）、およびｃ）の前記液体ブレンドが、前記液体ブレンドが保持されている前記温度で、１２０時間以上の間安定しており、
該質量部は、該固体混合物中の他の成分と相対的である、方法。 - ５質量部〜１１質量部のｃ）を、ａ）およびｂ）の前記液体混合物に加えることを含む、請求項６に記載の方法。
- ８質量部〜１１質量部のｃ）を、ａ）およびｂ）の前記液体混合物に加えることを含む、請求項６に記載の方法。
- ａ）、ｂ）、およびｃ）の前記液体ブレンドが、９０℃〜１２５℃の温度で保持される、請求項６に記載の方法。
- ａ）、ｂ）、およびｃ）の前記液体ブレンドが、９０℃〜１１０℃の温度で保持される、請求項６に記載の方法。
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