JP6038641B2

JP6038641B2 - 油脂の酸化防止剤

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Publication number: JP6038641B2
Application number: JP2012284092A
Authority: JP
Inventors: 彰人林; 展年濱口
Original assignee: 辻製油株式会社
Priority date: 2012-12-27
Filing date: 2012-12-27
Publication date: 2016-12-07
Anticipated expiration: 2032-12-27
Also published as: JP2014125579A; US20140186508A1; CA2838193A1; CN103897804A; TWI606784B; TW201427600A; KR20140085314A; EP2749178A1

Description

本発明は、油脂またはリン脂質等の複合脂質の酸化防止剤、当該酸化防止剤を含有する油脂組成物または複合脂質組成物、および油脂組成物または複合脂質組成物の酸化防止方法に関するものである。

油脂は熱、光、酸素等によって酸化し、変色したり酸化臭が発生したりする。酸化した脂質は、色調・風味が悪化しているだけでなく、健康面にも悪影響を及ぼすとされている。近年、リノレン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、アラキドン酸（ＡＡ）に代表される高度不飽和脂肪酸（１つの脂肪酸内に二重結合を３個以上含む脂肪酸）は、優れた生理活性作用を有することが知られるようになり、魚油に代表される高度不飽和脂肪酸を多く含む油脂は、食用油脂としての更なる活用が期待されている。しかしながら、それら高度不飽和脂肪酸を含む油脂は、酸化の度合いが速く、特有の不快臭や風味の劣化が発生し、食品への利用、加工が制限されている。

従来、油脂の酸化防止には、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等の合成酸化防止剤の添加が有効であることが知られているが、合成酸化防止剤には安全性の問題があり、近年の消費者の嗜好を考慮すると、化学的合成品に代わる有効な天然物由来物質の使用が切望されている。天然物由来の酸化防止剤としては、トコフェロールやアスコルビン酸が広く知られている。また、緑茶抽出物が抗酸化性を有することも知られている。

一方、しょうが（生姜）は香辛料として食材に用いられる他、体を温め新陳代謝機能を高める作用を有する生薬としても古くから利用されている。特許文献１には、水産動物油脂由来の不快臭のマスキングに、しょうがオイルが有効であることが記載されているが、使用されているものは水蒸気蒸留法により製造されたしょうがオイルである。

特開２００１−１３１５７５号公報

本発明は、公知の天然物由来酸化防止剤より強い過酸化物価上昇抑制作用を有し、かつ、水蒸気蒸留法により製造されたしょうがオイルより強い不快臭マスキング作用を有する天然物由来の酸化防止剤を提供することを課題とする。

本発明は、上記の課題を解決するために、以下の各発明を包含する。
［１］しょうがオイルを含有する油脂または複合脂質の酸化防止剤であって、該しょうがオイルは、下記分析条件の高速液体クロマトグラフィ分析に供したときに、ネラールのピーク前５分以内に検出される少なくとも１個のピークを有し、かつ、ゲラニアールのピーク後７分以内に検出される少なくとも３個のピークを有することを特徴とする酸化防止剤。
試料：しょうがオイルを０．１％（ｗ／ｖ）含有するエタノール
カラム：ＯＤＳカラム（粒子径５μｍ、内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）
カラムオーブン温度：４０℃
検出波長：２２８ｎｍ
移動相：水（Ａ液）、アセトニトリル（Ｂ液）
流速：１ｍＬ／分
グラジエントプログラム
(1) 初期条件：Ａ液７０％、Ｂ液３０％
(2) ０分〜２０分：初期条件から、Ａ液１０％、Ｂ液９０％に直線的に変化
(3) ２０分〜４０分：Ａ液１０％、Ｂ液９０％を維持
［２］油脂または複合脂質の不快臭マスキング作用を有することを特徴とする前記［１］に記載の酸化防止剤。
［３］ヘキサン抽出法により製造されたしょうがオイルである前記［１］または［２］に記載の酸化防止剤。
［４］前記［１］〜［３］のいずれかに記載の酸化防止剤を含有することを特徴とする油脂組成物。
［５］前記［１］〜［３］のいずれかに記載の酸化防止剤を含有することを特徴とする複合脂質組成物。
［６］前記［１］〜［３］のいずれかに記載の酸化防止剤を油脂組成物または複合脂質組成物に添加することを特徴とする油脂組成物または複合脂質組成物の酸化防止方法。
［７］油脂または複合脂質１００重量部に対して、しょうがオイルを０．０１〜２５重量部添加することを特徴とする前記［６］に記載の酸化防止方法。

本発明によれば、公知の天然物由来酸化防止剤より強い過酸化物価上昇抑制作用を有し、かつ、水蒸気蒸留法により製造されたしょうがオイルより強い不快臭マスキング作用を有する天然物由来の酸化防止剤を提供することができる。

ヘキサン抽出法による自家製しょうがオイルのＨＰＬＣ分析結果を示す図である。四万十しょうがエッセンシャルオイル（商品名、エコロギー四万十製、水蒸気蒸留法）のＨＰＬＣ分析結果を示す図である。

本発明は、しょうがオイルを含有する油脂または複合脂質の酸化防止剤を提供する。しょうがオイルは、ショウガ属ショウガ科のショウガ（ＡｍｏｍｕｍｚｉｎｇｉｂｅｒＬ．）の根茎より得られる天然精油をいう。天然精油には種々の成分が含まれており、例えば、ジンギベレン（ｚｉｎｇｉｂｅｒｅｎｅ）、ジンギベロール（ｚｉｎｇｉｂｅｒｏｌ）、力ンフェン（ｃａｍｐｈｅｎｅ）、シネオール（ｃｉｎｅｏｌｅ）、リナロール（ｌｉｎａｌｏｏｌ）、シトラール（ｃｉｔｒａｌ）等の芳香性の揮発油成分、ジンゲロール（ｚｉｎｇｅｒｏｌ）、ジンゲロン（ｚｉｎｇｅｒｏｎｅ）、ショウガオール（ｓｈｏｇａｏｌ）等の辛味成分が挙げられる。

本発明の酸化防止剤に用いるしょうがオイルは、下記分析条件の高速液体クロマトグラフィ（以下、「ＨＰＬＣ」と記す）分析に供したときに、ネラールのピーク前５分以内に検出される少なくとも１個のピークを有し、かつ、ゲラニアールのピーク後７分以内に検出される少なくとも３個のピークを有するしょうがオイルであればよい。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
試料：しょうがオイルを０．１％（ｗ／ｖ）含有するエタノール
カラム：ＯＤＳカラム（粒子径５μｍ、内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）
カラムオーブン温度：４０℃
検出波長：２２８ｎｍ
移動相：水（Ａ液）、アセトニトリル（Ｂ液）
流速：１ｍＬ／分
グラジエントプログラム
(1) 初期条件：Ａ液７０％、Ｂ液３０％
(2) ０分〜２０分：初期条件から、Ａ液１０％、Ｂ液９０％に直線的に変化
(3) ２０分〜４０分：Ａ液１０％、Ｂ液９０％を維持

サンプルの調製には試薬特級グレードのエタノールを使用する。
カラムはＯＤＳ（オクタデシルシリル基：Ｃ_１８Ｈ_３７Ｓｉ）で表面が修飾された、化学結合型多孔性球状シリカゲルが固定相として充填されているタイプのカラムであって、粒子径が５μｍ、カラムサイズが内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍのカラムであればよい。本発明者らが用いているナカライテスク製「ＣＯＳＭＯＳＩＬ５Ｃ_１８−ＭＳ−ＩＩ」を用いることが好ましいが、これと同等の市販品（例えば、ナカライテスク製「ＣＯＳＭＯＳＩＬ５Ｃ_１８−ＡＲ−ＩＩ」、和光純薬工業製「ＷａｋｏｓｉｌＩＩ−５Ｃ_１８」等）を用いることができる。
ＨＰＬＣ装置は特に限定されず、市販のＨＰＬＣ装置を用いることができる。
インジェクション量は特に限定されないが、本発明者らは上記サンプルを１０μＬインジェクションしている。

本発明者らは、上記ＨＰＬＣ条件で自家製のヘキサン抽出法により製造したしょうがオイルと、水蒸気蒸留法により製造された市販のしょうがオイルを分析したところ、保持時間が１５分付近にネラール（シス−シトラールとも称される）およびゲラニアール（トランス−シトラールとも称される）の２つのピークが検出される点で両者は共通するが、ネラールのピーク前５分以内に検出されるピーク、および、ゲラニアールのピーク後７分以内に検出されるピークに大きな違いがあることを見出した。具体的には、ヘキサン抽出法により製造された自家製のしょうがオイルには、ネラールのピークの約３分程度前に１つの大きなピークが認められ、ゲラニアールのピークから約７分程度後までの間に複数のピークが認められたが、これらは水蒸気蒸留法により製造された市販のしょうがオイルには認められなかった（図１および図２参照）。
さらに、本発明者らは、ヘキサン抽出法により製造された自家製のしょうがオイルのほうが、水蒸気蒸留法により製造された市販のしょうがオイルより、魚油の不快臭マスキング効果が高く、光による酸化防止（過酸化物価の上昇抑制）効果も高いことを見出した。

上記ＨＰＬＣ条件において、ゲラ二アールのピーク面積と比較して、少なくとも１％以上の面積を有する場合に、ピークと認定する。ネラールのピーク前５分以内に検出されるピークは、少なくとも１個あればよく、２個以上あってもよい。好ましくは１個である。ゲラニアールのピーク後７分以内に検出されるピークは、少なくとも３個あればよく、３個以上あってもよい。好ましくは４個、より好ましくは５個、さらに好ましくは６個である。

本発明の酸化防止剤に用いられるしょうがオイルは、上記の条件でＨＰＬＣ分析を行ったときに上記に規定するピークを有するものであれば、どのような製造方法で製造されたものでもよい。公知のしょうがオイル製造方法としては、水蒸気蒸留法、超臨界二酸化炭素抽出法、ヘキサン抽出法などが挙げられる。
水蒸気蒸留法によるしょうがオイルは、例えば以下のようにして製造することができる。すなわち、原料（ショウガの根茎）を蒸留釜に入れ、水蒸気を送り込むと、原料中のオイル成分が遊離し、水蒸気とともに気化する。このオイル成分が混入した水蒸気を冷却してオイルと水の二層に分離させ、オイルを回収する。ただし、本発明者が確認した範囲では、水蒸気蒸留法によるしょうがオイルは、上記に規定するピークを有するしょうがオイルに該当しないと考えられる。

超臨界二酸化炭素抽出法によるしょうがオイルは、例えば、原料（ショウガの根茎）を抽出槽に入れ、加温、加圧し、超臨界状態となったＣＯ_２を送り込み、原料中のオイル成分を溶解する。次に、オイル成分を溶解した超臨界状態のＣＯ_２の圧力を緩め、ＣＯ_２を気化することによりオイルを回収する。
ヘキサン抽出法によるしょうがオイルは、例えば、原料（ショウガの根茎）を反応容器に入れ、ノルマルヘキサンを添加して原料と接触させ、その後ノルマルヘキサンを回収し、例えば遠心薄膜濃縮装置、減圧蒸留装置等を用いてノルマルヘキサンを除去し、オイルを回収する。

ヘキサン抽出法でしょうがオイルを製造する場合、原料として、青果用しょうがまたはしょうがの搾り滓を好適に用いることができる。しょうがの辛み成分および香り成分を含み含水率が低い点で、しょうがの搾り滓がより好ましい。搾汁後のしょうがの搾り滓は、保存安定性を向上させるために冷凍保存することが好ましい。抽出溶媒は、辛み成分および香り成分を抽出しやすい点でノルマルヘキサンが好ましい。抽出は室温以下で行うことが好ましい。

本発明に適用できる油脂または複合脂質としては、不飽和脂肪酸を含むものであればいかなるものでもよく、植物、動物、水産動植物、微生物等由来の油脂または複合脂質などが挙げられる。複合脂質には、リン脂質（グリセロリン脂質、スフィンゴリン脂質）、糖脂質（グリセロ糖脂質、スフィンゴ糖脂質）、リポタンパク質、スルホ脂質、セラミドなどが含まれる。具体的には、例えば、植物由来の油脂としてはアブラギリ種子油、アマニ油、アーモンドナッツ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ種子油、かぼちゃ種子油、カポック油、からし油、キカラスウリ種子油、キササゲ種子油、共役リノール酸含有油脂、キンセンカ種子油、小麦胚芽油、米ぬか油、コーン油、ごま油、サクランボ種子油、サフラワー油、ザクロ種子油、シソ油、スネークガード種子油、大豆油、茶油、月見草種子油、つばき油、なたね油、ニガウリ種子油、ノウゼンカズラ種子油、バルサムアップル種子油、パーム油、ひまわり油、ピーナツ油、ブドウ種子油、ホウセンカ種子油、マカダミアナッツ油、綿実油、落花生油などが挙げられ、植物由来の複合脂質としては大豆リン脂質、なたねリン脂質、ひまわりリン脂質、とうもろこしセラミド、米セラミド、こんにゃくセラミド、小麦セラミド、甜菜セラミド、パイナップルセラミドなどが挙げられる。動物由来の油脂としては牛脂、豚脂、卵黄油などが挙げられ、動物由来の複合脂質としては卵黄リン脂質、卵黄や牛乳由来のスフィンゴミエリン、牛脳由来のガラクトシルセラミドなどが挙げられる。水産動物由来の油脂としてはイワシ、サケ、サバ、サンマ、ニシン、マグロなどから得られる魚体油、イカ、スケソウダラの肝油など、カツオ、マグロなどの眼窩油、アザラシ油、オキアミ油などが挙げられ、水産動物由来の複合脂質としてはイカナゴ、いくらなどから得られるリン脂質などが挙げられる。微生物由来の油脂としてはSchizochytrium sp.由来オイル、Nitzschia sp.由来オイル、Nannochloris sp.由来オイル、Mortierella sp.由来オイルなどが挙げられる。これらの油脂または複合脂質を単独あるいは混合、硬化、分別、エステル交換したものを単独、あるいは２種以上を混合して使用することができる。また、不飽和脂肪酸を含む油脂に、不飽和脂肪酸を含有していない油脂を混合、硬化、分別、エステル交換したものでも何ら問題ない。好ましくは水産動物由来の油脂、微生物由来の油脂、各種リン脂質である。

本発明の酸化防止剤は、油脂もしくは複合脂質、またはこれらを含む組成物に添加して使用することができる。油脂等に本発明の酸化防止剤を添加するに当たっては、対象とする油脂等に均一に混合することが好ましい。混合方法は特に限定されず、例えば公知の撹拌機などを用いることができる。本発明の酸化防止剤の添加量は、特に限定されないが、油脂または複合脂質１００重量部に対して、しょうがオイルとして約０．０１〜約２５重量部添加することが好ましく、約０．１〜約１５重量部添加することがより好ましく、約１〜約１０重量部添加することがさらに好ましい。
本発明の酸化防止剤は、目的を損なわない範囲で、しょうがオイル以外の成分を含有してもよい。例えば、一般的な食用油脂に用いられる食品添加物などの成分を添加することができる。

本発明の酸化防止剤は、単独で対象の油脂もしくは複合脂質、またはこれらを含む組成物に添加してもよいが、他の酸化防止剤と併用することで、より高い酸化防止効果を得ることができる。他の酸化防止剤とは、具体的には、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸−パルミチン酸エステル、ローズマリー抽出物、茶抽出物、ヒマワリ抽出物、コーヒー豆抽出物など一般に用いられている酸化防止剤が挙げられる。

本発明の酸化防止剤は常温で長期間、清澄な液状を維持することができる。保存の際には、密封容器で保存することが望ましい。保存温度は常温であればよく、好ましくは２０℃〜３０℃である。

本発明には、本発明の酸化防止剤を添加した油脂組成物および本発明の酸化防止剤を添加した複合脂質組成物が含まれる。油脂組成物としては、油脂、油脂を含む乳化液、油脂を含む可溶化液等が挙げられる。また、複合脂質組成物としては、複合脂質、複合脂質を含む乳化液、複合脂質を含む可溶化液等が挙げられる。油脂組成物および複合脂質組成物には、油脂、複合脂質、乳化剤の他に、一般的な食品添加物などの成分が含まれていてもよい。

本発明の酸化防止剤を油脂もしくは複合脂質、またはこれらを含む組成物に添加することにより、過酷な酸化条件（例えば、６０００Ｌｕｘの光を１４日間常時照射、実施例２参照）においても、水蒸気蒸留法によるしょうがオイルより油脂の劣化により生じる不快臭を強く抑制することができ、過酸化物価の上昇も強く抑えることができる。また、本発明の酸化防止剤に用いるしょうがオイルは、水蒸気蒸留法によるしょうがオイルと含有成分が異なることにより、骨形成促進作用、骨代謝抑制作用、殺菌作用、免疫細胞を活性化する作用、コレステロール低下作用、糖質・脂質の吸収抑制作用、脂肪の分解・燃焼促進作用、吐き気や頭痛の抑制作用、血管拡張作用、血行促進作用などの点で優れていると考えられる。

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

〔実施例１：しょうがオイルの製造および分析〕
（１）ヘキサン抽出法によるしょうがオイルの製造
しょうがの搾り滓（含水率約７５質量％）６０ｋｇを−１０℃以下に冷凍し、この冷凍原料に体積で約２倍量のノルマルヘキサンを反応容器中で−５℃、１５分間接触させた。その後ノルマルヘキサンを回収し、遠心薄膜濃縮装置および減圧蒸留装置を用いて、室温以下の温度でノルマルヘキサンを除去し、しょうがオイルを得た。得られたしょうがオイル（以下、「自家製しょうがオイル」と記す）は、しょうがをすりおろした後の爽やかな香気としょうが特有の辛み成分とを有する褐色透明な油溶性液体であった。

（２）ＨＰＬＣ分析
自家製しょうがオイルを以下の条件でＨＰＬＣ分析に供した。水蒸気蒸留法で製造された四万十しょうがエッセンシャルオイル（商品名、エコロギー四万十製）についても同じ条件でＨＰＬＣ分析を行った。
＜サンプル調製＞
特級エタノールに、自家製しょうがオイルまたは四万十しょうがエッセンシャルオイルを０．１％（ｗ／ｖ）となるように添加したものを分析に供した。
＜使用機器＞
ポンプ：ＨＩＴＡＣＨＩＬ−２１３０
カラムオーブン：ＨＩＴＡＣＨＩＬ−２３５０
検出器：ＨＩＴＡＣＨＩＬ−２４５０
＜分析条件＞
カラム：ＣＯＳＭＯＳＩＬ５Ｃ_１８−ＭＳ−ＩＩ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ（ナカライテスク製、ＯＤＳカラム）
カラムオーブン温度：４０℃
インジェクション量：１０μＬ
検出波長：２２８ｎｍ
移動相：水（Ａ液）、アセトニトリル（Ｂ液）
流速：１ｍＬ／分
グラジエントプログラム：
初期条件Ａ液７０％、Ｂ液３０％
０分〜２０分初期条件から、Ａ液１０％、Ｂ液９０％に直線的に変化
２０分〜４０分Ａ液１０％、Ｂ液９０％を維持

自家製しょうがオイルの分析結果を図１に、四万十しょうがエッセンシャルオイルの分析結果を図２にそれぞれ示した。いずれのＨＰＬＣチャートにも、１５分付近に(1)ネラールおよび(2)ゲラニアールのピークが認められた。自家製しょうがオイルには、(1)ネラールのピークの約３分程度前に１つの大きなピークが認められたが、四万十しょうがエッセンシャルオイルには認められなかった。また、自家製しょうがオイルには、(2)ゲラニアールのピークから約７分程度後までの間に複数のピークが認められたが、四万十しょうがエッセンシャルオイルには認められなかった。

〔実施例２：各種しょうがオイルの精製魚油に対する光酸化抑制効果の検討〕
（１）実験材料
精製魚油には、実施例１と同じ日本水産製「ＤＤオイルタイプ２」（商品名）を使用した。公知の酸化防止剤としてビタミンＥ（Ｊ−オイルミルズ製「トコフェロールＡＴ−１６０（商品名）」）を使用した。しょうがオイルは以下の２種類を使用した。
（ａ）自家製しょうがオイル（実施例１、ヘキサン抽出法）
（ｂ）四万十しょうがエッセンシャルオイル（商品名、エコロギー四万十製、水蒸気蒸留法）

（２）実験方法
表１に示す配合割合でサンプルを調製し、２０ｍＬ容の瓶にそれぞれ５ｇ入れ、キャップをした。瓶に６０００Ｌｕｘの光を常時照射し、７日後および１４日後に過酸化物価の測定と官能評価を行った。なお、ビタミンＥは添加量を増加すると抗酸化効果が低下することが知られているため、表１に示した配合割合を設定した。
過酸化物価の測定は、日本油化学会制定「基準油脂分析試験法（ＩＩ）参考資料２．４−１９９６過酸化物価（クロロホルム法）」に基づいて、サンプルをクロロホルムと酢酸（２：３）の滴定溶剤に溶かしたものを試料とし、窒素ガスを試料中に流して溶存酸素を追い出しながらヨウ化カリウム溶液を加えて、電位差滴定法により０．０１ｍｏｌ／Ｌチオ硫酸ナトリウム溶液で遊離したヨウ素を滴定し、チオ硫酸ナトリウム溶液の滴定量から過酸化物価を算出した。
官能評価は、１０人のパネラーがサンプルの臭いを直接嗅ぎ、強い不快臭がする場合に×、弱い不快臭がする場合に△、不快臭をマスキングしている場合に○と評価した。人数の最も多い評価を、各サンプルの評価とした。

結果を表２に示した。しょうがオイルを添加したサンプル３、４は、いずれも対照のサンプル１と比較して過酸化物価の上昇を抑制したが、抑制の程度は（ａ）自家製しょうがオイルのほうが（ｂ）四万十しょうがエッセンシャルオイルより強かった。また、不快臭のマスキング効果については、（ａ）はマスキング効果を有すると評価されたが、（ｂ）は弱い不快臭がすると評価された。公知の酸化防止剤であるビタミンＥ（トコフェロールＡＴ−１６０）は、本実施例の条件では酸化防止効果を示さなかった。
この結果から、（ａ）自家製しょうがオイルは、（ｂ）四万十しょうがエッセンシャルオイルより強い酸化防止効果および不快臭のマスキング効果を奏することが示された。そこで、以後の実験は、ヘキサン抽出法または超臨界二酸化炭素抽出法で製造されたしょうがオイルを用いて行った。

〔実施例３：精製魚油に対する光酸化抑制効果の検討〕
精製魚油として日本水産製「ＤＤオイルタイプ２（商品名）」、公知の酸化防止剤としてＪ−オイルミルズ製「トコフェロールＡＴ−１６０（商品名）」、しょうがオイルとして、実施例１で製造した自家製しょうがオイルを使用した。
表３に示す配合割合でサンプルを調製し、実施例２と同様に、２０ｍＬ容の瓶にそれぞれ５ｇ入れ、キャップをし、瓶に６０００Ｌｕｘの光を常時照射して、７日後および１４日後に過酸化物価の測定と官能評価を行った。

結果を表４に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。自家製しょうがオイルの配合量をビタミンＥの配合量と等しくしたサンプル４は、ビタミンＥより過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例４：精製魚油に対する熱酸化抑制効果の検討〕
実施例３と同じ材料を用いて同じサンプルを調製し、瓶を６０℃の恒温室に保存した。実施例３と同様に、７日後および１４日後に過酸化物価の測定と官能評価を行った。
結果を表５に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例５：精製魚油に対する空気酸化抑制効果の検討〕
実施例３と同じ材料を用いて同じサンプルを調製し、瓶にキャップをせずに室温（２６±２℃）で放置した。実施例３と同様に、７日後および１４日後に過酸化物価の測定と官能評価を行った。
結果を表６に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例６：大豆白絞油に対する光酸化抑制効果の検討〕
精製魚油を大豆白絞油（辻製油製）に代えた以外は実施例３と同様に行った。
結果を表７に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例７：コーン白絞油に対する光酸化抑制効果の検討〕
精製魚油をコーン白絞油（辻製油製）に代えた以外は実施例３と同様に行った。
結果を表８に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例８：綿実油に対する光酸化抑制効果の検討〕
精製魚油を綿実油（Ｊ−オイルミルズ製）に代えた以外は実施例３と同様に行った。
結果を表９に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例９：ハイリノールひまわり油に対する光酸化抑制効果の検討〕
精製魚油をハイリノールひまわり油（Ｊ−オイルミルズ製）に代えた以外は実施例３と同様に行った。
結果を表１０に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

〔実施例１０：いくら由来リン脂質に対する光酸化抑制効果の検討〕
（１）実験材料
中鎖脂肪酸油（日清オイリオグループ社製「スコレー６４Ｇ（商品名）」、カプリル酸（Ｃ８）：カプリン酸（Ｃ１０）＝６０：４０）、いくら由来リン脂質（日油社製「サンオメガＰＣ−ＤＨＡ（商品名）」、ビタミンＥ（実施例２参照）および自家製しょうがオイル（実施例１参照）を使用した。
（２）実験方法
表１１に示す配合割合でサンプルを調製し、実施例２と同様に、瓶に６０００Ｌｕｘの光を常時照射し、７日後および１４日後に過酸化物価の測定と官能評価を行った。

（３）結果
結果を表１２に示した。自家製しょうがオイルを添加したサンプル３は、サンプル１および２と比較して過酸化物価が低く、不快臭をマスキングした。

なお本発明は上述した各実施形態および実施例に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。

Claims

油脂または複合脂質の不快臭マスキング剤であって、しょうがオイルを含有し、該しょうがオイルが、下記分析条件の高速液体クロマトグラフィ分析に供したときに、ネラールのピーク前５分以内に検出される少なくとも１個のピークを有し、かつ、ゲラニアールのピーク後７分以内に検出される少なくとも３個のピークを有することを特徴とする不快臭マスキング剤。
試料：しょうがオイルを０．１％（ｗ／ｖ）含有するエタノール
カラム：ＯＤＳカラム（粒子径５μｍ、内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）
カラムオーブン温度：４０℃
検出波長：２２８ｎｍ
移動相：水（Ａ液）、アセトニトリル（Ｂ液）
流速：１ｍＬ／分
グラジエントプログラム
(1) 初期条件：Ａ液７０％、Ｂ液３０％
(2) ０分〜２０分：初期条件から、Ａ液１０％、Ｂ液９０％に直線的に変化
(3) ２０分〜４０分：Ａ液１０％、Ｂ液９０％を維持
油脂または複合脂質の不快臭マスキング剤の製造方法であって、しょうがをヘキサン抽出法により抽出してしょうがオイルを調製する工程を含むことを特徴とする不快臭マスキング剤の製造方法、
ただし、前記しょうがオイルは、下記分析条件の高速液体クロマトグラフィ分析に供したときに、ネラールのピーク前５分以内に検出される少なくとも１個のピークを有し、かつ、ゲラニアールのピーク後７分以内に検出される少なくとも３個のピークを有する。
試料：しょうがオイルを０．１％（ｗ／ｖ）含有するエタノール
カラム：ＯＤＳカラム（粒子径５μｍ、内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）
カラムオーブン温度：４０℃
検出波長：２２８ｎｍ
移動相：水（Ａ液）、アセトニトリル（Ｂ液）
流速：１ｍＬ／分
グラジエントプログラム
(1) 初期条件：Ａ液７０％、Ｂ液３０％
(2) ０分〜２０分：初期条件から、Ａ液１０％、Ｂ液９０％に直線的に変化
(3) ２０分〜４０分：Ａ液１０％、Ｂ液９０％を維持
請求項１に記載の不快臭マスキング剤を油脂組成物または複合脂質組成物に添加することを特徴とする油脂組成物または複合脂質組成物の不快臭マスキング方法。
油脂または複合脂質１００重量部に対して、しょうがオイルを０．０１〜２５重量部添加することを特徴とする請求項３に記載の不快臭マスキング方法。