JP6025245B2 - 新規エポキシカルボキシレート化合物、その誘導体、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
カラーフィルタは、透明基板上に、画素間の境界部を遮光するために所定のパターンに形成されたブラックマトリックス層と、各画素を形成するために通常、赤(R)、緑(G)、青(B)を所定順序に配列した着色層と、保護膜と、透明電極膜とが、透明基板に近い側からこの順に積層された構造をとっている。また、カラーフィルタ及びこれと対向する電極基板の内面側には配向膜が設けられる。さらに間隙部には、カラーフィルタと電極基板の間のセルギャップを一定且つ均一に維持するために、スペーサとして一定粒子径を有するパールが分散、もしくはセルギャップに対応する高さを有する柱状またはストライプ状のスペーサが形成されている。そして、各色に着色された画素それぞれの背後にある液晶層の光透過率を制御することによってカラー画像が得られる。このようなカラーフィルタはカラー液晶表示装置に限らず他の表示デバイスであるEL、リアプロジェクションディスプレイ等にも用いられている。
特許文献4には、ジシクロペンタジエン−フェノール縮合型エポキシ樹脂と不飽和基含有カルボン酸の反応物をさらに多塩基酸無水物と反応させて得られるバインダー樹脂を含有する感光性着色組成物が記載されており、液安定性、耐熱性、基板への密着性、エッジ形状に優れている。しかし、顔料分散性、感度、現像性に劣り、十分満足するレベルではない。
(1)2個のグリシジルフェニルエーテルが、オクタヒドロメタノインデン構造をリンカーとして結合したセグメントを繰り返し構造とするエポキシ樹脂(X)と、2個のフェノールが、オクタヒドロメタノインデン構造をリンカーとして結合したセグメントを繰り返し構造とするフェノール樹脂(Y)を反応させることによって得られるエポキシ樹脂であって、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比が、2<Mw/Mn<20であるエポキシ樹脂(a)に、一分子中に重合可能なエチレン性不飽和基とカルボキシ基を併せ持つ化合物(b)及び一分子中に水酸基とカルボキシ基を併せ持つカルボン酸化合物(c)を反応させて得られることを特徴とする反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)
(2)エポキシ当量が290〜1000g/eq.であるエポキシ樹脂(a)を使用する上記(1)記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)
(3)200℃における粘度が0.1〜20Pa・sである上記(1)に記載のエポキシ樹脂(a)を使用する上記(1)記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)
(4)エポキシ樹脂(X)が下記式(1)
で表されるエポキシ樹脂であり、フェノール樹脂(Y)が下記式(2)
で表されるフェノール樹脂である上記(1)記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)
(5)上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)に多塩基酸無水物(c)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B)
(6)上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び/又は上記(5)に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(B)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(7)反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び反応性ポリカルボン酸化合物(B)以外の反応性化合物(C)を含む上記(6)に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(8)光重合開始剤を含む上記(6)又は(7)に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(9)着色顔料を含む上記(6)〜(8)のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(10)成形用材料である上記(6)〜(9)のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(11)皮膜形成用材料である上記(6)〜(9)のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(12)レジスト材料組成物である上記(6)〜(11)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
(13)上記(6)〜(12)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
(14)上記(11)に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされた物品
に関する。
極性溶剤、エーテル類:ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム、プロピレングリコールモノメチルエーテル等、
エステル系の有機溶剤:酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン、等、
ケトン系有機溶剤:メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等
芳香族系有機溶剤:トルエン、キシレン等
溶剤の使用量は総樹脂重量に対し、0〜300重量%、好ましくは0〜100重%である。
なお、エポキシ樹脂(a)は、エポキシ樹脂(X)のオキシグリシジル基が、フェノール樹脂(Y)のフェノール性水酸基と網目状に反応するため、3次元的な構造有する樹脂となる。
エポキシ樹脂(a)を得る反応において、エポキシ樹脂(X)とフェノール樹脂(Y)の比率は、エポキシ樹脂(X)のエポキシ基1モルに対し、フェノール樹脂(Y)は、その水酸基が、通常0.05〜0.5モル、好ましくは0.076〜0.356モルとなる量を使用する。
ニルホスホニウムヘキサフロロアンチモネート等が挙げられる。
1)エポキシ当量:JISK7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JISK7234:1986に準じた方法で測定した。
3)酸価:JISK0070:1992に準じた方法で測定した
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:Super HZM−N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、40℃
検出器:RI(示差屈折計)
分子量標準:ポリスチレン
合成例1−1
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)187部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)13部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP1)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は290g/eq.、軟化点は92℃、溶融粘度(200℃)0.10Pa・sであった。またMw/Mnの値は2.1であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)185部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)15部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP2)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は303g/eq.、軟化点は96℃、溶融粘度(200℃)0.13Pa・sであった。またMw/Mnの値は2.8であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)183部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)17部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP3)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は310g/eq.、軟化点は99℃、溶融粘度(200℃)0.18Pa・sであった。またMw/Mnの値は3.5であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)180部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)20部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP4)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は342g/eq.、軟化点は102℃、溶融粘度(200℃)0.26Pa・sであった。またMw/Mnの値は4.8であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)170部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)30部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP5)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は419g/eq.、軟化点は117℃、溶融粘度(200℃)0.94Pa・sであった。またMw/Mnの値は8.3であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)165部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)35部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP6)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は473g/eq.、軟化点は120℃、溶融粘度(200℃)1.8Pa・sであった。またMw/Mnの値は18であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)190部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)10部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP7)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は288g/eq.、軟化点は88℃、溶融粘度(200℃)0.06Pa・sであった。またMw/Mnの値は1.99であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらエポキシ樹脂(X)(日本化薬株式会社製 XD−1000 エポキシ当量 254g/eq. 平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)160部、フェノール樹脂(Y)(新日本石油株式会社 DPP−6095L 水酸基当量178g/eq. 平均官能基数2.2)40部、トルエン50部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.2部を加え、120℃で4時間反応を行った。反応終了後、トルエン300部を加え、水洗し、得られた溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下に溶剤等を留去することで目的とするエポキシ樹脂(EP8)198部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は551g/eq.、軟化点は126℃、溶融粘度(200℃)3.0Pa・sであった。またMw/Mnの値は26であった。
合成例1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6で調製したエポキシ樹脂(a)を表中記載量、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表中記載量、触媒としてトリフェニルホスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分80%となるように加え、100℃24時間反応させ、エポキシカルボキシレート化合物(A)溶液を得た。
XD−1000(日本化薬株式会社製 エポキシ当量 254g/eq.平均官能基数2.5 Mw/Mnの値は1.95)、比較合成例1−1、1−2で調製したエポキシ樹脂をそれぞれ表中記載量、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表中記載量、触媒としてトリフェニルホスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分80%となるように加え、100℃24時間反応させ、エポキシカルボキシレート化合物(A)溶液を得た。
実施例1において得られたカルボキシレート化合物(A)溶液297gに多塩基酸無水物(c)として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を表2に記載量、及び溶剤として固形分が65重量部となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加、100℃に加熱した後、酸付加反応させ反応性ポリカルボン酸化合物(B)溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)、重量平均分子量を表2中に記載した。
実施例1において合成したエポキシカルボキシレート化合物(A)20g、ラジカル硬化型の反応性化合物(C)であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート4g、紫外線反応型開始剤としてイルガキュアー1841.5gを加熱溶解した。
さらにこれを、乾燥時の膜厚20ミクロンになるようハンドアプリケータによってポリカーボネート板上に塗工し、80℃30分間電気オーブンにて溶剤乾燥を実施した。乾燥後、高圧水銀ランプを具備した紫外線垂直露光装置(オーク製作所製)によって照射線量1000mJの紫外線を照射、硬化させ樹脂組成物でオーバーコートされた物品を得た。
この樹脂組成物でオーバーコートされた物品の塗膜の硬度をJISK5600−5−4:1999により測定し、さらに衝撃性の試験をISO6272−1:2002によって実施した。
耐衝撃性試験 ○:傷、剥がれ無し
△:僅かに傷あり
×:剥離
実施例2で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(B)を54.44g、その他反応性化合物(C)としてHX−220(商品名:日本化薬(株)製ジアクリレート単量体)3.54g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)を4.72g及びカヤキュアーDETX−S(日本化薬(株)製)を0.47g、硬化成分としてGTR−1800(日本化薬製)を14.83g、熱硬化触媒としてメラミンを1.05g及び濃度調整溶媒としてメチルエチルケトンを20.95g加え、ビーズミルにて混練し均一に分散させレジスト樹脂組成物を得た。
得られた組成物をロールコート法により、支持フィルムとなるポリエチレンテレフタレートフィルムに均一に塗布し、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ30μmの樹脂層を形成した後、この樹脂層上に保護フィルムとなるポリエチレンフィルムを貼り付け、ドライフィルムを得た。得られたドライフィルムをポリイミドプリント基板(銅回路厚:12μm、ポリイミドフィルム厚:25μm)に、温度80℃の加熱ロールを用いて、保護フィルムを剥離しながら樹脂層を基板全面に貼り付けた。
レジストの硬化膜を形成したポリイミドプリント基板を−65〜120℃の範囲で冷熱衝撃試験を実施した。試験方法はJISC5012−9.1:1993に準拠した。試験終了後、セロハンテープ(登録商標)による剥離試験を実施した。
○:剥がれ無し
△:僅かな剥がれが観察される。
×:剥離
レジストの硬化膜を形成したポリイミドプリント基板を120℃のオートクレーブ中に1時間入れた。基板を取り出し、室温で風乾させた後、セロハンテープ(登録商標)による剥離試験を実施した。
○:剥がれ無し
△:僅かな剥がれが観察される。
×:剥離
感度は、ステップタブレットを透過した露光部に、何段目の濃度部分までが現像時に残存したかで判定した。段数(値)が大きいほうがタブレットの濃部で高感度と判定される(単位:段)。
現像性は、パターンマスクを透過した露光部を現像する際に、パターン形状部が完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
硬化性評価は、150℃加熱終了後の硬化膜の鉛筆硬度をもって示した。評価方法は、JISK5600−5−4:1999に準拠した。
実施例2又は比較例2で得られたポリカルボン酸化合物をそれぞれ20g、反応性化合物(C)としてDPHA(商品名:日本化薬(株)製アクリレート単量体)5.0g、有機溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10g、着色顔料として三菱カーボンブラックMA−100を10g混合攪拌した。そこに35gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカーで1時間分散を行った。
分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコーター#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。乾燥終了後の塗膜表面の光沢を、60°反射グロス計(堀場製作所IG−331光沢計)を用いて測定しカーボンブラックの分散性を評価し、表7に示した。この際、光沢が高いほうが良好な顔料分散性ということを示している。
Claims (11)
- 2個のグリシジルフェニルエーテルが、オクタヒドロメタノインデン構造をリンカーとして結合したセグメントを繰り返し構造とする下記式(1)で表されるエポキシ樹脂(X)と、2個のフェノールが、オクタヒドロメタノインデン構造をリンカーとして結合したセグメントを繰り返し構造とする下記式(2)で表されるフェノール樹脂(Y)を反応させることによって得られるエポキシ樹脂であって、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比が、2<Mw/Mn<20であるエポキシ樹脂(a)に、(メタ)アクリル酸を反応させて得られることを特徴とする反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)。
- 請求項1に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)にテトラヒドロ無水フタル酸を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B)。
- 請求項1に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び/又は請求項2に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(B)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び反応性ポリカルボン酸化合物(B)以外の反応性化合物(C)を含む請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤を含む請求項3又は4に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 着色顔料を含む請求項3〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項3〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項3〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- レジスト材料組成物である請求項3〜8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項3〜9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項8に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされた物品。
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