JP6023630B2 - チアゾロン誘導体 - Google Patents
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Description
これまでに幾つかのPim阻害剤が報告されている(非特許文献9〜12)。
従って、本発明の課題は、優れたPim阻害作用を有し、医薬として有用な化合物を提供することにある。
Aは、次式(A1)又は(A2)で示される縮合二環を示し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7及びZ8は、それぞれ独立してC、CH又はNを示し;
Z9、Z10、Z11、Z12、Z13及びZ14は、それぞれ独立してCH又はNを示し;
Yは、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−C1-10脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−O−基、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−O−C1-10脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−C1-10脂肪族炭化水素基−O−基、置換基を有していてもよいN、S及びOから選ばれるヘテロ原子を1〜4個有する2価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基、置換基を有していてもよいN、S及びOから選ばれるヘテロ原子を1〜4個有する2価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−C1-10脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいN、S及びOから選ばれるヘテロ原子を1〜4個有する2価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環−O−C1-10脂肪族炭化水素基を示し;
Amは、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基を示し;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、C1-6アルコキシ基、トリフルオロメチル基、C1-6チオアルコキシ基、又はトリクロロメチル基を示す。)
で表されるチアゾロン誘導体又はその塩を提供するものである。
また本発明は、上記一般式(1)で表されるチアゾロン誘導体又はその塩を含有する医薬を提供するものである。
一般式(1)中、Xは、フェニル基、チアゾリル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、又はピロリジニル基を示し、ピペリジニル基、モルホリニル基、又はピロリジニル基がより好ましい。具体的には、Xは、好ましくはフェニル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、N−ピペリジニル基、N−モルホリニル基、N−ピロリジニル基が挙げられ、このうち、N−ピペリジニル基、N−モルホリニル基、N−ピロリジニル基が特に好ましい。
で示される構造が挙げられる。ここで、Z1はC、CH又はNが好ましく、Z2はC又はNが好ましく、Z3、Z7及びZ8はC、CH又はNであって、Z1、Z2、Z3、Z7及びZ8のうち1〜4個がNであるのが好ましい。ここで破線の少なくとも一つは二重結合であり、(A1a)環は芳香族複素環であるのが好ましい。
前記の2価のC6-14芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
また、Yとしては、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−C1-10脂肪族炭化水素基がさらに好ましく、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素基が特に好ましい。
具体的には、Yとしては、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよい2価のフェニレン−C1-10アルキレン基、置換基を有していてもよい2価のピリジル基、置換基を有していてもよい2価のチアゾリル基、又は置換基を有していてもよい2価のベンゾチアゾリル基が好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基が特に好ましい。
また、Y上の置換基は、がん細胞増殖抑制作用の点から、ハロゲン原子、ハロゲノC1-6アルキル基、及びC1-6アルキル基から選ばれる1〜3個がさらに好ましい。
XがN−ピペリジニル基、N−モルホリニル基、又はN−ピロリジニル基であり;
Aが(A1−1)、(A1−2)、(A1−4)、(A1−7)、(A2−1)、(A2−2)、(A2−3)又は(A2−8)であり;より好ましくは(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)又は(A2−2)であり;
Yが、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−C1-10脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよいN、S及びOから選ばれるヘテロ原子を1〜4個有する2価の単環性若しくは二環性の芳香族複素環式基であり、そのY上の置換基が、ハロゲン原子、ハロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲノC1-6アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、C1-6アルキル基、C1-6チオアルコキシ基、及びハロゲノC1-6チオアルコキシ基から選ばれる1〜3個であり;
Amが、置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基であり、Amの置換基が、C1-10アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C1-6アルコキシ−C1-6アルキル基、ヒドロキシ−C1-6アルキル基、ヒドロキシ基、ピペリジニル基、モルホリニル基、シアノ−C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシカルボニル基、C1-6アシルオキシ−C1-6アルキル基、及びジC1-6アルキルアミノ−C1-6アルキル基から選ばれる1〜5個であるチアゾロン誘導体又はその塩がより好ましい。
XがN−ピペリジニル基、N−モルホリニル基、又はN−ピロリジニル基であり;
Aが(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)又は(A2−2)であり;
Yが置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素−C1-10脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい2価のC6-14芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Y上の置換基がハロゲン原子、ハロゲノC1-6アルキル基、及びC1-6アルキル基から選ばれる1〜3個であり;
Amが、置換基を有していてもよいピペラジニル基であり、当該置換基が、C1-10アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C1-6アルコキシ−C1-6アルキル基、及びヒドロキシ−C1-6アルキル基から選ばれる1〜5個であるチアゾロン誘導体又はその塩がさらに好ましい。
(A1−2)の構造を有するアルデヒド(2b)は、例えば次の式に従って合成することができる。
この様な担体としては、例えば、マンニトール、乳糖、デキストラン等の水溶性の単糖類ないしオリゴ糖類もしくは多糖類;例えばヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース等のゲル形成性又は水溶性のセルロース類;例えば結晶性セルロース、α−セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム、及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性のセルロース類;例えばヒドロキシプロピル澱粉、カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロペクチン、ペクチン及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性の多糖類;例えばアラビアガム、トラガントガム、グリコマンナン及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性のガム類;例えばポリビニルピロリドン、架橋ポリアクリル酸及びその塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチルメタクリレート及びそれらの誘導体等の架橋ビニル重合体類;リン脂質、コレステロール等のリポソーム等分子集合体を形成する脂質類等を挙げることができる。
本発明化合物(1)の溶解性が低い場合には、可溶化処理を施すことができる。可溶化処理としては通常医薬に適用できる方法、例えば、ポリオキシエチレンアルコールエーテル類、ポリオキシエチレンアシルエステル類、ソルビタンアシルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタンアシルエステル類等の界面活性剤を添加する方法、ポリエチレングリコール等の水溶性高分子を使用する方法等が挙げられる。また、必要により、可溶性の塩にする方法、シクロデキストリン等を用いて包接化合物を形成させる方法等も使用できる。
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物1)
1-(4-ブロモフェニル)-4-エチルピペラジン
1-エチル-4-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン
6-クロロ-3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物1)
ESI-MS(m/z): 502[M+H]+.
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物2)
1-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノン
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-(2-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)エタノン
6-クロロ-3-(3-フルオロ-4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
6-クロロ-3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)-6-ビニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物2)
ESI-MS(m/z): 534[M+H]+.
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン (化合物3)
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オンの合成と同様の手法で、3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (34 mg, 0.1 mmol) および2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン (20 mg, 0.11 mmol) から標記化合物 (33 mg, 66%) を得た。1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.25 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.11 (1H, s), 7.92 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.78 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.94 (2H, m), 3.80 (2H, m), 3.75 (2H, m), 3.62 (2H, m), 3.23 (4H, br s), 2.54 (4H, br s), 2.39 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.06 (3H, t, J = 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 504[M+H]+.
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物4)
2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物4)
ESI-MS(m/z): 488[M+H]+.
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物5)
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オンの合成と同様の手法で、3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (37 mg, 0.1 mmol) および 2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (20 mg, 0.12 mmol) から標記化合物 (8 mg, 15%) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.28 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.22 (1H, s), 7.92 (1H, dd, J = 14.7, 1.8 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 7.74 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.22 (1H, m), 3.73 (2H, m), 3.65 (2H, m), 3.10 (4H, br s), 2.54 (4H, br s), 2.33 (2H, m), 2.08-1.98 (4H, m), 1.48 (2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 520[M+H]+.
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-フェニルチアゾール-4(5H)-オン (化合物6)
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オンの合成と同様の手法で、3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-カルボアルデヒド (34 mg, 0.1 mmol) および 2-フェニルチアゾール-4(5H)-オン (80 mg, 0.45 mmol) から標記化合物 (32 mg, 65%) を得た。 1H-NMR (DMSO-D6)δ: 8.34 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.18 (1H, s), 8.14 (2H, d, J = 7.8 Hz), 8.00 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.93-7.86 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.72-7.65 (2H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.28 (4H, br s), 2.54 (4H, br s), 2.49 (2H, m), 1.12 (3H, t, J = 7.3 Hz).
ESI-MS(m/z): 495[M+H]+.
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-[2,4'-ビチアゾール]-4(5H)-オン (化合物7)
[2,4'-ビチアゾール]-4(5H)-オン
ESI-MS(m/z): 185[M+H]+.
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-[2,4'-ビチアゾール]-4(5H)-オン (化合物7)
ESI-MS(m/z): 502[M+H]+.
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物8)
工程1
tert-ブチル 4-(4-((6-ブロモ-3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート
tert-ブチル 4-(4-((3-アミノ-6-ブロモピリジン-2-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート
tert-ブチル 4-(4-(5-ブロモ-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート
5-ブロモ-3-(4-(ピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン
5-ブロモ-3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-5-ビニル-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン
3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-カルボアルデヒド
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン (化合物8)
ESI-MS(m/z): 489[M+H]+.
Pim活性に対する阻害作用
蛍光共鳴エネルギー転移(FRET)法を利用したPim活性測定法により、表1に示す本発明化合物のin vitroにおけるPim1、Pim−2およびPim−3阻害作用を評価した。DMSOに溶解した被験化合物をATP含有Milli−Q水で希釈後、384ウェル黒色プレートに5μL/well加えた。さらに2x kinase buffer(100mM HEPES,pH7.5,20mM MgCl2,2mM EGTA,0.02%Brij−35)で調製したPimおよびSer/Thr7 peptide(Life Technologies)を5μL/well加え、25℃にて1時間インキュベートした。インキュベート後、Development Solution(Life Technologies)を5μL/well加えて、さらに25℃にて1時間インキュベート後、蛍光強度(excitation:400nm/emission:445nmおよびexcitation:400nm/emission:520nm)を測定し、ペプチド基質のリン酸化率(%)を算出した。なお、コントロールは被験化合物を含まない条件で測定した。表1に、本発明化合物のPim−1、Pim−2およびPim−3活性に及ぼす作用をIC50値(Pim活性を50%阻害する化合物の濃度)で表した。本発明の化合物は、Pim−1、Pim−2またはPim−3に対して強力な阻害作用を示した。
がん細胞の増殖に対する抑制作用
本発明化合物について、ヒト大腸がんHT−29細胞の増殖に及ぼす作用をin vitroにて評価した。なお、本実験では、Pim阻害作用を有することが知られているSGI−1776(Mol Cancer Ther, 8, 2882−93(2009)(非特許文献9)に記載の化合物)を陽性対照薬として用いた。各細胞を10%FBS/RPMI1640に浮遊させ、96ウェルプレートに播種して5%CO2、37℃にてプレート底面に接着させた後、DMSOに溶解した被験化合物を10%FBS/RPMI1640で希釈して加え、さらに96時間培養した。培養後、細胞数測定用WST−8キット(キシダ化学)を使用して、添付の操作手順に従って生細胞数を測定した。なお、コントロールは被験化合物を含まない条件で測定した。表2に、本発明化合物のHT−29細胞の増殖に及ぼす作用をIC50値(細胞増殖を50%抑制する化合物の濃度)で表した。本発明の化合物は、HT−29細胞の増殖に対して強力な抑制作用を示した。
Claims (7)
- 一般式(1)
Aは、次式(A1)又は(A2)で示される芳香族縮合二環を示し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7及びZ8は、それぞれ独立してC、CH又はNを示し;
Z9、Z10、Z11、Z12、Z13及びZ14は、それぞれ独立してCH又はNを示し;
Yは、ハロゲン原子、ハロゲノC 1-6 アルキル基、C 1-6 アルコキシ基、ハロゲノC 1-6 アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、C 1-6 アルキル基、C 1-6 チオアルコキシ基、及びハロゲノC 1-6 チオアルコキシ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニレン基を示し;
Amは、C 1−10 アルキル基、C 3−6 シクロアルキル基、C 1−6 アルコキシ−C 1−6 アルキル基、ヒドロキシ−C 1−6 アルキル基、ヒドロキシ基、ピペリジニル基、モルホリニル基、シアノ−C 1−6 アルキル基、C 1−6 アルキルオキシカルボニル基、C 1−6 アシルオキシ−C 1−6 アルキル基、及びジC 1−6 アルキルアミノ−C 1−6 アルキル基から選ばれる置換基を有していてもよいピペラジニル基を示し;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、C1−6アルコキシ基、トリフルオロメチル基、C1−6チオアルコキシ基、又はトリクロロメチル基を示す。)
で表されるチアゾロン誘導体又はその塩。 - Xが、ピペリジニル基、モルホリニル基、又はピロリジニル基である請求項1又は2記載のチアゾロン誘導体又はその塩。
- 下記から選ばれるチアゾロン誘導体又はその塩。
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-フェニルチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-[2,4'-ビチアゾール]-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-5-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピロリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
2-(ピペリジン-1-イル)-5-((3-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((3-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
2-モルホリノ-5-((4-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
2-モルホリノ-5-((4-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-モルホリノチアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
2-(ピペリジン-1-イル)-5-((4-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キノリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-フルオロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
2-(ピペリジン-1-イル)-5-((4-(4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-メチル-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)-3-メチルフェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-プロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン
5-((4-(3-クロロ-4-(4-イソプロピルピペラジン-1-イル)フェニル)キナゾリン-6-イル)メチレン)-2-(ピペリジン-1-イル)チアゾール-4(5H)-オン - 請求項1〜4のいずれか1項記載のチアゾロン誘導体又はその塩を有効成分とするPim阻害剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のチアゾロン誘導体又はその塩を含有する医薬。
- がん予防治療薬である請求項6記載の医薬。
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