JP6016990B2 - ポリエステル樹脂 - Google Patents
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Description
前記「硬質」酸化合物の群A1は、1分子当たり2つの酸基を有する有機二酸化合物、及び1分子当たり3つ以上の酸基を有する有機ポリ酸化合物を含み、ここで
少なくとも2つの酸基は、脂肪族分子の隣接する第三級炭素原子に結合する(隣接とは、これらの炭素原子が互いに直接結合することを意味する)か、又は
少なくとも2つの酸基は、芳香族又は(多)環式脂肪族化合物において、同じ芳香族部分に又は同じ脂環式部分若しくは多環式脂肪族部分に結合し、
前記「軟質」酸化合物の群A2は、群A1の成員ではない1分子当たり2つの酸基を有するかかる有機二酸化合物、及び1分子当たり3つ以上の酸基を有するかかる有機ポリ酸化合物の全てを含み、
前記酸基は、カルボキシル基−COOH、硫酸基−O−SO2−OH、スルホン酸基−SO2−OH、スルフィン酸基−SO−OH、リン酸基−O−PO(OH)2、ホスホン酸基−PO(OH)2及びホスフィン酸基−P(OH)2からなる群から選択され、2つの隣接する酸基、即ち互いに直接結合する炭素原子に結合するかかる酸基は、部分的に又は全体的に、対応する酸無水物基で置換されてもよく、
前記「硬質」ヒドロキシ官能性化合物の群B1は、1分子当たり2つの水酸基を有する有機ジヒドロキシ化合物、及び1分子当たり3つ以上の水酸基を有する有機ポリヒドロキシ化合物を含み、ここで
少なくとも2つのヒドロキシメチル基又はヒドロキシアリール基は、脂肪族分子の隣接する第三級又は第四級炭素原子に結合する(隣接とは、これらの炭素原子が互いに直接結合することを意味する)か、又は
少なくとも2つの水酸基は、芳香族又は(多)環式脂肪族化合物において、同じ芳香族部分に又は同じ脂環式部分若しくは多環式脂肪族部分に結合し、
前記「軟質」ヒドロキシ官能性化合物の群B2は、群B1の成員ではない1分子当たり2つの水酸基を有するかかる有機ジヒドロキシ化合物、及び1分子当たり3つ以上の水酸基を有するかかる有機ポリヒドロキシ化合物の全てを含む。
−CH2−OH
を有する基であり、式中、示される水素原子の一方又は両方が、以下で規定されるような基R3及びR4により置換されてもよい。
a1=0 a1のみがゼロであり、他のa2、b1及びb2は全てゼロとは異なる
a2=0 a2のみがゼロであり、他のa1、b1及びb2は全てゼロとは異なる
b1=0 b1のみがゼロであり、他のa1、a2及びb2は全てゼロとは異なる
b2=0 b2のみがゼロであり、他のa1、a2及びb1は全てゼロとは異なる。
ヒドロキシル価は、DIN EN ISO 4629(DIN 53 240)に従って、サンプルと同じ数の水酸基を有する水酸化カリウムの質量mKOHと当該サンプルの質量mB(溶液又は分散液に関してサンプル中の固形分質量)との比と定義される。通例の単位は「mg/g」である。
6.7gのトリメチロールプロパン、49.6gの1,6−ヘキサンジオール及び46.7gのアジピン酸の混合物を作製した。混合物を、25hPaの減圧下で、窒素ブランケット下で150℃へ加熱して、形成した水を留去した。1時間後、温度を180℃へ上昇させて、反応を更に2時間続けた。総計92gの水を収集した。反応混合物から採取したサンプルは、213mg/gのヒドロキシル価、及び4mg/gの酸価を有していた。得られたポリエステルをスチールトレイ上へ注いで、固化させた後、粉砕した。得られたポリエステルに関して、同じ酸価及びヒドロキシル価が見出された。
表1の遊離体(反応物)を用いて、実施例1の手順を繰り返した。下記略記を使用する:
THP テトラヒドロフタル酸無水物
CHM 1,2−ビス−ヒドロキシメチルシクロヘキサン
HHP ヘキサヒドロフタル酸無水物
PG 1,2−ジヒドロキシプロパン
CHA シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸
NPG 2,2−ビス−ヒドロキシメチルプロパン
ADA アジピン酸
HD 1,6−ジヒドロキシヘキサン
DFA 二量体脂肪酸(モル質量:630g/mol;酸価:およそ192mg/g)
DEG 2,2’−ジヒドロキシ(dihydroxy)ジエチルエテール
BD 1,4−ジヒドロキシブタン
TPG 1,2−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン、「トリプロピレングリコール」
SBA セバシン酸
IPA イソフタル酸
TMA トリメリット酸(trimellitic)無水物
コーティング組成物CC1〜CC11を、全ての場合で70g/30gのポリエステル樹脂対フェノール樹脂の質量比で、60%の固形分の質量分率になるようにエチレングリコールモノブチルエーテル中に溶解したポリエステル1〜11、及び欧州特許第1 964 898号の実施例2のフェノール樹脂から調製した。26gのポリエステル溶液、0.45gのリン酸と一緒に11gのフェノール樹脂溶液、及び0.13gの触媒(アミンで中和したドデシルベンゼンスルホン酸、(商標)Nacure 5925、King Industries)を、12gのメトキシプロパノールを用いて45%の固形分の質量分率を有する透明な溶液へと希釈した。この溶液は、冷延鋼板(40μm湿潤フィルム厚)で作製されたシート上でバー塗布されて、200℃で12分硬化させた。
Claims (9)
- 二官能性又は多官能性の有機酸化合物Aに由来する部分、及び二官能性又は多官能性の有機ヒドロキシ化合物Bに由来する部分を含むポリエステルABであって、前記化合物Aが、物質量分率a 1 =0.2〜0.8mol/molの少なくともイソフタル酸を含む少なくとも2種の酸化合物からなる群A1、及び物質量分率a 2 =0.8〜0.2mol/molのアジピン酸、セバシン酸及び二量体脂肪酸から選択される少なくとも2種の酸化合物からなる群A2を含み、a 1 +a 2 =1mol/molであり、前記化合物Bが、物質量分率b 1 =0.05〜0.8mol/molの少なくともトリメチロールプロパンを含む少なくとも1種のヒドロキシ官能性化合物からなる群B1、及び物質量分率b 2 =0.95〜0.2mol/molの少なくとも1,6−ジヒドロキシヘキサンを含む少なくとも1種のヒドロキシ官能性化合物からなる群B2を含み、b 1 +b 2 =1mol/molであり、
前記酸化合物の群A1は、1分子当たり2つ以上のカルボキシル基を有する有機二酸又はポリ酸化合物からなり、そのうち少なくとも2つのカルボキシル基は、脂肪族分子の隣接する第三級炭素原子に結合するか、又は、同じ芳香環若しくは同じ脂環式部分若しくは多環式脂肪族部分に結合し、
前記酸化合物の群A2は、群A1の成員ではない1分子当たり2つ以上のカルボキシル基を有する有機二酸又はポリ酸化合物からなり、
前記隣接する炭素原子に結合する少なくとも2つのカルボキシル基は、部分的に又は全体的に、対応する酸無水物基で置換されてもよく、
前記ヒドロキシ官能性化合物の群B1は、1分子当たり2つ以上の水酸基を有する有機ジヒドロキシ又はポリヒドロキシ化合物からなり、そのうち少なくとも2つの水酸基又はヒドロキシメチル基は、脂肪族分子の同一の若しくは隣接する第三級又は第四級炭素原子に結合するか、又は、同じ芳香環若しくは同じ脂環式部分若しくは多環式脂肪族部分に結合し、
前記ヒドロキシ官能性化合物の群B2は、群B1の成員ではない1分子当たり2つ以上の水酸基を有する有機ジヒドロキシ又はポリヒドロキシ化合物からなる、ポリエステルAB。 - a 1 対a 2 の比が0.2〜5である、請求項1に記載のポリエステルAB。
- b 1 対b 2 の比が0.04〜2である、請求項1に記載のポリエステルAB。
- b 1 対b 2 の比が0.06〜1.5である、請求項2に記載のポリエステルAB。
- 前記ヒドロキシ官能性化合物の群B1に属する少なくとも2種の化合物が存在する、請求項3に記載のポリエステルAB。
- 前記ヒドロキシ官能性化合物の群B2に属する少なくとも2種の化合物が存在する、請求項3に記載のポリエステルAB。
- 前記酸化合物の群A1が、A11:A12=3:1〜1:3のモル比で存在する2種の化合物A11及びA12からなる、請求項3に記載のポリエステルAB。
- 前記ヒドロキシ官能性化合物の群B1が、B11:B12=3:1〜1:3のモル比で存在する化合物B11及びB12からなる、請求項2に記載のポリエステルAB。
- 請求項1に記載のポリエステルABを使用する方法であって、
前記ポリエステルABに、50:95〜50:5のm(AB):m(C)の質量比の範囲で、フェノール樹脂Cを混合する工程と、
前記混合物を、噴霧、浸漬、ブラッシング、ブレードコーティング又はローラコーティングによって基板の金属表面へ塗布する工程と、
コーティングされた基板を、100℃〜250℃の温度で加熱処理する工程と、
を含む、請求項1に記載のポリエステルABを使用する方法。
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