JP6015949B2 - シロキサン製造法 - Google Patents
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Description
そこで近年、シラノールを経由しないシロキサンの合成が求められている。
その一つとして、Rubinsztajnらは、Piersらの報告をもとにB(C6F5)3触媒の存在下、アルコキシシランとヒドロシランを反応させることでシロキサン結合を形成できることを報告している(非特許文献1、2)。しかし、この反応では、ルイス酸触媒であるB(C6F5)3により、原料の基質同士で不均化が進行し反応を制御できないなどの問題があるため、工業化に適した方法とは言い難い。
[1]下記の式(1)で示されるベンジルオキシ置換シランとハロゲン化ケイ素を、水素を添加することなく、遷移金属或いはその化合物を触媒として用い、反応を行うことを特徴とするシロキサンの製造方法。
R4-nSi(OCH2Ph)n・・・・・・・・・(1)
(式中、Phはフェニル基を示し、nは1〜4の整数であり、Rはそれぞれ独立して同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はアシロキシ基を示す。Rのうちいずれかが連結して環状構造を成していても良い。)
[2]前記遷移金属が、周期表第9族又は第10族の金属であることを特徴とする[1]に記載のシロキサンの製造方法。
[3]前記遷移金属が、周期表第10族の金属であることを特徴とする[2]に記載のシロキサンの製造方法。
[4]前記周期律表10族の金属が、パラジウムであることを特徴とする[2]に記載のシロキサンの製造方法。
[5]前記触媒が、不均一系触媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のシロキサンの製造方法。
[6]前記触媒が、活性炭素に担持された触媒であることを特徴とする[4]に記載のシロキサンの製造方法。
[7]前記触媒が、パラジウム炭素であることを特徴とする[5]に記載のシロキサンの製造方法。
R4-nSi(OCH2Ph)n・・・・・・・・・式(1)
(式中、Phはフェニル基を示し、nは1〜4の整数であり、Rはそれぞれ独立して同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はアシロキシ基を示す。Rのうちいずれかが連結して環状構造を成していても良い。)
反応時間は、通常1〜24時間である。
これらの活性成分は、種々の担体、例えばアルミナ、ケイソウ土、活性炭、無機物或いは有機物からなる繊維、炭酸カルシウム、シリカ、シリカ−アルミナ、硫酸バリウム、酸化チタン等の金属酸化物或いは金属の塩或いは有機高分子状樹脂に担持して使用してもよいし、或いは活性成分だけを単独使用することもできるが、本発明において用いられる金属触媒は、容易に取り除けるという点から不均一系触媒であることが好ましく、これらの触媒の中では、活性炭素を担体とするパラジウム炭素(Pd/C)や白金炭素(Pt/C)等が好ましく、殊にPd/Cが特に好ましい。
反応終了後、パラジウム炭素を遠心分離またはフィルターで分離することで、シロキサン類を取り出すことができる。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルアルコール(1.20g、11.2mmol)、トリエチルアミン(1.13g、11.2mmol)、ジメチルアミノピリジン(49.7mg、0.407mmol)を入れジクロロメタン15mlで希釈した。これを0℃まで冷却し、クロロトリフェニルシラン(3.00g、10.2mmol)をジクロロメタン15mlで希釈した溶液を2時間かけて滴下した。滴下後室温で4時間撹拌し、ジクロロメタンを留去し、ヘキサン溶液として分液する事でトリフェニルベンジルオキシシランを収率70.4%(2.62g)で得た。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(58mg)および、トリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.119g、1.11mmol)を加え、室温で24時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3SiOSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は97%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(58mg)および、トリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルブロモシラン(0.167g、1.11mmol)を加え、室温で6時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3SiOSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は98%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(58mg)および、トリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルヨードシラン(0.218g、1.11mmol)を加え、室温で1時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3SiOSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は76%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(58mg)および、トリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルヨードシラン(0.328g、1.11mmol)を加え、室温で2時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3SiOSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は95%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(108mg)および、ジフェニルジベンジルオキシシラン(200mg、0.50mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.219g、2.02mmol)を加え、室温で5時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph2Si(OSiMe3)2であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は92%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(187mg)および、テトラベンジルオキシシラン(202mg、0.44mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.383g、3.52mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Si(OSiMe3)4であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は93%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(157mg)および、ジメチルジベンジルオキシシラン(201mg、0.74mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.318g、2.93mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Me2Si(OSiMe3)2であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は64%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(398mg)および、メチルトリベンジルオキシシラン(249mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.361g、3.32mmol)を加え、室温で3時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、MeSi(OSiMe3)3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は78%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(254mg)および、PhCH2O−Me2Si(CH2)2SiMe2−OCH2Ph(200mg、0.56mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.242g、2.24mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Me3SiO−Me2Si(CH2)2SiMe2−OSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は85%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(149mg)および、ジフェニルメチルベンジルオキシシラン(200mg、0.66mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.143g、1.32mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph2MeSiOSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は94%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(68mg)および、ジフェニルビニルベンジルオキシシラン(201mg、0.64mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.138g、1.27mmol)を加え、室温で6日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph2(Vinyl)SiOSiMe3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は93%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(187mg)および、テトラベンジルオキシシラン(201mg、0.44mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリエトキシクロロシラン(0.446g、3.52mmol)を加え、室温で4日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Si(OSi(OEt)3)4であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は84%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(141mg)およびフェニルトリベンジルオキシシラン(201mg、0.47mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.288g、2.65mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、PhSi(OSiMe3)3であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は89%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(58mg)および、トリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにジメチルビニルクロロシラン(0.129g、1.09mmol)を加え、室温で6日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−0Si(Vinyl)Me2であることが確認され、ヘキサメチルベンゼンを内部標準とした1H NMRの積分値からその収率は13%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(176mg)および、メチルトリベンジルオキシシラン(202mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにジメチルターシャリーブチルシクロロシラン(0.495g、3.29mmol)を加え、室温で6日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。得られた生成物を1H,13C,29Si NMRで分析すると、MeSi−(OSitBuMe2)3であることが確認され、GCの分析値からその収率は10%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(58mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリエトキシクロロシラン(0.225g、1.13mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSi(OEt)3であることが確認され、GCの分析値からその収率は12%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(175mg)およびメチルトリベンジルオキシシラン(202mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリエチルクロロシラン(0.498g、3.30mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。得られた生成物を1H,13C,29Si NMRで分析すると、MeSi−(OSiEt3)3であることが確認され、GCの分析値からその収率は11%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のPd(OH)2/C(39mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(201mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.119g、1.11mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、Pd(OH)2/Cを遠心分離し、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は15%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のPd(OH)2(9mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(201mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.119g、1.11mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、Pd(OH)2を遠心分離し、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は11%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で5mol%の2.1wt%のキシレン溶液のplatinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane(147μl)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(100mg、0.27mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(59.3mg、0.55mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は13%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で5mol%の[PhCl(COD)]2(式中、CODは1,5−シクロオクタジエン)(6.7mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.119g、1.11mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は10%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のPd(OAc)2(12.3mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.119g、1.11mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は11%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のPdブラック(5.8mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(200mg、0.55mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.119g、1.11mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は11%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のPd(PPh3)4(31.5mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(100mg、0.27mmol)を入れ酢酸エチルを3ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.059g、0.55mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は15%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(15.7mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(100mg、0.27mmol)を入れ酢酸エチルを3ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.059g、0.55mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は13%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%の(C2H4)Pt(PPh3)2(20.4mg)およびトリフェニルベンジルオキシシラン(100mg、0.27mmol)を入れ酢酸エチルを3ml加えた。さらにトリメチルクロロシラン(0.059g、0.55mmol)を加え、室温で1日反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、反応溶媒を留去した。得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRで分析すると、Ph3Si−OSiMe3であることが確認され、GCの分析値からその収率は13%であった。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(106mg)および、ジフェニルジベンジルオキシシラン(200mg、0.50mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにジメチルジクロロシラン(0.260g、2.02mmol)を加え、室温で24時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRおよび飛行時間型質量分析計で分析することで、シロキサンポリマーの生成が確認できた。また低分子量の生成物として、フェニル基が結合したケイ素とメチル基が結合したケイ素が交互に配列した四量体の生成を確認した。
磁気攪拌子を備えた二口フラスコにベンジルオキシ換算で10mol%のパラジウム炭素(174mg)および、ジメチルジベンジルオキシシラン(200mg、0.82mmol)を入れ酢酸エチルを6ml加えた。さらにジメチルジクロロシラン(0.423g、3.27mmol)を加え、室温で24時間反応させた。その後溶媒を留去した。再び酢酸エチル溶液とし、パラジウム炭素を遠心分離し、反応溶媒を留去した。
得られた無色固体を1H,13C,29Si NMRおよび飛行時間型質量分析計で分析することで、シロキサンポリマーの生成を確認した。
Claims (7)
- 下記の式(1)で示されるベンジルオキシ置換シランとハロゲン化ケイ素を、水素を添加することなく、遷移金属或いはその化合物を触媒として用い反応を行うことを特徴とするシロキサンの製造方法。
R4-nSi(OCH2Ph)n・・・・・・・・・(1)
(式中、Phはフェニル基を示し、nは1〜4の整数であり、Rはそれぞれ独立して同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基又はアシロキシ基を示す。) - 前記遷移金属が、周期表第9族又は第10族の金属であることを特徴とする請求項1に記載のシロキサンの製造方法。
- 前記遷移金属が、周期表第10族の金属であることを特徴とする請求項2に記載のシロキサンの製造方法。
- 前記周期律表10族の金属が、パラジウムであることを特徴とする請求項2に記載のシロキサンの製造方法。
- 前記触媒が、不均一系触媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のシロキサンの製造方法。
- 前記触媒が、活性炭素に担持された触媒であることを特徴とする請求項4に記載のシロキサンの製造方法。
- 前記触媒が、パラジウム炭素であることを特徴とする請求項5に記載のシロキサンの製造方法。
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