JP6010316B2 - コーティング用材料 - Google Patents
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Description
(実施例1)
トリアジン系トリアミン化合物であるTAPOTZ (1,3,5−tris(4-aminophenoxy)triazine)(和歌山精化工業株式会社 特注品)を三口フラスコに4.0mmolとり、DMAc (N,N-dimethylacetamide)10mlに溶解した。この溶液を攪拌しながら、DMAc 15mlに溶解したMDI(methylenediphenyl 4,4'-diisocyanate) (東京化成工業株式会社 D0897)4.0mmol をゆっくり滴下し、80℃のオイルバス中で3時間攪拌し反応させた。攪拌後、この混合溶液をメタノール中に滴下してポリマーを精製し、吸引ろ過によって白色の固体を回収した。これを85℃で一晩真空乾燥させ、目的の多分岐高屈折率材料(多分岐ポリ尿素)の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をOLYMPUS製反射率測定装置USPM―RUIIIに
よって屈折率を測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例2)
実施例1で得られた多分岐高屈折率材料を再度DMAcで溶解し、その溶液にGTMS修飾コロイダルジルコニア(表面修飾率25mol%)(日産化学工業株式会社 )を多分岐高屈折率材料に対して10wt%となるように加え、室温にて15分間攪拌した。得られた溶液をPET(ポリエチレンテレフタラート)シート上にキャストし、85℃で3時間乾燥させることにより、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例3)
GTMS修飾コロイダルジルコニア(表面修飾率25mol%)を実施例1で得られた多分岐高屈折率材料に対して30wt%となるように加えたこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例4)
GTMS修飾コロイダルジルコニア(表面修飾率50mol%)を実施例1で得られた多分岐高屈折率材料に対して10wt%となるように加えたこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例5)
GTMS修飾コロイダルジルコニア(表面修飾率50mol%)を実施例1で得られた多分岐高屈折率材料に対して30wt%となるように加えたこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例6)
GTMS修飾コロイダルジルコニア(表面修飾率50mol%)を実施例1で得られた多分岐高屈折率材料に対して50wt%となるように加えたこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例7)
GTMS修飾コロイダルチタニア(日揮触媒化成工業 表面修飾タイプ市販品)を実施例1で得られた多分岐高屈折率材料に対して30wt%となるように加えたこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例8)
GTMS修飾コロイダルチタニア(日揮触媒化成工業 表面修飾タイプ市販品)を実施例1で得られた多分岐高屈折率材料に対して50wt%となるように加えたこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例9)
無水ピロメリット酸(PMDA)(東京化成工業株式会社:B0040)を三口フラスコに3.0mmolとり、DMAcに溶解した。この溶液を攪拌しながら、予めDMAcに溶解したTAPOTZ 1.6mmol をゆっくり滴下し、その後約3時間室温で攪拌した。攪拌後、この混合溶液をメタノール中に滴下してポリマーを精製し、吸引ろ過によって白色の固体を回収した。これを85℃で一晩真空乾燥させ、多分岐高屈折率材料の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を実施例1と同様にOLYMPUS製反射率測定装置USPM―RUIIIによって屈折率を測定
した。測定結果を表1に示す。
(実施例10)
オキシジフタル酸無水物(ODPA)(東京化成工業株式会社:O0237)を三口フラスコに3.0mmolとり、DMAcに溶解した。この溶液を攪拌しながら、予めDMAcに溶解したTAPOTZ 1.6mmol をゆっくり滴下し、その後約3時間室温で攪拌した。攪拌後、この混合溶液をメタノール中に滴下してポリマーを精製し、吸引ろ過によって白色の固体を回収した。これを85℃で一晩真空乾燥させ、多分岐高屈折率材料の樹脂組成物を得た。得られた多分岐高屈折率材料を再度DMAcで溶解し、その溶液にコロイダルチタニア(日揮触媒化成工業 市販品)を多分岐高屈折率材料に対して10wt%となるように加え、室温にて15分間攪拌した。得られた溶液をPET(ポリエチレンテレフタラート)シート上にキャストし、85℃で3時間乾燥させることにより、有機−無機複合物の多分岐高屈折材料をPETシート上に得た。その後、PETシート上からポリアミド酸‐チタニアハイブリッドフィルムを剥がし取り、金属枠に固定した後、100℃、200℃、300℃でそれぞれ1時間、窒素雰囲気下で加熱処理し、多分岐ポリイミド‐チタニアハイブリッドのフィルムを得た。得られた有機−無機複合材料の多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例11)
GTMS修飾コロイダルチタニア(日揮触媒化成工業 表面修飾タイプ市販品)を実施例10で得られた多分岐高屈折率材料に対して30wt%となるように加えたこと以外は、実施例10と同様の操作を行い、目的の有機−無機複合物の多分岐高屈折材料を得た。得られた多分岐高屈折材料の屈折率を実施例1同様に測定した。測定結果を表1に示す。
(実施例12)
イソシアヌレート系トリアミン化合物TAATZ(1,3,5−トリス(4-アミノフェノキシ)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン)(和歌山精化工業株式会社 特注品)を三口フラスコに4.0mmolとり、DMAc (N,N-dimethylacetamide)10mlに溶解した。この溶液を攪拌しながら、DMAc 15mlに溶解したMDI(methylenediphenyl 4,4'-diisocyanate) (東京化成工業株式会社 D0897)4.0mmol をゆっくり滴下し、80℃のオイルバス中で3時間攪拌し反応させた。攪拌後、この混合溶液をメタノール中に滴下してポリマーを精製し、吸引ろ過によって白色の固体を回収した。これを85℃で一晩真空乾燥させ、目的の多分岐高屈折率材料(多分岐ポリ尿素)の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をOLYMPUS製反射率測定装置USPM―RUIIIによって屈折率を測定した。測定結果を表1
に示す。
Claims (3)
- 光学部材上にコーティング層を形成するためのコーティング用材料であって、下記式(1)で表されるトリアジン系トリアミン化合物,または下記式(4)で表されるイソシアヌレート系トリアミン化合物と、ジイソシアネート化合物,または芳香族酸二無水物との反応により得られた,1.6以上の屈折率を有する多分岐高屈折材料と、カップリング剤と、表面に水酸基を持つ金属酸化物微粒子と、が共有結合されてなる有機−無機複合物の多分岐高屈折材料を、含むことを特徴とするコーティング用材料。
〔ただし、式(1)中、R1,R2,R3は、式(2),または式(3)で表される基であり、式(2),式(3)中、R4及びR5は、2価の有機基を表す。〕
〔ただし、式(4)中、R6〜R8は、式(5)で表される基であり、式(5)中、R9は、2価の有機基を表す。〕」 - 請求項1に記載のコーティング用材料において、前記ジイソシアネート化合物は芳香族ジイソシアネート、又は脂肪族のジイソシアネート並びに、脂環構造のジイソシアネート類であることを特徴とするコーティング用材料。
- 請求項1または請求項2に何れか記載のコーティング用材料において、前記芳香族酸二無水物は、(4,4'-(ヘキサフルオライソプロピリデン)ジフタル酸無水物,無水ピロメリット酸,オキシジフタル酸無水物,3,3',4,4'―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物,3,3',4,4'―ジフェニルテトラカルボン酸二無水物,2,2'―ビス[(ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン無水物、から選ばれる化合物であることを特徴とするコーティング用材料。
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