JP6002383B2 - 油脂組成物 - Google Patents
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Description
しかし、植物ステロールは、天然物からの抽出、濃縮及び精製の段階で加水分解され、ほとんどが遊離の状態となるが、この遊離状態の植物ステロールは食用油脂に対して極めてわずかしか溶解しないという問題がある。
(A)遊離型トリテルペンアルコール 0.4〜6質量%、
(B)β−シトステロールを20質量%以上含有する遊離型植物ステロール 0.2〜3質量%、
を含有し、且つ(A)遊離型トリテルペンアルコールと(B)遊離型植物ステロールの含有質量比[(A)/(B)]が0.9以上である油脂組成物を提供するものである。
トリテルペンアルコールは、米、米糠、米油等のトリテルペンアルコールを含有する油脂及び油脂加工品からの抽出、γ−オリザノールの加水分解等によって得ることができる。また、市販品を用いることができる。
植物ステロールは、野菜、豆類、穀物等の植物からの抽出、γ−オリザノールの加水分解、公知の有機化学合成法等によって得ることができる。また、市販品を用いることができる。
遊離型トリテルペンアルコールは、J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)に記載の方法に従って測定することができる。
油脂組成物中の(A)遊離型トリテルペンアルコールの含有量は、更に0.85%以上、更に0.9%以上、更に1.2%以上、更に1.6%以上、更に2.1%以上であるのが生理効果の点から好ましく、また、6%以下、更に5%以下、更に0.4〜5%、更に0.4〜4%であるのが、耐冷性を良好にする点、高温高湿条件での安定性を良好にする点から好ましい。
(B)遊離型植物ステロール中のカンペステロールの含有量は、5〜80%、更に10〜80%、更に20〜75%、更に30〜70%であるのが、高温高湿条件での安定性を良好にする点から好ましい。
遊離型植物ステロールは、J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)に記載の方法に従って測定することができる。
また、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールは、総トリテルペンアルコール量、遊離型トリテルペンアルコール量、フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコール量から算出することができる。総トリテルペンアルコール量はJ.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)に記載の方法に従って測定することができ、フェルラ酸エステル型トリテルペンアルコールは、J.Food Science,65(8),1395(2000)やLipids,30(3),269(1995)に記載の方法に従って測定することができる。
なお、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールとは、遊離型トリテルペンアルコールのC−3位の水酸基に脂肪酸がエステル結合したトリテルペンアルコールを指す。
ここで、γ−オリザノールは、米油、トウモロコシ油、その他の穀類の糠油中に存在する物質で、上記トリテルペンアルコールやステロールのフェルラ酸(3−メトキシ−4−ヒドロキシ桂皮酸)エステルの総称である。γ−オリザノールは、J.Food Science,65(8),1395(2000)やLipids,30(3),269(1995)に記載の方法に従って測定することができる。
本発明の油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものであるが、油脂組成物中、ジアシルグリセロールの含有量は、19%以下が好ましく、更に9%以下、更に0.1〜7%、更に0.2〜5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、モノアシルグリセロールの含有量は風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0〜2%が好ましい。トリアシルグリセロールの含有量は78〜99.4%が好ましく、更に88〜99.4%、更に90〜99.4%、更に92〜99%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
<1>次の成分(A)及び(B):
(A)遊離型トリテルペンアルコール 0.4〜6%、
(B)β−シトステロールを20%以上含有する遊離型植物ステロール 0.2〜3%、を含有し、且つ(A)遊離型トリテルペンアルコールと(B)遊離型植物ステロールの含有質量比[(A)/(B)]が0.9以上である油脂組成物。
<2>(A)遊離型トリテルペンアルコールの含有量が、好ましくは0.85%以上、更に好ましくは0.9%以上、更に好ましくは1.2%以上、更に好ましくは1.6%以上、更に好ましくは2.1%以上である、前記<1>に記載の油脂組成物。
<3>(A)遊離型トリテルペンアルコールの含有量が、好ましくは6%以下、更に好ましくは5%以下である前記<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>(A)遊離型トリテルペンアルコールの含有量が、好ましくは0.4〜5%、更に好ましくは0.4〜4%である前記<1>に記載の油脂組成物。
<7>(B)遊離型植物ステロール中のβ−シトステロールの含有量が、好ましくは20〜100%、更に好ましくは20〜90%、更に好ましくは20〜80%、更に好ましくは20〜70%、更に好ましくは20〜60%、更に好ましくは20〜40%である、前記<1>〜<6>の1に記載の油脂組成物。
<8>(B)遊離型植物ステロールが、β−シトステロールの他にカンペステロールを含有するものである前記<1>〜<7>の1に記載の油脂組成物。
<9>(B)遊離型植物ステロール中のカンペステロールの含有量が、5〜80%、好ましくは10〜80%、更に好ましくは20〜75%、更に好ましくは30〜70%である、前記<8>に記載の油脂組成物。
<10>(A)遊離型トリテルペンアルコールと(B)遊離型植物ステロールの含有質量比[(A)/(B)]が、好ましくは0.9〜6、更に好ましくは0.9〜5、更に好ましくは0.9〜4、更に好ましくは0.9〜3.5、更に好ましくは0.9〜3である、前記<1>〜<9>の1に記載の油脂組成物。
<11>油脂の含有量が、90〜99.4%、好ましくは94〜99%、更に好ましくは97〜99%である、前記<1>〜<10>の1に記載の油脂組成物。
<13>油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸の60〜100%、好ましくは70〜100%、更に好ましくは75〜100%、更に好ましくは80〜98%が不飽和脂肪酸である、前記<1>〜<12>の1に記載の油脂組成物。
<14>油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸の40%以下、好ましくは0〜30%、更に好ましくは0〜25%、更に好ましくは2〜20%が飽和脂肪酸である、前記<1>〜<13>の1に記載の油脂組成物。
<16>脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールの含有量が、0〜1.4%、好ましくは0.0001〜0.5%、更に好ましくは0.0001〜0.08%、更に好ましくは0.0001〜0.04%である、前記<1>〜<14>の1に記載の油脂組成物。
<17>γ−オリザノールの含有量が、0.7%未満、好ましくは0.5%未満、更に好ましくは0.15%未満、更に好ましくは0.1%未満、更に好ましくは0.05%未満、更に好ましくは0.01%未満、更に好ましくは0.0034%未満、更に好ましくは0.001%未満、更に好ましくは0.0002%未満である、前記<1>〜<16>の1に記載の油脂組成物。
<18>γ−オリザノールの含有量が、0〜0.5%、好ましくは0.000001〜0.1%、更に好ましくは0.000001〜0.01%、更に好ましくは0.000001〜0.003%、更に好ましくは0.000001〜0.0001%である、前記<1>〜<16>の1に記載の油脂組成物。
<19>更に抗酸化剤を、0.01〜2%、好ましくは0.01〜1%、更に好ましくは0.01〜0.5%含有する、前記<1>〜<18>の1に記載の油脂組成物。
<20>抗酸化剤が、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくはトコフェロール、アスコルビルパルミテート及びアスコルビルステアレートから選ばれる1種又は1種以上であり、更に好ましくはトコフェロールとアスコルビルパルミテートの併用である、前記<19>に記載の油脂組成物。
<22>β−シトステロールを20%以上含む遊離型植物ステロールの油脂への溶解性向上のための遊離型トリテルペンアルコールの使用。
<23>β−シトステロールを20%以上含む遊離型植物ステロールの常温、低温又は高温高湿条件下における油脂中での結晶化抑制のための遊離型トリテルペンアルコールの使用。
<24>β−シトステロールを20%以上含む遊離型植物ステロールを0.2〜3%含有する油脂の常温、低温又は高温高湿条件下における安定性向上のための遊離型トリテルペンアルコールの使用。
<25>遊離型植物ステロール中のβ−シトステロールの含有量が、好ましくは20〜100%、更に好ましくは20〜90%、更に好ましくは20〜80%、更に好ましくは20〜70%、更に好ましくは20〜60%、更に好ましくは20〜40%である、前記<22>〜<24>の1に記載の使用。
<26>遊離型植物ステロールが、β−シトステロールの他にカンペステロールを含有するものである前記<22>〜<25>の1に記載の使用。
<27>遊離型植物ステロール中のカンペステロールの含有量が、5〜80%、好ましくは10〜80%、更に好ましくは20〜75%、更に好ましくは30〜75%である、前記<26>に記載の使用。
<28>遊離型トリテルペンアルコールが、シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール、シクロブラノール、シクロアルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール、ブチロスペリモール及びパルケオールから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくはシクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくはシクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール又はこれらの組み合わせである、前記<22>〜<27>の1に記載の使用。
<29>油脂中の遊離型植物ステロールの含有量が、好ましくは0.2〜2.5%、更に好ましくは0.2〜2%である、前記<22>〜<29>の1に記載の使用。
<30>遊離型トリテルペンアルコールの含有量が、0.4%以上、好ましくは0.85%以上、更に好ましくは0.9%以上、更に好ましくは1.2%以上、更に好ましくは1.6%以上、更に好ましくは2.1%以上となるように、遊離型トリテルペンアルコールを油脂に含有させるものである、前記<22>〜<29>の1に記載の使用。
<31>遊離型トリテルペンアルコールの含有量が6%以下、好ましくは5%以下となるように、遊離型トリテルペンアルコールを油脂に含有させるものである、前記<22>〜<30>の1に記載の使用。
<32>遊離型トリテルペンアルコールの含有量が0.4〜6%、好ましくは0.4〜5%、更に好ましくは0.4〜4%以下となるように、遊離型トリテルペンアルコールを油脂に含有させるものである、前記<22>〜<29>の1に記載の使用
<33>遊離型トリテルペンアルコールと遊離型植物ステロールの含有質量比[(A)/(B)]が0.9以上、好ましくは0.9〜6、更に好ましくは0.9〜5、更に好ましくは0.9〜4、更に好ましくは0.9〜3.5、更に好ましくは0.9〜3となるように、遊離型トリテルペンアルコールと遊離型植物ステロールを油脂に含有させるものである、前記<22>〜<32>の1に記載の使用。
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=340℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6),439(2005)に従ってサンプルを調製し、GLCに供して分析した。具体的には下記の方法で測定した。
油脂サンプル約500mgをヘキサン約5mLに溶解し、SPEカートリッジ(Sep−Pak Silica、5g、GLサイエンス社)にチャージした。ヘキサン/エーテル(体積比95/5)約40mLで洗浄した後、エタノール/エーテル/ヘキサン(体積比50/25/25)約40mLで溶出し、エタノール/エーテル/ヘキサン溶出画分を分取した。得られた画分から溶媒を留去し、PTLC(Si60、20×20×0.1cm、Merck社)にチャージした。ヘキサン/エーテル/酢酸(体積比90/10/2)、クロロホルム/エーテル(体積比95/5)で順に展開した後、遊離型トリテルペンアルコール部分と遊離型植物ステロール部分を分取した。分取した遊離型トリテルペンアルコール画分、又は遊離型植物ステロール画分と、トリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で30分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析し、遊離型トリテルペンアルコール量及び遊離型植物ステロール量(質量%)を測定した。
<GLC分析条件>
カラム:DB−1ht 10.0m×0.25mm×0.10μm (Agilent)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:80)、T=340℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:200℃から10℃/分で340℃まで昇温、10分間保持
J.Am.Oil Chem.Soc.,82(6)439(2005)に従ってサンプルを調製し、GLCにより測定した。具体的には下記の方法で測定した。
三角フラスコに、油脂サンプル約5gと2N水酸化カリウム/エタノール溶液約20mLを加え、80℃で60分間加熱した。室温まで放冷した後、内部標準(コレステロール)と水15mLとヘキサン10mLを加え、振とうした。静置後、上層を分取し、濃縮した。濃縮物にトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で30分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析し、総トリテルペンアルコール量(質量%)を測定した。GLC分析条件は、(iii)と同じものを用いた。
Lipids,30(3),269(1995)に従ってサンプルを調製し、HPLC−UVにより測定した。具体的には下記の方法で測定した。
油脂サンプル約100mgを酢酸エチルに溶解して10mLとし、HPLC法により分析した。
<HPLC分析条件>
カラム:Inertsil ODS−3 4.6mm×250mm、5μm(GLサイエンス)
カラム温度:40℃
流速:1.2mL/分
検出:UV325nm
溶離液:アセトニトリル/ブタノール/酢酸(体積比82/3/2)
総トリテルペンアルコール量から、遊離型トリテルペンアルコール量と、遊離型に換算したγ―オリザノール量を減算し、遊離型に換算した脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール量を算出した。遊離型から脂肪酸エステル型へ換算を行い、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール量(質量%)とした。なお、遊離型から脂肪酸エステル型への換算を行う場合には、結合脂肪酸をオレイン酸と仮定して計算した。
遊離型トリテルペンアルコールは、市販のオリザノール(和光純薬(株))を加水分解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離・精製して調製した。調製品の組成は、シクロアルテノール40%、24−メチレンシクロアルタノール60%であった。
遊離型植物ステロール(4−デスメチルステロール)は、市販のオリザノール(和光純薬(株))を加水分解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離・精製して調製したもの、市販の植物ステロール製剤(ADM(株))、試薬のβ−シトステロール及びカンペステロール(どちらもタマ生化学(株)製、純度99%)を用いた。オリザノールからの調製品の組成は、カンペステロール62%、β−シトステロール31%、スチグマステロール6%であった。植物ステロール製剤(ADM(株))の組成は、カンペステロール26%、β−シトステロール51%、スチグマステロール20%であった。
菜種白絞油のグリセリド組成及び脂肪酸組成は、表1に示すとおりであった。また、菜種白絞油中の遊離型及び脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール含量及びγ−オリザノール含量は0%であった。
実施例1〜14及び比較例1〜9
菜種白絞油(日清オイリオグループ(株)製)に対して、表2に示した割合で、遊離型トリテルペンアルコール、試薬のβ−シトステロール、試薬のカンペステロールをそれぞれ配合し、50℃の温度を保ちながら撹拌機を用いて全体が清澄になるまで混合・溶解を行い、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物中の遊離型トリテルペンアルコール、遊離型植物ステロール、β−シトステロール及びカンペステロールの含有量は表2に示したとおりである。
菜種白絞油(日清オイリオグループ(株)製)に対して、表3に示した割合で、遊離型トリテルペンアルコール、オリザノールからの調製品(実施例15〜24及び比較例10〜17)、市販の植物ステロール製剤(実施例25〜27)をそれぞれ配合し、50℃の温度を保ちながら撹拌機を用いて全体が清澄になるまで混合・溶解を行い、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物中の遊離型トリテルペンアルコール、遊離型植物ステロール、β−シトステロール及びカンペステロールの含有量は表3に示したとおりである。
なお、いずれの油脂組成物も脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール含量及びγ−オリザノール含量は、0%であった。
〔25℃での保存安定性の評価〕
25℃で1週間保存した際の外観をパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均値を保存安定性の評点とした。結果を表2及び3に示す。
(保存安定性)
4:良好
3:概ね良好だが、僅かに霞がかっている
2:やや劣り、若干霞がかっている
1:劣り、白濁している
0℃で1週間保存した際の外観をパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均値を保存安定性の評点とした。結果を表2及び3に示す。
(耐冷性)
4:良好
3:概ね良好だが、僅かに霞がかっている
2:やや劣り、若干霞がかっている
1:劣り、白濁している
湿度80%、40℃で1週間保存した際の外観をパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均値を保存安定性の評点とした。結果を表2及び3に示す。
(高温加湿条件における保存安定性)
4:良好
3:概ね良好だが、液面に若干結晶が析出している
2:やや劣り、液面に結晶が析出している
1:劣り、全体に結晶が析出して白濁している
Claims (8)
- 次の成分(A)及び(B):
(A)遊離型の炭素数30又は31の四環性トリテルペンアルコール 0.4〜6質量%、
(B)β−シトステロールを20質量%以上含有する遊離型の炭素数28又は29の4−デスメチルステロール 0.2〜2.5質量%、
を含有し、且つ(A)の遊離型トリテルペンアルコールと(B)の遊離型デスメチルステロールの含有質量比[(A)/(B)]が0.9以上である油脂組成物。 - トリアシルグリセロールを78〜99.4質量%含有する請求項1記載の油脂組成物。
- 前記(B)遊離型の炭素数28又は29の4−デスメチルステロールが、更にカンペステロールを含有するものである請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 成分(A)遊離型の炭素数30又は31の四環性トリテルペンアルコールが、シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。
- γ−オリザノールの含有量が、0.7質量%未満である請求項1〜4いずれか1項記載の油脂組成物。
- γ−オリザノールの含有量が、0.0034質量%未満である請求項5記載の油脂組成物。
- 脂肪酸エステル型の炭素数30又は31の四環性トリテルペンアルコールの含有量が1.4質量%未満である請求項1〜6いずれか1項記載の油脂組成物。
- 脂肪酸エステル型の炭素数30又は31の四環性トリテルペンアルコールの含有量が0.05質量%未満である請求項7記載の油脂組成物。
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