JP5995672B2 - トナー - Google Patents
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R1及びR2におけるアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などが挙げられ、アルコキシル基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R3,R4における、アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などが挙げられ、アルコキシル基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
構造aを有する重合性単量体の具体例を表1に示す。なお、構造aを有する重合性単量体はこれらに限定されるものではない。
i)ポリエステル構造に含まれるカルボキシル基やヒドロキシル基の反応残基を利用して、有機反応により、式(1)で示される構造aに変換する方法;
ii)式(1)で示される構造aを置換基として有する多価アルコールまたは多価カルボン酸を用いてポリエステルを作製する方法;
iii)多価アルコールまたは多価カルボン酸に、式(1)で示される構造aを置換基として導入させやすい官能基をあらかじめ導入しておく方法;
等が挙げられる。
iv)式(1)で示される構造aを置換基として含有するポリエステル樹脂をビニル単量体によりハイブリッド化する方法;
v)ビニル単量体としてアクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するものを用いて重合した後に、そのカルボキシル基を有機反応により、式(1)で示される構造に変換する方法;
vi)式(1)で示される構造aを有するビニル単量体を用いてポリエステル樹脂をハイブリッド化する方法;
等が挙げられる。
上記式(3)で表わされる構造bは、下記式(4)で表わされるユニットとして該重合体Bに含まれることが好ましい。
重合体Bの製造方法は特に限定されないが、前述した重合体Aと同様の製造方法により製造することができる。重合体Bがビニル系重合体の場合は、式(6)に示すビニル単量体が好適に用いられる。
構造bを含有する重合体単量体Bの具体例としては、以下のものを挙げることができる。2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミドベンゼンスルホン酸、2−メタクリルアミドベンゼンスルホン酸、3−アクリルアミドベンゼンスルホン酸、3−メタクリルアミドベンゼンスルホン酸、4−アクリルアミドベンゼンスルホン酸、4−メタクリルアミドベンゼンスルホン酸、2−アクリルアミド−5−メチルベンゼンスルホン酸、2−メタクリルアミド−5−メチルベンゼンスルホン酸、2−アクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸、2−メタクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸、及びそれらの炭素数1以上12以下のアルキルエステル。その中でも、スルホン酸構造、メチルエステル又はエチルエステルであることが好ましく、より好ましくは、スルホン酸構造又はメチルエステルである。
重合体A及び重合体Bの分子量はゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)によって、ポリスチレン換算で算出される。スルホン酸基を有する重合体Bは、カラム溶出速度がスルホン酸基の量にも依存してしまうため、正確な分子量及び分子量分布を測定したことにはならない。そのため、予めスルホン酸基をキャッピングした試料を用意する必要がある。キャッピングにはメチルエステル化が好ましく、市販のメチルエステル化剤が使用できる。具体的には、トリメチルシリルジアゾメタンで処理する方法が挙げられる。
装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流 速:1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:0.10ml
重合体A及び重合体Bの構造決定には、以下の測定装置を用いることができる。
〔FT−IRスペクトル〕
Nicolet社製 AVATAR360FT−IR
〔1H−NMR、13C−NMR〕
日本電子製FT−NMR JNM−EX400(使用溶媒 重クロロホルム)
酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。本発明における酸価は、JIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
滴定装置:電位差滴定装置AT−510(京都電子工業株式会社製)
電極:複合ガラス電極ダブルジャンクション型(京都電子工業株式会社製)
滴定装置用制御ソフトウエア:AT−WIN
滴定解析ソフト:Tview
滴定時における滴定パラメーター並びに制御パラメーターは下記のように行う。
滴定パラメーター
滴定モード:ブランク滴定
滴定様式:全量滴定
最大滴定量:20ml
滴定前の待ち時間:30秒
滴定方向:自動
制御パラメーラー
終点判断電位:30dE
終点判断電位値:50dE/dmL
終点検出判断:設定しない
制御速度モード:標準
ゲイン:1
データ採取電位:4mV
データ採取滴定量:0.1ml
本試験;
測定サンプル0.100gを250mlのトールビーカーに精秤し、トルエン/エタノール(3:1)の混合溶液150mlを加え、1時間かけて溶解する。前記電位差滴定装置を用い、前記水酸化カリウムエチルアルコール溶液を用いて滴定する。
空試験;
試料を用いない(すなわちトルエン/エタノール(3:1)の混合溶液のみとする)以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[(C−B)×f×5.611]/S
(式中、A:酸価(mgKOH/g)、B:空試験の水酸化カリウムエチルアルコール溶液の添加量(ml)、C:本試験の水酸化カリウムエチルアルコール溶液の添加量(ml)、f:水酸化カリウム溶液のファクター、S:試料(g)である。)
重合体B中の構造bのモル数は樹脂中の硫黄元素のモル数に相当する。よって、下記のように樹脂中の硫黄元素の含有量を測定することにより構造bの定量を行う。
樹脂中またはトナー中の硫黄元素の含有量の測定方法を以下に述べる。具体的には、樹脂を自動試料燃焼装置(装置名:イオンクロマトグラフ用前処理装置AQF−100型、株式会社ダイアインスツルメンツ製)に導入し、樹脂を燃焼ガス化し、そのガスを吸収液に吸収させる。次に、イオンクロマトグラフィー(装置名:イオンクロマトグラフ ICS2000、カラム:IONPAC AS17、日本ダイオネクス株式会社製)により、樹脂中あるいはトナー中の硫黄元素の含有量(ppm)を測定する。得られた値を硫黄元素の原子量(32.06)で割ることにより、硫黄元素の含有量(μmol/g)を算出する。
トナーの重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)は、以下のようにして算出する。測定装置としては、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は、付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いる。尚、測定は実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで行う。
p−ヒドロキシ安息香酸 100.0gをメタノール710mLに溶解させた。この溶解液に炭酸カリウム147.8gを加えて67℃に加熱した。4−(クロロメチル)スチレン113.8gをp−ヒドロキシ安息香酸が入った溶解液に滴下し、67℃にて12時間反応させた。得られた反応液を冷却してから、濾過し、濾液中のメタノールを減圧留去して析出物を得た。析出物をpH=2の水に分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、水洗してから、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、酢酸エチルを留去することにより析出物を得た。この析出物をメタノールに溶解させ水に滴下し、再沈殿、ろ過回収することで析出物を得た。この再沈殿操作を2回行い、得られた析出物を80℃にて48時間乾燥させることで、下記構造を有するビニル単量体1aを63.5g得た。
(ビニル単量体1a)
3−ヒドロキシ安息香酸281.9gをメタノール2Lに溶解させ、炭酸カリウム414.4gを加えて60℃に加熱した。この溶解液に4−(クロロメチル)スチレン353.4gを加えて、還流下、3時間反応させた。得られた反応液を冷却し、メタノールを減圧留去し、残渣を得た。得られた残渣をpH=3の水に分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、有機層を飽和食塩水に水洗してから、減圧下、酢酸エチルを留去後、酢酸エチル中で再結晶を行った。得られた析出物を60℃にて24時間乾燥させることで、下記構造を有するビニル単量体1bを261.1g得た。
(ビニル単量体1b)
3−ヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸168.2gをメタノール1000mLに溶解させた。この溶解液に炭酸カリウム207.3gを加えて60℃に加熱した。4−(クロロメチル)スチレン176.7gを3−ヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸が入った溶解液に滴下し、還流下、4時間反応させた。得られた反応液を冷却し、メタノールを減圧留去し、残渣を得た。得られた残渣をpH=3の水に分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、有機層を飽和食塩水に水洗してから、減圧下、酢酸エチルを留去後、酢酸エチル中で再結晶を行った。得られた析出物を60℃にて24時間乾燥させることで、下記構造を有するビニル単量体1cを115.0g得た。
(ビニル単量体1c)
3−ヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸を3−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸152.1gに変更すること以外は、ビニル単量体1cと同じ方法で、下記構造を有するビニル単量体1dを得た。
(ビニル単量体1d)
4−(クロロメチル)スチレンを3−(クロロメチル)メチルスチレンと4−(クロロメチル)スチレンの混合物(AGCセイケミカル社製、商品名「CMS−P」に変更すること以外は、ビニル単量体1aの合成例と同じ合成方法で、下記構造を有するビニル単量体1eを得た。
(ビニル単量体1e)
ビニル単量体1a 7.19gとスチレン60.1gをトルエン42.0mlに溶解させ、1時間撹拌した後、110℃まで加熱した。この反応液に、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート(日本油脂株式会社製、商品名パーブチルI)4.62gとトルエン42mlの混合液を滴下した。更に110℃にて4時間反応した。その後、冷却しメタノール1Lに滴下し、析出物を得た。得られた析出物をTHF120mlに溶解後、メタノール1.80Lに滴下し、白色析出物を析出させ、濾過し、減圧下90℃にて乾燥させることで、重合体A−1を55.4g得た。得られた重合体A−1の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、トルエンの量を91.2mlに、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネートを7.09gに変更する以外は同じ方法で合成し、重合体を合成した。得られた重合体をGPCで10フラクションに分取し、低分子量側から2つ目と3つ目のフラクションを回収、濃縮乾燥することで重合体A−2を得た。重合体A−2の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、トルエンの量を100.0mlに、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネートを7.40gに変更する以外は同じ方法で合成し、重合体を合成した。得られた重合体をGPCで10フラクションに分取し、低分子量側から2つ目と3つ目のフラクションを回収、濃縮乾燥することで重合体A−3を得た。重合体A−3の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、トルエンの量を30.2mlに、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネートを3.02gに変更する以外は重合体A−1と同じ方法で合成し、重合体A−4を合成した。重合体A−4の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、トルエンの量を30.0mlに、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネートを2.30gに変更する以外は重合体A−1と同じ方法で合成し、重合体A−5を合成した。重合体A−5の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aをビニル単量体1bに変更する以外は重合体A−1と同じ方法で合成し、重合体A−6を合成した。重合体A−6の酸価を測定し、ビニル単量体1bに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1a 7.19gをビニル単量体1c 5.83gに変更する以外は重合体A−1と同じ方法で合成し、重合体A−7を合成した。重合体A−7の酸価を測定し、ビニル単量体1cに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1a 7.19gをビニル単量体1d 5.51gに変更する以外は重合体A−1と同じ方法で合成し、重合体A−8を合成した。重合体A−8の酸価を測定し、ビニル単量体1dに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aをビニル単量体1eに変更する以外は重合体A−1と同じ方法で合成し、重合体A−9を合成した。重合体A−9の酸価を測定し、ビニル単量体1eに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aを30.77gに、スチレンを31.6gに変更する以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−10を合成した。重合体A−10の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aを0.167gに、スチレンを73.8gに変更する以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−11を合成した。重合体A−11の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aを0.254gに、スチレンを73.7gに変更する以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−12を合成した。重合体A−12の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aを25.76gに、スチレンを38.5gに変更する以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−13を合成した。重合体A−13の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、反応液の組成を、ビニル単量体1aを8.70g、スチレンを57.0g、アクリル酸ブチルを8.30gに変更する以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−14を合成した。重合体A−14の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
4−(クロロメチル)スチレンをp−アミノベンジルクロライド105.6gに変更した以外は、ビニル単量体1aの合成と同じ方法で、下記式(7)で表わされる化合物を得た。
・ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 67.8部
・テレフタル酸 22.2部
・無水トリメリット酸 10.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取り付け窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂P−1を得た。
重合体A−1の合成例において、スチレンの代わりにアクリル酸ブチルを66.6gに、ビニル単量体1aを7.40gに変更する以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−16を合成した。重合体A−16の酸価を測定し、ビニル単量体1aに由来する成分の含有量を確認した。
重合体A−1の合成例において、ビニル単量体1aを下記式(8)で表わされる化合物6.86g、スチレン66.6gに変更した以外は、重合体A−1と同じ方法にて重合体A−17を合成した。重合体A−17の酸価を測定し、式(8)に由来する成分の含有量を確認した。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にキシレン200部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 6.00部
・スチレン 78.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 16.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
上記の材料を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し10時間保持した。その後、蒸留を行って溶剤を留去し、減圧下40℃で乾燥し重合体B−1を得た。得られた重合体B−1は元素分析によって、硫黄原子を定量し、スルホン酸に由来したユニットの含有量を確認した。
下記材料を用いる以外は重合体B−1と同様に重合体B−2の合成を行い、重合体B−2を得た。
・2−アクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸メチル 16.0部
・スチレン 74.0部
・n−ブチルアクリレート 10.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
得られた重合体B−2は元素分析によって硫黄原子を定量し、スルホン酸に由来したユニットの含有量を確認した。
下記材料を用いる以外は重合体B−1と同様に重合体B−3の合成を行い、重合体B−3を得た。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 12.0部
・スチレン 72.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 16.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
得られた重合体B−3は元素分析によって硫黄原子を定量し、スルホン酸に由来したユニットの含有量を確認した。
下記材料を用いる以外は重合体B−1と同様に重合体B−4の合成を行い、重合体B−4を得た。
・2−アクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸 8.00部
・スチレン 76.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 16.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
得られた重合体B−4は元素分析によって硫黄原子を定量し、スルホン酸に由来したユニットの含有量を確認した。
下記材料を用いる以外は重合体B−1と同様に重合体B−5の合成を行い、重合体B−5を得た。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 6.00部
・スチレン 78.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 16.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
得られた重合体B−5は元素分析によって硫黄原子を定量し、スルホン酸に由来したユニットの含有量を確認した。
ポリエステル樹脂P−2の作製:
・ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 69.0部
・テレフタル酸 28.0部
・フマル酸 3.00部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂P−2を得た。
・2−アクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸メチル 15.0部
・スチレン 15.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 1.50部
得られた重合体B−6は元素分析によって硫黄原子を定量し、スルホン酸に由来したユニットの含有量を確認した。
(1)顔料分散ペーストの作製:
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3(Cuフタロシアニン顔料) 9.75部
・重合体A−1 1.13部
・重合体B−1 1.59部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで10時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
イオン交換水1200部に0.1モル/l−Na3PO4水溶液350部を投入し、60℃に加温した後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて11,000rpmにて撹拌した。これに1.00モル/l−CaCl2水溶液52.0部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。
・上記顔料分散ペースト 47.2部
・スチレン 31.0部
・n−ブチルアクリレート 30.0部
・エステルワックス 10.0部
(主成分C19H39COOC20H41、最大吸熱ピーク温度68.6℃)
・飽和ポリエステル樹脂 5.00部(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA共重合体、酸価10.0mgKOH/g、Mw16000)
上記の材料を60℃に加温し、十分に溶解・分散させるために60℃に保持したまま1時間撹拌し、単量体混合物とした。さらに60℃に保持しながら、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10.0部を加えて溶解し、単量体組成物を調製した。
得られたトナー粒子1の100部に対して、ジメチルシリコーンオイルで表面処理された疎水性シリカ微粉体0.8質量部(数平均一次粒子径:7nm、BET比表面積125m2/g)、i−ブチルトリメトキシシランとジメチルシリコーンオイルで表面処理されたアナターゼ型酸化チタン微粉体0.2質量部(数平均一次粒子径:15nm、BET比表面積30m2/g)をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株))で混合・外添することで、トナー1を得た。
過酷放置を行わなかったトナー1の凝集度と、過酷放置を行ったトナー1の凝集度を測定した。
(1)デジタル表示式振動計の変位の値を0.50mm(peak−to−peak)になるように振動台の振動幅を予め調整した。
(2)トナー5gを最上段の目開き75μmの篩上に静かにのせた。
(3)篩を15秒間振動させた後、各篩上に残ったトナーの質量を測定して、下式に基づき凝集度を算出した。
凝集度(%)={(目開き75μmの篩上の試料質量(g)/5(g)}×100
+{(目開き38μmの篩上の試料質量(g)/5(g)}×100×0.6
+{(目開き20μmの篩上の試料質量(g)/5(g)}×100×0.2
i)過酷放置を行わなかったトナー1の凝集度
実施例1で得られたトナー1を100mlのポリカップに5.00g計りとり、23℃、60%Rhに設定した恒温槽に入れ2日間放置した。
ii)過酷放置を行ったトナー1の凝集度
実施例1で得られたトナー1を100mlのポリカップに5.00g計りとり、40℃、95%Rhに設定した恒温槽に入れ、30日間放置した。その後、23℃、60%Rhにて3日間放置した。
過酷放置を行ったトナー1の凝集度と過酷放置を行わなかったトナー1の凝集度の差を求めて評価した。以下を基準として、ランク付けを行った。
Aランク:凝集度の差が0%以上8.0%未満
Bランク:凝集度の差が8.0%以上13.0%未満
Cランク:凝集度の差が13.0%以上18.0%未満
下記のように二成分現像剤を作製した。
以下のように個数平均粒径0.25μmのマグネタイト粉と、個数平均粒径0.60μmのヘマタイト粉の親油化処理を行う。具体的には、4.0質量%のシラン系カップリング剤(3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン)を混合し、容器内で、100℃以上で高速混合撹拌を行った。
・フェノール 10.0部
・ホルムアルデヒド溶液 6.0部
(ホルムアルデヒド40%、メタノール10%、水50%)・親油化処理したマグネタイト 63.0部
・親油化処理したヘマタイト 21.0部
前述の23℃、60%Rhの環境下で2日間放置した二成分現像剤を50.0g計りとり、50mlのポリ容器に入れた。これを振とう器(YS−LD:(株)ヤヨイ製)で、1秒間に2往復のスピードで90秒間振とうを行い、図1の装置を用いて帯電量を測定した。180回振とう時の帯電量を飽和帯電量としたときの飽和帯電量に対する帯電量の割合(%)を帯電立ち上がり特性(%)として下記式により算出した。
帯電立ち上がり特性(%)=
{90秒間振とう時の帯電量(mC/kg)/飽和帯電量(mC/kg)}×100
帯電量分布測定装置(ホソカワミクロン社製;型式イースパートアナライザーEST−3)を用い、得られたq/d分布から、帯電量分布の広がりを評価した。
Aランク:図2(a)に示したように(+)側に帯電しているトナーが少なく、分布幅が狭い。
Bランク:図2(b)に示したように分布幅が広い。
Cランク:図2(c)のように分布幅が広く、(+)側に帯電しているトナー量も多い。
キヤノン製プリンターLBP7200Cを用いて、各環境下にて画像評価を行った。なお、LBP7200Cは、中間転写ユニット部にクリーニング部材を有さず、感光体ユニット部のクリーニング部材で一次及び二次転写残トナーを回収するシステムである。トナー1を70g充填したものを上記プリンターのシアンステーションに装着し、その他にはダミーカートリッジを装着し、画像出力試験を実施した。
上記の画像出力試験において、1週間放置後、毎回、白地部分を有する画像を1枚ずつ出力した。その後、すべての白地部分を有する画像について、白地部分を有する画像の白地部分の白色度(反射率Ds(%))と転写紙の白色度(平均反射率Dr(%))の差から、かぶり濃度(%)(=Dr(%)−Ds(%))を算出した。なお、白色度は、「REFLECTMETER MODEL TC−6DS」(東京電色社製)により測定した。フィルターは、アンバーライトフィルターを用いた。かぶりは、評価毎において、最も悪かったものについて、以下のランク付けを行った。
A:かぶり濃度が0.3%未満である。
B:かぶり濃度が0.3%以上0.8%未満である。
C:かぶり濃度が0.8%以上1.3%未満である。
D:かぶり濃度が1.3%以上である。
画像濃度は、カラー反射濃度計(X−RITE 404Amanufactured by X−Rite Co.)で測定した。上記の画像出力試験において、1週間放置前後に、毎回、ベタ画像を1枚ずつ出力し、各画像の濃度を測定した。得られた画像濃度の内、濃度が最大のものと最小のものとの差を求め以下の評価基準に基づいて示した。
A:画像濃度差が0.1以下である。
B:画像濃度差が0.1より大きく、0.3以下である。
C:画像濃度差が0.3より大きく、0.5以下である。
D:画像濃度差が0.5より大きい。
画質の観点から、細線再現性の評価を行った。上記画像出力において、4600枚の画像出力後、線幅3ピクセルの格子模様がA4用紙全面に印刷された画像(印字面積比率4%)を印刷し、細線再現性を評価した。3ピクセルの線幅は理論上127μmである。画像の線幅をマイクロスコープVK−8500(キーエンス製)で測定する。無作為に5点選んで線幅を測定し、最小値と最大値を除いた3点の平均値をd(μm)としたとき、細線再現性指数として下記のLを定義する。
L(μm)=|127−d|
A:Lが0μm以上5μm未満。
B:Lが5μm以上15μm未満。
C:Lが15μm以上30μm未満。
D:Lが30μm以上。
実施例1の重合体A−1を重合体A−2、A−3にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー2、3をそれぞれ得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例1の重合体A−1を重合体A−4、A−5にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー4、5をそれぞれ得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例1の重合体A−1を重合体A−6、A−7、A−8、A−9にそれぞれ変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー6〜9をそれぞれ得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更した以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー10を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 0.0375部
・重合体B−1 0.37部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを45.6部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー11を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 0.048部
・重合体B−1 0.37部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー12を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−10 1.13部
・重合体B−1 1.59部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを45.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー13を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−11 1.88部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを49.0部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー14を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−11 5.00部
・重合体B−1 0.50部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー15を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−12 2.25部
・重合体B−1 0.50部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー16を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−13 1.13部
・重合体B−1 1.59部
ポリエステル樹脂P−3の作製:
・ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 1200部
・ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物 475部
・テレフタル酸 249部
・無水トリメリット酸 192部
・フマル酸 290部
・酸化ジブチル錫 0.100部
・ポリエステル樹脂P−3 100部
・重合体A−1 0.600部
・重合体B−1 0.600部
・C.I.ピグメントブルー15:3 5.00部
・パラフィンワックス(HNP−7:日本精鑞社製) 3.00部
実施例11の重合体A−1を重合体A−13(20.0部)、重合体B−1を5部に変更した以外は実施例11と同様にトナーを作製し、トナー18を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例11の重合体A−1を重合体A−13(18.0部)、重合体B−1を5部に変更した以外は実施例11と同様にトナーを作製し、トナー19を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
トナー組成物混合液の作製:
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物/ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物/テレフタル酸誘導体の共重合ポリエステル樹脂
(Tg62℃、軟化点102℃、Mw21000) 100部
・C.I.ピグメントブルー15:3 5.00部
・パラフィンワックス(融点72.3℃) 8.00部
・重合体A−1 0.64部
・重合体B−1 0.60部
・酢酸エチル 100部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで6時間分散し、トナー組成物混合液を作製した。
イオン交換水240部に0.100モル/リットル−Na3PO4水溶液78.0部を投入し、60℃に加温した後、クレアミクス(エム・テクニック社製)を用いて14,000rpmにて撹拌した。これに1.00モル/リットル−CaCl2水溶液12部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。さらに、カルボキシメチルセルロース(商品名:セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製)1.00部を添加し10分間撹拌した。
実施例1の重合体A−1をA−14に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー21を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
ポリエステルP−4の作製:
・ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 1200部
・ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物 475部
・テレフタル酸 250部
・無水トリメリット酸 190部
・フマル酸 300部
・酸化ジブチル錫 0.100部
をガラス製4リットルの4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけマントルヒーター内に置いた。窒素雰囲気下で、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂P−4を得た。
・ポリエステル樹脂P−4 100部
・重合体A−15 2.00部
・重合体B−1 1.00部
・C.I.ピグメントブルー15:3 5.00部
・パラフィンワックス(HNP−7:日本精鑞社製) 3.00部
上記トナー材料をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)により十分予備混合を行った後、二軸式押出機で溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて粒径1〜2mm程度に粗粉砕した。次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を多分割分級装置で分級してトナー粒子22を得た。
実施例1の重合体A−1を重合体A−16に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー23を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを46.1部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー24を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 1.13部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを46.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー25を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 1.13部
・重合体B−1 0.045部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを46.5部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー26を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 1.50部
・重合体B−1 0.12部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.1部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー27を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 1.13部
・重合体B−2 1.50部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.1部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー28を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 1.13部
・重合体B−3 1.50部
実施例24の重合体B−3を重合体B−4に変更する以外は実施例24と同様にトナーを作製し、トナー29を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例24の重合体B−3を重合体B−5に変更する以外は実施例24と同様にトナーを作製し、トナー30を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例24の重合体B−3を重合体B−6に変更する以外は実施例24と同様にトナーを作製し、トナー31を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを46.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー32を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 0.20部
・重合体B−2 1.00部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.7部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー33を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 0.15部
・重合体B−2 1.50部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.4部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー34を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 3.00部
・重合体B−1 0.10部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.8部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー35を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
顔料分散ペースト:
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−1 3.50部
・重合体B−1 0.10部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.0部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー36を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 67.5部
・カーボンブラック 11.3部
・重合体A−1 1.13部
・重合体B−1 1.59部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを47.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー37を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントレッド 122 9.75部
・重合体A−1 1.13部
・重合体B−1 1.59部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを45.2部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー38を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体B−2 1.50部
実施例1の顔料分散ペーストの作製に用いた材料を下記に変更し、また、単量体混合物の作製に用いる顔料分散ペーストを44.6部に変更する以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー39を得た。得られたトナーの物性を表3に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表4−1及び表4−2に示す。
・スチレン 58.5部
・C.I.ピグメントブルー15:3 9.75部
・重合体A−17 4.50部
2 測定容器
3 スクリーン
4 蓋
5 真空計
6 風量調節弁
7 吸引口
8 コンデンサー
9 電位計
Claims (7)
- 結着樹脂、着色剤及び荷電制御剤を含有するトナー粒子を有するトナーであり、
前記荷電制御剤が、部分構造として下記式(1)で示される構造aを有する重合体Aを含み、且つ、前記重合体Aの重量平均分子量(Mw)が1000以上100000以下であることを特徴とするトナー。
式(1)
(式(1)中、R1は、炭素数1以上18以下のアルキル基、または、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表し、
R2は、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1以上18以下のアルキル基、または、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表し、
gは、1以上3以下の整数を表し、hは0以上3以下の整数を表し、hが2または3の場合、R1はそれぞれ独立して選択できる。) - 前記重合体A中の構造aの含有量が10μmol/g以上1500μmol/g以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のトナー。
- トナー中の前記構造aの含有量xが0.10μmol/g以上200.00μmol/g以下であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記荷電制御剤が、部分構造として下記式(3)で表わされる構造bを有する重合体Bを更に含むことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトナー。
式(3)
(式中、B1は置換基を有していてもよい炭素数1または2のアルキレン構造、もしくは、置換基を有していてもよい芳香族環を表し、
R6は、水素原子、または、炭素数1以上12以下のアルキル基を表し、該アルキレン構造における置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数1以上12以下のアルキル基、炭素数6または12のアリール基、または、炭素数1以上12以下のアルコキシル基であり、該芳香族環における置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数1以上12以下のアルキル基、または、炭素数1以上12以下のアルコキシル基である。) - 前記構造bが下記式(4)で示されるユニットで、重合体Bに含まれることを特徴とする請求項5に記載のトナー。
式(4)
(式(4)中、B2は置換基を有していてもよい炭素数1または2のアルキレン構造、もしくは、置換基を有していてもよい芳香族環を表し、
R7は、水素原子、または、炭素数1以上12以下のアルキル基を表し、R8は、水素原子、または、メチル基を表し、
該アルキレン構造における置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数1以上12以下のアルキル基、炭素数6または12のアリール基、または、炭素数1以上12以下のアルコキシル基であり、該芳香族環における置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数1以上12以下のアルキル基、または、炭素数1以上12以下のアルコキシル基である。) - 前記トナー中の硫黄含有量が0.10μmol/g以上であり、トナー中の構造aの含有量x(μmol/g)及び構造bの含有量y(μmol/g)におけるモル比x/yが0.10以上50.00以下であることを特徴とする請求項5または6に記載のトナー。
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