JP5968490B2 - ヒドロキシル基含有フルオレン系化合物、並びに、それを含有する感光性組成物及び該感光性組成物により形成された透明膜 - Google Patents
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Description
一般式(1)
R1は、
《ヒドロキシル基含有フルオレン系化合物》
本発明のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物の実施形態は、下記一般式(1)で表わされる。
一般式(1)
本発明のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物の製造方法については、2つのイソシアネート基(isocyanate)を有するモノマーを、ヒドロキシル基及び(メタ)アクリレート基を有するモノマーと反応させて、第1の産物を得て、該第1の産物を、ヒドロキシル基を含有するフルオレン系モノマーと反応させて、本発明のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物が得られる。
《感光性組成物》
本発明の感光性組成物は、ヒドロキシル基含有フルオレン系化合物と、ブロック共重合体と、光開始剤と、有機溶媒と、を含有している。また、該ブロック共重合体は、酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造、及び酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマー以外のエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造を有するものである。
〈ヒドロキシル基含有フルオレン系化合物〉
該ヒドロキシル基含有フルオレン系化合物について、上記のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物と同じなので、ここでは詳しい説明を省略する。
該ブロック共重合体は、酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造、及び酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造以外のエチレン性不飽和モノマーの構造を有するものである。
[酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造]
該酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造に含有される酸性基または無水物基は、感光性組成物の現像性を向上できる。該酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば1つの酸性基を含有するエチレン性不飽和モノマー、2つ以上の酸性基を含有するエチレン性不飽和モノマー、1つの無水物基を含有するエチレン性不飽和モノマー、2つ以上の無水物基を含有するエチレン性不飽和モノマーなどからなる群より、一種または二種以上の化合物を選ばれるものである。
[酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマー以外のエチレン性不飽和モノマー]
感光性組成物の耐熱性、現像性、密着性、耐薬品性、耐溶剤性などの性質を向上するために、下記の該酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマー以外のエチレン性不飽和モノマーを有することができる。
該光開始剤は、エネルギー線に照射されると、架橋反応を起こすことができる活性物質、例えば遊離基、カチオン、アニオンなどが得られる。該光開始剤としては、例えばホスフィンオキシド(phosphine oxide)系化合物、アセトフェノン(acetophenone)系化合物、安息香(benzoin)系化合物、ベンゾフェノン(benzophenone)系化合物、カルボニル基(carbonyl)系化合物、アミノカルボニル(aminocarbonyl)系化合物、アントラキノン(anthraquinone)トリアジン(triazine)系化合物、オキシム(oxime)系化合物、アミン(amine)系化合物、アルコキシ基アントラセン(alkoxy antharcene)系化合物、チオキサントン(thioxanthone)系化合物などからなる群より、一種または二種以上の化合物を選ばれるものである。また、該感光性組成物の総量100重量部に対して、該光開始剤の含有量は0.1重量部〜10重量部の範囲内にある。
該有機溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル(ethylene glycol monopropyl ether)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(diethylene glycol dimethyl ether)、ジエチレングリコールメチルエーテル(diethylene glycol methyl ether)、メトキシプロピオン酸メチル(methyl methoxypropionate)、エトキシプロピオン酸エチル(ethyl ethoxypropionate)、乳酸エチル(ethyllactate)、テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)、エチレングリコールモノメチルエーテル(ethylene glycol monomethyl ether)、エチレングリコールモノエチルエーテル(ethylene glycol monoethyl ether)、酢酸メチルセロソルブ(methyl cellosolve acetate)、酢酸エチルセロソルブ(ethyl cellosolve acetate)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(diethylene glycol monoethyl ether)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(diethylene glycol monobutyl ether)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(propylene glycol methyl ether acetate、略称「PGMEA」)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(propylene glycol ethyl ether acetate)、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート(propylene glycol propyl ether acetate)、メチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone)、メチルエーテルケトン(methyl ether ketone)、アセトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド(dimethyl formamide、略称「DMF」)、N,N−ジメチルアセトアミド(N,N−dimethylacetamide、略称「DMAc」)、N−メチルピロリドン(N−methyl pyrrolidone、「NMP」と略称する)、γ−ブチロラクトン(γ−butyrolactone)などからなる群より、一種または二種以上の化合物を選ばれるものである。
《透明膜》
該透明膜は、上記の感光性組成物により形成されたものであり、電気製品のデバイスに対する優れた透明度、硬さ、密着性、耐薬品性、耐候性を有するので、電気製品のデバイス、例えばタッチパネルの誘電体層や保護層とすることに好適である。
<実施例1>
反応容器にて、3.900gのイソホロンジイソシアネートを、30.924gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、攪拌して均一に混合して第1の組成物を得た。そして、反応環境に窒素を注入して充満すると共に、第1の組成物を45℃まで加熱した。
一般式(2)
反応容器にて、3.900gのイソホロンジイソシアネートを、29.455gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、攪拌して均一に混合して第1の組成物を得た。そして、反応環境に窒素を注入して充満すると共に、第1の組成物を45℃まで加熱した。
一般式(3)
反応容器にて、17.340gの一般式(3)の化合物を、42.66gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して均一に混合して、第1の組成物を得た。そして、反応環境に窒素を注入して充満すると共に、第1の組成物を45℃まで加熱した。。
一般式(4)
3.385gの一般式(2)の化合物と、10gのブロック共重合体(台湾Daxin Materials社製、(メタ)アクリレート系接着樹脂。少なくとも3つのブロックを有するブロック共重合体であって、それらのブロックは以下のモノマーから誘導されたものである。(1):酸性基を有するエチレン性不飽和モノマー、(2):(1)以外のエチレン性不飽和モノマー、(3):エポキシ基を有する不飽和モノマー。且つ、該ブロック共重合体の酸価が88.47mg/g、粘度が2463cps)と、0.8gのIrgacure(登録商標) 907(独BASF SE社製)、50gのPGMEAと、3gのUN−904(根上工業(株)社製)と、0.5gの4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物(4−methyl−1,2,3,6−tetrahydrophthalic anhydride)(米Waterstone社製)と、0.5gのBPSG(台湾S.M.S TECHNOLOGY CO.,LTD社製)と、0.1gのF−479(DIC(株)社製)と、0.8gのA−174(台湾S.M.S TECHNOLOGY CO.,LTD社製)とを混合して、応用例1の感光性組成物を得た。そして、該感光性組成物をITO基板に塗布して塗布膜を形成した後、該塗布膜に露光装置を用いて照射エネルギー150mJ/cm2で紫外線を照射し、そして、230℃にて30分間の硬化処理を行い、ITO基板に2μmの透明膜を形成して、透明膜とITO基板からなる積層体を得た。
応用例2及び比較応用例1は、下記表1に示す各成分の種類及び使用量で、応用例1と同じ手順に従って、感光性組成物及び透明膜、そして積層体を作成した。
<評価方法>
[密着性]
応用例1、応用例2及び比較応用例1における積層体に対して、クロスカットテスター(スイスZEHNTNER社製、型番ZCC 2087)で、積層体にある透明膜に直角の格子パターンを切り込むクロスカット法で測定を行った。評価のランクは次の通りである。
5B:カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にもはがれがない。
4B:カットの交差点における透明膜に小さなはがれがある。格子パターンにおける透明膜の総面積に対して、はがれの面積は5%未満。
3B:透明膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的にはがれを生じており、又は目の部分が部分的又は全面的にはがれている。格子パターンにおける透明膜の総面積に対して、はがれの面積は6%〜14%の範囲内にある。
2B:透明膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大はがれを生じており、又は目の部分が部分的又は全面的にはがれている。格子パターンにおける透明膜の総面積に対して、はがれの面積は15%〜35%の範囲内にある。
1B:透明膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大はがれを生じており、又は目の部分が部分的又は全面的にはがれている。格子パターンにおける透明膜の総面積に対して、はがれの面積は36%〜65%の範囲内にある。
0B:透明膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大はがれを生じており、又は目の部分が部分的又は全面的にはがれている。格子パターンにおける透明膜の総面積に対して、はがれの面積は66%以上。
オーブンの温度を85℃に、相対湿度を85%に設定し、応用例1、応用例2及び比較応用例1における積層体を、オーブンに24時間放置した後に、上記のクロスカット法で測定を行った。評価のランクは上記と同じである。
応用例1、応用例2及び比較応用例1における積層体を、温度50℃、濃度5wt%の水酸化ナトリウム溶液に30分間浸漬した。そして、乾燥した後、上記のクロスカット法で測定を行った。評価のランクは上記と同じである。
Claims (7)
- 2〜10個の(メタ)アクリレート基を含有することを特徴とする請求項1に記載のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物。
- 分子量が1000〜6000の範囲内にあることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物。
- 請求項1〜請求項3いずれか一項に記載のヒドロキシル基含有フルオレン系化合物と、
ブロック共重合体と、
光開始剤と、
有機溶媒と、を含有し、
前記ブロック共重合体は、
酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造、及び
酸性基または無水物基を有するエチレン性不飽和モノマー以外のエチレン性不飽和モノマーから誘導された構造を有するものであることを特徴とする感光性組成物。 - 前記ヒドロキシル基含有フルオレン系化合物の分子量が1100〜2500の範囲内にあることを特徴とする請求項4に記載の感光性組成物。
- 重合可能モノマーを更に有することを特徴とする請求項4または請求項5に記載の感光性組成物。
- 請求項4〜請求項6いずれか一項に記載の感光性組成物により形成されることを特徴とする透明膜。
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