JP5961274B2 - C28ゲルベとc30ゲルベとc32ゲルベを含有するヒドロカルビルアルコキシレート混合物系の界面活性剤を用いる鉱油の製造方法 - Google Patents
C28ゲルベとc30ゲルベとc32ゲルベを含有するヒドロカルビルアルコキシレート混合物系の界面活性剤を用いる鉱油の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5961274B2 JP5961274B2 JP2014537577A JP2014537577A JP5961274B2 JP 5961274 B2 JP5961274 B2 JP 5961274B2 JP 2014537577 A JP2014537577 A JP 2014537577A JP 2014537577 A JP2014537577 A JP 2014537577A JP 5961274 B2 JP5961274 B2 JP 5961274B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- group
- formula
- oil
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Description
−これは一般的に粘性が非常に低く、このため多孔性マトリックス中で捕捉されない。
−入力エネルギーがわずかでも生成し、無限に長期間安定に存在できる(これ対して、従来のエマルジョンは、貯層中ではほとんど起こらないような高せん断力を必要とし、単に動力学的に安定化されているものである)。
R1は、10〜12個の炭素原子をもつ直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族ヒドロカルビル基であり;
R2は、12〜14個の炭素原子をもつ直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族ヒドロカルビル基であり;
A0は、それぞれ独立して、エチレン、プロピレン(好ましくは1,2−プロピレン)またはブチレン(好ましくは1,2−ブチレン)であり;
kは、1〜99の整数であり、
Xは、1〜10個の炭素原子をもつ技分かれしていてもよいアルキレン基で、OH基で一つ置換されていてもよく;
oは、0または1であり;
Mb+は、カチオンであり;
Ya−は、スルフェート基、スルホネート基、カルボキシレート基またはホスフェート基(好ましくは、スルフェート基またはカルボキシレート基、より好ましくはスルフェート基)であり;
bは、1、2、または3(好ましくは1)であり、
aは、1または2(好ましくは1)である。
(a)少なくとも二種の式R−CH2−CH2−OHの一級アルコール(ただし、Rは、12〜14個の炭素原子をもつ直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族ヒドロカルビル基である)の混合物を縮合させることにより一般式(IV)(R1)(R2)CH−CH2−(IV)(ただし、R1とR2はそれぞれ上記定義通りである)のゲルベアルコールを製造する工程と、
(b)加工工程(a)で得られたアルコールをアルコキシル化する工程と、
(c)工程(b)で得られたアルコールアルコキシレートをYa−基と反応させて、必要ならスペーサー基OXを形成する工程からなる方法である。
第一部:界面活性剤の合成
一般的方法1:ゲルベアルコールの製造
1lフラスコ中に、アルコール(1当量)をまず投入し、必要なら50℃で溶融させる。撹拌下でKOH粉末(0.24当量)と酸化亜鉛(出発アルコールに対して5質量%)を添加する。この反応混合物をできるだけ速く180〜230℃に加熱し、生成する反応水を蒸留排出口から蒸発させる。反応水をできる限り速く除去するため、必要ならこのガラスフラスコをアルミ箔で断熱する。この反応混合物を所定温度で、さらに6〜30時間撹拌する。生成するアルコール混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、さらに処理することなく続くアルコキシ化に用いる。
2lのオートクレーブ中で、アルコキシル化するアルコール(1.0当量)を、必要なら50質量%のKOHを含むKOH水溶液と混合する。KOHの量は、生成する生成物の0.2質量%である。撹拌下でこの混合物から100℃と20mbarで2時間脱水させる。この後、N2で三回ガス置換し、N2の供給圧力を約1.3barとし、温度を120〜130℃に上げる。温度が125℃〜155℃(エチレンオキシドの場合)または130〜145℃(プロピレンオキシドの場合)または125〜145℃(1,2−ブチレンオキシドの場合)に維持されるようにアルキレンオキシドを投入する。この後で、125〜145℃でさらに5時間撹拌し、N2でパージし、70℃に冷却し、反応器を空とする。この塩基性粗生成物を酢酸で中和する。あるいは、市販の珪酸マグネシウムでこの中和を行い、次いでこれを濾別してもよい。この少し着色した生成物を、CDCl3中で1H−NMRスペクトルとゲル浸透クロマトグラフィーとOH価測定により評価し、収率を計算する。
2lのオートクレーブ中で、アルコキシル化するアルコール(1.0当量)を、二重金属シアニド触媒(例えば、BASF社のZn−Co型DMC触媒)と80℃で混合する。この触媒を活性化するために、80℃で1時間、約20mbarとする。DMCの量は、得られる生成物の0.1質量%以下である。この後、N2で三回パージし、N2供給圧力を約1.3barとし、120〜130℃に加熱する。温度が、125℃〜135℃(エチレンオキシドの場合)または130〜140℃(プロピレンオキシドの場合)または135〜145℃(1,2−ブチレンオキシドの場合)に維持されるようにアルキレンオキシドを投入する。この後、125〜145℃でさらに5時間撹拌し、N2でパージし、70℃に冷却し、反応器を空とする。この少し着色した生成物を、CDCl3中で1H−NMRスペクトルとゲル浸透クロマトグラフィーとOH価測定により評価し、収率を計算する。
1l丸底フラスコ中で、スルホン化するアルキルアルコキシレート(1.0当量)を1.5倍量(重量パーセント換算)のジクロロメタンに溶解し、5〜10℃に冷却する。その後、温度が10℃を超えないようにしてクロロスルホン酸(1.1当量)を滴下する。この混合物を室温まで温めた後、N2流下でこの温度で4時間撹拌し、次いで上記反応混合物を、最高でも15℃である1/2体積のNaOH水溶液に滴下する。NaOHの量は、使用するクロロスルホン酸よりやや過剰となるように計算する。得られるpHは9〜10である。ジクロロメタンは、ロータリーエバボレータ中温和な真空下で最高50℃で除かれる。
第三の鉱油製造への適性を決めるため、得られた界面活性剤を使って以下の試験を行う。
SP*の決定
a)測定原理:
油水間の界面張力は、既知の方法により、溶解パラメーターSP*の測定により決定した。溶解パラメーターSP*測定による界面張力の測定は、本技術分野で受け入れられている界面張力の簡易測定方法である。溶解パラメーターSP*は、マイクロエマルジョン(ウィンザーIII型)中で用いる界面活性剤の1ml中に何mlの油が溶解するかを示す。等体積の水と油を使用する場合、界面張力σ(IFT)はこれから、近似式IFT 0.3/(SP*)2で計算される(C. Huh、J.Coll. Interf.Sc., Vol. 71, No. 2(1979))。
SP*を決めるのに、磁気攪拌器バーを備えた100mlのメスシリンダに、20mlの油と20mlの水を入れる。ここに、特定の界面活性剤を上記濃度で添加する。次いで温度を段階的に20から90℃に上げ、マイクロエマルジョンが生成する温度領域を観察する。
デカンとNaCl溶液の1:1混合物を、ブチルジエチレングリコール(BDG)と混合した。ブチルジエチレングリコール(BDG)は共溶媒として働き、SP*の計算には含めない。このために、3部のアルキルアルコキシスルフェートと1部のペトロリウムスルホネートからなる界面活性剤混合物を添加した。合計の界面活性剤濃度を、水相に対する質量パーセントで示す。
−貯層温度は約20℃である。
−貯層水のTDS(合計溶解塩)は約16100ppmである。
Claims (13)
- 一般式(I)で表され、且つヒドロカルビル基(R1)(R2)CH−CH2−が異なる少なくとも三種のイオン性界面活性剤を含む界面活性剤混合物:
式(i)
(式中、
R1は、10個または12個の炭素原子をもつ直鎖の飽和又は不飽和の脂肪族ヒドロカルビル基であり、
R2は、12個または14個の炭素原子をもつ直鎖の飽和又は不飽和の脂肪族ヒドロカルビル基であり、
R1とR2基が、これらの少なくとも三種の一般式(i)のイオン性界面活性剤(i)が、24個の炭素原子と26個の炭素原子と28個の炭素原子をもつヒドロカルビル基(R1)(R2)CH−CH2−を与えるように選ばれ、
一般式(i)のC24界面活性剤が、これらの三種の界面活性剤の合計モル量に対して40〜60%の範囲で存在し、一般式(i)のC26界面活性剤が30〜50%の範囲で、一般式(i)のC28界面活性剤が1〜20%の範囲で存在し、
A0は、それぞれ独立してエチレン、プロピレンまたはブチレンであり;
kは、1〜99の整数であり、
Xは、1〜10個の炭素原子を持ち、一個のOH基で置換されていてもよい分岐または非分岐のヒドロカルビレン基であり;
oは、0または1であり;
Mb+は、カチオンであり;
Ya−は、スルフェート基、スルホネート基、カルボキシレート基またはホスフェート基であり;
bは、1、2または3であり
aは、1または2である)。 - kが4〜50の範囲の整数である請求項1に記載の界面活性剤混合物。
- 式(i)中の(OX)oYa−基が、OS(O)2O−、OCH2CH2S(O)2O−、OCH2CH(OH)CH2S(O)2O−、O(CH2)3S(O)2O−、S(O)2O−、CH2C(O)O−またはCH2CH(R’)C(O)O−(だだし、R’は、水素または1〜4個の炭素原子をもつアルキル基である)である請求項1または2に記載の界面活性剤混合物。
- 式(i)中の(OA)kが、nブチレンオキシとmプロピレンオキシとlエチレンオキシ基を表し、n+m+l=kである請求項1〜3のいずれか一項に記載の界面活性剤混合物。
- 上記のnブチレンオキシとmプロピレンオキシとlエチレンオキシ基がブロックで配置されている請求項4に記載の界面活性剤混合物。
- 式(i)中の(R1)(R2)CH−CH2−基の後に、(OA)kとして、nブチレンオキシ基をもつブチレンオキシブロックが続き、次いでmプロピレンオキシ基をもつプロピレンオキシブロックが、最後にlエチレンオキシ基をもつエチレンオキシブロックが続く請求項5に記載の界面活性剤混合物。
- mが4〜15の整数であり、及び/又はlが0〜25の整数であり、及び/又はnが2〜15の整数である請求項4〜6のいずれか一項に記載の界面活性剤混合物。
- 式(i)、(ii)および(iii)の界面活性剤の総量に対する式(i)の界面活性剤の比率が80質量%〜99質量%の範囲である請求項8に記載の界面活性剤混合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の界面活性剤混合物を含む界面活性剤水性製剤であって、その合計界面活性剤含量が、好ましくは界面活性剤水性製剤の総量に対して0.05〜5質量%である製剤。
- ウィンザーIII型マイクロエマルジョンフラッディングによる鉱油の製造方法であって、油水間の界面張力を<0.1mN/mに低下させるために請求項10に記載の界面活性剤水性製剤を鉱油床に少なくとも一本の注入井を経由して注入し、その鉱床から少なくとも一本の採油井を経由して原油を抜き出す方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の界面活性剤混合物の製造方法であって、
(a)少なくとも二種の式R−CH2−CH2−OHの一級アルコール(ただし、Rは、12〜14個の炭素原子をもつ直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族ヒドロカルビル基である)の混合物を縮合させることにより一般式(IV)(R1)(R2)CH−CH2−(ただし、R1とR2はそれぞれ請求項1に定義通りである)のゲルベアルコール(IV)を製造する工程と、
(b)工程(a)で得られたアルコールをアルコキシル化する工程と、
(c)工程(b)で得られたアルコールアルコキシレートをYa−基と反応させて、必要ならスペーサー基OXを形成する工程とを含む方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の界面活性剤混合物または請求項10に記載の界面活性剤水性製剤のウィンザーIII型マイクロエマルジョンフラッディングによる鉱油製造での利用方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11186285 | 2011-10-24 | ||
EP11186285.0 | 2011-10-24 | ||
PCT/EP2012/070950 WO2013060670A1 (de) | 2011-10-24 | 2012-10-23 | Verfahren zur erdölförderung unter verwendung von tensiden auf basis eines gemisches von c24-guerbet-, c26-guerbet-, c28-guerbet-haltigen kohlenwasserstoff-alkoxylaten |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015501357A JP2015501357A (ja) | 2015-01-15 |
JP2015501357A5 JP2015501357A5 (ja) | 2015-12-17 |
JP5961274B2 true JP5961274B2 (ja) | 2016-08-02 |
Family
ID=47076223
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014537577A Expired - Fee Related JP5961274B2 (ja) | 2011-10-24 | 2012-10-23 | C28ゲルベとc30ゲルベとc32ゲルベを含有するヒドロカルビルアルコキシレート混合物系の界面活性剤を用いる鉱油の製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2771428B1 (ja) |
JP (1) | JP5961274B2 (ja) |
KR (1) | KR20140094514A (ja) |
BR (1) | BR112014009825A2 (ja) |
CA (1) | CA2852651C (ja) |
EA (1) | EA028023B1 (ja) |
ES (1) | ES2554953T3 (ja) |
IN (1) | IN2014CN02918A (ja) |
MX (1) | MX337897B (ja) |
WO (1) | WO2013060670A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201403693B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9605198B2 (en) | 2011-09-15 | 2017-03-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Mixed carbon length synthesis of primary Guerbet alcohols |
US9422469B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-08-23 | Chevron U.S.A. Inc. | Mixed carbon length synthesis of primary guerbet alcohols |
MX2017006546A (es) | 2014-11-18 | 2018-01-26 | Basf Se | Metodo de produccion de aceite mineral. |
RU2019137467A (ru) | 2017-05-30 | 2021-07-01 | Басф Се | Способ добычи нефти из подземных месторождений, имеющих высокую температуру и соленость |
JP7052287B2 (ja) * | 2017-10-25 | 2022-04-12 | ウシオ電機株式会社 | 半導体発光装置 |
US20220002614A1 (en) | 2018-11-23 | 2022-01-06 | Basf Se | Method for extracting petroleum from underground deposits having high salinity |
CN110566184A (zh) * | 2019-09-17 | 2019-12-13 | 广西师范大学 | 一种利用14c核素进行油田井间示踪的方法 |
FR3133610A1 (fr) * | 2022-03-18 | 2023-09-22 | Coatex | Copolymère alkylé épaississant |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3119880A (en) | 1961-05-29 | 1964-01-28 | Gulf Research Development Co | Condensation of alcohols |
DE1223822B (de) | 1965-01-27 | 1966-09-01 | Deutsche Erdoel Ag | Verfahren zur Herstellung von beta-verzweigten, gesaettigten und ungesaettigten Aldehyden |
US3979466A (en) | 1973-06-06 | 1976-09-07 | Continental Oil Company | Process for condensation of alcohols |
US3864407A (en) | 1973-06-06 | 1975-02-04 | Continental Oil Co | Catalytic Process For Producing Higher Molecular Weight |
US4468342A (en) * | 1981-10-13 | 1984-08-28 | Mobil Oil Corporation | Blends of surfactant homologues adjusted to salinity during waterflooding |
DE3901095A1 (de) | 1989-01-16 | 1990-07-19 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von guerbet-alkoholen |
DE4325237A1 (de) | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylierungsprodukten in Gegenwart von mit Additiven modifizierten Mischhydroxiden |
DE10243361A1 (de) | 2002-09-18 | 2004-04-01 | Basf Ag | Alkoxylatgemische und diese enthaltende Waschmittel |
US7119125B1 (en) * | 2003-09-26 | 2006-10-10 | O'lenick Jr Anthony J | Bi-modal Guerbet alkoxy sulfate surfactants |
DE102005026716A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-28 | Basf Ag | Tensidmischungen für die tertiäre Erdölförderung |
CA2594108C (en) | 2007-03-09 | 2014-06-03 | Techstar Energy Services Inc. | Drilling fluid and methods |
US7985718B2 (en) | 2008-04-21 | 2011-07-26 | Basf Se | Use of surfactant mixtures for tertiary mineral oil extraction |
CA2773922C (en) | 2009-09-22 | 2017-10-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method of manufacture and use of large hydrophobe ether sulfate surfactants in enhanced oil recovery (eor) applications |
WO2011110503A1 (de) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Verfahren zur erdölförderung unter verwendung von tensiden auf basis von butylen-oxid-haltigen alkylalkoxylaten |
AU2011226213A1 (en) * | 2010-03-10 | 2012-10-11 | Basf Se | Use of polycarboxylate surfactant mixtures for microemulsion flooding |
EP2545137B1 (de) | 2010-03-10 | 2020-03-18 | Basf Se | Verfahren zur erdölförderung unter verwendung von tensiden auf basis von c16c18-haltigen alkylpropoxytensiden |
AU2011240606B2 (en) * | 2010-04-16 | 2013-07-18 | Basf Se | Guerbet alcohol alkoxylate surfactants and their use in enhanced oil recovery applications |
EP2561036A1 (de) * | 2010-04-23 | 2013-02-27 | Basf Se | Verfahren zur erdölförderung unter verwendung von tensiden auf basis eines gemisches von c32-guerbet-, c34-guerbet-, c36-guerbet-haltigen alkylalkoxylaten |
-
2012
- 2012-10-23 WO PCT/EP2012/070950 patent/WO2013060670A1/de active Application Filing
- 2012-10-23 JP JP2014537577A patent/JP5961274B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-23 EP EP12778324.9A patent/EP2771428B1/de not_active Not-in-force
- 2012-10-23 IN IN2918CHN2014 patent/IN2014CN02918A/en unknown
- 2012-10-23 CA CA2852651A patent/CA2852651C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-23 ES ES12778324.9T patent/ES2554953T3/es active Active
- 2012-10-23 BR BR112014009825A patent/BR112014009825A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-10-23 EA EA201490861A patent/EA028023B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-10-23 MX MX2014004840A patent/MX337897B/es active IP Right Grant
- 2012-10-23 KR KR1020147010848A patent/KR20140094514A/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-05-21 ZA ZA2014/03693A patent/ZA201403693B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014009825A2 (pt) | 2017-05-02 |
IN2014CN02918A (ja) | 2015-07-03 |
EP2771428A1 (de) | 2014-09-03 |
CA2852651A1 (en) | 2013-05-02 |
WO2013060670A1 (de) | 2013-05-02 |
JP2015501357A (ja) | 2015-01-15 |
MX2014004840A (es) | 2014-09-04 |
ZA201403693B (en) | 2016-10-26 |
AU2012327277B2 (en) | 2015-12-17 |
AU2012327277A1 (en) | 2014-05-22 |
CA2852651C (en) | 2019-06-11 |
MX337897B (es) | 2016-03-28 |
EA201490861A1 (ru) | 2014-09-30 |
KR20140094514A (ko) | 2014-07-30 |
EP2771428B1 (de) | 2015-09-30 |
CN104011171A (zh) | 2014-08-27 |
ES2554953T3 (es) | 2015-12-28 |
EA028023B1 (ru) | 2017-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5961274B2 (ja) | C28ゲルベとc30ゲルベとc32ゲルベを含有するヒドロカルビルアルコキシレート混合物系の界面活性剤を用いる鉱油の製造方法 | |
JP6466380B2 (ja) | C16c18−含有アルキルプロポキシ界面活性剤系の界面活性剤を用いる鉱油の生産方法 | |
CA2795104C (en) | Process for producing mineral oil using surfactants based on a mixture of c32 guerbet-, c34 guerbet-, c36 guerbet-containing alkyl alkoxylates | |
CA2791119C (en) | Process for extracting mineral oil using surfactants based on butylene oxide-containing alkyl alkoxylates | |
US8596367B2 (en) | Process for producing mineral oil using surfactants based on C16C18-containing alkyl propoxy surfactants | |
US8607865B2 (en) | Process for extracting mineral oil using surfactants based on butylene oxide-containing alkyl alkoxylates | |
JP2015504449A (ja) | C20ゲルベとc22ゲルベとc24ゲルベを含有するハイドロカルビルアルコキシレート混合物系の界面活性剤を用いる鉱油の製造方法 | |
US20140116690A1 (en) | Process for mineral oil production using surfactants at least comprising a secondary alkanesulfonate as a cosurfactant | |
US20140116689A1 (en) | Process for mineral oil production using surfactants based on anionic alkyl alkoxylates which have been formed from glycidyl ethers | |
US10155900B2 (en) | Process for producing mineral oil using surfactants based on a mixture of C24 guerbet, C26 guerbet, C28 guerbet-containing hydrocarbyl alkoxylates | |
US9475979B2 (en) | Process for producing mineral oil using surfactants based on a mixture of C20 Guerbet-, C22 Guerbet-, C24 Guerbet-containing hydrocarbyl alkoxylates | |
US9475977B2 (en) | Process for producing mineral oil using surfactants based on a mixture of C28 Guerbet, C30 Guerbet, C32 Guerbet-containing hydrocarbyl alkoxylates | |
JP2014534994A (ja) | C28ゲルベとc30ゲルベとc32ゲルベを含有するハイドロカルビルアルコキシレート混合物系の界面活性剤を用いる鉱油の製造方法 | |
AU2012327277B9 (en) | Method for producing mineral oil using surfactants based on a mixture of C24-Guerbet-, C26-Guerbet-, C28-Guerbet-containing hydrocarbon alkoxylates | |
CN104011171B (zh) | 使用基于含c24格尔伯特-、c26格尔伯特-、c28格尔伯特-烃烷氧基化物的混合物的表面活性剂开采矿物油的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151022 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151022 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151023 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160530 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160607 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160624 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5961274 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |