DE3901095A1 - Verfahren zur herstellung von guerbet-alkoholen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von guerbet-alkoholenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Guerbet-Alkoholen durch Kondensation mindestens eines primären
oder sekundären Alkanols mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und
mit einer Methylengruppe in alpha-Stellung zu dem die Hydroxyl
gruppe tragenden Kohlenstoffatom in Gegenwart eines alka
lischen Katalysators und eines Cokatalysators bei erhöhter
Temperatur und unter Entfernung des Reaktionswassers, gegebenen
falls unter Verwendung eines mit Wasser nicht mischbaren
Schleppmittels.
Guerbet-Alkohole entstehen bei der Kondensation primärer und
sekundärer Alkohole in Gegenwart von Alkali nach dem Reaktions
schema
2 R-CH₂-CH₂-OH→R-CH(CH₂-CH₂-R)-CH₂-OH+H₂O
und sind im Handel erhältliche Verbindungen.
Als alkalische Katalysatoren sind Kombinationen von Katalysatoren
und Cokatalysatoren, z. B. das System KOH/ZnO,
beschrieben worden, die jeweils jedoch spezifische Nachteile
aufweisen, vgl. Soap/Cosmetics/Chemical Specialties 1987,
52-55, 115, mit weiteren Nachweisen. Die DE-C 24 00 326
beschreibt den Einsatz von alkalischen Katalysatoren, z. B.
Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden, Alkalimetalloxiden
oder Alkalimetallalkoholaten, zusammen mit Palladiumsalzen als
Cokatalysatoren.
Bei der Guerbet-Reaktion erfolgt die Hauptreaktion nach dem
obigen Formelschema, daneben werden jedoch, in Abhängigkeit
von Katalysator, auch höhermolekulare Alkohole gebildet, und
zwar durch Weiterreaktion eines aus zwei Alkanolmolekülen
gebildeten Guerbet-Alkohols mit einem oder mehreren weiteren
Alkanolmolekülen.
Will man reine Guerbet-Alkohole herstellen, wie sie insbe
sondere für kosmetische Anwendungen benötigt werden, muß das
rohe Kondensationsprodukt fraktioniert destilliert werden;
dabei verbleibt der Anteil höhermolekularer Produkte im
Destillationsrückstand. Dies bedeutet einen Verlust an wert
vollen Ausgangsverbindungen. Falls es gelingt, die weiterge
hende Kondensation zu höhermolekularen Produkten zu ver
hindern, könnte man lediglich durch Abdestillation der nicht
umgesetzten, jedoch erneut einsetzbaren Ausgangsverbindungen
ein Produkt erhalten, das nicht erst durch fraktionierte
Destillation angereichert werden muß.
Die vorstehend genannte Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch
gelöst daß man als Cokatalysator Derivate der Titan(IV)- bzw.
Zirkonium(IV)-säure, ausgewählt aus der von Alkalimetall
titanaten, Alkalimetallzirkonaten, Estern der Titan(IV)- bzw.
Zirkonium(IV)-säure mit C₁-C₄-Alkanolen oder mit Polyolen mit
2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen,
Titandioxid, Zirkoniumdioxid, gemischten Anhydriden der
Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)-säure mit C₁-C₄-Monocarbonsäuren
und Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)-acetylacetonaten gebildeten
Gruppe einsetzt.
Mit dem Verfahren der Erfindung können primäre oder sekundäre
Alkanole mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und mit einer
Methylgruppe in alpha-Stellung zu dem die Hydroxylgruppe
tragenden Kohlenstoffatom zu den gewünschten, im wesentlichen
von höhermolekularen Kondensationsprodukten freien Guerbet-
Alkoholen umgesetzt werden. Derartige Alkanole können durch
die allgemeine Formel I
R¹-CH₂-CH(R²)-OH (I)
wiedergegeben werden. Dabei sind die Reste R¹ und R², die
gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Aryl oder
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl. Vorteilhaft sind solche
Ausgangsverbindungen, in denen R¹ eine Alkylgruppe und R²
Wasserstoff ist, d. h. primäre Alkan-1-ole. Tpyische Beispiele
für derartige Alkanole (jeweils mit endständiger OH-Funktion)
sind Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Pentanol,
Hexanol, Octanol, Decanol, Undecanol, Dodecanol, Tridecanol,
Tetradecanol, Pentadecanol, Hexadecanol, Octadecanol,
Eicosanol, Docosanol, Tetracosanol, Hexacosanol, Octacosanol
und Triacontanol; weiterhin sekundäre Alkanole wie 4-Methyl
pentan-2-ol, Hexan-2-ol, Octan-2-ol sowie die entsprechenden
Isomere der oben genannten primären Alkanole.
Die vorgenannten Ausgangsverbindungen können synthetischen
Ursprungs sein, z. B. sogenannte Ziegler- oder Oxoalkohole; sie
können jedoch auch natürlicher Herkunft sein. In diesem
Zusammenhang besonders bevorzugte Ausgangsverbindungen sind
geradkettige primäre Alkanole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
wie sie aus Fetten und Ölen pflanzlicher oder tierischer
Herkunft zugänglich sind; typische Beispiele hierfür sind
Capron-, Önanth-, Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Lauryl-,
Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Arachidyl- und Behenylalkohol.
Die vorgenannten Ausgangsmaterialien können selbstverständlich
auch, wie in der Fettchemie üblich, in Form ihrer technischen
Gemische mit anderen Fettalkoholen eingesetzt werden.
Als alkalische Katalysatoren für das Verfahren der Erfindung
eignen sich Oxide, Hydroxide und Alkoholate (von C₁-C₄-Alkanolen)
von Alkalimetallen wie Lithium, Natrium, Kalium und
Cäsium, besonders bevorzugt sind Kaliumhydroxid und/oder
Cäsiumhydroxid.
Als erfindungsgemäß eingesetzte Cokatalysatoren eignen sich
insbesondere die folgenden Verbindungen:
Natrium- und Kaliumtitanat;
Titan- bzw. Zirkoniumverbindungen der allgemeinen Formel II
Titan- bzw. Zirkoniumverbindungen der allgemeinen Formel II
M(OR³)₄ (II)
in der
M vierwertiges Titan oder Zirkonium und
R³ eine Alkylgruppe mit mindestens 2, insbesondere 2 und 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen oder einen Rest eines beta-Diketons der allgemeinen Formel III
R³ eine Alkylgruppe mit mindestens 2, insbesondere 2 und 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen oder einen Rest eines beta-Diketons der allgemeinen Formel III
in der R⁴ und R⁵ gleiche oder verschiedene Reste aus der von
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls
in p-Stellung substituierten Phenyl gebildeten Gruppe sind,
wobei jeweils zwei der Gruppen R³ zusammen von dem
zweibindigen Rest eines zweiwertiges Alkanols mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen gebildet sein können;
Titan(IV)- oder Zirkonium(IV)-acetylacetonat;
Kondensationsprodukte von Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)- tetraalkoxylaten der allgemeinen Formel II, in der M und R² wie oben definiert sind, mit mehrfunktionellen Alkanolen, insbesondere mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen.
Titan(IV)- oder Zirkonium(IV)-acetylacetonat;
Kondensationsprodukte von Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)- tetraalkoxylaten der allgemeinen Formel II, in der M und R² wie oben definiert sind, mit mehrfunktionellen Alkanolen, insbesondere mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen.
Die im Verfahren der Erfindung einsetzbaren Titan- bzw.
Zirkoniumverbindungen sind bekannt und größtenteils im Handel
erhältlich. Kondensationsprodukte von Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)-
tetraalkoxylaten mit mehrfunktionellen Alkanolen mit 2
bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen wie
Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit sind
Veresterungs- und/oder Umesterungskatalysatoren, die z. B. in
der US-C 47 05 764, auf deren Inhalt hier bezug genommen wird,
beschrieben sind. Ein geeignetes Polyalkanol ist weiterhin
Polyvinylalkohol.
Einsetzbar sind weiterhin als Cokatalysatoren Ester der
Titansäure (H₄TiO₄) oder der Zirkonsäure (H₄ZrO₄) bzw.
gemischte Anhydride der Titan- oder Zirkonsäure mit organischen
Säuren der allgemeinen Formel II, in der M=Ti oder Zr und R³
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bzw. eine von
einer Monocarbonsäure abgeleitete Acylgruppe mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeuten.
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung
verwendet man Cokatalysatoren aus der von Titan- bzw.
Zirkonium-tetraethylat, -tetrapropylat, -tetraisopropylat,
-tetrabutylat und -tetraacetat ausgebildeten Gruppe.
Einsetzbar sind weiterhin Titan- bzw. Zirkonium-
acetylacetonate der allgemeinen Formel (IV)
(R⁶O) mM(ACA) n (IV)
in der R⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ACA
einen Acetylacetonatrest und m die Zahl 0 sowie n die Zahl 4
oder m die Zahl 2 und n die Zahl 2 bedeuten, sowie Polykon
densationsprodukte von Estern der Titansäure mit Monoalkanolen
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen mit Pentaerythrit.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der
Erfindung kann man anorganische oder organische Zinkverbindungen,
insbesondere Zinkoxid und Zinkacetat, als zusätzliche
Cokatalysatoren einsetzen. Weiterhin ist bevorzugt, die
Cokatalysatoren in einer Menge von 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen
auf primäres oder sekundäres Alkanol, einzusetzen. Bevorzugt
führt man die Kondensation bei Temperaturen von 200 bis 260°C,
gegebenenfalls unter Druck, durch; das Arbeiten unter Druck
ist insbesondere bei Ausgangsalkanolen erforderlich, die bei
den Reaktionstemperaturen einen zu hohen Dampfdruck aufweisen.
Als in dem Verfahren der Erfindung einsetzbare Schleppmittel
eignen sich insbesondere Toluol, Xylol und 1-Ethylhexanol, die
mit Wasser Azeotrope bilden.
Das Verfahren der Erfindung wird anhand von bevorzugten
Beispielen und Vergleichsversuchen mit bekannten Katalysatoren
näher erläutert.
In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und
Destillationsaufsatz mit Wasserabscheider wurden 633 g (4 mol)
eines ca. 99,9%igen n-Decanols vorgelegt und nach Zugabe des
Katalysators langsam erhitzt. Das eingesetzte Kaliumhydroxid
wurde in Form einer 50%igen Kalilauge zugegeben. Nach Abde
stillation des von der Kalilauge stammenden Wassers bei ca.
120 bis 150°C begann bei ca. 230°C die Destillation des aus
der Guerbet-Reaktion stammenden Wassers. Ab diesen Zeitpunkt
wurde die Reaktionszeit gemessen und die gebildete Wassermenge
als Maß für den Reaktionsverlauf herangezogen; die Reaktion
wurde beendet, wenn die Wasserabscheidung praktisch zum
Stillstand gekommen war.
Die eingesetzten Katalysator/Cokatalysatorsysteme und ihre
Menge (in mMol/100 g) Ausgangsprodukt, die Reaktionsdauer (in
min), das gebildete Reaktionswasser (in Gew.-%, bezogen auf
die theoretisch erwartete Menge), die Zusammensetzung des
Reaktionsproduktes (in Gew.-% Ausgangsverbindung und Gew.-%
C₂₀-Kondensationsprodukt), der Umsetzungsgrad (U; in Gew.-%),
die Selektivität (S; in Gew.-%) und die Ausbeute (A; in
Gew.-%) jeweils bezogen auf die theoretisch berechneten Werte,
sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Zur Bestimmung von Umsetzungsgrad U, Selektivität S und
Ausbeute A wurde das rohe Reaktionsprodukt gaschromato
graphisch auf nicht umgesetztes Alkanol sowie auf den Gehalt
an C₂₀-Guerbet-Alkohol untersucht. Die Werte für U, S und A
wurden nach den folgenden Gleichungen berechnet:
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Guerbet-Alkoholen durch
Kondensation mindestens eines primären oder sekundären
Alkanols mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und mit einer
Methylengruppe in alpha-Stellung zu dem die Hydroxylgruppe
tragenden Kohlenstoffatom in Gegenwart eines alkalischen
Katalysators und eines Cokatalysators bei erhöhter Tempe
ratur und unter Entfernung des Reaktionswassers, gegebenen
falls unter Verwendung eines mit Wasser nicht misch
baren Schleppmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Cokatalysator Derivate der Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)-
säure, ausgewählt aus der von Alkalimetall
titanaten, Alkalimetallzirkonaten, Estern der Titan(IV)-
bzw. Zirkonium(IV)-säure mit C₁-C₄-Alkanolen oder mit
Polyolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6
OH-Gruppen, Titandioxid, Zirkoniumdioxid, gemischten
Anhydriden der Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)-säure mit
C₂-C₄-Monocarbonsäuren und Titan(IV)- bzw. Zirkonium(IV)-
acetylacetonaten gebildeten Gruppe einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Kaliumhydroxid oder Cäsiumhydroxid als alkalischen Kata
lysator einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Cokatalysatoren aus der von Titan-tetraethylat,
-tetrapropylat, -tetraisopropylat und -tetrabutylat
gebildeten Gruppe verwendet.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß man anorganische oder orga
nische Zinkverbindungen als zusätzlichen Cokatalysator
eingesetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Cokatalysatoren in
einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-%, bezogen auf primäres
oder sekundäres Alkanol, einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei
Temperaturen von 200 bis 260°C, gegebenenfalls unter
Druck, durchführt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man primäre Alkanole konden
siert.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß man geradkettige, primäre
Alkanole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen kondensiert.
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