JP5952702B2 - ゴム組成物の製造方法、加硫されたゴム組成物成形体、および防振材 - Google Patents
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Description
(1)下記成分(A)100重量部と、成分(A)100重量部に対し、1〜150重量部の成分(B)補強剤と、1〜150重量部の成分(C)軟化剤と、0.01〜10重量部の(D)下記(i)〜(iv)からなる群から選ばれる1以上とを混練して混練物を製造する工程
(2)該混練物と、成分(A)100重量部に対し0.1〜10重量部の成分(E)加硫剤とを混合してゴム組成物を製造する工程
(A)テトラリン中135℃で測定した極限粘度[η]が2.5〜5dl/gであるエチレン−α−オレフィン−非共役ポリエン共重合体ゴム
(i):式(I)で表される化合物
(ii):式(I)で表される塩
(iii):式(I)で表される化合物の溶媒和物
(iv):式(I)で表される塩の溶媒和物
[式(I)中、
R1は置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルカンジイル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基、又は*−B1−Ar−B2−*基を表し、*は結合手を表す。
B1は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
B2は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数6〜12のアリール基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、或いは、互いに結合して炭素数2〜12のアルカンジイル基を形成する。
R4は、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数7〜15のアリールアルコキシ基、−NR5R6又は−O−(Yn+)1/
nを表し、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を
表し、Yn+は、n価のカチオンを表し、nは1又は2を表す。
Xは、−NH−又は−O−を表す。]
また、本発明は、上記製造方法により得られるゴム組成物を加熱成形する、加硫されたゴム組成物成形体にかかるものである(本願明細書中、ゴム組成物を加熱成形して加硫されたゴム組成物成形体を得る工程を工程(3)ということがある。)。
さらに、本発明は、前記ゴム組成物成形体からなる防振材にかかるものである。
VO(OR)m(OR’)nX3−m−n [1]
R’kAlX3−k [2]
(式[1]中、Rは炭素数1〜8の2級以上の炭化水素基を表し、R’は炭素数1〜8の直鎖状炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表し、m及びnはそれぞれm+n≦3を充足する正の数であり、式[2]中、R’は炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表し、kは0≦k≦3の整数である。)
VO(OR)pX3−p [3]
(式[3]中、Rは炭素数1〜8の2級以上の炭化水素基を表し;Xはハロゲン原子を表し;pは0≦p≦3の整数を表す。)
(1)平均組成がVO(Oiso−C3H7)0.8Cl2.2のバナジウム化合物とエタノールとを連続的にラインミキサーで混合し、平均組成がVO(Oiso−C3H7)0.8(OEt)1.1Cl1.1の触媒成分を調整する工程;
(2)該触媒成分を、攪拌機を備えた重合槽の下部から連続的に供給する工程;
(3)それと同時に、別に、エチルアルミニウムセスキクロライド(助触媒成分)を該重合槽の下部から連続的に供給する工程;
(4)それと同時に、さらに別に、該重合槽の下部から、エチレンとα−オレフィンと非共役ポリエンとヘキサン(重合溶媒)と水素(分子量調節剤)とを連続的に供給し、一定の温度下で重合させる工程;
(5)該重合槽の上部から重合液を連続的に抜き出す工程;
(6)抜き出された重合液から、スチームトリッピングによってエチレン−α−オレフィン−非共役ポリエン共重合体ゴムを連続的に析出させる工程;および
(7)該共重合体ゴムを乾燥させる工程。
(i):式(I)で表される化合物(「化合物(I)」ということがある。)
(ii):化合物(I)の塩
(iii):化合物(I)の溶媒和物
(iv):化合物(I)の塩の溶媒和物
化合物(I)の塩は、R4がヒドロキシ基である化合物(I)のカルボキシラート塩、
及び、化合物(I)中のアミン部分(−NH2又は−NH−)において酸とともに形成さ
れる付加塩を含む。
化合物(I)のカルボキシラート塩としては、例えば、式(I−1)で表される化合物
又は塩において、R7が−O−(Yn+)1/nである塩が挙げられる。
化合物(I)中のアミン部分において酸とともに形成される付加塩における、酸としては、無機酸及び有機酸が挙げられる。
溶媒和物としては、メタノール和物や水和物等が挙げられる。
化合物(I)中の炭素−炭素二重結合とR3及びCO−R4との結合については、炭素
−炭素二重結合の立体がE体の化合物、Z体の化合物、又は、E体の化合物及びZ体の化
合物の混合物のいずれであってもよい。中でも炭素−炭素二重結合の立体がZ体である化
合物が好ましい。
また、化合物(I)としては、式(II)で表される化合物が好ましい。
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の
直鎖状のアルカンジイル基;イソプロピレン基、イソブチレン基、2−メチルトリメチレ
ン基、イソペンチレン基、イソへキシレン基、イソオクチレン基、2−エチルへキシレン
基、イソデシレン基等の分岐状のアルカンジイル基;が挙げられる。中でも、アルカンジ
イル基の炭素数は3〜12が好ましく、3〜6がより好ましい。また、直鎖状のアルカン
ジイル基が好ましい。
基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロ
ゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の炭素数6〜12のアリール基、ヒ
ドロキシ基が挙げられる。置換基を有するアルカンジイル基としては、例えば以下の基が
挙げられる。*は結合手を表す。
ピレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロドデシレン基等が挙げられ
る。
炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基が有していてもよい置換基としては、例えば
、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4
のアルキル基;フェニル基、4−メチルフェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のア
リール基;メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;
アセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等の炭素数1〜7のアシル基;メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数3〜4のアルコキシカルボニル基
;フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等の炭素数7〜11のアリール
オキシカルボニル基;アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等の炭素数2〜7のアシルオキ
シ基;等が挙げられる。
炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基としては、シクロペンチレン基、シクロへキ
シレン基、メチルシクロヘキシレン基、t−ブチルシクロヘキシレン基が好ましい。
、メチレン基とが挙げられる。
Arにおける炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフ
チレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
R1における*−B1−Ar−B2−*基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレ
ン基、ビフェニレン基、下記の基等が挙げられる。*は結合手を表す。
Arに含まれる水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、及びハロゲン原子からなる群から選ば
れる1以上の基で置換されていてもよい。
れる。
R2及びR3における炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基
、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる
。
R2及びR3における炭素数6〜12のアリール基としては、炭素数6〜12の単環式
又は縮合多環式芳香族炭化水素を示し、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基
等が挙げられる。
R2及びR3における炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、s
ec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、イソペントキシ基、n−
ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R2及びR3が、互いに結合して炭素数2〜12のアルカンジイル基としては上記と同
じ基が挙げられ、炭素数3又は4のアルカンジイル基であることが好ましい。また、R2
及びR3が一緒になって、それらが結合している炭素原子と共に形成する環状構造として
は、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環等が挙げられる。
R2が水素原子であり、R3が水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であることが好
ましく、R2及びR3が水素原子であることがより好ましい。
R4における炭素数6〜12のアリールオキシ基としては、上記の炭素数6〜12のアリール基にオキシ基が結合した基が挙げられ、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
R4における炭素数7〜15のアリールアルコキシ基としては、フェニルエチルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルプロピルオキシ等が挙げられる。
R4における−NR5R6としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
チオンを表す。
Y+としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及び周期表IB、IIB族の遷移元
素からなる群から選ばれる金属のカチオン、アミン等のカルボキシ基と塩形成しうる有機
塩基類のカチオン等が挙げられ、例えばLi+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、B
a2+、Zn2+、Cu2+、Cu+、Ag+、(NH4)+、[NH(C2H5)3]
+、[NH(C2H5)(i−C3H7)2]+、+H3N−(CH2)2−NH3 +、
+H3N−(CH2)6−NH3 +等が挙げられる。
R4としては、ヒドロキシ基が好ましい。R4としては、ヒドロキシ基又は−O−(Y
n+)1/nが好ましく、ヒドロキシ基又は−O−(Yn+)1/n(Yがアルカリ金属
)がより好ましい。
実施例1
(1)成分(A)の製造
攪拌機を備えた100Lのステンレススチール製重合槽の下部から、ヘキサン(重合溶媒)を216.6Kg/時間の速度で、エチレンを6.23Kg/時間の速度で、プロピレンを6.30Kg/時間の速度で、5−エチリデン−2−ノルボルネンを0.342kg/時間の速度で、水素(分子量調節剤)を13.7Kg/時間の速度で、それぞれ連続的に供給した。
それと同時に、別に、VOCl373モル部とVO(Oiso−C3H7)327モル部とを混合することによって調整された、平均組成VO(Oiso−C3H7)0.8Cl2.2の化合物を0.37g/時間の速度で、エタノールを0.16g/時間の速度で、それぞれラインミキサーに連続的に供給することによって生成された平均組成VO(Oiso−C3H7)0.8(OEt)1.1Cl1.1なる触媒成分、および、エチルアルミニウムセスキクロライド(助触媒成分)を6.13g/時間の速度で、それぞれ該重合槽の下部から連続的に供給し、45℃で0.7時間重合させた。得られた重合液に、パラフィン系プロセルオイル(伸展油としての成分(C))を1.15kg/時間の速度で連続的に供給した。
該重合槽の上部から連続的に抜き出された重合液をスチームストリッピングして共重合体ゴムを析出させ、析出された共重合体ゴムを乾燥し、エチレン−プロピレン−5−エチリデン−2−ノルボルネン共重合体ゴム(成分(A))100重量部と、伸展油としての成分(C)40重量部とからなる油展ゴムを7.1Kg/時間の速度で製造した。
該油展ゴム中の成分(A)はエチレン単位を74モル%、プロピレン単位を26モル%それぞれ含有し、そのよう素価は15、テトラリン中135℃で測定した極限粘度[η]は3.5dl/g、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比、つまり分子量分布は5.2であった。
上記(1)で得られた、成分(A)100重量部と成分(C)40重量部とからなる油展ゴム140重量部と、旭カーボン社製の商品名が旭50GなるSRFカーボンブラック(成分(B))70重量部と、コスモ石油社製の商品名がニュートラル700なるパラフィン系プロセスオイル(成分(C))30重量部と、(2Z)−4−[(4−アミノフェニル)アミノ]−4−オキソ−2−ブテン酸ナトリウム(成分(D))0.5重量部と、2種なるグレード名を有する酸化亜鉛(加硫助剤)5重量部と、ステアリン酸(加工助剤)1重量部とを、初期温度を80℃に調整した1700mlのバンバリーミキサーを用い、ローター回転数60rpmで5分間混練し、混練物を製造した。
上記(2)で得られた混練物と、イオウ(成分(E))0.5重量部と、ラインケミー社製の商品名がレノグランZDBC(80)なるジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛1.875重量部と、レノグランTMTD(80)なるテトラメチルチウラムジスルフィド0.625重量部と、レノグランCBS(80)なるN−シクロヘキシルベンゾチアゾールスルフェンアミド1.875重量部と、大内新興化学社製バルノックRなる4,4’−ジチオジモルホリン1重量部とを、回転速度15rpmの直径8インチのフロントロールと、回転速度18rpmの40℃に温調された直径8インチのバックロールとからなり、両ロール間のギャップが4mmであるオープンロールにて混合し、ゴム組成物を製造した。ゴム組成物のロールへの巻き付き性は、バギングが発生しなかったので、良好であった。
上記(3)で得られたゴム組成物を160℃×20分間プレス成形し、厚さ2mmの加硫されたシートを製造した。
該シートの動倍率は2.16、引張強さ(TB)は18.7MPaであり、該シートを加工することによって、用途に適した形状を有する防振材を製造することができる。
(1)上記(1)で製造された油展ゴムを、ホットプレス機で、厚さ約0.1mmのフィルムに成形する;
(2)該フィルムの赤外吸収スペクトルを、日本分光工業社製の商品名がIR−810なる赤外分光光度計で3回測定する;
(3)別に、標準品としてのポリプロピレン、ポリエチレン、およびエチレン単位とプロピレン単位とをそれぞれ50モル%含むエチレン−プロピレン共重合体のそれぞれのフィルムの赤外吸収スペクトルを、上記(1)と同様に3回測定する;
(4)得られた各赤外吸収スペクトルの1155cm−1の吸収ピーク(メチル分岐)から、高山、宇佐美 等著「赤外吸収スペクトルによるポリエチレンのキャラクタリゼーション」、又はMc Rae,M.A.,MadamS,W.F.等著「Die Makromolekulare Chemie,177,461(1976)」に記載された方法にしたがって、エチレン単位およびプロピレン単位の各含有量(重量%)を求める;
(5)3個の値をそれぞれ平均する;
(6)各平均値をモル%に換算する。
(1)サンプル約5mgをo−ジクロロベンゼン5mlに溶解して、溶液を得る;
(2)該溶液400μlをインジェクションする;
(3)ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)とを求める;(4)Mw/Mnなる比を算出する。
(1)上記シートから、JIS K6254−1993規定の短冊状1号型試験片を切り出す。
(2)次に、TENSILON万能引張試験機(エー・アンド・デイ社製 RTC−1210A)により、雰囲気温度23℃、引張速度50mm/minの試験条件で、JIS6254−1993「5.低変形引張試験」に従い、静的せん断弾性率を測定し、該静的せん断弾性率の値を3倍したものを静的弾性率とした。
(3)動的弾性率は、JIS K6254−1993規定の短冊状1号型試験片の全長を50mmとし、VR−7110全自動粘弾性アナライザ(上島製作所社製)を用い、雰囲気温度23℃、振動周波数100Hz、初期伸長5%、振幅±0.1%の条件で測定した。上記動的弾性率を上記静的弾性率で除した値を動倍率とした。本値が低いほど、防振性が優れる。
(1)上記シートをJIS K 6250−1998に準拠し、保管及び状態調節を行う。
(2)上記シートをJIS K 6251−1993に記載のダンベル状3号形に調製し、QUICK READER P−57引張試験機(上島製作所社製)を用い、雰囲気23℃、引張速度500mm/minにて測定する。
(2)工程(1)
(2Z)−4−[(4−アミノフェニル)アミノ]−4−オキソ−2−ブテン酸ナトリウム(成分(D))を用いなかったこと以外は実施例1と同様に行い、混練物を製造した。
(3)工程(2)
実施例1と同様に行い、ゴム組成物を製造した。ゴム組成物のロールへの巻き付き性は、バギングが発生しなかったので、良好であった。
(4)工程(3)
実施例1と同様に行い、厚さ2mmの加硫されたシートを製造した。該シートの動倍率は2.08、引張強さ(TB)は15.4MPaであった。
Claims (4)
- 以下の工程を含む加硫されたゴム組成物の製造方法。
(1)下記成分(A)100重量部と、成分(A)100重量部に対し、1〜150重量部の成分(B)補強剤と、1〜150重量部の成分(C)軟化剤と、0.01〜10重量部の(D)下記(i)〜(iv)からなる群から選ばれる1以上とを混練して混練物を製造する工程
(2)該混練物と、成分(A)100重量部に対し0.1〜10重量部の成分(E)加硫剤とを混合してゴム組成物を製造する工程
(A)テトラリン中135℃で測定した極限粘度[η]が2.5〜5dl/gであるエチレン−α−オレフィン−非共役ポリエン共重合体ゴム
(i):式(I)で表される化合物
(ii):式(I)で表される塩
(iii):式(I)で表される化合物の溶媒和物
(iv):式(I)で表される塩の溶媒和物
[式(I)中、
R1は置換基を有していてもよい炭素数2〜12のアルカンジイル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基、又は*−B1−Ar−B2−*基を表し、*は結合手を表す。
B1は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
B2は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数6〜12のアリール基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、或いは、互いに結合して炭素数2〜12のアルカンジイル基を形成する。
R4は、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数7〜15のアリールアルコキシ基、−NR5R6又は−O−(Yn+)1/
nを表し、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を
表し、Yn+は、n価のカチオンを表し、nは1又は2を表す。
Xは、−NH−又は−O−を表す。] - 請求項1に記載の製造方法により得られるゴム組成物を加熱成形する、加硫されたゴム組成物成形体。
- 請求項2に記載のゴム組成物成形体からなる防振材。
- (A)エチレン−α−オレフィン−非共役ポリエン共重合体ゴムが以下の方法で製造される請求項1に記載の加硫されたゴム組成物の製造方法。
平均組成が下式[1]で表される触媒成分と、下式[2]で表される有機アルミニウム化合物(助触媒成分)とを組合せて生成される触媒の存在下にエチレン、炭素数3〜20のα−オレフィンおよび非共役ポリエンを重合させて製造される VO(OR)m(OR’)nX3−m−n [1]
R’kAlX3−k [2]
(式[1]中、Rは炭素数1〜8の2級以上の炭化水素基を表し、R’は炭素数1〜8の直鎖状炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表し、m及びnはそれぞれm+n≦3を充足する正の数であり、式[2]中、R’は炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表し、kは0≦k≦3の整数である。)
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