JP5950937B2 - 重合性組成物、それと共に得られる硬化物及びこれらの材料の使用 - Google Patents
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Description
群から選択された有機的に重合可能な基を有するトリアルコキシシラン及び触媒を、意図的に水を添加することなく、混合及び重合することにより得たポリオルガノシロキサン、(b)光重合開始剤及び(c)(メタ)アクリレート類から選択される2個以上の光重合性不飽和結合基を有する有機化合物を含むポリオルガノシロキサン組成物が開示されている(特許文献4参照)。
一般的に、重合性化合物の耐熱性を向上させるためには、分子内に剛直な構造を導入することが有効とされている。しかしながら、そのような重合性化合物は、粘度が高すぎて取り扱いが困難であり、また硬化物が固くもろい、といった課題がある。
(b)アルケニル基及び(メタ)アクリル基からなる群から選ばれる少なくとも1つの重合性基を有する化合物
を含む重合性組成物を提供する。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、炭素原子数1ないし6のアルキル基で任意に置換されたフェニル基を表し、
Xは、加水分解性の縮合反応を受け得る基、好ましくは、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はNR4 2(式中、R4は水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、該アリール基は脂肪族炭化水素基で任意に置換される。)を表し、
ここで、Ar3は、重合性二重結合を有する少なくとも1つの基で置換されたナフチル基又はアントラシル基を表すか、又は
Ar3は、ビニル基以外の重合性二重結合を有する少なくとも1つの基で置換されたフェニル基若しくは重合性二重結合を有する少なくとも2つの基で置換されたフェニル基を表す。
Ar3は、好ましくはアリル基で置換されたフェニル基又は2個のビニル基で置換されたフェニル基を表す。
Lは、単結合、水素原子、酸素原子、フェニル基で任意に置換された炭素原子数1ないし20のm価の脂肪族炭化水素残基、エーテル結合を任意に含む炭素原子数1ないし20のm価の脂肪族炭化水素残基、又はエーテル結合を任意に含む炭素原子数1ないし20の多価アルコール残基を表し、
Ar4は、n+1価の、芳香族炭化水素残基、単環性炭化水素残基、二環性炭化水素残基又は三環性炭化水素残基を表し、
mは、1ないし3の整数(ただしLが水素原子を表すときmは1を表し、Lが単結合又は酸素原子を表すときはmは2を表す。)を表し、nはそれぞれ独立して、1又は2を表す。
本発明の組成物の別の態様において、前記少なくとも1つの重合性基を有する化合物が、式[4]で表される化合物であるのが好ましい。
前記式[4]中、R3がエーテル結合を任意に含む炭素原子数2ないし10の多価アルコール残基を表し、かつpが2ないし6の整数を表すのがより好ましい。
本発明の組成物が、無機微粒子に加えて、さらに溶媒を含むのが好ましい。
加えて、本発明の組成物が、さらに重合開始剤を含むのが好ましい。
組成物100質量部に対して、1ないし70質量部、好ましくは5ないし60質量部の比率で使用するのが望ましい。用語“無機粒子の質量”は、無機微粒子が有機シリコーン化合物又は有機金属化合物で処理されている場合、そのような化合物の質量を包含することを意味する。無機微粒子が本重合性組成物及び無機微粒子の5質量部未満である場合、線熱膨張率(CTE)及び硬化収縮の値を低下させる望ましい効果が損なわれることがあり得る。更に、無機微粒子が本重合性組成物及び無機微粒子の70質量部を超える場合、該無機微粒子を含む本重合性組成物の粘度は著しく増加し、取り扱いが困難となる。しかしながら、上述の効果が特定の目的のためにあまり重要でない場合、上述の範囲から外れる量で該無機微粒子を添加することが可能である。
本発明は重合性組成物を対象とするものであって、詳細には、(a)特定構造のジアリールケイ酸化合物と特定構造のケイ素化合物とを、酸又は塩基存在下重縮合して得られる反応性シリコーン化合物、及び(b)アルケニル基及び(メタ)アクリル基からなる群から選ばれる少なくとも1つの重合性基を有する化合物を含むことを特徴とする重合性組成物である。
<ジアリールケイ酸化合物>
ジアリールケイ酸化合物としては、下記式[1]で表される化合物が挙げられる:
)シランジオール、ジ(4−エチルフェニル)シランジオール、ジ(4−イソプロピルフェニル)シランジオール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ケイ素化合物としては、下記式[2]又は式[2b]で表される化合物が挙げられる:
Ar3は、ビニル基以外の重合性二重結合を有する少なくとも1つの基で置換されたフェニル基若しくは重合性二重結合を有する少なくとも2つの基で置換されたフェニル基を表し、Xは、上述と同様に定義される。Ar3の例としては、2−ビニルフェニル基、3−ビニルフェニル基、4−ビニルフェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルフェニル基、4−アリルオキシフェニル基、4−イソプロペニルフェニル基等が挙げられる。
式[2]の具体例としては、4−ビニルフェニルトリメトキシシラン、4−ビニルフェニルトリエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上述の重合性組成物に用いるジアリールケイ酸化合物[1]と式[2]又は式[2b]で表される化合物は、ブロックコポリマー化を防ぐ目的から、好ましくは、2:1ないし1:2のモル比の範囲で配合される。これらの化合物は、より好ましくは1.1:0.9ないし0.9:1.1のモル比の範囲で配合される。具体的な態様としては、モル比はおおよそ又は正確に1:1である。本重合性組成物中において遊離のヒドロキシ基が存在しないことを確実にするために、約1:1ないし0.9:1.1の間のモル比を使用するのが最も好ましい。
式[2]又は[2b]で表される化合物の構造が本発明の一つの特徴となっている。本発明で使用されるこの化合物に含まれる反応性基(重合性二重結合)は、ラジカルによって容易に重合し、重合後(硬化後)は高い耐熱性を示す。
反応性シリコーン化合物の合成反応は、前述のように無溶媒で行ってもよいが、反応をより均一化させるために溶媒を使用しても問題ない。溶媒は、ジアリールケイ酸化合物およびアルコキシケイ素化合物と反応せず、その縮合物を溶解するものであれば特に限定されない。
特に好ましいものは、トルエン、キシレン及びメチルエチルケトンである。
上述の溶媒は1種単独で、或いは2種以上を混合して用いてもよい。
縮合反応に用いる触媒は、前述の溶媒に溶解する、もしくは均一分散する限りにおいては特にその種類は限定されず、必要に応じて適宜選択して用いることができる。その際、1種単独で又は複数種を併用することもできる。
本発明で用いる反応性シリコーン化合物は、式[1]で表されるジアリールケイ酸化合物と式[2]で表されるアルコキシケイ素化合物を、例えば、酸または塩基性触媒の存在下で、脱アルコール縮合を行うことにより得られる。望ましくは、該重縮合反応は、水を添加せずに行われ、より好ましくは、周囲(試薬、ガラス壁、該材料上の大気)を介して混入する可能性のある水が可能な限り低く抑えられ、最も好ましくは完全に存在しない。この理由のために、該反応は、望ましくは、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気中で行なわれ、反応容器は、望ましくは、使用前に加熱される。更に、水分の混入を防ぐために、無水試薬が好ましく使用される。
反応時間は、縮合物の分子量増加が終了し、分子量分布が安定するのに必要な時間以上
なら、特に制限は受けず、より具体的には、該時間は数時間から数日間である。
前記の反応性シリコーン化合物は粘度が高く作業性に劣るため、反応性希釈剤を加えて粘度を低下させる必要がある。また反応性希釈剤には、耐熱性を大きく低下させないことが求められる。
Lは、単結合、水素原子、酸素原子、フェニル基で任意に置換された炭素原子数1ないし20のm価の脂肪族炭化水素残基、エーテル結合を任意に含む炭素原子数1ないし20のm価の脂肪族炭化水素残基、又はエーテル結合を任意に含む炭素原子数1ないし20の多価アルコール残基を表し、
Ar4は、n+1価の、芳香族炭化水素残基、単環性炭化水素残基又は二環性炭化水素残基又は三環性炭化水素残基を表し、
mは、1ないし3の整数(ただしLが水素原子を表すときmは1を表し、Lが単結合又は酸素原子を表すときはmは2を表す。)を表し、nはそれぞれ独立して、1又は2を表す。
前記式[4]中、R3がエーテル結合を任意に含む炭素原子数2ないし10の多価アルコール残基を表し、かつpが2ないし6の整数を表すのがより好ましい。
式[3]で表される化合物の具体例としては、ジビニルベンゼン、スチレン、ジイソプロペニルベンゼン、4,4´−ジビニルビフェニル、2−(4−ビニルフェノキシ)スチレン、4−フェネチルスチレン、1,1,1−トリス(4−ビニルフェノキシ)プロパン等が挙げられる。
特に、反応性希釈剤として式[3]で表される化合物を使用する場合には、前記反応性シリコーン化合物100質量部に基づき、1乃至100質量部、好ましくは5乃至70質量部の比率で使用することが望ましい。
また、反応性希釈剤として式[4]で表される化合物を使用する場合には、前記反応性シリコーン化合物100質量部に基づき、1乃至100質量部、好ましくは5乃至50質量部の比率で使用することが望ましい。
なお、上述した比率以外の比率も同様に可能である。
本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて無機微粒子を本発明の重合性組成物に添加することも可能である。無機微粒子を添加することにより、後述する硬化物において屈折率や硬度を調整でき、また硬化収縮率を低減することもできる。
無機微粒子の具体例としては、Al2O3、ZnO、TiO2、ZrO2、Fe2O3、Sb2O5、BeO、ZnO、SnO2、CeO2、SiO2、WO3等が挙げられる。
テル類としては、ジブチルエーテル、ジオキサン等が挙げられる。炭化水素類としては、トルエン、キシレン、溶媒ナフサ等が挙げられる。ハロゲン化炭素類としては、四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン等が挙げられる。カルボン酸アミド類としては、DMF、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等が挙げられる。
前記酸化ケイ素での処理は、既知の方法により、媒体中に分散された無機微粒子の表面上で、酸化ケイ素微粒子の成長を引き起こすことを含む。前記酸化ケイ素又は有機金属化合物での処理は、この化合物を、媒体中に分散された無機微粒子中へ添加すること及び攪拌しながら加熱することを含む。
前記解膠法としては、上述の金属の酸性塩を塩基で中和する方法、上述の金属のアルコキシドを加水分解する方法、上述の金属の塩基性塩を加熱下で加水分解し、その後不要な酸を除去する方法等が挙げられる。
前記反応法としては、上述の金属の粉末を酸と反応する方法等が挙げられる。
また、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、界面活性剤、レベリング剤、抗酸化剤、光安定剤等のその他の成分を本発明の重合性組成物に添加することも可能である。
本発明の重合性組成物は、有機溶媒を添加してワニスの形態としてもよい。
その場合に添加される溶媒としては、重合性組成物に含まれる各成分を溶解又は分散できる有機溶媒であればよく、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエーテル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、オルトジクロロベンゼン等のハロゲン化物が挙げられる。
本発明の重合性組成物は、光ラジカル開始剤あるいは熱ラジカル開始剤の存在下、光照射または加熱により、反応性シリコーン化合物に含まれる重合性二重結合と、少なくとも1つの重合性基を有する化合物に含まれる重合性基とを反応させて硬化物を得ることができる。
そして得られた硬化物(成形物)は、光デバイス材料として有用であり、特に光インターコネクション用材料として有用である。
スルフィド、チオキサントン類等が挙げられる。
1)過酸化水素類:
例えばt−ブチル(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)ペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ペルオキシ酢酸t−ブチル、ペルオキシ安息香酸t−ブチル、ペルオキシオクタン酸t−ブチル、ペルオキシネオデカン酸t−ブチル、ペルオキシイソ酪酸t−ブチル、過酸化ラウロイル、ペルオキシピバル酸t−アミル、ペルオキシピバル酸t−ブチル、過酸化ジクミル、過酸化ベンゾイル、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等;
2)アゾ化合物:
例えば2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−ブタンニトリル)、4,4’−アゾビス(4−ペンタン酸)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2−(t−ブチルアゾ)−2−シアノプロパン、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(1,1)−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド、2,2’−アゾビス(N,N’−ジメチレンイソブチルアミジン)ジクロリド、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジクロリド、2,2’−アゾビス(N,N−ジメチレンイソブチルアミド)、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド)、2,2’− アゾビス(2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミド)、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(イソブチルアミド)二水和物等;
3)次のような組合せを含むレドックス系:
−過酸化水素又は過酸化アルキル、過酸エステル類、過炭酸塩等と、鉄塩又は第一チタン塩、亜鉛ホルムアルデヒドスルホキシレート又はナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、還元糖のいずれか、との混合物;
−過硫酸、過ホウ酸又は過塩素酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩と、メタ重亜硫酸ナトリウムのような重亜硫酸アルカリ金属塩や還元糖、との組合せ物;
−過硫酸アルカリ金属塩と、ベンゼンホスホン酸のようなアリールホスホン酸、他の同様の酸や還元糖、との組合せ物。
るものではない。
実施例で用いた各測定装置は以下のとおりである。
[1H−NMR]
機種:日本電子(株)製 JNM−ECX300
測定溶媒:CDCl3
基準物質:テトラメチルシラン(0.0ppm)
[GPC]
装置:東ソー(株)製 HLC−8320 GPC
カラム:Shodex KF−802.5L+KF−803L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
[回転型粘度計]
装置:レオロジカ社製、VAR−50
ツール:平行板
[熱重量測定装置]
装置:ブルカー・エイエックスエス(株)製、TG−DTA2010SA
[屈折率測定機器]
装置:メトリコン社製、MODEL2010 プリズムカプラ
[熱機械分析装置]
装置:ティーエーインスツルメンツ社製、TMA Q400EM
[ヘイズメーター]
装置:日本電色工業(株)製、NDH5000
[干渉膜厚測定器]
装置:フィルメトリクス(株)製、F20
<反応性シリコーン化合物1の合成>
1,000mlのナス型フラスコ中にジフェニルシランジオール0.80モル(177g)(東京化成工業(株)製)、スチリルトリメトキシシラン0.80モル(179g)(信越化学工業(株)製)、溶媒としてトルエン(141g)を仕込んだ。冷却器をナスフラスコに取り付け、窒素バルーンを用いてフラスコ中を窒素雰囲気とし、混合物の温度をオイルバスで室温から50℃まで徐々に昇温した。混合物の温度が50℃で安定したことを確認した後、触媒として水酸化バリウム・一水和物0.0016モル(0.303g)(アルドリッチ社製)を添加し、2日間、50℃を維持して脱アルコール縮合を行った。混合物を室温まで冷却し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを用いて混合物を濾過した。再度、混合物を50℃まで昇温し、ロータリーエバポレーターを用いて、トルエンおよび副生成物のメタノールを真空下で除去した。最後に常圧に戻してトルエン除去を終了し、無色透明の反応性シリコーン化合物1(105g)を合成した。
反応性シリコーン化合物1の1H−NMRスペクトルの測定結果を図1に示す。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,550、分散度Mw/Mnは1.31であった。
<反応性シリコーン化合物2の合成>
200mlのナス型フラスコ中にジフェニルシランジオール0.10モル(21.6g)(東京化成工業(株)製)、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.10モル(24.8g)(信越化学工業(株)製)、溶媒としてトルエン(19.2g)を仕込んだ。冷却器をナスフラスコに取り付け、窒素バルーンを用いてフラスコ中を窒素雰
囲気とし、混合物の温度をオイルバスで室温から50℃まで徐々に昇温した。混合物の温度が50℃で安定したことを確認した後、触媒として水酸化バリウム・一水和物0.0002モル(0.038g)(アルドリッチ社製)を添加し、2日間、50℃を維持して脱アルコール縮合を行った。混合物を室温まで冷却し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターを用いて混合物を濾過した。再度、混合物を50℃まで昇温し、ロータリーエバポレーターを用いて、トルエンおよび副生成物のメタノールを真空下で除去した。最後に常圧に戻してトルエン除去を終了し、無色透明の反応性シリコーン化合物2(36g)を合成した。
反応性シリコーン化合物2の1H−NMRスペクトルの測定結果を図2に示す。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2,760、分散度Mw/Mnは1.76であった。
500mlのナス型フラスコ中に合成例1で得た反応性シリコーン化合物1(100g)、ジビニルベンゼン(純度80%、新日鐵化学(株)製品)を3torr(3.99966×102Pa)で50℃から52℃の範囲で減圧蒸留精製したジビニルベンゼン(20g)を仕込んだ。混合物の温度をオイルバスで40℃まで昇温した。温度を40℃で維持したまま撹拌して均一な液体とした。最後に室温に戻して淡黄色透明の重合性組成物を得た。
得られた重合性組成物100質量部に、光重合開始剤としてBASF社製 ルシリン TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)3質量部を、攪拌しながら溶解させて感光性樹脂組成物を調製した。
この感光性樹脂組成物を、厚さ500μmのスペーサーを挟んだ2枚のPETフィルムの間に挟み、空気との接触を避けた状態で、高圧水銀灯からの紫外光を6J/cm2照射して硬化物を得た。
実施例1のジビニルベンゼンの代わりにエチレングリコールジメタクリレート(20g)(東京化成工業(株)製)を用いた以外はすべて実施例1の方法と同様に感光性樹脂組成物を調製し、硬化物を得た。
実施例1のジビニルベンゼンの代わりにベンジルメタクリレート(20g)(アルドリッチ社製)を用いた以外はすべて実施例1の方法と同様に感光性樹脂組成物を調製し、硬化物を得た。
実施例1のジビニルベンゼン(20g)の代わりに、同様に精製したジビニルベンゼン(7g)を用いた以外はすべて実施例1の方法と同様に感光性樹脂組成物を調製し、硬化物を得た。
実施例1のジビニルベンゼン(20g)の代わりに、同様に精製したジビニルベンゼン(40g)を用いた以外はすべて実施例1の方法と同様に感光性樹脂組成物を調製し、硬化物を得た。
実施例1のジビニルベンゼン(20g)の代わりに、同様に精製したジビニルベンゼン(60g)を用いた以外はすべて実施例1の方法と同様に感光性樹脂組成物を調製し、硬化物を得た。
[比較例1]
合成例1で得た反応性シリコーン化合物1の100質量部に、光重合開始剤としてBASF社製 ルシリン TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)3質量部を攪拌しながら溶解させて感光性樹脂組成物を調製した。
この感光性樹脂組成物を、厚さ500μmのスペーサーを挟んだ2枚のPETフィルムの間に挟み、空気との接触を避けた状態で、高圧水銀灯からの紫外光を6J/cm2照射して硬化物を得た。
すなわち実施例1で使用したジビニルベンゼンを使用せずに、反応性シリコーン化合物1のみをそのまま用い、それ以外はすべて実施例1の方法と同様に行った。
合成例2で得た反応性シリコーン化合物2の100質量部に、光重合開始剤としてBASF社製 ルシリン TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)3質量部を攪拌しながら溶解させて感光性樹脂組成物を調製した。
この感光性樹脂組成物を、厚さ500μmのスペーサーを挟んだ2枚のPETフィルムの間に挟み、空気との接触を避けた状態で、高圧水銀灯からの紫外光を6J/cm2照射して硬化物を得た。
500mlのナス型フラスコ中に合成例2で得た反応性シリコーン化合物2(100g)、エチレングリコールジメタクリレート(20g)(東京化成工業(株)製)を仕込んだ。混合物の温度をオイルバスで40℃まで昇温し、温度を40℃で維持したまま撹拌して均一な液体とした。最後に室温に戻して淡黄色透明の重合性組成物を合成した。
得られた重合性組成物100質量部に、光重合開始剤としてBASF社製 ルシリン TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)3質量部を、攪拌しながら溶解させて感光性樹脂組成物を調製した。
この感光性樹脂組成物を、厚さ500μmのスペーサーを挟んだ2枚のPETフィルムの間に挟み、空気との接触を避けた状態で、高圧水銀灯からの紫外光を6J/cm2照射して硬化物を得た。
得られた各感光性樹脂組成物の20℃における粘度を回転型粘度計(レオロジカ社製、VAR−50)を用いて測定した。結果を表1及び表2に示す。
得られた各光硬化物から約5mgを量り取り、熱重量測定装置(ブルカー・エイエックスエス(株)製、TG−DTA2010SA)を用いて、空気中、10℃/分の昇温速度において重量が5%減少する温度(5%重量減少温度)を測定した。結果を表1及び表2に示す。
実施例4で合成された感光性樹脂組成物を、熱酸化膜(膜厚2μm)を有するシリコン基板上にスピンコートにより塗布した。続いてマスクアライナ(ズースマイクロテック社製、MA−6)を用いてパターン露光し、未露光部分を有機溶媒に溶解させて除去することで、幅40μm程度、高さ30μm程度、長さ7cm程度の線状硬化物を得た。この硬化物を光導波路のコアとし、下部クラッド層をシリコン熱酸化膜、上部および側部クラッド層を空気として、カットバック法により硬化物の伝播損失を測定した。光源にはハロゲンランプからの白色光を用い、光導波路からの出射光をスペクトルアナライザーを用いて分光することで、目的波長における伝播損失を算出した。測定は複数個の光導波路に対して行い、その平均値を表3に示す。
<シリカゾル分散感光性樹脂液>
500mlのナス型フラスコ中に合成例1で得た反応性シリコーン化合物1(100g)、ジビニルベンゼン(純度80%、新日鐵化学(株)製品)を3torr(3.99966×102Pa)で50℃から52℃の範囲で減圧蒸留精製したジビニルベンゼン(7g)を仕込んだ。混合物の温度をオイルバスで40℃まで昇温し、温度を40℃で維持したまま撹拌して均一な液体とした。最後に室温に戻して淡黄色透明の重合性組成物を得た。
この重合性組成物100質量部に、光重合開始剤としてBASF社製 ルシリン TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)3質量部を、攪拌しながら溶解させて感光性樹脂組成物を調製した。
この感光性樹脂組成物(100g)に、既知の方法(例えば、欧州特許第1544257B1号の明細書に記載された方法)により製造された、ビニルフェニル基で表面修飾したシリカゾルのトルエン分散液(144g)(固形分51.0wt%、粒径:12nm)を添加し、室温で撹拌して均一な液体とすることで、淡黄色透明のシリカゾル分散感光性樹脂液を得た。
<ジルコニアゾル分散感光性樹脂液>
500mlのナス型フラスコ中に合成例1で得た反応性シリコーン化合物1(100g)、ジビニルベンゼン(純度80%、新日鐵化学(株)製品)を3torr(3.99966×102Pa)で50℃から52℃の範囲で減圧蒸留精製したジビニルベンゼン(7g)を仕込んだ。混合物の温度をオイルバスで40℃まで昇温し、温度を40℃で維持したまま撹拌して均一な液体とした。最後に室温に戻して淡黄色透明の重合性組成物を得た。
この重合性組成物100質量部に、光重合開始剤としてBASF社製 ルシリン TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)3質量部を、攪拌しながら溶解させて感光性樹脂組成物を調製した。
この感光性樹脂組成物(100g)に、既知の方法(例えば、欧州特許第1544257B1号の明細書に記載された方法)により製造された、ビニルフェニル基で表面修飾したジルコニアゾルのメチルエチルケトン(MEK)分散液(322g)(固形分34.6wt%、粒径:13nm)を添加し、室温で撹拌して均一な液体とすることで、淡黄色透明のジルコニアゾル分散感光性樹脂液を得た。
実施例7もしくは実施例8で調製したシリカゾル分散感光性樹脂液又はジルコニアゾル分散感光性樹脂液を、50μmの厚さを有する粘着テープをスペーサーとして両端に配したガラス基板にキャスト法により塗布し、100℃のホットプレート上で30分間加熱することで溶媒を除去し、塗膜を作製した。続いて得られた塗膜をスライドガラスでカバー
し、高圧水銀灯からの紫外光を1.2J/cm2照射して硬化させた。スライドガラスを除去して、1つの表面が曝露された光硬化物を得た。
光硬化膜の屈折率を、プリズムカプラ(メトリコン社製、MODEL2010)を用いて測定した。測定は2回行い、その平均値を求めた。結果を表4に示す。
なお、上記と同様にして実施例4で得た感光性樹脂組成物から硬化物を製造し、その屈折率を測定した。結果をあわせて表4に示す。
実施例7で調製したシリカゾル分散感光性樹脂液を、ガラス基板にキャスト法により塗布し、60℃のホットプレート上で30分間、その後オーブン中、130℃で30分間加熱することでトルエン溶媒を除去し、塗膜を作製した。続いて得られた塗膜を、窒素ガス雰囲気中、高圧水銀灯からの紫外光を1.2J/cm2照射して硬化させ、光硬化物を得た。
光硬化物の線熱膨張率を(ティーエーインスツルメンツ社製、TMA Q400EM)を用い、50℃ないし100℃の範囲で測定した。測定は3回行い、その平均値を求めた。結果を表4に示す。
なお、上記と同様にして実施例4で得た感光性樹脂組成物から硬化物を製造し、その線熱膨張率を測定した。結果をあわせて表4に示す。
実施例7で調製したシリカゾル分散感光性樹脂液を、ガラス基板にスピンコート法により塗布し、110℃のホットプレート上で5分間加熱することでトルエン溶媒を除去し、塗膜を作製した。続いて得られた塗膜を、窒素ガス雰囲気中、高圧水銀灯からの紫外光を1.2J/cm2照射して硬化させ、光硬化物を得た。
光硬化物の透明性をヘイズメーター(日本電色工業(株)製、NDH5000)を用いて測定した。結果を表4に示す。
なお、上記と同様にして実施例4で得た感光性樹脂組成物から硬化物を製造し、その透明性を測定した。結果をあわせて表4に示す。
実施例7で調製したシリカゾル分散感光性樹脂液を、シリコンウェハーにスピンコート法により塗布し、110℃のホットプレート上で5分間加熱することでトルエン溶媒を除去し、塗膜を作製した。続いて得られた塗膜を、窒素ガス雰囲気中、高圧水銀灯からの紫外光を1.2J/cm2照射して硬化させ、光硬化物を得た。
光硬化物の硬化収縮は、硬化前及び硬化後の膜厚の差異を測定することにより計算された。膜厚の測定は、干渉膜厚測定器(フィルメトリクス(株)製、F20)を用いることにより行われた。結果を表4に示す。
なお、上記と同様にして実施例4で得た感光性樹脂組成物から硬化物を製造し、その硬化収縮を測定した。結果をあわせて表4に示す。
表1に示すように、参考例1、参考例2、実施例3で調製された感光性樹脂組成物は、作業しやすい適度な粘度を有し、また300℃以上の高い耐熱性を示した。一方でシリコーン化合物をそのまま用いた比較例1および比較例2は、優れた耐熱性は得られているものの、感光性樹脂組成物の粘度が高すぎるため作業性に劣り、実用的とはいえない。また比較例3に示すように、シリコーン化合物2は、反応性希釈剤の添加によりその耐熱性が著しく低下している。
すなわち、シリコーン化合物1に示されるような、本発明により合成されるシリコーン化合物は、特異的に、本発明に示される特定構造の反応性希釈剤を添加しても耐熱性が殆
ど低下しない、もしくは著しく向上するといった効果が得られることが分かる。
図1は、合成例1で製造された反応性シリコーン化合物1の1H−NMRスペクトルを示す。
図2は、合成例2で製造された反応性シリコーン化合物2の1H−NMRスペクトルを
示す。
Claims (14)
- (a)式[1]で表されるジアリールケイ酸化合物と式[2]及び式[2b]で表される化合物から選択されるケイ素化合物との非加水脱アルコール縮合生成物からなる反応性シリコーン化合物、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、炭素原子数1ないし6のアルキル基で任意に置換されたフェニル基を表し、
Xは、加水分解性の縮合反応を受け得る基を表し、
ここで、Ar3は、重合性二重結合を有する少なくとも1つの基で置換されたナフチル基又はアントラシル基を表すか、又は
Ar3は、ビニル基以外の重合性二重結合を有する少なくとも1つの基で置換されたフェニル基若しくは重合性二重結合を有する少なくとも2つの基で置換されたフェニル基を表す。)
及び
(b)アルケニル基である少なくとも1つの重合性基を有する化合物であって、式[3]
Lは、単結合、水素原子、酸素原子、フェニル基で任意に置換された炭素原子数1ないし20のm価の脂肪族炭化水素残基、エーテル結合を任意に含む炭素原子数1ないし20のm価の脂肪族炭化水素残基、又はエーテル結合を任意に含む炭素原子数1ないし20の多価アルコール残基を表し、
Ar4は、n+1価の、芳香族炭化水素残基、単環性炭化水素残基又は二環性炭化水素残基又は三環性炭化水素残基を表し、
mは、1ないし3の整数(ただしLが水素原子を表すときmは1を表し、Lが単結合又は酸素原子を表すときはmは2を表す。)を表し、nはそれぞれ独立して、1又は2を表す。)で表される化合物
を含む重合性組成物。 - Xが1ないし10個の炭素原子を有するアルコキシ基である請求項1に記載の組成物。
- Xがメトキシ基又はエトキシ基である請求項2に記載の組成物。
- Ar4がフェニル残基である請求項1ないし3の何れか1項に記載の組成物。
- 前記式[3]中、Lが水素原子を表し、mが1を表す、請求項1ないし4の何れか1項に記載の組成物。
- 前記式[3]中、Lが水素原子を表し、mが1を表し、nが2を表す、請求項5に記載の組成物。
- さらに無機微粒子を含む、請求項1ないし6の何れか1項に記載の組成物。
- さらに溶媒を含む、請求項1ないし7の何れか1項に記載の組成物。
- さらに重合開始剤を含む、請求項1ないし8の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし9の何れか1項に記載の組成物の硬化物であって、反応性シリコーン化合物における重合性二重結合と、少なくとも1つの重合性基を有する化合物におけるアルケニル基とが反応した硬化物。
- 光学接着剤、透明封止剤又は光信号伝達デバイスのコア若しくはクラッドのような光デバイスの部材を製造するための、請求項1ないし9の何れか1項に記載の組成物を含む材料の使用。
- プリント基板の光インターコネクションを製造するための、請求項1ないし9の何れか1項に記載の組成物を含む材料の使用であって、好ましくは該光インターコネクションがチップ間(chip−to−chip)光インターコネクションである、使用。
- 光学接着剤、透明封止剤又は光信号伝達デバイスのコア若しくはクラッドのような光デバ
イスの部材としての請求項10に記載の硬化物の使用。 - プリント基板の光インターコネクションの部材としての請求項10に記載の硬化物の使用であって、好ましくは該光インターコネクションがチップ間(chip−to−chip)光インターコネクションである、使用。
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