JP5948276B2 - 積層体、及び有機電界発光装置 - Google Patents
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Description
本発明者らは、上記問題の解決について検討したところ、光拡散層と平坦化層の重合度が関係していることを見出した。
本発明者らの検討によると、光拡散層中には光拡散粒子があるため、(メタ)アクリレート系モノマーが重合で体積収縮した際に、重合度が高すぎると、光拡散粒子とバインダーとの界面で応力が生じて膜が脆くなり、光拡散粒子とバインダーとの間に空隙ができて、光取出し効率が低下したり、上記のシミやムラが現れたりすることが分かった。
一方、光拡散層上の平坦化層は光拡散粒子を含まないため、重合度が高くなっても膜が脆くなることはない。また、平坦化層は、その上にITOなどの陽極を成膜する際のプラズマやスパッタダメージ、更にはフォトリソグラフィによるパターニングに耐えられるように十分に重合度を高くする必要がある。平坦化層の重合度が低すぎる場合、フォトリソグラフィによるパターニングのプロセス耐性が低かったり、ITOなどの陽極の成膜時のダメージによりITO表面が荒れ、時間経過とともに上記のシミやムラが現れたりする。
平坦化層の重合度を上げるため、光拡散層/平坦化層形成後にも加熱やUV照射を行う場合があるが、このとき下地である光拡散層も重合が更に進み、シミやムラが発生し、長時間の駆動でさらに顕著になる。
本発明は、耐久性向上、光取り出し効率の向上及びシミ・ムラ発生の抑制に寄与する積層体を提供することを目的とする。また、本発明は、耐久性が高く、光取り出し効率が高く、かつ、シミ・ムラが発生しない有機電界発光装置を提供することを目的とする。
基板と、(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダー及び光拡散粒子を含む光拡散層と、(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダーを含む平坦化層とを、この順に有する積層体であって、光拡散層の重合度が30%以上65%以下であり、かつ、平坦化層の重合度が50%以上である積層体。
[2]
上記光拡散層中の光拡散粒子の平均粒径が0.5μm〜10μmである[1]に記載の積層体。
[3]
上記光拡散層中のバインダーの体積収縮率が2%以下である[1]又は[2]に記載の積層体。
[4]
上記光拡散層が、(メタ)アクリレート系モノマー、光拡散粒子、及び重合開始剤を含む光拡散層形成用組成物から形成され、
上記平坦化層が、(メタ)アクリレート系モノマー、及び重合開始剤を含む平坦化層形成用組成物から形成され、
光拡散層形成用組成物中の重合開始剤の配合割合が、(メタ)アクリレート系モノマーに対して3質量%以下であり、
平坦化層形成用組成物中の重合開始剤の配合割合が、(メタ)アクリレート系モノマーに対して3質量%以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載の積層体。
[5]
上記光拡散粒子は、架橋された(メタ)アクリル系樹脂粒子である[1]〜[4]のいずれかに記載の積層体。
[6]
上記光拡散層及び上記平坦化層は、更に光触媒不活性処理した酸化チタン微粒子を含む[1]〜[5]のいずれかに記載の積層体。
[7]
[1]〜[6]のいずれかに記載の積層体と、上記積層体の平坦化層側に、第一電極と、有機発光層と、第二電極とを、この順に有する有機電界発光装置。
本発明の積層体は、基板と、(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダー及び光拡散粒子を含む光拡散層と、バインダーを含む平坦化層とを、この順に有する積層体であって、光拡散層の重合度が30%以上65%以下であり、かつ、平坦化層の重合度が50%以上である。
図1は、本発明の積層体の一例を示す概略図である。この図1の積層体10は、基板1上に、光拡散層2と、平坦化層3とを有する。
本発明の積層体の光拡散層は、少なくとも(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダーと光拡散粒子を含む。
光拡散層のバインダーは、(メタ)アクリル系樹脂を含む。なお、「(メタ)アクリル系樹脂」とは、「アクリル系樹脂」と「メタクリル系樹脂」の両方を含む概念である。また、(メタ)アクリル系樹脂には、アクリレート/メタクリレートの誘導体、特にアクリレートエステル/メタクリレートエステルの(共)重合体も含まれる。「(メタ)アクリレート系モノマー」等も同様である。
(メタ)アクリル系樹脂は、(メタ)アクリレート系モノマーを重合させてなることが好ましい。
(メタ)アクリル系樹脂が有する繰り返し単位は、特に限定されない。前記(メタ)アクリル系樹脂は、繰り返し単位として(メタ)アクリル酸エステル単量体由来の繰り返し単位を有することが好ましい。
光拡散層のバインダーは、光取り出し効率の観点から、屈折率の大きいものが好ましい。バインダーの屈折率は、1.4〜1.9の範囲が好ましく、より好ましくは1.5〜1.85、さらに好ましくは1.55〜1.80である。バインダーの屈折率が上記範囲であれば、屈折率調整のために添加する後述の酸化チタン微粒子の量を少なくすることが出来る。酸化チタン微粒子の添加量が少ないと、酸化チタン微粒子の散乱や吸収が起こりにくく、膜の強度も適切に保たれやすいため好ましい。
ここでバインダーの体積収縮率とは、重合前のバインダー(モノマー)に対する硬化後のバインダー(ポリマー)の体積の変化率をいう。
前記バインダーの体積収縮率が2%以下であると、光拡散粒子とバインダーとの間に隙間が生じにくく、光取り出し効率が向上し、かつシミ・ムラが発生しにくくなるため好ましい。
前記光拡散粒子としては、光を拡散可能なものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、有機粒子であっても、無機粒子であってもよく、2種以上の粒子を含有していても構わない。
無機粒子としては、例えばZrO2、TiO2、Al2O3、In2O3、ZnO、SnO2、Sb2O3、などが挙げられる。これらの中でも、TiO2、ZrO2、ZnO、SnO2が特に好ましい。
光拡散粒子が、架橋状態の樹脂粒子であることは、溶剤、例えばトルエン中に分散させ、樹脂粒子の溶け難さを見ることで確認することができる。
前記光拡散粒子の平均粒径は、例えば日機装株式会社製ナノトラックUPA−EX150等の動的光散乱法を利用した装置や、電子顕微鏡写真の画像処理により測定することができる。
前記光拡散粒子の屈折率は、例えば自動屈折率測定器(KPR−2000、株式会社島津製作所製)を用い、屈折液の屈折率を測定してから、精密分光計(GMR−1DA、株式会社島津製作所製)で、シュリブスキー法により測定することができる。
光拡散層は、有機発光層側から出射した光を効率よく取り出すために、有機発光層と同等以上の屈折率(例えば1.8以上)を有することが好ましい。光拡散層の屈折率を高くするために、酸化チタンを主成分とするナノ粒子を用いることができる。すなわち、光拡散層は、酸化チタン微粒子を含むことが好ましく、特に、光触媒不活性処理した酸化チタン微粒子を含むことが好ましい。
光触媒不活性処理した酸化チタン微粒子は、光触媒活性を有していなければ特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、(1)酸化チタン微粒子表面をアルミナ、シリカ、及びジルコニアの少なくとも1種で被覆した酸化チタン微粒子、(2)前記(1)の被覆した酸化チタン微粒子の被覆表面に樹脂を被覆してなる酸化チタン微粒子などが挙げられる。前記樹脂としては、例えばポリメタクリル酸メチル(PMMA)などが挙げられる。
前記酸化チタン微粒子は、酸化チタン以外の金属酸化物を添加して複合化させても構わない。
前記酸化チタン微粒子に複合化させることができる金属酸化物としては、Sn、Zr、Si、Zn、及びAlから選択される少なくとも1種の金属酸化物が好ましい。
前記金属酸化物のチタンに対する添加量は、1モル%〜40モル%が好ましく、2モル%〜35モル%がより好ましく、3モル%〜30モル%が更に好ましい。
前記一次平均粒径は、例えば、X線回折装置で測定された回折パターンの半値幅からの計算や電子顕微鏡(TEM)撮影像の直径からの統計計算などにより測定することができる。
前記酸化チタン微粒子の形状は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、又は不定形状が好ましい。前記酸化チタン微粒子は、1種を単独で用いてもよいが、2種類以上を併用して用いることもできる。
ここで、前記酸化チタン微粒子のように屈折率が高く(1.8以上)、平均一次粒径が1〜100nm程度の微粒子の屈折率を測定することは困難であるが、次のようにして屈折率を測定することができる。屈折率既知の樹脂材料に前記酸化チタン微粒子をドープし、前記酸化チタン微粒子が分散された樹脂材料をSi基板、又は石英基板上に塗布膜を形成する。前記塗布膜の屈折率をエリプソメーターで測定し、前記塗布膜を構成する樹脂材料と酸化チタン微粒子の体積分率から、前記酸化チタン微粒子の屈折率が判る。
光拡散層は、(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダーとなる(メタ)アクリレート系モノマーと光拡散粒子を含み、必要に応じて酸化チタン微粒子を含む光拡散層形成用組成物から形成されることが好ましい。
光拡散層形成用組成物は、上記成分以外の成分を含んでもよく、該成分としては、重合開始剤、溶媒などが挙げられる。
光拡散層形成用組成物には、重合開始剤を含有することが好ましい。前記重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤などが挙げられ、光重合開始剤が好ましい。
前記重合開始剤は、光及び/又は熱照射により、ラジカルもしくは酸を発生する化合物が好ましく、光によりラジカルもしくは酸を発生する化合物がより好ましい。
前記光重合開始剤は、極大吸収波長が400nm以下が好ましい。このように吸収波長を紫外線領域にすることにより、取り扱いを白灯下で実施することができる。また、近赤外線領域に極大吸収波長を持つ化合物を用いることもできる。
前記光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、又はマイクロレジスト等に使用されている公知の光酸発生剤等、公知の化合物及びそれらの混合物等が挙げられる。また、前記光酸発生剤としては、例えば、有機ハロゲン化化合物、ジスルホン化合物、オニウム化合物などが挙げられる。これらの中でも、有機ハロゲン化化合物、ジスルホン化合物が特に好ましい。前記有機ハロゲン化合物、ジスルホン化合物の具体例は、前記ラジカルを発生する化合物の記載と同様のものが挙げられる。
重合開始剤の添加量は、前記バインダーとなる(メタ)アクリレート系モノマーに対して3質量%以下であることが好ましく、1〜2.5質量%がより好ましく、1.5〜2.2質量%が更に好ましい。上記重合開始剤の添加量が3質量%以下であれば光拡散層において、重合度が高くなりすぎず、光拡散粒子とバインダーとの界面で応力が生じないため、膜が脆くならず、光拡散粒子とバインダーとの間で空隙ができないため、光取出し効率が向上し、また、シミやムラが発生しない。
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアルコール類、ケトン類、エステル類、アミド類、エーテル類、エーテルエステル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。具体的には、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノアセテート等)、ケトン(例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等)、エステル(例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、乳酸エチル等)、脂肪族炭化水素(例えばヘキサン、シクロヘキサン)、ハロゲン化炭化水素(例えばメチルクロロホルム等)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)、アミド(例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、n−メチルピロリドン等)、エーテル(例えばジオキサン、テトラハイドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等)、エーテルアルコール(例えば1−メトキシ−2−プロパノール、エチルセルソルブ、メチルカルビノール等)が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、芳香族炭化水素、ケトン類が好ましく、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンがより好ましく、トルエン、キシレンが特に好ましい。
光拡散層は、光拡散層形成用組成物により形成される。
光拡散層は、光拡散層形成用組成物を、基板上に、例えばディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、マイクログラビアコート法、エクストルージョンコート法等の公知の薄膜形成方法で塗布し、乾燥、光及び/又は熱照射することにより作製することができる。好ましくは、光照射による硬化が、迅速硬化の点から有利である。更には、光硬化処理の後、光重合開始剤による拡散層の硬化(重合反応)を止める上で加熱処理することも好ましい。この場合、加熱温度としては、60℃〜105℃が好ましく、70℃〜100℃がより好ましく、70℃〜90℃が更に好ましい。
前記光拡散層の平均厚みは、例えば光拡散層の一部を切り取り、走査型電子顕微鏡(S−3400N、日立ハイテク株式会社製)で測定して、求めることができる。
光拡散層から光拡散粒子を除いた層の屈折率は、有機電界発光層中の発光層の屈折率と同等乃至高いことが好ましい。
前記光拡散層の光出射面を平坦にする方法としては、光拡散層形成用組成物から光拡散粒子を取り除いた平坦化層形成用組成物を、硬化した光拡散層上に積層する方法などが挙げられる。
本発明の積層体は、平坦化層を有する。
平坦化層としては、前記光拡散層において前記光拡散粒子を含まない組成であることが好ましく、前記光拡散層と同様にして形成することができる。
前記平坦化層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1μm〜10μmが好ましく、2μm〜8μmがより好ましく、3μm〜6μmが特に好ましい。前記平坦化層の平均厚みが、1μm未満であると、突出した元の光拡散層の表面を平坦化できず、10μmを超えると、前記平坦化層の光の吸収により光取り出し能が低下してしまうことがある。
前記光拡散層と前記平坦化層の合計平均厚みは、2μm〜15μmが好ましく、3μm〜14μmがより好ましく、5μm〜12μmが特に好ましい。前記合計平均厚みが2μm以上であれば十分な拡散、平坦化ができ、15μm以下であれば、平坦化層での吸収、光拡散層での過剰な拡散が起こらず、光取り出し効率が向上する。
前記平坦化層の屈折率は、1.7〜2.2が好ましく、1.7〜2.1がより好ましく、1.7〜2.0が更に好ましい。前記平坦化層の屈折率が、1.7以上であれば、平坦化層とバリア層又は透明電極層との界面での全反射が増えず、光取り出し効率が向上し、2.2以下であれば、平坦化層中のバインダー内の光触媒不活性処理した酸化チタン微粒子量が多すぎないため、光散乱が強くなりすぎず、光取り出し効率が向上する。
前記平坦化層の屈折率は、前記光拡散層の屈折率と同等乃至高いことが好ましい。
前記積層体において、光拡散層の重合度が30%以上65%以下であり、かつ、平坦化層の重合度が50%以上である。光拡散層の重合度が35%以上60%以下であり、かつ、平坦化層の重合度が60%以上であることがより好ましく、光拡散層の重合度が40%以上55%以下であり、かつ、平坦化層の重合度が65%以上75%以下であることがさらに好ましい。
ここで光拡散層の重合度とは、二重結合を有する重合性化合物の重合体を含む光拡散層における前記重合性化合物の重合度であり、好ましくは(メタ)アクリレート系モノマーの重合度である。また、平坦化層の重合度とは、二重結合を有する重合性化合物の重合体を含む平坦化層における前記重合性化合物の重合度であり、好ましくは(メタ)アクリレート系モノマーの重合度である。
前記重合度は、透過IRにより測定される二重結合の量により定められる。平坦化層の重合度については、Si基板に平坦化層をそれぞれ塗布し、フーリエ変換赤外分光光度計(NICOLET 4700:Thermo Scientific社製)にてIRスペクトルを測定し、960〜1000(cm−1)に見られる二重結合によるピークの強度の積分値を算出する。この時、重合前・後で測定を行い、重合前の強度積分値をIb、重合後をIaとし、重合度は、((Ib−Ia)/Ib)*100[%]とした。
光拡散層の重合度については、Si基板に拡散層を塗布し重合を行い、その上に平坦化層を塗布して重合を行う。その後、ドライエッチャーもしくは逆スパッタ法にて平坦化層のみを除去し、その後、フーリエ変換赤外分光光度計(NICOLET 4700:Thermo Scientific社製)にてIRスペクトルを測定し、960〜1000(cm−1)に見られる二重結合によるピークの強度の積分値Iaを算出する。また、Si基板に拡散層を塗布し重合処理をせず測定を行い同様に二重結合によるピークの強度の積分値Ibを算出する。重合度は、((Ib−Ia)/Ib)*100[%]とした。
光拡散層の重合度が30%未満であると、バインダーの重合が不十分となり、膜が形成できない、または基板と光拡散層の密着性に劣るため剥離が発生する。
また、光拡散層の重合度が65%より大きいと、光拡散粒子とバインダーとの界面に空隙が生じ、光取り出し効率が低下する。
平坦化層の重合度が50%未満であると、バインダーの重合が不十分となり、フォトリソグラフィによるパターニングへの耐久性が低くなり、ITO成膜時のダメージによりITO表面が荒れ、ITO成膜後の洗浄工程で剥離が生じたり、素子にした場合に時間経過とともにシミやムラが現れる。
本発明の積層体は基板を有する。
基板としては、その形状、構造、大きさ、材料等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記形状としては、例えば平板状などが挙げられ、前記構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、前記大きさとしては、前記光取り出し部材の大きさ等に応じて適宜選択することができる。
前記基板の表面は、その上に設ける光拡散層との密着性を向上させるため、表面活性化処理を行うことが好ましい。前記表面活性化処理としては、例えばグロー放電処理、コロナ放電処理などが挙げられる。
前記基板の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、10μm以上が好ましく、50μm以上がより好ましい。
前記基板の屈折率は、1.3〜1.8が好ましく、1.4〜1.7がより好ましく、1.4〜1.6が更に好ましい。前記基板の屈折率が、1.3未満であると、前記基板と光拡散層の屈折率差が大きくなり、前記光拡散層からの光が入射する際、フレネル反射が強くなり、光取り出し効率が低下することがあり、1.8を超えると、基板と空気(光出射側)の屈折率差が大きくなり、フレネル反射が強くなり、光取り出し効率が低下することがある。
本発明の有機電界発光装置は、本発明の積層体と、該積層体の平坦化層側に、第一電極と、有機発光層と、第二電極とを、この順に有する。
本発明の有機電界発光装置は、好ましい第1の形態では、基板と、該基板上に、第一電極と、第二電極と、前記第一電極と前記第二陰極の間に有機電界発光層とを備え、
前記基板が、本発明の前記積層体であり、
封止板内に、少なくとも、前記第一電極、前記第二電極、前記有機電界発光層、及び前記光拡散層が封入されている。なお、封止板内に、前記第一電極、前記第二電極、前記有機電界発光層、前記平坦化層、及び前記光拡散層が封入されていることが好ましい。
本発明の有機電界発光装置は、好ましい第2の形態では、基板と、該基板上に、第一電極と、第二電極と、前記第一電極と前記第二陰極の間に有機電界発光層とを備え、
前記基板が、本発明の前記積層体であり、
前記第一電極と、前記平坦化層又は前記光拡散層との間に、バリア層を有する。
本発明の有機電界発光装置の製造方法は、基板上に、前記光拡散層形成用組成物を塗布し、光拡散層を形成する光拡散層形成工程と、
前記光拡散層上に、光拡散層形成用組成物から光拡散粒子を除いた平坦化層形成用組成物を塗布し、平坦化層を形成する平坦化層形成工程とを含み、更に必要に応じてその他の工程を含んでなる。
前記光拡散層形成工程が、光拡散層形成用組成物に重合開始剤を添加してから24時間以内に行われ、
前記平坦化層形成工程が、平坦化層形成用組成物に重合開始剤を添加してから24時間以内に行われることが、前記光拡散層形成用組成物及び前記平坦化層形成用組成物の重合が進行して徐々に粘度が変化し、塗布後の膜厚異常、硬化不足などを防ぐことができる点で好ましい。
前記有機電界発光層としては、少なくとも発光層を有する。前記発光層以外の機能層としては、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
また、前記発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層(電子ブロック層)を設けてもよく、発光層と電子輸送層との間に電子輸送性中間層(正孔ブロック層)を設けてもよい。各機能層は複数の二次層に分かれていてもよい。
前記発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
前記発光層は、発光材料を含む。前記発光層は発光材料のみで構成されていてもよいし、ホスト材料と発光材料の混合層でもよい(後者の場合、発光材料を「発光性ドーパント」もしくは「ドーパント」と称する場合がある)。前記発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であってもよく、2種以上が混合されていてもよい。ホスト材料は電荷輸送材料が好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であってもよい。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
前記発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれも好適に用いることができる。
前記発光材料は、ホスト化合物との間で、イオン化ポテンシャルの差(ΔIp)と電子親和力の差(ΔEa)が、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすドーパントであることが、駆動耐久性の観点で好ましい。
前記発光層中の発光材料は、前記発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、2質量%〜50質量%含有されることがより好ましい。
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
前記遷移金属原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
前記蛍光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、又はこれらの誘導体などを挙げることができる。
前記ホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料(正孔輸送性ホストと記載する場合がある)及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物(電子輸送性ホストと記載する場合がある)を用いることができる。
前記正孔輸送性ホスト材料としては、例えば、以下の材料を挙げることができる。即ち、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体、分子内にカルバゾール基を有するものが好ましく、t−ブチル置換カルバゾール基を有する化合物がより好ましい。
前記電子輸送性ホスト材料としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。これらの中でも、耐久性の点から金属錯体化合物が好ましく、金属に配位する少なくとも1つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。前記金属錯体電子輸送性ホストとしては、例えば特開2002−235076号公報、特開2004−214179号公報、特開2004−221062号公報、特開2004−221065号公報、特開2004−221068号公報、特開2004−327313号公報等に記載の化合物が挙げられる。
前記正孔注入層、又は前記正孔輸送層は、陽極又は陽極側の層から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いられる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層が好ましい。
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、及び三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して0.01質量%〜50質量%が好ましく、0.05質量%〜40質量%が更に好ましく、0.1質量%〜30質量%が特に好ましい。
前記電子注入層、又は前記電子輸送層は、陰極又は陰極側の層から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層が好ましい。
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して0.1質量%〜99質量%が好ましく、1.0質量%〜80質量%が更に好ましく、2.0質量%〜70質量%が特に好ましい。
前記正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が陰極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
一方、前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。
前記正孔ブロック層及び電子ブロック層の厚みは、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、前記正孔ブロック層及び電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記有機電界発光素子は、透明電極及び反射電極、即ち陽極と陰極とを含む。有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明が好ましい。
通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。電極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。
前記バリア層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すればよく、有機材料からなる有機層単独、又は無機材料からなる無機層単独であってもよいが、有機材料からなる有機層と、無機材料からなる無機層とを積層した多層構造であってもよい。
前記無機材料としては、例えばSiNx、SiON、SiO2、Al2O3、TiO2などが挙げられる。
前記有機材料としては、例えばシリコーン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、アクリル系ポリマー、ウレタン系ポリマーなどが挙げられる。
前記バリア層の屈折率(多層構造の場合は、平均屈折率)は、1.7以上が好ましく、1.8〜2.2がより好ましい。前記バリア層の屈折率が、1.7未満であると、透明電極とバリア層の界面で、有機電界発光層からの光の全反射が多くなり、光取り出し効率が低下することがある。
前記バリア層の光学的性質は、光線透過率が80%以上が好ましく、85%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましい。
前記バリア層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.1μm〜10μmが好ましく、0.1μm〜5μmがより好ましく、0.2μm〜3μmが更に好ましい。前記バリア層の平均厚みが、0.1μm未満であると、大気中の酸素及び水分の透過を防ぐ封止機能が不充分であることがあり、10μmを超えると、光線透過率が低下し、透明性を損なうこと、また、無機材料を単層で用いる場合、応力差により割れ、隣接層との剥離等、バリア性が損なわれることがある。
前記封止板としては、前記透明電極、前記反射電極、前記有機電界発光層、前記平坦化層、及び前記光拡散層からなる積層体が封入できる大きさ、形状、構造などを有していれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記封止缶と前記透明電極、前記反射電極、前記有機電界発光層、前記平坦化層、及び前記光拡散層からなる積層体の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウムなどが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類;パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤;塩素系溶剤、シリコーンオイル類などが挙げられる。
前記有機電界発光装置をフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する層構造を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の層構造による白色発光をカラーフィルタ層を通して3原色に分ける白色法、青色発光用の層構造による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られている。
この場合は、青色(B)、緑色(G)、赤色(R)の画素ごとにレーザーパワー、厚みを適宜調整することが好ましい。
また、上記方法により得られる、異なる発光色の層構造を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色及び黄色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、青色(B)、緑色(G)、及び赤色(R)の有機電界発光素子を組み合わせた白色発光光源、等である。
以下に説明する実施例及び比較例において、光拡散層の平均厚み、平坦化層の平均厚み、及びバインダーの屈折率については、以下のようにして測定した。
前記光拡散層及び平坦化層の平均厚みは、例えば光拡散層又は平坦化層の一部を切り取り、走査型電子顕微鏡(S−3400N、日立ハイテク株式会社製)を用いて、求めることができる。
前記光拡散層及び平坦化層を構成するバインダーの屈折率(光拡散層から光拡散粒子を除いた層及び平坦化層の屈折率)は、Si基板、又は石英基板上に光の波長程度の厚さに前記バインダーを成膜し、その成膜した基板上のバインダーをエリプソメーター測定して屈折率を求めることができる。
光触媒活性の測定は、一般的な方法として公知の「メチレンブルー法」を用いる。「メチレンブルー法」は石英管にメチレンブルー水溶液を入れ、その中に各粒子をドープし、光照射前の透過率を測定後、光照射を行い、メチレンブルー水溶液の透過率の変化を確認することで光触媒活性を定量的に測定した。
−バインダー(平坦化層形成材料)の調製−
表面をアルミナ及びジルコニアで被覆した酸化チタン分散液(平均直径15nmの酸化チタンのナノ粒子が分散、屈折率2.45)「材料名:酸化チタン分散トルエン、商品名:高透明性酸化チタンスラリーHTD−760T」35g、アクリレート系モノマー(樹脂材料)「材料名:フルオレン誘導体、商品名:オグソールEA−0200」(体積収縮率1%以下)10g、及びトルエン8.5gをローラーミキサー、スターラーにより攪拌して溶解し、更に超音波(ソニファイヤー)により分散させて、バインダー形成材料を得た。
得られたバインダー形成材料は、そのまま平坦化層の形成材料となるので、以下、平坦化層形成材料と称することもある。
得られたバインダー形成材料19gに光拡散粒子(平均直径1.5μmの架橋アクリル系粒子、屈折率1.49)「材料名:EX−150」4.2g、及びトルエン14gをスターラーにて攪拌しながら添加し、超音波にて光拡散粒子をバインダー形成材料に十分に分散させ、更にスターラーで攪拌し、光拡散粒子の含有量が40体積%となる光拡散層形成材料を得た。
次に、ガラス基板(コーニング社製、Eagle XG、屈折率1.51)を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間加熱乾燥を行った。
ガラス基板にワイヤーバーを用いて光拡散層形成材料を塗布し、その後、窒素雰囲気下でUV照射(365nm)を1分間行い硬化させ、平均厚み5μmの光拡散層を作製した。
次に、光拡散層の上にワイヤーバーを用いて平坦化層形成材料を塗布し、UV照射を行い硬化させ、平均厚み5μmの平坦化層を形成し、光取り出し部材(積層体)を作製した。なお、有機電界発光装置を組み立てた際に、光拡散層及び平坦化層が封止板内に収まる大きさとなるように塗布した。
その後、作製した光取り出し部材をイソプロピルアルコール(IPA)、純水の順に超音波洗浄を行い、120℃で2時間、乾燥した。
前記手法で作成した第1電極を有する積層体をUS洗浄後(水20分)し{有機層形成前の陽極の剥離はここで起こり得る}、その後、第1電極上に、真空蒸着装置により、HAT−CNを10nm(正孔注入層)、その上にα−NPDを500nm(正孔輸送層)、CBP(85%)とIr(ppy)3(15%)を30nm共蒸着させ発光層を形成し、更にその上にトリフェニレン10nm(正孔ブロック層)、その上にAlqを40nm(電子注入層)を積層することで有機層が得られた。次に、電子注入層上にバッファ層としてLiFを厚みが1nmとなるように蒸着し、該バッファ層上にアルミニウムを電極層(第2電極)として厚みが100nmとなるように蒸着し積層体を得た。
次に、作製した積層体に、窒素ガス雰囲気中にて乾燥剤を貼り付け、基板との設置面に封止材を塗った封止ガラス缶にて基板の有機層側を封止した。以上により、有機電界発光装置を作製した。
作製した有機電界発光装置について、以下のようにして、光拡散層及び平坦化層の重合度、陽極成膜前の光取り出し層の剥離の有無、有機層形成前の陽極の剥離の有無、光取り出し効率、外観状のムラやシミの有無を評価した。結果を表1に示す。
光拡散層の重合度と平坦化層は透過IRにより測定した。
平坦化層の重合度については、Si基板に平坦化層をそれぞれ塗布し、フーリエ変換赤外分光光度計(NICOLET 4700:Thermo Scientific社製)にてIRスペクトルを測定し、960〜1000(cm−1)に見られる二重結合によるピークの強度の積分値を算出する。この時、重合前・後で測定を行い、重合前の強度積分値をIb、重合後をIaとし、重合度は、((Ib−Ia)/Ib)*100[%]とした。
光拡散層の重合度については、Si基板に拡散層を塗布し重合を行い、その上に平坦化層を塗布して重合を行う。その後、ドライエッチャーもしくは逆スパッタ法にて平坦化層のみを除去し、その後、フーリエ変換赤外分光光度計(NICOLET 4700:Thermo Scientific社製)にてIRスペクトルを測定し、960〜1000(cm−1)に見られる二重結合によるピークの強度の積分値Iaを算出する。また、Si基板に拡散層を塗布し重合処理をせず測定を行い同様に二重結合によるピークの強度の積分値Ibを算出する。重合度は、((Ib−Ia)/Ib)*100[%]とした。
外部量子収率の測定は、浜松ホトニクス株式会社製の外部量子効率測定装置「C9920−12」を用いて、直流定電流を各有機電界発光装置に印加して発光させ測定した。
発光面の目視観察にて、有機電界発光装置の経時変化の評価を行った。東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電流を各素子に印加し、発光させた時の輝度が1000cd/m2で駆動させ、温度20℃、湿度60%で駆動させた。100時間放置後の外観上のムラやシミの発生を目視で確認した。
光拡散層、及び平坦化層を成膜プロセス毎に、目視にて表面を観察することで、表面の凹凸、剥離等を確認した。
比較例1及び2は拡散層の重合開始剤の添加量を増やしたことにより、実施例1及び2と比較して、拡散層の重合度が高くなったものである。光取出し層や陽極の剥離は観察されなかったが、100時間経過後にムラやシミが観察された。
比較例3は、拡散層の重合開始剤の添加量を少なくしたものであるが、拡散層の重合度が低く、陽極成膜前に光取出し層の剥離が観察された。
また、バインダーの硬化時の屈折率は1.8、拡散微粒子の屈折率は1.49で屈折率差が十分に大きく、薄膜でも光取り出しに十分な拡散を得ることができる。
またトルエンを溶媒としているため、樹脂の粒子は十分な耐溶剤性が必要であるが、その点でも本材料の組み合わせは溶剤に強く、また経時変化による分散の劣化(凝集等)においても非常に優れている。
2 光拡散層
3 平坦化層
4 透明電極
5 有機発光層
6 反射電極
7 封止缶
10 積層体
20 有機電界発光装置
Claims (7)
- 基板と、(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダー及び光拡散粒子を含む光拡散層と、(メタ)アクリル系樹脂を含むバインダーを含む平坦化層とを、この順に有する積層体であって、光拡散層の重合度が30%以上65%以下であり、かつ、平坦化層の重合度が50%以上である積層体。
- 前記光拡散層中の光拡散粒子の平均粒径が0.5μm〜10μmである請求項1に記載の積層体。
- 前記光拡散層中のバインダーの体積収縮率が2%以下である請求項1又は2に記載の積層体。
- 前記光拡散層が、(メタ)アクリレート系モノマー、光拡散粒子、及び重合開始剤を含む光拡散層形成用組成物から形成され、
前記平坦化層が、(メタ)アクリレート系モノマー、及び重合開始剤を含む平坦化層形成用組成物から形成され、
光拡散層形成用組成物中の重合開始剤の配合割合が、(メタ)アクリレート系モノマーに対して3質量%以下であり、
平坦化層形成用組成物中の重合開始剤の配合割合が、(メタ)アクリレート系モノマーに対して3質量%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の積層体。 - 前記光拡散粒子は、架橋された(メタ)アクリル系樹脂粒子である請求項1〜4のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記光拡散層及び前記平坦化層は、更に光触媒不活性処理した酸化チタン微粒子を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の積層体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の積層体と、該積層体の平坦化層側に、第一電極と、有機発光層と、第二電極とを、この順に有する有機電界発光装置。
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