JP5936340B2 - エポキシ樹脂用硬化剤 - Google Patents
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また、特に一般式(1)中のn=1の場合には、ヒドロキシメチルフェノールと1−無置換イミダゾールの縮合反応により製造することが好ましい(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19, 2009, 4698を参照)。
『1−(p−ヒドロキシベンジル)イミダゾールの合成』
50ml反応器にイミダゾール54.8g(0.81mol)、p−ヒドロキシベンジルアルコール20.0g(0.16mol)を加えた。次いで、反応液温を130℃になるよう加温し、130℃で30分間反応を行った。反応終了後、反応液を50℃の温水200ml中に仕込み、結晶を析出させた。析出した結晶を濾過で分取し、結晶を50℃の温水50mlで洗浄した。得られた結晶を50℃で減圧下乾燥することで、硬化剤としての1−(p−ヒドロキシベンジル)イミダゾールを27.2g取得した。収率は97%であった。
『1−(p−ヒドロキシベンジル)−2−メチルイミダゾールの合成』
50ml反応器に2−メチルイミダゾール82.7g(1.01mol)、p−ヒドロキシベンジルアルコール25.0g(0.20mol)を加えた。次いで、反応液温を130℃になるよう加温し、130℃で30分間反応を行った。反応終了後、反応液を50℃の温水200ml中に仕込み、結晶を析出させた。析出した結晶を濾過で分取し、結晶を50℃の温水50mlで洗浄した。得られた結晶を50℃で減圧下乾燥することで、硬化剤としての1−(p−ヒドロキシベンジル)イミダゾールを37.3g取得した。収率は98%であった。
実施例1、2で得られた硬化剤、特開平1−316365号公報に記載された1−ベンジル−2−メチルイミダゾールを比較例1の硬化剤として用いて、硬化性試験を行なった。ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名:jER828、ジャパンエポキシレジン社製)100重量部に対し、各硬化剤を5重量部添加し混合することでエポキシ樹脂組成物を調製した。得られた混合組成物2gを用い、ゲルタイムテスター(安田精機製作所製)により、80℃および150℃におけるゲル化時間(硬化時間:ローターのトルクが約3.3Kg・cmに達するまでに要する時間)を測定した。
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