JP5929267B2 - トナー、現像剤、画像形成装置及びブロック共重合体 - Google Patents
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Description
X(%)=|X(L体)−X(D体)|
〔ただし、X(L体)は乳酸モノマー換算でのL体比率(%)、X(D体)は乳酸モノマー換算でのD体比率(%)を表す〕
が80%以下である。
−SO 3 −
で表される基を有するポリエステルブロックBを有するブロック共重合体及び顔料を含む母体粒子を有し、前記ブロック共重合体は、タッピングモード原子間力顕微鏡を用いて、断面の位相像を観察すると、位相の遅れが小さい前記ポリエステルブロックA由来のドメイン中に位相の遅れが大きい前記ポリエステルブロックB由来のドメインが分散していると共に、昇温速度5℃/minにおける第一のガラス転移温度及び第二のガラス転移温度が存在し、前記ポリエステルブロックB由来のドメインは、平均ドメインサイズが20nm以上100nm以下であり、前記第一のガラス転移温度が−20℃以上20℃以下であり、前記第二のガラス転移温度が35℃以上65℃以下である。
−SO 3 −
で表される基を有するポリエステルブロックBを有し、タッピングモード原子間力顕微鏡を用いて、断面の位相像を観察すると、位相の遅れが小さい前記ポリエステルブロックA由来のドメイン中に位相の遅れが大きい前記ポリエステルブロックB由来のドメインが分散していると共に、昇温速度5℃/minにおける第一のガラス転移温度及び第二のガラス転移温度が存在し、前記ポリエステルブロックB由来のドメインは、平均ドメインサイズが20nm以上100nm以下であり、前記第一のガラス転移温度が−20℃以上20℃以下であり、前記第二のガラス転移温度が35℃以上65℃以下である。
0<(HF1−HF2)/(HF3−HF4)≦1
を満たす。(HF1−HF2)/(HF3−HF4)が1を超えると、トナーの耐熱保存性が低下することがある。
−SO3 −
で表される基が好ましい。
A−(OH)m
(式中、Aは、炭素数が1〜20のアルキル基、アルキレン基、置換基を有していてもよい芳香族基又はヘテロ環芳香族基であり、mは2〜4の整数である。)
で表されるアニオン性基を有さないポリオール由来の構成単位と、一般式
B−(COOH)n
(式中、Bは、炭素数が1〜20のアルキル基、アルキレン基、置換基を有していてもよい芳香族基又はヘテロ環芳香族基であり、nは2〜4の整数である。)
で表されるアニオン性基を有さないポリカルボン酸由来の構成単位と、アニオン性基を有するポリカルボン酸由来の構成単位を有することが好ましい。
(1)懸濁重合法、乳化重合法、シード重合法又は分散重合法を用いて、直接、ビニル樹脂粒子を合成する方法
(2)モノマー、オリゴマー等の前駆体又はその溶液を、分散剤の存在下、水中に分散させた後、加熱、又は硬化剤を添加して硬化させて、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂等の重付加系又は縮合系樹脂粒子を合成する方法
(3)モノマー、オリゴマー等の前駆体又はその溶液中に乳化剤を溶解させた後、水を加えて転相乳化して、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂等の重付加系又は縮合系樹脂粒子を合成する方法
(4)予め付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等の重合反応を用いて合成した樹脂を、機械回転式、ジェット式等の微粉砕機を用いて粉砕した後、分級することにより、樹脂粒子を得た後、分散剤の存在下、水中に分散させる方法
(5)予め付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等の重合反応を用いて合成した樹脂の溶液を霧状に噴霧することにより樹脂粒子を得た後、分散剤の存在下、水中に分散させる方法
(6)予め付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等の重合反応を用いて合成した樹脂の溶液に貧溶媒を添加する、又は、加熱溶解させた樹脂の溶液を冷却することにより、樹脂粒子を析出させ、溶媒を除去して樹脂粒子を得た後、分散剤の存在下、水中に分散させる方法
(7)予め付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等の重合反応を用いて合成した樹脂の溶液を、分散剤の存在下、水中に分散させた後、加熱、減圧等により溶媒を除去する方法
(8)予め付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等の重合反応を用いて合成した樹脂の溶液中に乳化剤を溶解させた後、水を加えて転相乳化する方法
水系媒体は、第一の液の油滴を安定化させ、粒度分布を狭くする観点から、界面活性剤を含むことが好ましい。
本発明の現像剤は、本発明のトナーを含み、必要に応じて、キャリアをさらに含んでもよい。即ち、本発明の現像剤は、一成分現像剤であってもよいし、二成分現像剤であってもよい。
冷却管、撹拌機及び窒索導入管の付いた反応容器中に、3−メチル−1,5−ペンタンジオールからなるポリオールと、アジピン酸ジメチル75.7mol%、テレフタル酸ジメチル19.4mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.9mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を、カルボキシル基に対する水酸基のモル比が1.2になるような比率で加えた。その際に、ポリオール及びポリカルボン酸の総質量に対して1000ppmのチタンテトライソプロポキシドを、重合触媒として、加えた。次に、窒素気下中、4時間で200℃まで昇温した後、2時間で230℃まで昇温し、流出成分が無くなるまで反応させた。さらに、10〜15mmHgの減圧下で5時間反応させ、数平均分子量が3500、ガラス転移温度が−10℃のポリエステル開始剤1を得た。
アジピン酸ジメチル76.6mol%、テレフタル酸ジメチル19.4mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を用いた以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が3400、ガラス転移温度が−14℃のポリエステル開始剤2を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール80mol%及び1,3−プロパンジオール20mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル76.6mol%、テレフタル酸ジメチル19.4mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を用いた以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が3000、ガラス転移温度が2℃のポリエステル開始剤3を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール80mol%及び1,3−プロパンジオール20mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル47.5mol%、テレフタル酸ジメチル48.5mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を用い、カルボキシル基に対する水酸基のモル比を1.3とした以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が2400、ガラス転移温度が10℃のポリエステル開始剤4を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール50mol%及び1,3−プロパンジオール50mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル47.5mol%、テレフタル酸ジメチル48.5mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を用い、カルボキシル基に対する水酸基のモル比を1.3とした以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が2600、ガラス転移温度が15℃のポリエステル開始剤5を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール50mol%及び1,3−プロパンジオール50mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル48.2mol%、テレフタル酸ジメチル49.3mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸1.5mol%からなるポリカルボン酸を用い、カルボキシル基に対する水酸基のモル比を1.3とした以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が2700、ガラス転移温度が12℃のポリエステル開始剤6を得た。
アジピン酸ジメチル77.6mol%、テレフタル酸ジメチル19.4mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を用いた以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が3400、ガラス転移温度が−8℃のポリエステル開始剤7を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール80mol%及び1,3−プロパンジオール20mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル77.6mol%、テレフタル酸ジメチル19.4mol%及び無水トリメリット酸3.0mol%からなるポリカルボン酸を用いた以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が3000、ガラス転移温度が5℃のポリエステル開始剤8を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール50mol%及び1,3−プロパンジオール50mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル28.2mol%、テレフタル酸ジメチル69.3mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸1.5mol%からなるポリカルボン酸を用い、カルボキシル基に対する水酸基のモル比を1.3とした以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が2700、ガラス転移温度が12℃のポリエステル開始剤9を得た。
3−メチル−1,5−ペンタンジオール80mol%及び1,3−プロパンジオール20mol%からなるポリオールと、アジピン酸ジメチル88.2mol%、テレフタル酸ジメチル9.3mol%、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム1.0mol%及び無水トリメリット酸1.5mol%からなるポリカルボン酸を用い、カルボキシル基に対する水酸基のモル比を1.3とした以外は、ポリエステル開始剤1と同様にして、数平均分子量が2700、ガラス転移温度が12℃のポリエステル開始剤10を得た。
分子量が既知のポリスチレンを用いて作成した検量線を標準として、高速GPC装置HLC−8220GPC(東ソー社製)を用いて、以下の条件で、ポリエステル開始剤及びブロック共重合体の数平均分子量を測定した。
測定温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン
移動相の流量:0.45mL/min
(ガラス転移温度及び(HF1−HF2)/(HF3−HF4))
試料5〜10mgをアルミ製の簡易密閉パンに充填した後、熱分析装置Q2000(TAインスツルメンツ社製)を用いて、以下の条件で、ガラス転移温度Tgを測定した。具体的には、2nd Heatingのサーモグラムにおいて、ASTM D3418/82に準拠して、ポリエステル開始剤のガラス転移温度、ブロック共重合体の第一のガラス転移温度、第二のガラス転移温度及び(HF1−HF2)/(HF3−HF4)を求めた。
220℃で1分間保持
冷却:温度制御せずに220℃から−60℃まで降温
−60℃で1分間保持
2nd Heating:5℃/minで、−60℃から180℃まで昇温
(平均ドメインサイズ)
ウルトラミクロトームULTRACUT UCT(ライカ社製)を用いて、以下の条件で、ブロック共重合体を切削し、切片を切り出した。
切削速度:0.4mm/sec
ダイヤモンドナイフ:Ultra Sonic 35°
次に、タッピングモード原子間力顕微鏡MFP−3D(アサイラムテクノロジー社製)を用いて、以下の条件で、切片を観察した。
amplitude:0.5V
target percent:−5%
amplitude setpoint:315mV
scan rate:1Hz
scan points:256×256
scan angle:0°
断面の位相像の位相の遅れが大きいドメインを任意に30点選択し、各ドメインの径の最大値の平均値を算出し、平均ドメインサイズとした。
攪拌棒及び温度計の付いた反応容器中に、水600部、スチレン120部、メタクリル酸100部、アクリル酸ブチル45部、アルキルアリルスルホコハク酸ナトリウムのエレミノールJS−2(三洋化成工業社製)10部及び過硫酸アンモニウム1部を加え、400rpmで20分間攪拌した後、75℃まで昇温して、6時間反応させた。次に、1質量%過硫酸アンモニウム水溶液30部をさらに加えた後、75℃で6時間熟成して、ビニル樹脂の分散液を得た。電気泳動光散乱光度計ELS−800(大塚電子社製)を用いて、ビニル樹脂の体積平均粒径を測定したところ、80nmであった。また、ビニル樹脂の分散液の一部を乾燥した後、フローテスターCFT−500D(島津製作所社製)を用いて、ビニル樹脂のガラス転移温度を測定したところ、74℃であった。
トルエン100部、シリコーン樹脂SR2411(東レ・ダウコーニングシリコーン社製)100部、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン5部及びカーボンブラック10部を、ホモミキサーを用いて20分間分散させて、被覆層用塗布液を得た。
ボールミルを用いて、トナー5部及びキャリア95部を混合し、二成分現像剤を得た。
複写機MF−200(リコー社製)の定着ローラとして、テフロン(登録商標)ローラを使用して改造した装置を用いて、厚紙の複写印刷用紙<135>(NBSリコー社製)に、0.85±0.1mg/cm2のトナー付着量でベタ画像を形成し、低温定着性を評価した。具体的には、定着ローラの温度を変化させて、厚紙に定着させたベタ画像を、パットで擦った後の画像濃度の残存率が70%以上となる定着ローラの温度を定着下限温度とした。なお、定着下限温度が120℃未満である場合を◎、120℃以上130℃未満である場合を○、130℃以上140℃未満である場合を△、140℃以上である場合を×として、判定した。
50mlのガラス容器中にトナーを充填し、50℃の恒温槽の中で24時間放置した後、トナーを24℃まで冷却し、針入度試験(JIS K2235−1991)により針入度を評価した。なお、針入度が25mm以上である場合を◎、15mm以上25mm未満である場合を○、5mm以上15mm未満である場合を△、5mm未満である場合を×として、判定した。
透過型電子顕微鏡H7000(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて、顔料分散性及び顔料分散径を評価した。具体的には、まず、適量のトナーをミクロングリッド(日新EM社製)上に載せ、加速電圧100kV、倍率5万倍でTEM写真を撮影した。次に、TEM写真を二値化処理し、顔料100個の面積から求められる円相当直径の平均値を顔料分散径とした。
20 帯電器
30 露光器
40 現像器
80a、80b、80 二次転写器
80' 一次転写器
100A、100B、100C 画像形成装置
110 定着器
Claims (11)
- 乳酸のラクチド由来の構成単位を有するポリエステルブロックAと、化学式
−SO 3 −
で表される基を有するポリエステルブロックBを有するブロック共重合体及び顔料を含む母体粒子を有し、
前記ブロック共重合体は、タッピングモード原子間力顕微鏡を用いて、断面の位相像を観察すると、位相の遅れが小さい前記ポリエステルブロックA由来のドメイン中に位相の遅れが大きい前記ポリエステルブロックB由来のドメインが分散していると共に、昇温速度5℃/minにおける第一のガラス転移温度及び第二のガラス転移温度が存在し、
前記ポリエステルブロックB由来のドメインは、平均ドメインサイズが20nm以上100nm以下であり、
前記第一のガラス転移温度が−20℃以上20℃以下であり、
前記第二のガラス転移温度が35℃以上65℃以下であることを特徴とするトナー。 - 前記第一のガラス転移温度を測定する際に接線を引く変曲点における熱流をHF1[W/g]、前記第一のガラス転移温度における熱流をHF2[W/g]、前記第二のガラス転移温度を測定する際に接線を引く変曲点における熱流をHF3[W/g]、前記第二のガラス転移温度における熱流をHF4[W/g]とすると、式
0<(HF1−HF2)/(HF3−HF4)≦1
を満たすことを特徴とする請求項1に記載のトナー。 - 前記ポリエステルブロックBは、2個以上のヒドロキシル基及び化学式
−SO 3 −
で表される基を有するポリエステル由来の残基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー。 - 前記ポリエステルブロックBは、ポリオール由来の構成単位及びポリカルボン酸由来の構成単位を有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記ポリエステルブロックBは、分岐構造を有することを特徴とする請求項4に記載のトナー。
- 前記ブロック共重合体は、前記ポリエステルブロックBの含有量が25質量%以上50質量%以下であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記ポリエステルブロックBは、数平均分子量が3000以上5000以下であることを特徴とする請求項3又は4に記載のトナー。
- 前記ブロック共重合体は、数平均分子量が20000以下であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載のトナー。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載のトナーを含むことを特徴とする現像剤。
- 感光体と、
該感光体を帯電させる帯電手段と、
該帯電した感光体に露光して静電潜像を形成する露光手段と、
該感光体に形成された静電潜像を、請求項9に記載の現像剤を用いて現像してトナー像を形成する現像手段と、
該感光体に形成されたトナー像を記録媒体に転写する転写手段と、
該記録媒体に転写されたトナー像を定着させる定着手段を有することを特徴とする画像形成装置。 - 乳酸のラクチド由来の構成単位を有するポリエステルブロックAと、化学式
−SO 3 −
で表される基を有するポリエステルブロックBを有し、
タッピングモード原子間力顕微鏡を用いて、断面の位相像を観察すると、位相の遅れが小さい前記ポリエステルブロックA由来のドメイン中に位相の遅れが大きい前記ポリエステルブロックB由来のドメインが分散していると共に、昇温速度5℃/minにおける第一のガラス転移温度及び第二のガラス転移温度が存在し、
前記ポリエステルブロックB由来のドメインは、平均ドメインサイズが20nm以上100nm以下であり、
前記第一のガラス転移温度が−20℃以上20℃以下であり、
前記第二のガラス転移温度が35℃以上65℃以下であることを特徴とするブロック共重合体。
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EP3260918B1 (en) | 2015-02-17 | 2019-04-03 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, toner-housing unit, and image-forming apparatus |
JP6758591B2 (ja) | 2015-04-21 | 2020-09-23 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、画像形成装置及び現像剤収容ユニット |
JP6657832B2 (ja) | 2015-11-18 | 2020-03-04 | 株式会社リコー | 光輝性トナー、トナー収容ユニット、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP6551544B2 (ja) | 2016-01-18 | 2019-07-31 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
JP7225800B2 (ja) * | 2018-01-24 | 2023-02-21 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、補給用現像剤、トナー収容ユニット、画像形成装置および画像形成方法 |
CN109456469B (zh) * | 2018-10-14 | 2020-08-25 | 东华大学 | 一种高流动性阳离子改性共聚酯的制备方法 |
JP7287091B2 (ja) | 2019-04-26 | 2023-06-06 | 株式会社リコー | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物の製造方法 |
CN114539745A (zh) | 2020-11-24 | 2022-05-27 | 株式会社理光 | 发泡片材、产品和用于生产发泡片材的方法 |
WO2023243648A1 (ja) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | 株式会社クラレ | ブロック共重合体 |
WO2023243649A1 (ja) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | 株式会社クラレ | ブロック共重合体 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5996123A (ja) | 1982-11-25 | 1984-06-02 | Showa Highpolymer Co Ltd | 高分子量ポリラクタイドの製造方法 |
JPH05132612A (ja) * | 1991-11-12 | 1993-05-28 | Toray Ind Inc | 改質ポリエステル及びフイルム |
JP3347406B2 (ja) | 1993-07-22 | 2002-11-20 | 三井化学株式会社 | ポリヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
JP2909873B2 (ja) | 1993-08-30 | 1999-06-23 | 株式会社巴川製紙所 | 電子写真用トナーおよびその製造方法 |
JP2004250663A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 成形用樹脂及びその製造方法 |
JP4561177B2 (ja) * | 2004-05-14 | 2010-10-13 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリエステル樹脂粒子及びその製造方法、静電荷現像用トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤並びに画像形成方法。 |
US7358325B2 (en) * | 2004-07-09 | 2008-04-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonated aromatic copolyesters containing hydroxyalkanoic acid groups and shaped articles produced therefrom |
US7193029B2 (en) * | 2004-07-09 | 2007-03-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonated copolyetherester compositions from hydroxyalkanoic acids and shaped articles produced therefrom |
JP4711406B2 (ja) | 2005-09-15 | 2011-06-29 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー、及びそれを用いた画像形成方法 |
JP5042889B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2012-10-03 | 株式会社リコー | トナー及び現像剤、並びにこれを用いた画像形成方法 |
US20090003885A1 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-01 | Akiyoshi Sabu | Toner, developer, and image forming apparatus |
KR101191000B1 (ko) | 2008-07-01 | 2012-10-16 | 가부시키가이샤 리코 | 화상 형성용 토너, 화상 형성 장치, 화상 형성 방법 및 프로세스 카트리지 |
JP2010102117A (ja) | 2008-10-23 | 2010-05-06 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び二成分系現像剤 |
JP2010211016A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成方法、並びに、画像形成装置 |
JP5428411B2 (ja) * | 2009-03-12 | 2014-02-26 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、画像形成方法及び画像形成装置 |
US20100304287A1 (en) * | 2009-05-26 | 2010-12-02 | Xerox Corporation | Polyester synthesis |
JP5560985B2 (ja) | 2009-08-03 | 2014-07-30 | 株式会社リコー | トナー、並びに現像剤、画像形成方法及び画像形成装置 |
US8679714B2 (en) * | 2009-09-14 | 2014-03-25 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, developer, and image forming method |
JP2011107629A (ja) | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Ricoh Co Ltd | トナー及び紙の再生方法および、それにより得られるトナー |
US20110177440A1 (en) | 2010-01-21 | 2011-07-21 | Hiroshi Yamada | Method of manufacturing toner and toner manufactured by the method |
EP2365016B1 (en) | 2010-03-08 | 2017-05-03 | Ricoh Company, Ltd. | Polymer and method for producing the same |
JP5494097B2 (ja) | 2010-03-25 | 2014-05-14 | 株式会社リコー | 静電荷現像用トナー |
JP2011237663A (ja) | 2010-05-12 | 2011-11-24 | Ricoh Co Ltd | トナー、現像剤、及び画像形成方法 |
JP5594580B2 (ja) | 2010-06-15 | 2014-09-24 | 株式会社リコー | トナーの製造方法 |
JP5573528B2 (ja) | 2010-09-15 | 2014-08-20 | 株式会社リコー | トナー用樹脂、該トナー用樹脂を使用したトナー及び2成分現像剤 |
CN102436155B (zh) | 2010-09-16 | 2013-07-31 | 株式会社理光 | 制造调色剂的方法和设备 |
JP5644405B2 (ja) | 2010-11-18 | 2014-12-24 | 株式会社リコー | トナー |
US8524437B2 (en) | 2011-03-04 | 2013-09-03 | Ricoh Company, Ltd. | Particle producing method, particle, toner, developer, process cartridge, image forming method, image forming apparatus, and particle producing method |
JP2013080200A (ja) | 2011-05-02 | 2013-05-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
JP5754236B2 (ja) | 2011-05-16 | 2015-07-29 | 株式会社リコー | トナー用樹脂、トナー、現像剤、画像形成装置 |
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