JP5921255B2 - Insect attractant - Google Patents
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Description
本発明は、昆虫誘引剤に関する。 The present invention relates to an insect attractant.
害虫を誘引し捕獲する補虫装置による害虫駆除は、従来一般に行われている。この補虫装置は、通常、揮発性の誘引物質を装置から周囲に拡散させることによって害虫を装置に誘引し、次いで誘引された害虫を粘着物質等により装置中に捕獲する。 Exterminating pests by using an insect repellent device that attracts and captures pests has been generally performed. This insect repellent device normally attracts pests to the device by diffusing a volatile attractant from the device to the surroundings, and then captures the attracted pests in the device with an adhesive material or the like.
上記補虫装置に使用される誘引物質としては、害虫の餌を真似た誘引餌やいわゆるフェロモンが一般的である。特許文献1には、粘着捕虫装置のための誘引剤として、Z,E−9,12−テトラデカジエン−1−オール、14−メチル−1−オクタデセン、9−トリコセン、トリデセニルアセテート、ドデシルアセテート、ドデセニルアセテート、ドデカジエニルアセテート、テトラデセニルアセテート、テトラデカ−ジエニルアセテート、ヘキサデセニルアセテート、ヘキサデカジエニルアセテート、ヘキサデカトリエニルアセテート、オクタデセニルアセテート、オクタデカジエニルアセテート、ヘキサデセナール、オクタデセナール、Z13−イコセン−10−オン、7,8−エポキシ−2−メチル−オクタデカン及び8−メチル−2−デシル−プロピオネートから選ばれるフェロモンや、アミノ酸類、それらの誘導体類、エチレンメチレングリシデート、アセトフェノン、酢酸アミル、酢酸イソアミル、糖蜜、バニリン、ならびにコーヒー、ウイキョウ及びシナモンの香料から選ばれる誘引餌を用いることが記載されている。また、特許文献2にも、C5-20芳香アルデヒド及びC5-20芳香ケトンが、芳香成分、矯味成分、昆虫忌避剤成分又は昆虫誘引剤成分となることが記載されている。したがって、匂い物質によって害虫を誘引することができる可能性がある。 As an attractant used in the above-mentioned insect repellent device, an attractant bait imitating a pest bait or a so-called pheromone is generally used. In Patent Document 1, Z, E-9,12-tetradecadien-1-ol, 14-methyl-1-octadecene, 9-tricosene, tridecenyl acetate, dodecyl are used as attractants for the sticking insect trapping device. Acetate, dodecenyl acetate, dodecadienyl acetate, tetradecenyl acetate, tetradeca-dienyl acetate, hexadecenyl acetate, hexadecadienyl acetate, hexadecatrienyl acetate, octadecenyl acetate, octa Pheromones selected from decadienyl acetate, hexadecenal, octadecenal, Z13-icosen-10-one, 7,8-epoxy-2-methyl-octadecane and 8-methyl-2-decyl-propionate, amino acids, and derivatives thereof , Ethylene methylene glycol Dating, acetophenone, amyl acetate, isoamyl acetate, molasses, vanillin, and coffee, it is described that the use of bait selected from fennel and cinnamon flavors. Patent Document 2 also describes that C 5-20 aromatic aldehydes and C 5-20 aromatic ketones become aromatic components, taste masking components, insect repellent components, or insect attractant components. Therefore, there is a possibility that pests can be attracted by odor substances.
本発明は、昆虫誘引剤、及び当該剤を用いた昆虫誘引方法に関する。 The present invention relates to an insect attractant and an insect attracting method using the agent.
本発明者は、ショウジョウバエの行動を指標に化合物をスクリーニングした結果、昆虫誘引効果を有する一連の化合物群を見出した。
すなわち、本発明は、下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つを有効成分とする昆虫誘引剤を提供する。
また本発明は、下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つに昆虫を暴露する工程を含む昆虫誘引方法を提供する。
また本発明は、下記化合物からなる群より選択されるうちの少なくとも1つに昆虫を曝露することにより昆虫を誘引する工程と、誘引した昆虫を捕獲又は殺虫する工程とを含む、昆虫の捕獲又は殺虫方法を提供する。
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド;
4−アミノ−安息香酸エチルエステル;
5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン;
1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール;
(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステル;
1,4−ジオキサ−シクロヘプタデカン−5,17−ジオン;
3−ブチリデン−3H−イソベンゾフラン−オン;
ヘキサ−2−エン−1−オール。
As a result of screening compounds with the action of Drosophila as an index, the present inventor found a series of compounds having an insect attracting effect.
That is, the present invention provides an insect attractant containing as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the following compounds.
The present invention also provides an insect attracting method comprising a step of exposing an insect to at least one selected from the group consisting of the following compounds.
The present invention also includes a step of attracting an insect by exposing the insect to at least one selected from the group consisting of the following compounds, and a step of capturing or killing the attracted insect. Provide insecticidal methods.
4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde;
4-amino-benzoic acid ethyl ester;
5-octyl-dihydro-furan-2-one;
1,3,3-trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol;
(5E) -3-methylcyclopentadeca-5-en-1-one;
(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester;
1,4-dioxa-cycloheptadecane-5,17-dione;
3-butylidene-3H-isobenzofuran-one;
Hex-2-en-1-ol.
本発明の昆虫誘引剤は、有効な昆虫誘引作用を有する。本発明の昆虫誘引剤によれば、昆虫の誘導、捕獲や、生活環境からの有害な昆虫の除去が可能になる。 The insect attractant of the present invention has an effective insect attracting action. According to the insect attractant of the present invention, it is possible to induce and capture insects and remove harmful insects from the living environment.
本発明の昆虫誘引剤は、有効成分として下記の化合物を含有する。本発明の昆虫誘引剤は、下記に挙げる化合物のいずれか1つを含有していればよいが、2つ以上を任意の組み合わせで含有していてもよい。
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド(4-(4-Hydroxy-4-methyl-pentyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde、Lyral);
4−アミノ−安息香酸エチルエステル(4-Amino-benzoic acid ethyl ester、アミノ安息香酸エチル);
5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン(5-Octyl-dihydro-furan-2-one、Lactone C-12 Gamma);
1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール(1,3,3-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol、Fenchyl Alcohol);
(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン((5E)-3-methylcyclopentadec-5-en-1-one、Muscenone delta);
(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステル((3-Oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-acetic acid butyl ester、フタリド-3-酢酸ブチルエステル);
1,4−ジオキサ−シクロヘプタデカン−5,17−ジオン(1,4-dioxa-Cycloheptadecane-5,17-dione、Ethylene Brassylate);
3−ブチリデン−3H−イソベンゾフラン−オン(3-Butylidene-3H-isobenzofuran-1-one、ブチリデンフタリド);
ヘキサ−2−エン−1−オール(Hex-2-en-1-ol、trans-2-Hexen-1-ol)。
The insect attractant of the present invention contains the following compounds as active ingredients. The insect attractant of the present invention only needs to contain any one of the compounds listed below, but may contain two or more in any combination.
4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde (4- (4-Hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-enecarbaldehyde, Lyral);
4-Amino-benzoic acid ethyl ester (ethyl aminobenzoate);
5-Octyl-dihydro-furan-2-one (Lactone C-12 Gamma);
1,3,3-trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol (1,3,3-Trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol, Fenchyl Alcohol);
(5E) -3-methylcyclopentadec-5-en-1-one ((5E) -3-methylcyclopentadec-5-en-1-one, Muscenone delta);
(3-Oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester, phthalide-3- Acetic acid butyl ester);
1,4-dioxa-cycloheptadecane-5,17-dione (1,4-dioxa-Cycloheptadecane-5,17-dione, Ethylene Brassylate);
3-Butylidene-3H-isobenzofuran-1-one (Butylidenephthalide);
Hex-2-en-1-ol (trans-2-Hexen-1-ol).
上記化合物のうち、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド、4−アミノ−安息香酸エチルエステル、5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン、1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール、(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン、(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステル、ならびにそれらの組み合わせが好ましい。 Of the above compounds, 4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde, 4-amino-benzoic acid ethyl ester, 5-octyl-dihydro-furan-2-one, 1 , 3,3-trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol, (5E) -3-methylcyclopentadec-5-en-1-one, (3-oxo-1,3-dihydro -Isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester, as well as combinations thereof, are preferred.
上記の化合物のうち、(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステルは特開2011−256121記載の方法で合成することができる。4−アミノ−安息香酸エチルエステル、3−ブチリデン−3H−イソベンゾフラン−オンは、試薬として公知であり、シグマアルドリッチジャパン、和光純薬工業より購入することができる。また、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド、5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン、1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール、(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン、1,4−ジオキサ−シクロヘプタデカン−5,17−ジオン、ヘキサ−2−エン−1−オールは、香料として公知であり、市販のものを購入することができる(「合成香料 化学と商品知識」増補改訂版、印藤元一著、化学工業日報社、2005年3月発行を参照)。例えば、上記香料は、Firmenich S. A.、Givaudan S. A.、IFF Inc.、高砂香料工業株式会社、井上香料製造所、花王株式会社等から入手することが可能である。 Among the above compounds, (3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester can be synthesized by the method described in JP2011-256121A. 4-Amino-benzoic acid ethyl ester and 3-butylidene-3H-isobenzofuran-one are known as reagents and can be purchased from Sigma-Aldrich Japan and Wako Pure Chemical Industries. Also, 4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde, 5-octyl-dihydro-furan-2-one, 1,3,3-trimethyl-bicyclo [2.2 .1] Heptan-2-ol, (5E) -3-methylcyclopentadec-5-en-1-one, 1,4-dioxa-cycloheptadecane-5,17-dione, hexa-2-ene- 1-ol is known as a perfume and can be purchased commercially (see “Synthetic Perfume Chemistry and Product Knowledge” augmented and revised edition, Motoichi Into, Kagaku Kogyo Nippo, published in March 2005) ). For example, the above fragrances can be obtained from Firmenich S. A., Givaudan S. A., IFF Inc., Takasago Fragrance Industry Co., Ltd., Inoue Fragrance Factory, Kao Co., Ltd. and the like.
本発明の昆虫誘引剤が適用される「昆虫」としては、あらゆる昆虫が挙げられるが、好ましくは、カ、ハエ、コバエ又はショウジョウバエ、ガ、チョウ、ゴキブリ等の飛翔昆虫であり、このうちカ、ハエ、コバエ又はショウジョウバエがより好ましい。 Examples of the “insect” to which the insect attractant of the present invention is applied include all insects, preferably flying insects such as mosquitoes, flies, fruit flies or fruit flies, moths, butterflies, cockroaches, etc. Flies, fruit flies or Drosophila are more preferred.
上記昆虫誘引剤は、例えば、誘引したい昆虫が存在し得る環境、昆虫の誘引が所望される環境、昆虫を誘引により捕獲又は殺虫することが所望される環境、昆虫を必要とする環境、等の任意の環境下で使用され得る。例えば、本発明の昆虫誘引剤は、住居、オフィス、食堂、倉庫、公共施設、公園、畑、庭、花壇等の上述の昆虫が存在し得る任意の環境、ヒト、家畜、ペット動物等の動物の生活する環境、農作物、庭木、花壇、インテリア植物等の植物の栽培場所等で使用され得る。 The insect attractant includes, for example, an environment in which an insect to be attracted may exist, an environment in which insect attraction is desired, an environment in which insects are desired to be captured or killed, an environment that requires insects, etc. It can be used in any environment. For example, the insect attractant of the present invention can be used in any environment where the above-mentioned insects such as a house, office, canteen, warehouse, public facility, park, field, garden, flower bed, etc. can exist, animals such as humans, livestock, and pet animals. It can be used in the environment in which people live, crops, garden trees, flower beds, places where plants such as interior plants are grown.
本明細書において、昆虫の「誘引効果」とは、本発明の昆虫誘引剤を含有するか又は当該剤で処理された対象に、不含有又は未処理対象と比べて、より多くの昆虫が誘引される効果である。あるいは、本発明の昆虫誘引剤を含有するか又は当該剤で処理された対象において、不含有又は未処理対象と比べて、昆虫の存在数が増加する効果である。
例えば、本発明における「誘引効果」とは、本発明の昆虫誘引剤で処理された対象と未処理対象との間での、対象に誘引された昆虫数の差〔誘引率(%)=(本発明の昆虫誘引剤で処理した対象に存在する昆虫数−未処理対象に存在する昆虫数)/全昆虫数×100〕として求められ得る。例えば、「誘引効果」とは、少なくとも約40%の誘引率で昆虫が誘引されることであり得る。好ましくは、少なくとも約60%の誘引率で昆虫が誘引されることであり得る。より好ましくは、少なくとも約80%の誘引率で昆虫が誘引されることであり得る。
In this specification, the “attractive effect” of insects means that more insects are attracted to a subject containing or treated with the insect attractant of the present invention than an untreated or untreated subject. Is the effect. Alternatively, it is an effect of increasing the number of insects present in a subject containing or treated with the insect attractant of the present invention as compared to a non-containing or untreated subject.
For example, the “attracting effect” in the present invention refers to the difference in the number of insects attracted to a target between the target treated with the insect attractant of the present invention and the untreated target [attraction rate (%) = ( The number of insects present in the subject treated with the insect attractant of the present invention−the number of insects present in the untreated subject) / the total number of insects × 100]. For example, an “attractive effect” can be an insect being attracted with an attraction rate of at least about 40%. Preferably, the insects are attracted with an attraction rate of at least about 60%. More preferably, the insect may be attracted with an attraction rate of at least about 80%.
上記化合物は、昆虫を誘引する化合物として見出された。よってこれらの化合物は、昆虫の誘引のため、誘引による昆虫の誘導若しくは捕獲のため、又は補虫若しくは殺虫目的での昆虫の誘引のため使用することができる。したがって当該化合物は、昆虫誘引のための有効成分であり得、または昆虫誘引のための組成物に有効成分として含有され得る。当該化合物はまた、昆虫誘引作用に基づく補虫装置若しくは殺虫装置に、昆虫誘引成分として含有され得る。あるいは、当該化合物は、昆虫誘引剤若しくは昆虫誘引のための組成物の製造のために、又は昆虫誘引成分として昆虫誘引作用に基づく装置若しくは殺虫装置の製造のために、使用することができる。 The above compounds have been found as compounds that attract insects. Thus, these compounds can be used for attracting insects, for attracting or attracting insects by attracting, or for attracting insects for prosthetic or insecticidal purposes. Therefore, the compound can be an active ingredient for attracting insects or can be contained as an active ingredient in a composition for attracting insects. The compound can also be contained as an insect attracting component in an insect repellent device or an insecticidal device based on an insect attracting action. Alternatively, the compounds can be used for the production of insect attractants or compositions for attracting insects, or for the production of devices based on insect attracting action or insecticidal devices as insect attractant components.
上記昆虫誘引剤又は昆虫誘引のための組成物は、化合物以外に、フェロモンや誘引餌等の他の昆虫誘引成分、例えば特表2002−500865号公報に記載される誘引剤を含有していてもよい。さらに所望の効果や適用対象にあわせて、他の有効成分、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺鼠剤、抗菌剤、消毒剤、除草剤、植物成長促進剤、化粧成分、香料、矯臭剤、洗浄剤、柔軟剤等を含有していてもよい。あるいは、任意の補虫装置や殺虫装置と組み合わせて使用されてもよい。 The insect attractant or the composition for attracting insects may contain other insect attracting components such as pheromones and attractant baits, for example, an attractant described in JP-T-2002-500865 in addition to the compound. Good. In addition, other active ingredients such as insecticides, fungicides, rodenticides, antibacterial agents, disinfectants, herbicides, plant growth promoters, cosmetic ingredients, fragrances, flavoring agents, cleaning agents, depending on the desired effect and application target. And may contain a softening agent and the like. Alternatively, it may be used in combination with any supplementary insecticidal device or insecticidal device.
上記昆虫誘引剤又は組成物の形態は特に限定されず、固形、半固形、ゲル、液体、スプレー等が挙げられる。当該昆虫誘引剤又は組成物は、定法に従い、化合物や上記他の成分と、適切な担体とを混合することによって製造することができる。当該昆虫誘引剤又は組成物における化合物の含有量は、例えば、0.001〜50質量%、好ましくは0.01〜20質量%であればよい。 The form of the insect attractant or composition is not particularly limited, and examples thereof include solid, semi-solid, gel, liquid, and spray. The insect attractant or composition can be produced by mixing the compound and the above-mentioned other components with an appropriate carrier according to a conventional method. The content of the compound in the insect attractant or the composition may be, for example, 0.001 to 50% by mass, preferably 0.01 to 20% by mass.
また本発明は、上記化合物に昆虫を曝露する工程を含む昆虫誘引方法を提供する。本発明の方法においては、任意の環境下、例えば、誘引したい昆虫が存在し得る任意の環境下に、上記化合物を適用する。適用の例としては、当該化合物を上記環境に配置する方法、上記環境中の任意の対象を当該化合物で処理する方法等が挙げられる。このような環境への当該化合物の適用により、当該化合物に昆虫を曝露することができる。当該化合物に曝された昆虫は、当該化合物の配置場所又は当該化合物で処理された対象へと誘引される。一実施形態において、上記誘引方法は、所望の場所又は対象に昆虫を誘導することを可能にする。 The present invention also provides an insect attracting method comprising the step of exposing an insect to the above compound. In the method of the present invention, the compound is applied in any environment, for example, in any environment where an insect to be attracted may exist. Examples of the application include a method of arranging the compound in the environment, a method of treating an arbitrary object in the environment with the compound, and the like. Application of the compound to such an environment can expose insects to the compound. Insects exposed to the compound are attracted to the location of the compound or to a subject treated with the compound. In one embodiment, the attraction method allows the insect to be guided to a desired location or subject.
上述のように誘引した昆虫は、必要に応じて捕獲又は殺虫してもよい。したがって本発明はまた、上記化合物に昆虫を曝露することにより昆虫を誘引する工程と、誘引した昆虫を捕獲又は殺虫する工程とを含む、昆虫の捕獲又は殺虫方法を提供する。本発明の方法においては、例えば、昆虫を誘引により捕獲又は殺虫することが所望される環境下で上記化合物を適用し、当該化合物に昆虫を曝露することにより昆虫を誘引する。当該化合物の環境への適用、昆虫への曝露、昆虫の誘引の手順は上述と同様である。次いで、誘引した昆虫を補虫又は殺虫する。補虫手段の例としては、粘着材料、網、容器等が挙げられ、殺虫手段の例としては、殺虫剤、電気、熱、水が挙げられる。 Insects attracted as described above may be captured or killed as needed. Accordingly, the present invention also provides a method for capturing or killing insects comprising the steps of attracting insects by exposing the insects to the compound and capturing or killing the attracted insects. In the method of the present invention, for example, the compound is applied in an environment in which it is desired to attract or kill insects by attraction, and the insects are attracted by exposing the insects to the compound. The procedure for applying the compound to the environment, exposure to insects, and attracting insects is the same as described above. Then, the attracted insect is complemented or killed. Examples of the insect repellent means include an adhesive material, a net, a container, and the like, and examples of the insecticide means include an insecticide, electricity, heat, and water.
上記本発明の方法において、上記化合物の適用量は、目的とする昆虫を誘引するための有効量であればよい。当該有効量は、誘引する昆虫の種類や、化合物の適用場所、化合物を拡散させたい範囲等に応じて適宜調整され得る。 In the method of the present invention, the amount of the compound applied may be an effective amount for attracting the target insect. The effective amount can be appropriately adjusted according to the type of insects to be attracted, the place where the compound is applied, the range in which the compound is desired to diffuse, and the like.
以下、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。 EXAMPLES Hereinafter, an Example is shown and this invention is demonstrated more concretely.
実施例1 ショウジョウバエに対する誘引効果評価
(ショウジョウバエの準備)
ショウジョウバエはCanton Sを使用した。ショウジョウバエの餌は次のように作製した。コーンミール(オリエンタル)70g/L、乾燥ビール酵母(アサヒフードアンドヘルスケア)40g/L、グルコース(シグマ)100g/L、アガロース0.53 g/Lを水600mLと混合し、攪拌しながら93℃まで加熱し、そのまま10分間攪拌した。その後10%ボーキニン(WAKO、70%エタノールにて溶解)5mL/L、プロピオン酸(WAKO)5mL/Lを添加後、ショウジョウバエ飼育用フラスコ(サーモフィッシャーサイエンティフィック)に適当量分注し、フラスコにスポンジ栓(サーモフィッシャーサイエンティフィック)をした状態で室温下1日乾燥させ、その後ビニール袋内で室温保管し、1ヶ月以内に使用した。
ショウジョウバエの継代は、羽化後1週間以内程度の雄、雌各20匹を新しいフラスコに移し、約10日後、蛹が多数形成されたころを見計らって親をフラスコから除くことにより行った。継代、実験操作などで必要な場合にはCO2を用いて麻酔を行った。
Example 1 Evaluation of attracting effect on Drosophila (preparation of Drosophila)
Drosophila used Canton S. Drosophila food was prepared as follows. Cornmeal (Oriental) 70g / L, dried beer yeast (Asahi Food and Healthcare) 40g / L, glucose (Sigma) 100g / L, agarose 0.53g / L are mixed with 600mL water and heated to 93 ° C with stirring. And stirred for 10 minutes. Then add 10% bauxinin (dissolved in WAKO, 70% ethanol) 5mL / L, propionic acid (WAKO) 5mL / L, and dispense appropriate amount into Drosophila breeding flask (Thermo Fisher Scientific). The sponge stopper (Thermo Fisher Scientific) was dried at room temperature for 1 day, and then stored in a plastic bag at room temperature and used within one month.
Drosophila was subcultured by transferring 20 males and 20 females within about one week after emergence to a new flask, and removing the parent from the flask about 10 days later when a large number of wrinkles were formed. Anesthesia was performed using CO 2 when necessary for passage, experimental operation, and the like.
(実験装置)
ショウジョウバエの行動を評価する装置を、図1のとおり作製した。縦51mm、横108mm、高さ30mm程度の蓋付アクリルケースに、バイアル(MKC−30:ハイテック)の直径と同じ大きさである22mmの穴を下部に2箇所、上部に1箇所開けたもの(三力製作所)を用意した。このケースの上部の穴はスポンジ栓で栓をし、麻酔操作などの際に使用した。下部の穴には、各々、餌入りバイアルをスポンジ栓(ハイテック)を用いて連結し、さらにこの連結部のスポンジ栓に8mmパンチバイオプシを用いて中心に穴を開け、1mL用広口チップ(ワイドボアチップ:フナコシ)を挿入した。チップの上端内側には、エタノール、又はエタノールを用いて評価濃度に調製した試験化合物50μLを浸漬させた濾紙(2cm×2cm)を設置した。
餌入りバイアルは、以下のとおり作製した。グレープフルーツジュース(Welch's、カルピス社)50mLとアガロース0.36gを電子レンジで加熱溶解した後、バイアルに適当量(5mmくらいの厚さになるように)分注した。
水アガロースバイアルは、以下のとおり作製した。水50mLとアガロース0.6gを電子レンジで加熱溶解した後、バイアルに適当量(5mmくらいの厚さになるように)分注した。
(Experimental device)
A device for evaluating Drosophila behavior was prepared as shown in FIG. An acrylic case with a lid of 51mm in length, 108mm in width and 30mm in height, with 22mm holes of the same size as the diameter of the vial (MKC-30: Hitech) at the bottom and two at the top ( Sanriku Manufacturing Co., Ltd.) was prepared. The upper hole of the case was plugged with a sponge plug and used for anesthesia operations. Each of the lower holes is connected to a bait vial using a sponge plug (Hitech), and a hole is drilled in the center using an 8mm punch biopsy in the sponge plug of this connection. Chip: Funakoshi) was inserted. Inside the upper end of the chip, a filter paper (2 cm × 2 cm) in which 50 μL of test compound prepared with ethanol or ethanol to an evaluation concentration was immersed was installed.
The bait vial was prepared as follows. 50 mL of grapefruit juice (Welch's, Calpis) and 0.36 g of agarose were dissolved by heating in a microwave oven, and then dispensed into vials (approx. 5 mm thick).
A water agarose vial was prepared as follows. 50 mL of water and 0.6 g of agarose were dissolved by heating in a microwave oven, and then dispensed into vials (approx. 5 mm thick).
(行動評価試験)
ショウジョウバエ(雌)60匹ずつを、水アガロースバイアル中で25℃、暗条件で一晩飼育し、飢餓状態とした。飢餓状態のショウジョウバエを図1で示した実験装置のアクリルケースに入れ、25℃、暗条件下で一晩飼育し、次の日、エタノール処理バイアル及び試験化合物処理バイアル中のハエの数、ならびにアクリルケース中に残ったハエの数を計測した。実験はn=3で行った。
計測したハエの数から、下記式のとおり誘引率を計算した。
誘引率(%)
=((試験化合物処理バイアル中のハエ数−EtOH処理バイアル中のハエ数)/全ハエ数×100
結果を表1及び図2に示す。表1記載の化合物は、ショウジョウバエに対する誘引効果を示した。
(Behavior evaluation test)
60 Drosophila (female) each were reared in water agarose vials overnight at 25 ° C. in the dark, and starved. Starved Drosophila are placed in the acrylic case of the experimental apparatus shown in FIG. 1 and kept overnight at 25 ° C. in the dark. The next day, the number of flies in the ethanol-treated and test compound-treated vials and The number of flies remaining in the case was counted. The experiment was performed with n = 3.
From the number of flies measured, the attraction rate was calculated as follows:
Attraction rate (%)
= ((Number of flies in test compound treated vial−number of flies in EtOH treated vial) / total number of flies × 100
The results are shown in Table 1 and FIG. The compounds listed in Table 1 showed an attractive effect on Drosophila.
Claims (3)
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド;
5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン;
1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール;
(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステル;
1,4−ジオキサ−シクロヘプタデカン−5,17−ジオン;
3−ブチリデン−3H−イソベンゾフラン−オン。 Insect attractant comprising at least one selected from the group consisting of the following compounds as an active ingredient:
4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde;
5-octyl-dihydro-furan-2-one;
1,3,3-trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol;
(5E) -3-methylcyclopentadeca-5-en-1-one;
(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester;
1,4-dioxa-cycloheptadecane-5,17-dione;
3-Butylidene-3H-isobenzofuran-one.
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド;
5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン;
1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール;
(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステル;
1,4−ジオキサ−シクロヘプタデカン−5,17−ジオン;
3−ブチリデン−3H−イソベンゾフラン−オン。 Insect attracting method comprising the step of exposing an insect to at least one selected from the group consisting of the following compounds:
4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde;
5-octyl-dihydro-furan-2-one;
1,3,3-trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol;
(5E) -3-methylcyclopentadeca-5-en-1-one;
(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester;
1,4-dioxa-cycloheptadecane-5,17-dione;
3-Butylidene-3H-isobenzofuran-one.
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−カルバルデヒド;
5−オクチル−ジヒドロ−フラン−2−オン;
1,3,3−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール;
(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−1−イル)−酢酸ブチルエステル;
1,4−ジオキサ−シクロヘプタデカン−5,17−ジオン;
3−ブチリデン−3H−イソベンゾフラン−オン。 A method for capturing or killing insects, comprising attracting insects by exposing the insects to at least one selected from the group consisting of the following compounds, and capturing or killing the attracted insects:
4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohex-3-ene-carbaldehyde;
5-octyl-dihydro-furan-2-one;
1,3,3-trimethyl-bicyclo [2.2.1] heptan-2-ol;
(5E) -3-methylcyclopentadeca-5-en-1-one;
(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl) -acetic acid butyl ester;
1,4-dioxa-cycloheptadecane-5,17-dione;
3-Butylidene-3H-isobenzofuran-one.
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