JP5912899B2 - アニオン界面活性剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
工程(A):一般式1で表される化合物、一般式2で表される化合物、及び水を含有し、水の含有量が0.2質量%以上、0.8質量%以下である原料混合物に、プロピレンオキサイドを付加させて反応生成物を得る工程
工程(B):工程(A)で得られた反応生成物を硫酸化する工程
工程(C):工程(B)で得られた硫酸化物を中和する工程
ROH …1
式中、Rは炭素数8以上、24以下のアルキル基又はアルケニル基を示す。
M(OH)z …2
式中、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示す。ZはMがアルカリ金属の場合は1、アルカリ土類金属の場合は2である。
RO(PO)nSO3M1 …3
式中、Rは炭素数8以上、24以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、nはPOの平均付加モル数を示す0超、10以下の数であり、M1は陽イオン基を示す。
一般式1で表される化合物、一般式2で表される化合物、及び水を含有し、水の含有量が0.2質量%以上、0.8質量%以下である原料混合物に、プロピレンオキサイドを付加させて反応生成物を得る。
工程(B)では、工程(A)で得られた反応生成物を硫酸化する。工程(B)では、一般式1で表される化合物のプロピレンオキサイド付加物の硫酸化物などを含む硫酸化物が得られる。
工程(C)では、工程(B)で得られた硫酸化物を中和する。これにより、一般式3で表されるアルキル又はアルケニルエーテル硫酸エステル塩を含有するアニオン界面活性剤組成物が得られる。一般式3中のnは、0超、10以下の数である。nは、5以下、更に2以下の数が好ましい。一般式3で表される化合物のRは、一般式1に対応したものとなる。一般式3中のRも、洗浄性、取り扱い性の観点から、炭素数8以上であり、そして、炭素数18以下、更に16以下、更に14以下が好ましい。
<工程(A)>
〔実施例1〜5〕
表1に示す構造、仕込量で、一般式1の化合物と一般式2の化合物、および水を攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、窒素置換を行い、125℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを、一般式1の化合物に対する平均付加モル数が表1中の値となるような量で仕込んだ。125℃にて付加反応・熟成を行った後、80℃まで冷却し、90%乳酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、ポリオキシプロピレンアルキルエーテルを含有する反応生成物を得た。
表1に示す構造、仕込量で、一般式1の化合物と一般式2の化合物を攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後、窒素置換を行い、実施例1〜5と同様の方法でプロピレンオキサイドを反応させて反応生成物を得た。
表1に示す構造、仕込量で、一般式1の化合物と一般式2の化合物、およびプロピレングリコールを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、実施例1〜5と同様の方法でプロピレンオキサイドを反応させて反応生成物を得た。
比較例1で得られた反応生成物に表1に示す量で水を添加して工程(B)に用いる反応生成物を得た。
工程(A)で得られた反応生成物を、SO3ガスを用いて薄膜式硫酸化反応器にて硫酸化した。
工程(B)で得られた硫酸化物を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有するアニオン界面活性剤組成物を得た。
(2−1)ジメチルジオキサン及び2−メチル2−ペンテナール含有量
アニオン界面活性剤組成物中のジメチルジオキサン含有量及び2−メチル2−ペンテナール含有量を、以下の機器から構成されるヘッドスペースガスクロマトグラフィーにより測定した。
・ヘッドスペースユニット:Agilent Technologies社製、G1888
・ガスクロマトグラフ:Agilent Technologies社製、7890A
・検出器:Agilent Technologies社製、5975C
アニオン界面活性剤組成物を蓋付きガラス瓶に入れ、瓶口の臭いをにおい評価パネラーの官能試験により評価し、以下の基準で判定した。
○:無臭か、わずかなグリーン臭、脂肪酸様臭
×:強いグリーン臭、脂肪酸様臭
アニオン界面活性剤組成物中の有効分(一般式3で表されるアルキル又はアルケニルエーテル硫酸エステル塩)濃度を65質量%に調整し、40℃の条件にてB型粘度計を使用した粘度により評価した。
注2)反応生成物中の水の含有量に換算すると0.57質量%となる。
注3)工程(C)で得られた組成物中の一般式3で表されるアルキル又はアルケニルエーテル硫酸エステル塩の濃度
Claims (7)
- 下記工程(A)、(B)及び(C)を有する、一般式3で表される化合物を含有するアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
工程(A):一般式1で表される化合物、一般式2で表される化合物、及び水を含有し、水の含有量が0.2質量%以上、0.8質量%以下である原料混合物に、プロピレンオキサイドを付加させて反応生成物を得る工程
工程(B):工程(A)で得られた反応生成物を硫酸化する工程
工程(C):工程(B)で得られた硫酸化物を中和する工程
ROH …1
式中、Rは炭素数8以上、24以下のアルキル基又はアルケニル基を示す。
M(OH)z …2
式中、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、ZはMがアルカリ金属の場合は1、アルカリ土類金属の場合は2である。
RO(PO)nSO3M1 …3
式中、Rは炭素数8以上、24以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、nはPOの平均付加モル数を示す0超、10以下の数であり、M1は陽イオン基を示す。 - 工程(A)で得られた反応生成物中のプロピレンオキサイドの含有量が150mg/kg以下である、請求項1記載のアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
- 工程(A)の原料混合物中の水の含有量が0.25質量%以上、0.75質量%以下である、請求項1又は2記載のアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
- 一般式3中のnが0超、5以下の数である、請求項1〜3の何れか1項記載のアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
- 一般式3中のnが0超、2以下の数である、請求項1〜4の何れか1項記載のアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
- 一般式2中のMがアルカリ金属である、請求項1〜5の何れか1項記載のアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
- 工程(B)の硫酸化を、薄膜式反応装置により行う、請求項1〜6の何れか1項記載のアニオン界面活性剤組成物の製造方法。
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