JP5900896B2 - 血糖値上昇抑制剤 - Google Patents
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Description
糖尿病治療薬としては、チアゾリジン誘導体等の薬剤が知られている。しかし、チアゾリジン誘導体等の薬剤は、インスリン抵抗性には有効ではあるが、長期の服用による体脂肪増加の副作用があることが報告されている。糖尿病治療及びその予防のため、体脂肪増加等の副作用の少ない新たな血糖値上昇抑制剤の開発が必要であり、また、糖尿病が生活習慣と密接に関連している性質上、日常の食事で改善作用をもつ安価で、かつ、簡便に摂取可能な飲食品を継続的に摂取できることも望ましい。
本発明者による前記の知見に基づく本発明は、以下のとおりである。
[1]
式(I):
R1及びR2のいずれか一方は、以下の式(II):
X1〜X5は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeである)
で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり、他方はH又はOHであり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、単結合又は二重結合である)
で表される化合物及びプロアントシアニジンを含有する血糖値上昇抑制剤。
[2]
プロアントシアニジンがブドウの種子又は皮の抽出物である、[1]に記載の血糖値上昇抑制剤。
[3]
式(I)で表される化合物が:
R1が、式(II)で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり;
R2が、Hであり;
------ が、単結合である化合物である、[1]又は[2]に記載の血糖値上昇抑制剤。
[4]
[1]〜[3]のいずれかに記載の血糖値上昇抑制剤を含む、医薬品又は飲食品。
[5]
式(I):
R1及びR2のいずれか一方は、以下の式(II):
X1〜X5は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeである)
で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり、他方はH又はOHであり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、単結合又は二重結合である)
で表される化合物及びプロアントシアニジンを含有する、生活習慣病及びこれに関連する疾患の予防又は治療用組成物。
[6]
式(I):
R1及びR2のいずれか一方は、以下の式(II):
X1〜X5は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeである)
で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり、他方はH又はOHであり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、単結合又は二重結合である)
で表される化合物及びプロアントシアニジンを含有する、糖尿病の予防又は治療用組成物。
[7]
有効量の、上記式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを対象者に投与する工程を含む、血糖値上昇抑制方法。
[8]
予防的又は治療的に有効な量の、上記式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを対象者に投与する工程を含む、生活習慣病及びこれに関連する疾患の予防又は治療方法。
[8]
予防的又は治療的に有効な量の、上記式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを対象者に投与する工程を含む、糖尿病及びこれに関連する疾患の予防又は治療方法。
本発明の血糖値上昇抑制剤は、天然起源の化合物の組み合わせであってもよい。
また、本発明においては、式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを含有することにより、体脂肪増加の副作用の少ない血糖値上昇抑制剤を提供することができる点でより効果的である。
該予防又は治療用組成物は、天然起源の化合物の組み合わせを含むものであってもよい。
また、本発明においては、式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを含有することにより、体脂肪増加の副作用の少ない生活習慣病及びそれに関連する疾患の予防又は治療用組成物を提供することができる点でより効果的である。
生活習慣病のうち、糖尿病とは、高血糖又はケトアシドーシス、並びに長期の高血糖状態又はグルコース耐性の低下から生じる慢性の一般的な代謝異常をいう。また、糖尿病は、1型及び2型(非インシュリン依存性糖尿病、すなわちNIDDM)疾患の両方を含む。
本発明は、式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを投与することによる、好ましくは体脂肪増加の副作用の少ない、血糖値上昇を抑制する方法にも関する。
X1〜X5は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeである)
で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり、他方はH又はOH(好ましくは、H)であり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、単結合又は二重結合である。
R3は、H又はOHであり;
R4は、H又はOMeであり;
R5は、OHであり;
R6は、Hであり;
上記式(II)中:
X1は、Hであり;
X2は、H又はOHであり;
X3は、H、OH又はOMeであり;
X4は、Hであり;
X5は、H又はOMeである。
R1は、式(II)で表される置換又は非置換ベンゼン環A(式(II)中、X1〜X5は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeである)であり;
R2は、Hであり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、単結合であり;
より好ましくは、上記式(I)中:
R3は、H又はOHであり;
R4は、Hであり;
R5は、OHであり;
R6は、Hであり;
上記式(II)中:
X1は、Hであり;
X2は、H又はOHであり、
X3は、H、OH又はOMeであり;
X4は、Hであり;
X5は、H又はOMeである。
該構造を有する化合物(及びその配糖体)は、一般に、フラバノン類と総称される。フラバノン類は、柑橘系に多くみられる色素成分であり、例えば、ナリンゲニン、ナリンジン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、シトロニン、シトロネチン、リキリチン、リキリチゲニン等が挙げられる。
特に好ましくは、式(I)で表される化合物は、ナリンゲニン又はヘスペレチンである。
R1は、Hであり;
R2は、式(II)で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、二重結合であり;
より好ましくは、上記式(I)中:
R3は、H又はOHであり;
R4は、H又はOMeであり;
R5は、OHであり;
R6は、Hであり;
上記式(II)中:
X1は、Hであり;
X2は、Hであり;
X3は、OH又はOMeであり;
X4は、Hであり;
X5は、Hである。
該構造を有する化合物(及びその配糖体)は、一般に、イソフラボン類と総称される。イソフラボン類は、大豆等のマメ科植物に多く含まれる成分であり、例えば、ゲニステイン、ゲニスチン、ダイジン、ダイゼイン、グリシテイン、ビオカニン、フォルモノネチン等が挙げられる。
R1は、式(II)で表される置換又は非置換ベンゼン環Aであり;
R2は、Hであり;
R3〜R6は、それぞれ独立して、H、OH又はOMeであり;
------ は、二重結合である。
該構造を有する化合物(及びその配糖体)は、一般に、フラボン類と総称される。フラボン類は、様々な植物中で見出される植物色素であり、例えば、アビゲニン、ルテオリン、タンゲリチン、ジオスミン、フラボキサート等が挙げられる。
プロドラッグの一態様として、エステルであってもよい。また、エステルとは、プロドラッグに該当するエステルもあるが、単に、酸とアルコール水酸基とが結合した化合物であれば特に限定されず、式(I)で表される化合物のエステルとしては、好ましくは、公知の酸とのエステル結合を有する化合物(カルボン酸エステルに限られず、リン酸エステル、硝酸エステル、硫酸エステル等も挙げられる)をいう。
例えば、トマト果皮を含むトマト果実由来物に、5〜20倍量の50〜90%エタノールを加え、40〜80℃で1〜5時間抽出を行うことで、ナリンゲニンを含む抽出物を得ることができる。これを、酢酸エチル、n−ヘキサン等の有機溶剤を溶出液としたシリカゲルによる精製や、水−アセトニトリル溶剤を溶出液としたODS逆相系樹脂による精製に供することにより、ナリンゲニンを精製することができる。得られた組成物にナリンゲニンが含まれているかは、例えば、標準品を用いたHPLC等、常法により確認することができる。
本発明の組成物は、重量比で1:10000〜10000:1であり、好ましくは1:1000〜1000:1であり、より好ましくは1:100〜100:1である式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンの混合物からなり、そして、さらに、0.1〜1,000mgの式(I)で表される化合物及び0.1〜1,000mgのプロアントシアニジンを含む組成物であってもよい。
医薬製剤は、特に限定されないが、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、液剤、シロップ剤、チュアブル、トローチ等の経口剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、貼付剤等の外用剤、注射剤、舌下剤、吸入剤、点眼剤、坐剤等の剤型であることができる。好ましい剤型は、経口剤である。また、医薬製剤として、ナリンゲニンとプロアントシアニジンを含むキットであってもよい。
薬学的に許容可能な抗酸化剤の例は、(1)アスコルビン酸、塩酸システイン、硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等のような水溶性の抗酸化剤、(2)アスコルビルパルミテート、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、レシチン、プロピルガレート、アルファ−トコフェロール等のような油溶性の抗酸化剤、並びに(3)クエン酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ソルビトール、酒石酸、リン酸等のような金属キレート剤が挙げられる。
一つの態様において、その日のはじめに摂取される本発明の組成物の1日当たりの1回投与量は、1,000mgである。もう一つの態様において、本発明の組成物は、1日1,000mg投与量となるように、分割して服用してもよい。
典型的な1人前あたり1,000mgの組成物を投与するために、組成物を飲食品に配合する際の濃度は、飲食品のタイプ及び典型的な1人前の飲食品の量に従って変動する。
例えば、本発明の組成物は、飲料1mLにつき0.01〜100mgの量で添加され、食品1gにつき0.01〜100mgの量で添加され得る。
本発明の組成物の投与経路は、特に限定されず、経口投与でも非経口投与でも投与可能であるが、簡便には経口投与により投与することができる。
飲食品としては、サプリメント、特定保健用食品、栄養機能食品、健康食品、機能性食品、健康補助食品、通常の飲食品等が挙げられる。
飲食品の形状としては、ジュース、清涼飲料、ドリンク剤、茶等の液状、ビスケット、タブレット、顆粒粉末、粉末、カプセル等の固形、ペースト、ゼリー、スープ、調味料、ドレッシング等の半流動状等が挙げられる。これらの飲食品は、いずれも当業者に公知の手法を用いて、式(I)で表される化合物及びプロアントシアニジンを添加して製造することができる。
摂取回数は特に制限されないが、好ましくは1日1〜3回であり、必要に応じて摂取回数を増減してもよい。
(プロアントシアニジンとナリンゲニンの同時摂取による血糖値上昇抑制効果)
KKAyマウス(5週齢)雄41匹(日本クレア社生産)を用いてナリンゲニン及びプロアントシアニジンによる血糖値上昇抑制作用について確認した。
5週齢雄性マウスを1週間、飼料AIN−93G(オリエンタル酵母社製)にて予備飼育後、体重、血糖値及びHbA1cを測定し、血糖及び体重に群間で差が生じないように群分けした。
1群を基本9匹とし、群分けは、以下のように行った:
(1)普通食群(コントロール群);
(2)アクトス(登録商標 武田薬品工業社製、ピオグリタゾンを15mg/錠含むアクトス錠を粉砕して混餌した。)0.03%混餌群;
(3)プロアントシアニジン水(GSE水:グラヴィノールSL(登録商標 キッコーマン食品社製):プロアントシアニジン濃度として、300mg/350mLになるように水に溶解)自由摂取群;
(4)ナリンゲニン(Aldrich社製)1%混餌群;及び
(5)プロアントシアニジン水自由摂取+ナリンゲニン1%混餌群;
の計5群(1、3、4、5群は9匹、2群は5匹)。
プロアントシアニジンは、飲水による自由摂取とした。コントロール群のKKAyマウス1匹の一日あたりの飲水量が約11〜17gなのに対し、プロアントシアニジン水自由摂取+ナリンゲニン1%混餌群のKKAyマウス1匹の一日あたりの飲水量は、約5〜7gであり、プロアントシアニジンの摂取量は、約5〜7mgであった(表1)。
プロアントシアニジン水自由摂取+ナリンゲニン1%混餌群において、開始1週間の間、わずかに摂餌量の減少が見られたため、試験開始1週間後より、他の全ての給餌量をプロアントシアニジン水自由摂取+ナリンゲニン1%混餌群と同じにした。プロアントシアニジン水自由摂取+ナリンゲニン1%混餌群の摂餌量は約5gであり、ナリンゲニンの摂取量は約5mgであった。
試験期間は、4週間(28日間)行い、体重、摂餌量及び飲水量を測定し、随時血糖値はアントセンスIII(堀場製作所社製)、HbA1cは、DCA2000+(Siemens社製)を用いて測定した。試験終了後、脂肪(皮下、腸間膜、腎周囲、精巣上体)、腓腹筋及び肝臓を摘出し、脂肪組織の重量を測定した。
KKAyマウスの体重については、アクトス0.03%混餌群で大きな増加が観察された(表2)。一方、プロアントシアニジン水自由摂取+ナリンゲニン1%混餌群の体重増加は、アクトス0.03%混餌群に比較して小さかった。
なお、HbA1c(ヘモグロビンA1c)は、グリコヘモグロビンの一種である。血中HbA1cの量は赤血球産生時から現在までの血糖値に比例し、糖尿病の診断基準ともされている。
(プロアントシアニジンとヘスペレチンの同時摂取による血糖値上昇抑制効果)
KKAyマウス(10週齢)雄40匹(日本クレア社生産)を用いてヘスペレチン及びプロアントシアニジンによる血糖値上昇抑制作用について確認した。
10週齢KKAyマウスの体重及び血糖値を測定し、血糖及び体重に群間で差が生じないように群分けした。
1群を基本10匹とし、群分けは、以下のように行った:
(1)コントロール群(0.5%CMCNa溶液強制経口投与群);
(2)GSE10mg/day 強制経口投与群(実施例1におけるGSE摂取量と同等(体重あたり));
(3)ヘスペレチン(Aldrich社製)52mg/day 強制経口投与群(実施例1におけるナリンゲニン摂取量と同等(体重あたり));及び
(4)GSE10mg/day+ヘスペレチン52mg/day強制経口投与群;
の計4群。2〜4群の各サンプルは0.5%CMCNa(カルボキシメチルセルロースナトリウム)溶液に溶解し、各群0.4mLの溶液を強制経口投与した。
試験は11日間行い、体重、摂餌量及び飲水量を測定し、随時血糖値はアントセンスIII(堀場製作所社製)を用いて測定した。
KKAyマウスの体重については、各群、差は見られなかった(表5)。
(プロアントシアニジンとゲニステインの同時摂取による血糖値上昇抑制効果)
KKAyマウス(13週齢)雄40匹(日本クレア社生産)を用いてゲニステイン及びプロアントシアニジンによる血糖値上昇抑制作用について確認した。
13週齢KKAyマウスの体重、血糖値を測定し、血糖及び体重に群間で差が生じないように群分けした。
1群を基本10匹とし、群分けは、以下のように行った:
(1)コントロール群(0.5%CMCNa溶液強制経口投与群);
(2)GSE10mg/day 強制経口投与群(実施例1におけるGSE摂取量と同等(体重あたり));
(3)ゲニステイン(フナコシ株式会社製)52mg/day 強制経口投与群(実施例1におけるナリンゲニン摂取量と同等(体重あたり));及び
(4)GSE10mg/day+ゲニステイン52mg/day強制経口投与群;
の計4群。2〜4群の各サンプルは0.5%CMCNa溶液に溶解し、各群0.4mLの溶液を強制経口投与した。
試験は11日間行い、体重、摂餌量及び飲水量を測定し、随時血糖値はアントセンスIII(堀場製作所社製)を用いて測定した。
KKAyマウスの体重については、各群、差は見られなかった(表7)。
(ナリンゲニン及びプロアントシアニジンを含有するトマト加工飲食品の製造)
以下にナリンゲニン及びプロアントシアニジンを原料の一部として使用するトマト加工飲食品の製造例を示す。
シーズンパックトマトジュースの製造方法には、トマト洗浄、選別、破砕、加熱、搾汁、調合、脱気、殺菌、充填、冷却及び箱詰め工程があり、この調合工程で、搾汁したトマトジュースに、表9の組成で、ナリンゲニン及びプロアントシアニジンを添加して調合し、有塩の場合のみ食塩が加えられ、窒素ガスを混合して減圧脱気して、溶存酸素濃度を3ppm以下とした後、121℃、約1分の加熱殺菌をして、90℃まで冷され、缶に充填される。また、濃縮還元品の製造法は、開けだし工程で、トマト濃縮物を開けだし、規定の無塩可溶性固形分(4.5以上)に水希釈する。その後、ナリンゲニン及びプロアントシアニジンを添加して調合し、脱気、殺菌、充填、冷却及び箱詰め工程を経て製造される。
搾汁したトマトジュース、あるいは、トマト濃縮物を規定の無塩可溶性固形分(4.5以上)に水希釈して得たトマトジュースに、表10の組成で、各種野菜汁、ナリンゲニン及びプロアントシアニジンを添加して調合し、脱気、殺菌、充填、冷却及び箱詰め工程を経て製造される。
表11に示す全原材料を混合して、窒素ガスを混合して減圧脱気して溶存酸素濃度を3ppm以下とした後、2号缶に充填し、110℃、30分のレトルト殺菌をする。
Claims (2)
- ナリンゲニン、ナリンジン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、シトロニン、シトロネチン、リキリチン及びリキリチゲニンから選択されるフラバノン類である化合物並びにプロアントシアニジンを含有する、血糖値上昇抑制用医薬製剤。
- フラバノン類である化合物が、ナリンゲニン又はヘスペレチンである、請求項1に記載の医薬製剤。
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