JP5896903B2 - 多糖誘導体及びその製造方法並びに分離剤 - Google Patents
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Description
R1−NH−CO− (1)
R2−NH−CO− (2)
(式(1)及び(2)中、R1及びR2は、互いに異なる置換又は未置換のアリール基を示す。)
R1−NH−CO− (1)
(式(1)中、R1は置換又は未置換のアリール基を示す。)
で表される1価の基に置換した構造を含む原料である多糖誘導体に対して、下記一般式(3):
R2−NCO (3)
(式(3)中、R2は、上記R1とは異なる置換又は未置換のアリール基を示す。)
で表される化合物を反応させることにより、上記2位及び3位の水酸基又はアミノ基の水素原子に置換した上記一般式(1)で表される1価の基のいずれか一方を、下記一般式(2):
R2−NH−CO− (2)
(式(2)中、R2は、上記一般式(3)におけるR2と同義である。)
で表される1価の基に置換する工程を備える、多糖誘導体の製造方法を提供する。
R1−NH−CO− (1)
R2−NH−CO− (2)
ここで、式(1)及び(2)中、R1及びR2は、互いに異なる置換又は未置換のアリール基を示す。なお、本明細書において、「アミノ基の水素原子」は、2つあるうちの一方の水素原子を意味する。
R2−NCO (3)
で表される化合物を反応させることにより、上記2位及び3位の水酸基又はアミノ基の水素原子に置換した上記一般式(1)で表される1価の基のいずれか一方を、上記一般式(2)で表される1価の基に置換する工程を備える。ここで、式(3)中、R2は、一般式(2)におけるR2と同義である。
まず、セルローストリス(3,5−ジクロロフェニルカルバメート)を、Y. Okamoto, M. Kawashima and K. Hatada, J. Chromatogr., 363, 173 (1986)に記載の方法に従って合成した。その1H−NMRスペクトルチャート(500MHz)を図1に示す。
次いで、得られたセルローストリス(3,5−ジクロロフェニルカルバメート)1.2g(1.65mmol)を、油浴中の減圧した2口フラスコ内にて、80℃で5時間乾燥した。次に、36mLの乾燥DMAcを12時間かけて添加し、更に2.4gのLiClを添加して室温で2時間撹拌し、最後に16.8mLの乾燥ピリジンを添加して80℃で4時間撹拌した。こうして、セルローストリス(3,5−ジクロロフェニルカルバメート)をDMAc/LiCl/ピリジンの混合溶媒に均一に溶解した溶液を得た。
次いで、その溶液に3,5−ジメチルフェニルイソシアナート9.6mL(68.23mmol)を添加して、アルミ箔で遮光し、乾燥窒素雰囲気下、80℃で48時間反応させた。その反応スキームを下記に示す。反応中、後述の各反応時間での反応生成物を確認するために、溶液を一部採取してメタノール中に添加することで、セルロース誘導体の沈殿を生じさせた。更に、濾過、メタノール洗浄及び乾燥を経て得られたセルロース誘導体における3,5−ジメチルフェニルカルバモイル基(DMPC)の含有量、及び、セルロース誘導体の構成単位において2位、3位及び6位の3,5−ジメチルフェニルカルバモイル基(DMPC)と3,5−ジクロロフェニルカルバモイル基(DCPC)との比率を、1H−NMRにより分析して算出した。結果を表1に示す。また、反応中(反応開始から20分、1時間、2時間、3時間、5時間、7時間、9時間、11時間及び13時間後)における反応生成物の1H−NMRスペクトルチャート(500MHz)を、それぞれ図2〜9に示す。
まず、セルローストリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)を、Y. Okamoto, M. Kawashima and K. Hatada, J. Chromatogr., 363, 173 (1986)に記載の方法に従って合成した。その1H−NMRスペクトルチャート(500MHz)を図10に示す。
次いで、得られたセルローストリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)1.2g(1.99mmol)を、油浴中の減圧した2口フラスコ内にて、80℃で5時間乾燥した。次に、36mLの乾燥DMAcを12時間かけて添加し、更に2.4gのLiClを添加して室温で2時間撹拌し、最後に16.8mLの乾燥ピリジンを添加して80℃で4時間撹拌した。こうして、セルローストリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)をDMAc/LiCl/ピリジンの混合溶媒に均一に溶解した溶液を得た。
次いで、その溶液に3,5−ジメチルフェニルイソシアナート5.6g(26.60mmol)を添加して、アルミ箔で遮光し、乾燥窒素雰囲気下、80℃で48時間反応させた。その反応スキームを下記に示す。反応中、後述の各反応時間での反応生成物を確認するために、溶液を一部採取してメタノール中に添加することで、セルロース誘導体の沈殿を生じさせた。更に、濾過、メタノール洗浄及び乾燥を経て得られたセルロース誘導体における3,5−ジメチルフェニルカルバモイル基(DMPC)の含有量、及び、セルロース誘導体の構成単位において2位、3位及び6位の3,5−ジメチルフェニルカルバモイル基(DMPC)と3,5−ジクロロフェニルカルバモイル基(DCPC)との比率を、1H−NMRにより分析して算出した。結果を表2に示す。また、反応中(反応開始から30分、1時間、2時間、3時間、5時間、7時間、9時間、11時間及び13時間後)における反応生成物の1H−NMRスペクトルチャート(500MHz)を、それぞれ図11〜18に示す。
まず、セルロース2.5gをDMAc/LiCl/ピリジンの混合溶媒(混合比:7.5mL/0.5g/3.75mL)に溶解した。次いで、そこに0.53gの3,5−ジクロロフェニルイソシアナートを添加して、乾燥窒素雰囲気下、80℃で12時間反応させた。次に、2mL(14.2mmol)の3,5−ジメチルフェニルイソシアナートを添加して、引き続き乾燥窒素雰囲気下、80℃で12時間反応させた。得られた反応生成物(セルロース誘導体)をメタノール中で沈殿させ、更に、濾過、メタノール洗浄及び乾燥を経ることにより精製した。その反応生成物の1H−NMRスペクトルチャート(500MHz)を、図19に示す。反応生成物におけるDMPCとDCPCとの比は、モル比で83:17となった。また、2位(b)、3位(c)及び6位(a)におけるDCPCの比は、ほぼ同じであることがわかった。
まず、セルロース2.5gをDMAc/LiCl/ピリジンの混合溶媒(混合比:7.5mL/0.5g/3.75mL)に溶解した。次いで、そこに1.35gの3,5−ジクロロフェニルイソシアナートを添加して、乾燥窒素雰囲気下、80℃で39時間反応させた。次に、2mL(14.2mmol)の3,5−ジメチルフェニルイソシアナートを添加して、引き続き乾燥窒素雰囲気下、80℃で24時間反応させた。得られた反応生成物(セルロース誘導体)をメタノール中で沈殿させ、更に、濾過、メタノール洗浄及び乾燥を経ることにより精製した。その反応生成物の1H−NMRスペクトルチャート(500MHz)を、図20に示す。反応生成物におけるDMPCとDCPCとの比は、モル比で73:27となった。また、2位(b)、3位(c)及び6位(a)におけるDCPCの比は、36:15:49であることがわかった。
上記実施例3(Run1)及び実施例4(Run2)の反応スキームを下記に示す。
Claims (1)
- 多糖の構成単位が有する2位、3位及び6位の水酸基又はアミノ基の水素原子を、互いに同一の下記一般式(1):
R1−NH−CO− (1)
(式(1)中、R1は置換又は未置換のアリール基を示す。)
で表される1価の基に置換した構造を含む原料である多糖誘導体に対して、下記一般式(3):
R2−NCO (3)
(式(3)中、R2は、前記R1とは異なる置換又は未置換のアリール基を示す。)
で表される化合物を反応させることにより、前記2位及び3位の水酸基又はアミノ基の水素原子に置換した前記一般式(1)で表される1価の基のいずれか一方を、下記一般式(2):
R2−NH−CO− (2)
(式(2)中、R2は、前記一般式(3)におけるR2と同義である。)
で表される1価の基に置換する工程を備える、多糖誘導体の製造方法。
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