JP5890805B2 - 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタ及びその製造方法、並びに、カメラモジュール及びその製造方法 - Google Patents
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Description
このような近赤外線カットフィルタを形成するための材料として、近赤外線吸収性組成物が知られている(特許文献1、2)。特許文献1では、かかる近赤外線吸収性組成物を蒸着等により層状にして、近赤外線カット層を形成している。また、特許文献2では塗布により赤外線カット層を形成している。
本願発明はかかる従来技術の問題点を解決することを目的としたものであって、近赤外線吸収性組成物を塗布により膜を形成する際の塗布面状のムラを抑制し、近赤外吸収性能のバラツキを抑制可能な近赤外線吸収性組成物を提供することを目的とする。
具体的には、以下の手段<1>により、好ましくは、<2>〜<16>により、上記課題は解決された。
<1>銅錯体と溶剤とを含有する近赤外線吸収性組成物であって、近赤外線吸収性組成物の固形分の割合が10〜90質量%であり、溶剤の1気圧における沸点が90〜200℃である、近赤外線吸収性組成物。
<2>溶剤の密度が0.90g/cm3以上である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<3>溶剤の沸点が110〜180℃である、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<4>近赤外線吸収性組成物の固形分に対し、銅錯体の割合が30〜90質量%である、<1>〜<3>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<5>溶剤が、アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、芳香族炭化水素類およびハロゲン化炭化水素類から選択される少なくとも一種である、<1>〜<4>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<6>溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、および、エチル−3−エトキシプロピオネートの少なくとも一種である、<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<7>溶剤が、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびメチルジグライムから選択される少なくとも一種である、<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<8>さらに重合性化合物を含有する、<1>〜<7>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<9>近赤外線吸収性組成物中、溶剤の配合量が30〜65質量%である、<1>〜<8>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<10>銅錯体が、リン酸エステル銅化合物である、<1>〜<9>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<11>固体撮像素子用イメージセンサ上に有し、塗膜形成して用いられる、<1>〜<10>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<12><1>〜<11>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物を用いて作製された近赤外線カットフィルタ。
<13>固体撮像素子基板と、固体撮像素子基板の受光側に配置された<12>に記載の近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュール。
<14>固体撮像素子基板と、固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、<1>〜<11>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成する工程を有する、カメラモジュールの製造方法。
<15>近赤外線吸収性組成物を塗布することにより形成された膜に光照射して硬化させることを含む、<14>に記載のカメラモジュールの製造方法。
<16>銅化合物と溶剤とを含有する近赤外線吸収性組成物であって、前記近赤外線吸収性組成物の固形分の割合が10〜90質量%であり、溶剤の1気圧における沸点が90〜200℃である、近赤外線吸収性組成物。
本発明における近赤外線とは、波長領域が700〜2500nmのものをいう。
また、本発明の組成物は、銅錯体と溶剤とを含有する近赤外線吸収性組成物であって、前記近赤外線吸収性組成物の固形分の割合が10〜90質量%であり、溶剤の沸点が90〜200℃であることを特徴とする。
以下、これらの内容について、詳細に説明する。
本発明の組成物は、銅化合物を含み、組成物の固形分に対し、30〜90質量%の割合で含有し、好ましくは60〜90質量%含有し、より好ましくは60〜80質量%含有する。銅化合物は、1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。
本発明で用いる銅化合物は、波長700nm〜1000nmの範囲内(近赤外線領域)に極大吸収波長を有する銅化合物であれば特に制限はない。
本発明で用いる銅化合物は、銅錯体であっても銅錯体でなくてもよいが、銅錯体であることが好ましい。
本発明で用いる銅化合物が銅錯体である場合、銅に配位する配位子Lとしては、銅イオンと配位結合可能であれば特に限定されないが、スルホン酸、リン酸、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステル、カルボン酸、カルボニル(エステル、ケトン)、アミン、アミド、スルホンアミド、ウレタン、ウレア、アルコール、チオールなどを有する化合物が挙げられる。これらの中でも、カルボン酸、カルボニル(エステル、ケトン)、スルホン酸、リン酸、アミン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステルが好ましく、スルホン酸、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステルがより好ましい。
本発明で用いる銅化合物の具体例としては、リン含有銅化合物、スルホン酸銅化合物、カルボン酸銅化合物または下記一般式(1)で表される銅化合物がより好ましい。リン含有化合物として、具体的にはWO2005/030898号公報の第5頁第27行目〜第7頁第20行目に記載された化合物を参酌することができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましい配位子Lとしては、上述した配位子Lと同義である。また、配位可能な基は分子内に1種類に限定されず、2種以上を含んでも良く、解離しても非解離でも良い。非解離の場合、Xは存在しない。
nは、好ましくは、1〜2である。
本発明で用いる銅化合物の一例であるリン酸エステル銅化合物は、リン酸エステル化合物を用いて形成されることが好ましく、下記式(A)で表される化合物を用いて形成されることがより好ましい。
式(A)
(HO)n −P(=O)−(OR2 )3-n
(式中、R2は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜18のアラルキル基、または炭素数1〜18のアルケニル基を表すか、−OR2が、炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表し、nは1または2を表す。)
nが1のとき、R2はそれぞれ同一でもよいし、異なっていてもよい。
炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基の炭素数は、それぞれ、4〜20であることが好ましく、4〜10であることがより好ましい。
式(A)中、R2としては、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基であることが好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基であることがより好ましく、炭素数6〜10のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
本発明では、nが1のとき、R2の一方は、−OR2であって、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表すことが好ましく、他方は、上記−OR2であるか、アルキル基であることが好ましい。
また、リン酸エステル化合物としては、リン酸モノエステル(上記式(A)中のn=2)、リン酸ジエステル(上記式(A)中のn=1)が挙げられるが、近赤外線遮蔽性と溶解性の観点から、リン酸ジエステルが好ましい。
本発明で用いるリン酸エステル銅化合物の分子量は、300〜1500であることが好ましく、320〜900であることがより好ましい。
ここで用いる銅塩は、2価または3価の銅が好ましく、2価の銅がより好ましい。銅塩としては、酢酸銅、塩化銅、ギ酸銅、ステアリン酸銅、安息香酸銅、エチルアセト酢酸銅、ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、クエン酸銅、硝酸銅、硫酸銅、炭酸銅、塩素酸銅、(メタ)アクリル酸銅がより好ましく、安息香酸銅、(メタ)アクリル酸銅がさらに好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含む。溶剤は1種類でも2種類以上の混合物でもよい。
溶剤の沸点は、1気圧における沸点が90〜200℃であり、好ましくは110〜180℃であり、より好ましくは120〜160℃である。溶剤の沸点をこの範囲とすることで、塗布面状の均一化と近赤外線吸収性の繰り返し塗布によるバラツキの抑制の両立が可能となる。
溶剤を2種類以上含む溶媒混合の場合、沸点は、全溶媒に対する各溶媒の沸点をそれぞれの重量割合にて加重平均したものとする。
本発明の組成物に用いられる溶剤の密度は、0.90g/cm3以上が好ましく、0.91g/cm3以上がより好ましく、0.94g/cm3以上がさらに好ましい。溶剤の密度をこの範囲とすることで、塗布面状の均一化と近赤外線吸収性の繰り返し塗布によるバラツキの両立がより向上する傾向にある。なお、溶剤の密度の上限については特に制限されないが、通常、1g/cm3である。
本明細書では、密度は特に断りがない限り、1気圧、20℃で測定したときの密度を表す。溶剤を2種類以上含む場合、密度は、全溶媒に対する各溶媒の密度を、それぞれの重量割合にて加重平均したものとする。
アルコール類として、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、n−ヘキサノール、プロピレングリコール、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、ブトキシエタノール等、並びに、
ケトン類として、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸−n−アミル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、硫酸メチル、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル(メチルジグライム)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−tert−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等、並びに、
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼン等、並びに、
ハロゲン化炭化水素類として、例えば、四塩化炭素、トリクロロエチレン、クロロホルム、1,1,1−トリクロロエタン、塩化メチレン、モノクロロベンゼン等、並びに、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が好適に挙げられる。
また、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびメチルジグライムから選択される少なくとも一種であることも好ましい。
また、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、メチルジグライムから選択される2種以上で構成される混合溶液も好ましい。
特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドまたはメチルジグライムとの混合溶液がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドとの混合溶液がさらに好ましい。この混合溶液において、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、その他の溶媒との重量比は、99:1〜50:50が好ましく、95:5〜80:20がより好ましい。
本発明の組成物は、重合性基を有する化合物(以下、「重合性化合物」ということがある)を含むことが好ましい。本発明では、本発明の組成物の固形分(銅化合物(銅錯体)以外の固形分)として、重合性化合物を含むことにより、溶剤乾燥時に熱硬化反応が平行して進み、結果として膜の均一な固化が促進され、薄膜化したときの近赤外線吸収性能の塗布繰り返しによるバラツキをより抑制できる。
このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー、ポリマーなどの化学的形態のいずれであってもよい。なお、本発明で使用する重合性化合物は、光硬化性であってもよいが、熱硬化性であることが好ましい。
重合性化合物は、単官能であっても多官能であってもよいが、好ましくは、多官能である。多官能化合物を含むことにより、近赤外線遮蔽性および耐熱性をより向上させることができる。官能基の数は特に定めるものではないが、2〜8官能が好ましい。
本発明の組成物の第一の好ましい実施形態は、重合性化合物として、重合性基を有するモノマー(重合性モノマー)または重合性基を有するオリゴマー(重合性オリゴマー)(以下、重合性モノマーと重合性オリゴマーを合わせて「重合性モノマー等」ということがある。)を含む態様である。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性モノマー等として、特開2010−160418、特開2010−129825、特許4364216等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルドポリマーも使用することが可能である。
また、常圧下で100℃以上の沸点を有し、少なくとも一つの付加重合可能なエチレン性不飽和基を持つ化合物としては、特開2008−292970号公報の段落番号[0254]〜[0257]に記載の化合物も好適である。
また、特開平10−62986号公報において一般式(1)及び(2)としてその具体例と共に記載の、上記多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に(メタ)アクリレート化した化合物も、重合性モノマーとして用いることができる。
mは1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。
Rは、
上記一般式(MO−1)〜(MO−6)で表される、ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸価が上記範囲に入るように調整することが必須である。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記式(1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記一般式(i)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
上記一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
上記一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(i)又は一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性モノマー等の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
本発明の組成物の第二の好ましい態様は、重合性化合物として、側鎖に重合性基を有するポリマーを含む態様である。
重合性基としては、エチレン性不飽和二重結合基、エポキシ基やオキセタニル基が挙げられる。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリマーとしては、不飽和二重結合部分として、下記一般式(1)〜(3)のいずれかで表される官能基から選ばれる少なくとも一つを有する高分子化合物が好ましい。
が挙げられ、なかでも、水素原子、メチル基が、ラジカル反応性が高いことから好ましい。また、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、なかでも、水素原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基がラジカル反応性が高いことから好ましい。
もよいアルキル基などが挙げられ、なかでも、水素原子、メチル基が、ラジカル反応性が高いことから好ましい。R10、R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、なかでも、水素原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基がラジカル反応性が高いことから好ましい。
本発明で用いるエチレン性不飽和結合を有するポリマーは、さらに、酸基を有するポリマーであることが好ましい。
本願における酸基とは、pKaが14以下の解離性基を有するものであり、具体的には例えば、−COOH、−SO3H、−PO3H2、−OSO3H、−OPO2H2、−PhOH、−SO2H、−SO2NH2、−SO2NHCO−、−SO2NHSO2−等が挙げられ、
なかでも−COOH、−SO3H、−PO3H2が好ましく、−COOHがさらに好ましい。
R4〜R6はそれぞれ独立に、1価の置換基を表すが、R4としては、水素原子または置換基を更に有してもよいアルキル基などが挙げられ、中でも、水素原子、メチル基、エチル基が好ましい。また、R5、R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基、置換基を更に有してもよいアルコキシ基、置換基を更に有してもよいアリールオキシ基、置換基を更に有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を更に有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、中でも、水素原子、アルコキシカルボニル基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基が好ましい。
ここで、導入しうる置換基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピオキシカルボニル基、メチル基、エチル基、フェニル基等が挙げられる。
G1は、2価の有機基を表すが、置換基を有してもよいアルキレン基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキレン基、炭素数3〜20の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜20の置換基を有してもよい芳香族基などが挙げられ、中でも、置換基を有してもよい炭素数1〜10の直鎖状あるいは分岐アルキレン基、炭素数3〜10の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜12の置換基を有してもよい芳香族基が強度、現像性等の性能上、好ましい。
ここで、G1における置換基としては、水酸基がこのましい。
R10〜R12は、それぞれ独立に1価の置換基を表すが、この置換基としては、具体的には例えば、水素原子、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基、置換基を更に有してもよいアルコキシ基、置換基を更に有してもよいアリールオキシ基、置換基を更に有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を更に有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、中でも、水素原子、アルコキシカルボニル基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基が好ましい。
ここで、導入可能な置換基としては、一般式(1−1)において挙げたものが同様に例示される。
G2は、2価の有機基を表すが、置換基を有してもよいアルキレン基が好ましい。好ましくは、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキレン基、炭素数3〜20の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜20の置換基を有してもよい芳香族基などが挙げられ、中でも、置換基を有してもよい炭素数1〜10の直鎖状あるいは分岐アルキレン基、炭素数3〜10の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜12の置換基を有してもよい芳香族基が強度、現像性等の性能上、好ましい。
ここで、G2における置換基としては、水酸基が好ましい。
R16〜R20は、それぞれ独立に1価の置換基を表すが、R16〜R20は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基、置換基を更に有してもよいアルコキシ基、置換基を更に有してもよいアリールオキシ基、置換基を更に有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を更に有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、中でも、水素原子、アルコキシカルボニル基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基が好ましい。導入しうる置換基としては、一般式(1)においてあげたものが例示される。
A3は、酸素原子、硫黄原子、又は−N(R21)−を表し、Zは、酸素原子、硫黄原子、又は−N(R22)−を表す。R21、R22としては、一般式(1)におけるのと同様のものが挙げられる。
ここで、G3における置換基としては、水酸基が好ましい。
本発明で用いる側鎖に重合性基を有するポリマーは、側鎖にエチレン性不飽和結合とウレタン基を有するポリマー(以下、「ウレタンポリマー」ということがある)であることも好ましい。
ウレタンポリマーは、下記一般式(4)で表されるジイソシアネート化合物の少なくとも1種と、一般式(5)で表されるジオール化合物の少なくとも1種と、の反応生成物で表される構造単位を基本骨格とするポリウレタンポリマー(以下、適宜「特定ポリウレタンポリマーと称する)である。
HO−Y0−OH 一般式(5)
上記一般式(4)で表されるジイソシアネート化合物としては、例えば、トリイソシアネート化合物と、不飽和基を有する単官能のアルコール又は単官能のアミン化合物1当量とを付加反応させて得られる生成物がある。
トリイソシアネート化合物としては、例えば下記に示すものが挙げられるが、これに限定されるものではない。
すなわち、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの二量体、2,6−トリレンジレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート等のような芳香族ジイソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のような脂肪族ジイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等のような脂環族ジイソシアネート化合物;
1,3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネート2モルとの付加体等のようなジオールとジイソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合物;等が挙げられる。
上記一般式(5)で表されるジオール化合物としては、広くは、ポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物等が挙げられる。
なお、この一般式(G)におけるR1〜R3及びXは、上記一般式(1)におけるR1〜R3及びXと同義であり、好ましい態様もまた同様である。
このようなジオール化合物に由来するポリウレタンポリマーを用いることにより、立体障害の大きい2級アルコールに起因するポリマー主鎖の過剰な分子運動を抑制効果により、層の被膜強度の向上が達成できるものと考えられる。
以下、特定ポリウレタンポリマーの合成に好適に用いられる一般式(G)で表されるジオール化合物の具体例を示す。
そのようなジオール化合物としては、例えば、上述したポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物を挙げることできる。
すなわち、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ヘプタエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ジ−1,2−プロピレングリコール、トリ−1,2−プロピレングリコール、テトラ−1,2−プロピレングリコール、ヘキサ−1,2−プロピレングリコール、ジ−1,3−プロピレングリコール、トリ−1,3−プロピレングリコール、テトラ−1,3−プロピレングリコール、ジ−1,3−ブチレングリコール、トリ−1,3−ブチレングリコール、ヘキサ−1,3−ブチレングリコール、重量平均分子量1000のポリエチレングリコール、重量平均分子量1500のポリエチレングリコール、重量平均分子量2000のポリエチレングリコール、重量平均分子量3000のポリエチレングリコール、重量平均分子量7500のポリエチレングリコール、重量平均分子量400のポリプロピレングリコール、重量平均分子量700のポリプロピレングリコール、重量平均分子量1000のポリプロピレングリコール、重量平均分子量2000のポリプロピレングリコール、重量平均分子量3000のポリプロピレングリコール、重量平均分子量4000のポリプロピレングリコール等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)PTMG650、PTMG1000、PTMG2000、PTMG3000等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポールPE−61、ニューポールPE−62、ニューポールPE−64、ニューポールPE−68、ニューポールPE−71、ニューポールPE−74、ニューポールPE−75、ニューポールPE−78、ニューポールPE−108、ニューポールPE−128、ニューポールPE−61等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポールBPE−20、ニューポールBPE−20F、ニューポールBPE−20NK、ニューポールBPE−20T、ニューポールBPE−20G、ニューポールBPE−40、ニューポールBPE−60、ニューポールBPE−100、ニューポールBPE−180、ニューポールBPE−2P、ニューポールBPE−23P、ニューポールBPE−3P、ニューポールBPE−5P等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポール50HB−100、ニューポール50HB−260、ニューポール50HB−400、ニューポール50HB−660、ニューポール50HB−2000、ニューポール50HB−5100等である。
ポリカーボネートジオール化合物としては、式(14)で表される化合物がある。
HO−L8−CO−O−L7−OH (16)
このようなジオール化合物としては、例えば、以下の式(17)〜(19)に示すものが含まれる。
Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を表す。
すなわち、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(3−ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、酒石酸、N,N−ジヒドロキシエチルグリシン、N,N―ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−カルボキシ−プロピオンアミド等である。
すなわち、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−べンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−スルホニルジフタル酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、4,4’−[3,3’−(アルキルホスホリルジフェニレン)−ビス(イミノカルボニル)]ジフタル酸二無水物、
a)テトラカルボン酸二無水物をジオール化合物で開環させて得られたアルコール末端の化合物と、ジイソシアネート化合物とを反応させる方法。
b)ジイソシアネート化合物をジオール化合物過剰の条件下で反応させ得られたアルコール末端のウレタン化合物と、テトラカルボン酸二無水物とを反応させる方法。
すなわち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒドロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチル)−2,4−トリレンジカルバメート、2,4−トリレン−ビス(2−ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス(2−ヒドロキシエチル)−m−キシリレンジカルバメート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等が挙げられる。
なお、不飽和基は、導入量の制御が容易で導入量を増やすことができ、また、架橋反応効率が向上するといった観点から、ポリマー末端よりもポリマー側鎖に導入されることが好ましい。
導入されるエチレン性不飽和結合基としては、架橋硬化膜形成性の観点から、メタクリロイル基、アクリロイル基、スチリル基が好ましく、より好ましくはメタクリロイル基、アクリロイル基である。架橋硬化膜の形成性と生保存性との両立の観点からは、メタクリロイル基がさらに好ましい。
また、メタクリロイル基の導入量としては、先に述べたように0.30meq/g以上であることが好ましく、0.35〜1.50meq/gの範囲であることがさらに好ましい。即ち、本発明のバインダーポリマーとしては、側鎖にメタクリロイル基を0.35〜1.50meq/gの範囲で導入したポリウレタンポリマーが最も好ましい態様である。
すなわち、cis−2−ブテン−1,4−ジオール、trans−2−ブテン−1,4−ジオール、ポリブタジエンジオール等である。
本発明では、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するスチレン系ポリマー(以下、「スチレン系ポリマー」ということがある)も好ましく、下記一般式(23)で表されるスチレン性二重結合(スチレンおよびαメチルスチレン系二重結合)、及び、下記一般式(24)で表されるビニルピリジニウム基のうち少なくとも一方を有するものがより好ましい。
なお、一般式(23)で表されるスチレン性二重結合は、単結合、或いは、任意の原子または原子団からなる連結基を介してポリマー主鎖と連結しており、結合の仕方について特に制限はない。
以下に、一般式(23)で表される官能基を有する高分子化合物の繰り返し単位として好ましい例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
なお、一般式(24)で表されるビニルピリジニウム基は、単結合、或いは、任意の原子または原子団からなる連結基を介してポリマー主鎖と連結しており、結合の仕方について特に制限はない。
以下に、一般式(24)で表される官能基を有する高分子化合物の繰り返し単位として好ましい例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
特に、一般式(23)で表される官能基を繰り返し単位中に有し、且つ、主鎖と一般式(23)で表される官能基とを連結する連結基中に4級塩構造を有する場合(例えば、上記具体例P−6、P−23、及び、P−24等)には、このような構造を有するホモポリマーであっても良いが、こうした場合以外では、以下に挙げる他の共重合モノマーとの共重合体であることが好ましい。例えば、4−ビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる4級化物、N−ビニルイミダゾールのメチルクロライドによる4級化物、4−ビニルベンジルピリジニウムクロライド等が好ましく使用される。
また、一般式(24)で表される官能基を繰り返し単位中に含む場合に於いては、ホモポリマーであっても良いし、上記他の共重合モノマーとの共重合体であっても良い。
その他の側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリマーとしては、側鎖にエチレン性不飽和基を有するノボラックポリマーとしては、例えば、特開平9−269596号公報に記載のポリマーに、特開2002−62648公報に記載の方法を用いて、側鎖にエチレン性不飽和結合を導入したポリマー等が挙げられる。
また、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するアセタールポリマーとしては、例えば、特開2002−162741公報に記載のポリマー等が挙げられる。
さらに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリアミド系ポリマーとしては、例えば、特願2003−321022公報に記載のポリマー、又はその中で引用されているポリアミドポリマーに、特開2002−62648公報に記載の方法で側鎖にエチレン性不飽和結合を導入したポリマー等が挙げられる。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリイミドポリマーとしては、例えば、特願2003−339785公報に記載のポリマー、又はその中で引用されているポリイミドポリマーに、特開2002−62648公報に記載の方法で側鎖にエチレン性不飽和結合を導入したポリマー等が挙げられる。
本発明では、側鎖にエポキシ基またはオキセタニル基を有するポリマーを含んでいることも好ましい。側鎖にエポキシ基を有するポリマー、および上述の分子内に2個以上のエポキシ基を有する重合性モノマーまたはオリゴマーの具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによっても得られる。
エポキシ不飽和化合物としてはグリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有するものも使用可能であるが、好ましいものは脂環式エポキシ基を有する不飽和化合物である。このようなものとしては例えば以下の化合物を例示することができる。
重合性化合物は、1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。
本発明の組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、バインダーポリマーを含むことができる。バインダーポリマーとしては、アルカリ可溶樹脂が好ましく用いられる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、耐熱性などの向上や、塗布適正の微調整に効果がある。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
上記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
上記エーテルダイマーを示す上記一般式(1)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。0.01質量%〜30質量%が好ましく、0.1質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜15質量%が特に好ましい。
重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、光重合性化合物であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
また、熱で重合を開始させる場合には、150℃〜250℃で分解する重合開始剤が好ましい。
感度の観点から、オキシム化合物、アセトフェノン系化合物、α−アミノケトン化合物、トリハロメチル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、及び、チオール化合物が好ましい。
以下、本発明に好適な重合開始剤の例を挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
好ましくは更に、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物に対しても好適に用いることができる。
他にも、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(1)で表される化合物も好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
上記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。上記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、更に他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(2)におけるR、A、及びArは、上記式(1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
アセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。またアシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。
本発明の組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の添加量は、本発明の組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%であり、さらに好ましくは、0.01〜0.1質量%以下である。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、上記必須成分や上記好ましい添加剤に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じてその他の成分を適宜選択して用いてもよい。
併用可能なその他の成分としては、例えば、バインダーポリマー、分散剤、増感剤、架橋剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線吸収フィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。
これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183〜、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102、特開2008−250074号公報の段落番号0103〜0104、特開2008−250074号公報の段落番号0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物の粘度は、1mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、10mPa・s以上2000mPa・s以下の範囲であり、さらに好ましくは、100mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲である。
本発明の近赤外線吸収性組成物が、固体撮像素子基板の受光側における近赤外線カットフィルタ用である場合、厚膜形成性と均一塗布性の観点から、10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、500mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲であり、最も好ましくは、700mPa・s以上1400mPa・s以下の範囲である。
更に、本発明は、固体撮像素子基板の受光側において、本発明の近赤外線吸収性組成物を適用(好ましくは塗布、さらに好ましくはスピン塗布)することにより膜を形成する工程を有する、近赤外線カットフィルタの製造方法にも関する。
近赤外線吸収性組成物(塗布液)を支持体上に適用する方法は、例えば、スピンコーター、スリットスピンコーター等を用いることにより実施できる。
また、塗膜の乾燥条件としては、各成分、溶剤の種類、使用割合等によっても異なるが、通常60℃〜150℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
前加熱工程及び後加熱工程における加熱温度は、通常、80℃〜200℃であり、90℃〜150℃であることが好ましい。
前加熱工程及び後加熱工程における加熱時間は、通常、30秒〜240秒であり、60秒〜180秒であることが好ましい。
硬化処理工程は、必要に応じ、形成された上記膜に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、近赤外線カットフィルタの機械的強度が向上する。
上記硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、全面露光処理、全面加熱処理などが好適に挙げられる。ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。好ましくは、KrF、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては。ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。
露光量は5mJ/cm2〜3000mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜2000mJ/cm2がより好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が最も好ましい。
上記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などのUV露光機が好適に挙げられる。
全面加熱における加熱温度は、120℃〜250℃が好ましく、120℃〜250℃がより好ましい。前記加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、上記膜中の成分の分解が生じ、膜質が弱く脆くなることを防止できる。
全面加熱における加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーターなどが挙げられる。
なお、図1及び図2にわたり、共通する部分には共通する符号を付す。
また、説明に際し、「上」、「上方」及び「上側」は、シリコン基板10から見て遠い側を指し、「下」、「下方」及び「下側」は、はシリコン基板10に近い側を指す。
図1に示すカメラモジュール200は、実装基板である回路基板70に接続部材であるハンダボール60を介して接続されている。
詳細には、カメラモジュール200は、シリコン基板の第1の主面に撮像素子部を備えた固体撮像素子基板100と、固体撮像素子基板100の第1の主面側(受光側)に設けられた平坦化層46と、平坦化層46の上に設けられた近赤外線カットフィルタ42と、近赤外線カットフィルタ42の上方に配置されるガラス基板30(光透過性基板)と、ガラス基板30の上方に配置され内部空間に撮像レンズ40を有するレンズホルダー50と、固体撮像素子基板100及びガラス基板30の周囲を囲うように配置された遮光兼電磁シールド44と、を備えて構成されている。各部材は、接着剤20、45により接着されている。
本発明は、固体撮像素子基板と、上記固体撮像素子基板の受光側に配置された赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、上記本発明の赤外線吸収性液状組成物をスピン塗布することにより膜を形成する工程にも関する。
よって、本実施形態に係るカメラモジュールにおいては、例えば、平坦化層46の上に、本発明の赤外線吸収性液状組成物をスピン塗布することにより膜を形成して、赤外線カットフィルタ42を形成する。スピン塗布することにより膜を形成し、赤外線カットフィルタを製造する方法は上記した通りである。
カメラモジュール200では、外部からの入射光hνが、撮像レンズ40、ガラス基板30、赤外線カットフィルタ42、平坦化層46を順次透過した後、固体撮像素子基板100の撮像素子部に到達するようになっている。
また、カメラモジュール200は、固体撮像素子基板100の第2の主面側で、ハンダボール60(接続材料)を介して回路基板70に接続されている。
固体撮像素子基板100は、基体であるシリコン基板10、撮像素子12、層間絶縁膜13、ベース層14、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B、オーバーコート16、マイクロレンズ17、遮光膜18、絶縁膜22、金属電極23、ソルダレジスト層24、内部電極26、及び素子面電極27を備えて構成されている。
但し、ソルダレジスト層24は省略されていてもよい。
図2に示すように、固体撮像素子基板100の基体であるシリコン基板10の第1の主面側に、CCDやCMOS等の撮像素子12が2次元に複数配列された撮像素子部が設けられている。
撮像素子部における撮像素子12上には層間絶縁膜13が形成されており、層間絶縁膜13上にはベース層14が形成されている。更にベース層14上には、撮像素子12に対応するように、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B(以下、これらをまとめて「カラーフィルタ15」ということがある)がそれぞれ配置されている。
赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15Bの境界部、及び撮像素子部の周辺には、図示しない遮光膜が設けられていてもよい。この遮光膜は、例えば、公知のブラックのカラーレジストを用いて作製できる。
カラーフィルタ15上にはオーバーコート16が形成され、オーバーコート16上には撮像素子12(カラーフィルタ15)に対応するようにマイクロレンズ17が形成されている。
そして、マイクロレンズ17の上には、上記平坦化層46が設けられている。
更に、内部電極26上には、層間絶縁膜13を介して素子面電極27が形成されている。内部電極26と素子面電極27間の層間絶縁膜13内には、これら電極間を電気的に接続するコンタクトプラグ(不図示)が形成されている。素子面電極27は、コンタクトプラグ、内部電極26を介して電圧の印加及び信号の読み出しなどに使用される。
素子面電極27上には、ベース層14が形成されている。ベース層14上にはオーバーコート16が形成されている。素子面電極27上に形成されたベース層14及びオーバーコート16が開口されて、パッド開口部が形成され、素子面電極27の一部が露出している。
固体撮像素子基板100の第1の主面側において、撮像素子部の周辺には接着剤20が設けられ、この接着剤20を介し、固体撮像素子基板100とガラス基板30とが接着される。
前記第2の主面側には、第2の主面上から貫通孔の内壁にわたり絶縁膜22が形成されている。
絶縁膜22上には、シリコン基板10の第2の主面上の領域から貫通孔の内部に至るようにパターニングされた金属電極23が設けられている。金属電極23は、固体撮像素子基板100中の撮像素子部と回路基板70との接続用の電極である。
上記貫通電極は、この金属電極23のうち、貫通孔の内部に形成された部分である。貫通電極は、シリコン基板10及び層間絶縁膜の一部を貫通して内部電極26の下側に至り、前記内部電極26に電気的に接続されている。
更に、第2の主面側には、ソルダレジスト層24が形成された第2の主面上を覆い、かつ、前記金属電極23上の1部が露出する開口部を有する遮光膜18が設けられている。
なお、図2では、遮光膜18は、金属電極23の1部を覆い、残りの部分を露出させるようにパターニングされているが、金属電極23の全部を露出させるようにパターニングされていてもよい(ソルダレジスト層24のパターニングについても同様である)。
また、ソルダレジスト層24は省略されていてもよく、金属電極23が形成された第2の主面上に、遮光膜18が直接形成されていてもよい。
層間絶縁膜13は、例えば、スパッタやCVD(Chemical vapor deposition)等によりSiO2膜又はSiN膜として形成する。
カラーフィルタ15は、例えば、公知のカラーレジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成する。
オーバーコート16及びベース層14は、例えば、公知の有機層間膜形成用レジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成する。
マイクロレンズ17は、例えば、スチレン系ポリマー等を用い、フォトリソグラフィー等により形成する。
ソルダレジスト層24は、例えばフェノール系ポリマー、あるいはポリイミド系ポリマー、アミン系ポリマーを含む公知のソルダレジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成されることが好ましい。
ハンダボール60は、例えば、Sn−Pb(共晶)、95Pb−Sn(高鉛高融点半田)、Pbフリー半田として、Sn−Ag、Sn−Cu、Sn−Ag−Cuなどを用いて形成する。ハンダボール60は、例えば、直径100μm〜1000μm(好ましくは直径150μm〜700μm)の球状に形成する。
内部電極26及び素子面電極27は、例えば、CMP(Chemical Mechanical Polishing)、又はフォトリソグラフィー及びエッチングにより、Cu等の金属電極として形成する。
金属電極23は、例えば、スパッタ、フォトリソグラフィー、エッチング、及び電解めっきにより、Cu、Au、Al、Ni、W、Pt、Mo、Cu化合物、W化合物、Mo化合物等の金属電極として形成する。金属電極23は、単層構成でも2層以上からなる積層構成であってもよい。金属電極23の膜厚は、例えば、0.1μm〜20μm(好ましくは0.1μm〜10μm)とする。シリコン基板10としては特に限定されないが、基板裏面を削ることによって薄くしたシリコン基板を用いることができる。基板の厚さは限定されないが、例えば、厚み20μm〜200μm(好ましくは30〜150μm)のシリコンウエハーを用いる。
シリコン基板10の貫通孔は、例えば、フォトリソグラフィー及びRIE(Reactive Ion Etching)により形成する。
無水安息香酸銅5g、およびメタクリロイルオキシエチルホスフェート(城北化学工業(株)社製)7gをアセトン25ml中に溶解し、室温で4時間攪拌しながら反応を進行させた。得られた反応生成物を、ヘキサン溶剤中に滴下し、沈殿物を濾過により抽出、乾燥することで銅錯体Aを得た。
銅錯体Aの調整方法において、メタクリロイルオキシエチルホスフェートの代わりに、ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート(城北化学工業(株)製)を用い、目的物を得た。
銅錯体Aの調整方法において、メタクリロイルオキシエチルホスフェートの代わりに、ホスマーPP(ユニケミカル(株)製)を用い、目的物を得た。
下記の化合物を混合して、実施例1の近赤外線吸収性組成物を調製した。
・銅錯体B 30質量部
・下記構造のバインダー(バインダーポリマー) 69.8質量部
・F−781(DIC株式会社製;界面活性剤) 0.2質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)(溶剤) 100質量部
下記の化合物を混合して、実施例2の近赤外線吸収性組成物を調製した。
・銅錯体B 30質量部
・A−TMMT(新中村化学製、ペンタエリスリトールテトラアクリレート)(重合性化合物) 34.9質量部
・JER157S65(エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン(株)製)(重合性化合物) 34.9質量部
・F−781(DIC株式会社製;界面活性剤) 0.2質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)(溶剤) 100質量部
銅錯体、および溶剤の種類を下記表のようにした以外は、実施例2と同様の組成とすることで、各実施例、各比較例の近赤外線吸収性組成物を調製した。固形分は添加する溶剤の量を調製して、変更し、A−TMMTとJER157S65と(この2つの質量比率は常に1:1)を調整した。なお、実施例19は、全体固形分量が70%になるように調製し、実施例20は、全体固形分量が35%になるように調製した。
実施例7において、銅錯体Bを銅錯体Aにした以外は、実施例7と同様にして、実施例14の近赤外線吸収性組成物を調製した。
実施例7において、銅錯体Bを銅錯体Cにした以外は、実施例7と同様にして、実施例15の近赤外線吸収性組成物を調製した。
実施例2の溶媒(PGME)を表にあるような混合溶媒とし、表にあるような重量比率とした以外は、実施例2と同様にして近赤外線吸収性組成物を調製した。
(実施例101〜120)
実施例2において溶媒を下記表のように変更し、実施例101〜120を調整した。2種類の溶媒名称の後のカッコ内は重量での混合比率を表す。
(実施例121〜130)
実施例13において溶媒を下記表のように変更し、実施例121〜130を調整した。2種類の溶媒名称の後のカッコ内は重量での混合比率を表す。
(近赤外線カットフィルタの作製)
実施例および比較例の近赤外線吸収性組成物の各々を、スピン塗布法(MIKASA Co.,LTD製のMIKASA SPINCOATER 1H−D7を使用;300rpm)を用いて、10cm×10cmのガラス基板上にスピン塗布し、100℃、120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。その後、全てのサンプルについて、200℃、180秒間、ホットプレートで加熱を実施し、最終的な膜厚は5μmになるように近赤外線カットフィルタを作製した。
上記のようにして得たカラーフィルタにおける波長900nmの透過率を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。実用上は200μmの膜厚で使用される場合が多いため、上記5μmの膜を200μmとした場合の透過率に計算し直して、以下の基準で赤外線カット性能を評価した。
1:近赤外透過率が25%以上。赤外透過率がかなり高く、実用上問題がある。
2:近赤外透過率が20%以上25%未満。依然として透過率が高く実用上問題がある。
3:近赤外透過率が12%以上20%未満。実用上許容されるレベル。
4:近赤外透過率が5%以上12%未満。実用上大部分の場合問題ないレベル。
5:近赤外透過率が3%以上5%未満。実用上ほとんど問題ないレベル。
6:近赤外透過率が3%未満。全く問題ないレベル。
上記のように作製した5μmの膜を光学顕微鏡にて全面観察を行い、10cm×10cmの表面上に確認できるムラ(面状が均一でない状態)数を数えて、以下のように評価を行った。
1:全面にムラがあり、数も100以上でカウント不能。実用上問題がある。
2:全面に80〜100個のムラあり実用上問題がある。
3:周辺にムラがあり、個数は30〜50個。実用上許容内。
4:周辺にムラがあり、個数は15〜29個。許容内。
5:周辺にムラがあり、個数は5〜14個。許容内。
6:周辺に少しムラがあり、個数は1〜4個。許容内。
7:ほとんどムラなし。許容内。
上記のような作製方法で5μmの膜を実施例、比較例ともに各N=10で塗布を行い、上記近赤外透過率の評価で行ったように200μm相当に換算した時の透過率のバラツキに換算して評価を行った。
1:近赤外透過率のバラツキが±4%以上で、実用上問題がある。
2:近赤外透過率のバラツキが±2〜4%で、実用上問題がある。
3:近赤外透過率のバラツキが±1〜2%で許容内。
4:近赤外透過率のバラツキが±0.5〜1%で許容内。
5:近赤外透過率のバラツキが±0.3〜0.5%で許容内。
6:近赤外透過率のバラツキが±0.1〜0.3%で許容内。
7:近赤外透過率のバラツキが±0.1%未満で許容内。
実施例13、127、128のサンプルについて、以下の長期経時後の塗布面状評価をさらに行なった。
作成したサンプルをガラス密閉容器に入れ、25℃ 90日経時をさせた。経時させたサンプルを上述した塗布面状の評価の場合と同様に5μmの膜を作製し、光学顕微鏡にて全面観察を行い、10cm×10cmの表面上に確認できるムラ(面状が均一でない状態)数を数えて、以下のように評価を行った。
1:全面にムラがあり、数も100以上でカウント不能。実用上問題がある。
2:全面に80〜100個のムラあり実用上問題がある。
3:周辺にムラがあり、個数は30〜50個。実用上許容内。
4:周辺にムラがあり、個数は15〜29個。許容内。
5:周辺にムラがあり、個数は5〜14個。許容内。
6:周辺に少しムラがあり、個数は1〜4個。許容内。
7:ほとんどムラなし。許容内。
Claims (12)
- 銅錯体と溶剤とを含有する近赤外線吸収性組成物であって、
前記近赤外線吸収性組成物の固形分の割合が35〜70質量%であり、
前記近赤外線吸収性組成物の固形分に対し、銅錯体の割合が30〜90質量%であり、
溶剤の配合量が30〜65質量%であり、
前記溶剤の1気圧における沸点が90〜200℃であり、
前記溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、および、エチル−3−エトキシプロピオネートの少なくとも一種、または、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびメチルジグライムから選択される少なくとも一種であり、
前記銅錯体が、下記一般式(1)で表される銅錯体である、近赤外線吸収性組成物。
Cu(L) n ・X 一般式(1)
一般式(1)中、Lは、スルホン酸、リン酸、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステル、カルボン酸、カルボニル(エステル、ケトン)、アミン、アミド、スルホンアミド、ウレタン、ウレア、アルコールおよびチオールから選ばれる1種以上を有する化合物からなる銅に配位する配位子を表し、Xは、存在しないか、ハロゲン原子、H 2 O、NO 3 、ClO 4 、SO 4 、CN、SCN、BF 4 、PF 6 、BPh 4 またはアルコールを表し、Phはフェニル基を表し、nは、1〜4の整数を表す。 - 銅錯体と溶剤とを含有する近赤外線吸収性組成物であって、
前記近赤外線吸収性組成物の固形分の割合が35〜90質量%であり、
前記近赤外線吸収性組成物の固形分に対し、前記銅錯体の割合が30〜90質量%であり、
前記溶剤の1気圧における沸点が90〜200℃であり、
前記溶剤が、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびメチルジグライムから選択される少なくとも一種であり、
前記銅錯体が、リン酸エステル銅化合物である、近赤外線吸収性組成物。 - 溶剤の密度が0.90g/cm3以上である、請求項1または2に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 溶剤の沸点が110〜180℃である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 溶剤が、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブトキシプロパノール、エトキシプロパノール、乳酸エチル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびメチルジグライムから選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記銅錯体が、リン酸エステル銅化合物である、請求項1または5に記載の近赤外線吸収性組成物。
- さらに重合性化合物を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 固体撮像素子用イメージセンサ上に有し、塗膜形成して用いられる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を用いて作製された近赤外線カットフィルタ。
- 固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された請求項9に記載の近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュール。
- 固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成する工程を有する、カメラモジュールの製造方法。
- 前記近赤外線吸収性組成物を塗布することにより形成された膜に光照射して硬化させることを含む、請求項11に記載のカメラモジュールの製造方法。
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