JP5890409B2 - Use of alpha-amino ethers to remove hydrogen sulfide from hydrocarbons - Google Patents
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Description
本発明は、一般的には、サワーガスおよび液状炭化水素の中の硫化水素を除去するかまたはそのレベルを下げるための処理に関する。炭化水素流体中の硫化水素の毒性は、産業界においては周知である。そのことが原因で、その含量を安全なレベルにまで低下させるために、年々かなりの費用と努力が費やされている。 The present invention generally relates to a process for removing or reducing the level of hydrogen sulfide in sour gas and liquid hydrocarbons. The toxicity of hydrogen sulfide in hydrocarbon fluids is well known in the industry. Because of that, considerable costs and efforts are spent every year to reduce its content to a safe level.
大規模な製造設備においては、一般的には、サワーガスのストリームを処理するための再生システムを設けるのが、より経済的である。それらのシステムでは、典型的には、吸収塔において化合物を採用して、製造された流体と接触させ、硫化水素ならびに可能であればその他の毒性物質たとえば二酸化炭素およびメルカプタンを選択的に吸収させるために使用している。次いで、その吸収化合物を再生し、そのシステム内で再使用する。典型的な硫化水素吸収物質としては、アルカノールアミン、ＰＥＧ、ヒンダードアミン、およびその他の再生可能な化学種が挙げられる。 In large-scale manufacturing facilities, it is generally more economical to provide a regeneration system for processing sour gas streams. In these systems, compounds are typically employed in absorption towers to contact the produced fluid and selectively absorb hydrogen sulfide and possibly other toxic substances such as carbon dioxide and mercaptans. It is used for. The absorbing compound is then regenerated and reused in the system. Typical hydrogen sulfide absorbing materials include alkanolamines, PEG, hindered amines, and other renewable species.
小規模なプラントにおける硫化水素除去のための非再生型の捕捉剤は、次の四つの一般的なカテゴリーに分類される：１）アルデヒド系、２）金属酸化物系、３）アルカリ系、および４）その他のプロセス。非再生型の化合物によって硫化水素を除去する際には、その捕捉剤が硫化水素と反応して、非致死的（ｎｏｎｌｅｔｈａｌ）な化合物、または炭化水素から除去することが可能な化合物を生成する。たとえば、ホルムアルデヒドを硫化水素と反応させると、ホルムチオナール（たとえば、トリチアン）として知られる化合物が生成する。 Non-regenerative scavengers for hydrogen sulfide removal in small-scale plants fall into four general categories: 1) aldehyde-based, 2) metal oxide-based, 3) alkaline, and 4) Other processes. When removing hydrogen sulfide with a non-regenerative compound, the scavenger reacts with hydrogen sulfide to produce a non-lethal compound or a compound that can be removed from the hydrocarbon. For example, reacting formaldehyde with hydrogen sulfide produces a compound known as formthional (eg, trithiane).
従来技術のアルデヒド捕捉剤としては、典型的には、低分子量のアルデヒドおよびケトンならびにそれらのアダクトが挙げられる。（特許文献１）に開示されているように、低分子量アルデヒドをさらに、アルキルもしくはアルカノールアミンと組み合わせてもよい。その他のアルデヒドから誘導される捕捉剤としては、（特許文献２）に開示されているような、低分子量のアルカノールアミンとアルデヒドとの反応生成物も挙げられる。（特許文献３）には、各種の用途において、ある種の三置換ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジンを使用して硫化物を低下させる方法が開示されている。（特許文献４）には、Ｈ２Ｓおよびメルカプタンを除去するための、再生溶媒が開示されている。（特許文献５）には、１，３，５アルコキシアルキレンヘキサヒドロトリアジンの使用が開示されている。（特許文献６）には、ヒドロキシアルキルトリアジン捕捉剤、特に、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジンが開示されている。（特許文献７）には、アルキルトリアジン捕捉剤と四級アンモニウム塩との組合せが開示されているが、その場合、四級アンモニウム塩がアルキル−トリアジンの効力を向上させている。しかしながら、これらの従来技術の試みは、多くの場合水系の化学物質であって、捕捉剤を炭化水素流体と効率的に接触させて硫化水素を除去できるようにするには、強力な混合が必要である。 Prior art aldehyde scavengers typically include low molecular weight aldehydes and ketones and their adducts. As disclosed in (Patent Document 1), a low molecular weight aldehyde may be further combined with an alkyl or alkanolamine. Other scavengers derived from aldehydes include reaction products of low molecular weight alkanolamines and aldehydes as disclosed in (Patent Document 2). (Patent Document 3) discloses a method for reducing sulfides using a certain type of trisubstituted hexahydro-s-triazine in various applications. (Patent Document 4) discloses a regenerating solvent for removing H 2 S and mercaptans. (Patent Document 5) discloses the use of 1,3,5 alkoxyalkylene hexahydrotriazine. (Patent Document 6) discloses hydroxyalkyltriazine scavengers, in particular, N, N ′, N ″ -tris (2-hydroxyethyl) hexahydro-s-triazine. (Patent Document 7). Combinations of alkyl triazine scavengers and quaternary ammonium salts have been disclosed, in which case quaternary ammonium salts have improved the efficacy of alkyl-triazines, however, these prior art attempts have been In some cases, water-based chemicals require strong mixing to allow the scavenger to efficiently contact the hydrocarbon fluid to remove hydrogen sulfide.
したがって、処理される流体の中に可溶性である捕捉剤を使用して炭化水素流体から硫化水素を捕捉する改良された方法の必要性と実用性（ｎｅｅｄ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｔｙ）が明らかに存在している。前セクションにおいて記載される技術は、本明細書において参照されるいかなる特許、公刊物、またはその他の情報が、本発明に関連して「従来技術」であるということを、そうであると明白に表明しない限りにおいて、容認しようとすることを目的としていない。さらに、このセクションが、調査が実施されたとか、あるいは３７ＣＦＲ§１．５６（ａ）に定義されているような他の関連情報が存在しないということを意味していると受け取ってはならない。 Accordingly, there is clearly a need and utility for an improved method of capturing hydrogen sulfide from hydrocarbon fluids using a scavenger that is soluble in the fluid being processed. The technology described in the previous section clearly indicates that any patents, publications, or other information referenced herein are “prior art” in the context of the present invention. Unless otherwise stated, it is not intended to be accepted. In addition, this section should not be taken to mean that a survey has been conducted or that no other relevant information exists as defined in 37 CFR § 1.56 (a).
本発明の少なくとも一つの実施態様は、硫化水素を炭化水素流体から除去するための方法を目的としている。その方法には、その流体を、硫化水素捕捉剤を含む有効量の組成物と接触させることが含まれる。硫化水素捕捉剤の量は、硫化水素と反応して、蒸気空間（ｖａｐｏｒ ｓｐａｃｅ）の中に放出される硫化水素の量を低下させるに十分な量である。その硫化水素捕捉剤と硫化水素との反応生成物は、炭化水素流体の中に可溶性で留まっている。その硫化水素捕捉剤には、少なくとも１種のアルファ−アミノエーテルが含まれている。 At least one embodiment of the present invention is directed to a method for removing hydrogen sulfide from a hydrocarbon fluid. The method includes contacting the fluid with an effective amount of a composition comprising a hydrogen sulfide scavenger. The amount of hydrogen sulfide scavenger is an amount sufficient to reduce the amount of hydrogen sulfide that reacts with hydrogen sulfide and is released into the vapor space. The reaction product of the hydrogen sulfide scavenger and hydrogen sulfide remains soluble in the hydrocarbon fluid. The hydrogen sulfide scavenger contains at least one alpha-amino ether.
その組成物には、Ｎ，Ｎ’−オキシビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン）、Ｎ，Ｎ’−（メチレンビス（オキシ）ビス（メチレン））ビス（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン）、およびそれらの各種組合せから選択される一つの品目が含まれていてよい。 The composition includes N, N′-oxybis (methylene) bis (N, N-dibutylamine), N, N ′-(methylenebis (oxy) bis (methylene)) bis (N, N-dibutylamine), And an item selected from various combinations thereof.
硫化物捕捉性配合物と硫化水素との反応生成物は、分離した流体層を形成しなくてもよい。その方法にはさらに、二級アミンとホルムアルデヒド等価物とを反応させて、少なくとも幾分かの捕捉性配合物を生成させる工程を含んでいてもよい。その炭化水素流体は、液体であってもよい。 The reaction product of the sulfide scavenging formulation and hydrogen sulfide may not form a separate fluid layer. The method may further comprise the step of reacting the secondary amine and formaldehyde equivalent to produce at least some scavenging formulation. The hydrocarbon fluid may be a liquid.
本明細書の目的においては、これらの用語の定義は以下の通りである：
「アルファ−アミノエーテル」という用語は、次式に従う分子を意味している：
For purposes of this specification, these terms are defined as follows:
The term “alpha-amino ether” means a molecule according to the formula:
「ホルムアルデヒド等価物（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）」という用語は、式（ＣＨ２Ｏ）ｎ［式中、ｎは、１以上の整数である］に従う少なくとも一つの基を含む組成物質（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ ｍａｔｔｅｒ）、および／またはホルムアルデヒドまたはその関連の分子たとえばパラホルムアルデヒド、および／またはｓ−トリオキサンを含む組成物質を意味している。 The term “formaldehyde equivalent” refers to a composition of matter comprising at least one group according to the formula (CH 2 O) n , where n is an integer greater than or equal to 1, and By means of a composition comprising / or formaldehyde or related molecules such as paraformaldehyde and / or s-trioxane.
「炭化水素流体（ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ ｆｌｕｉｄ）」という用語は、主として有機物質を含む液体または気体を意味しており、非限定的に挙げれば、たとえば以下のものである：ケロシン、原油、原油エマルション、油田凝縮油、石油残留物、精製燃料、留出燃料、燃料油、加熱油、ディーゼル燃料、ガソリン、ジェット燃料、バンカー重油（ｂｕｎｋｅｒ ｆｕｅｌ ｏｉｌ）、およびそれらの各種組合せ。 The term “hydrocarbon fluid” means a liquid or gas containing primarily organic substances, including, but not limited to, kerosene, crude oil, crude oil emulsion, oilfield condensation. Oil, petroleum residue, refined fuel, distillate fuel, fuel oil, heating oil, diesel fuel, gasoline, jet fuel, bunker fuel oil, and various combinations thereof.
「非再生型捕捉剤（ｎｏｎ−ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｓｃａｖｅｎｇｅｒ）」という用語は、捕捉プロセスによって消費されてしまう捕捉剤を意味している。 The term “non-regenerative scavenger” means a capture agent that is consumed by the capture process.
「再生型捕捉剤（ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｓｃａｖｅｎｇｅｒ）」という用語は、捕捉プロセスによって消費されない捕捉剤を意味している。 The term “regenerative scavenger” means a capture agent that is not consumed by the capture process.
「捕捉剤（ｓｃａｖｅｎｇｅｒ）」という用語は、組成物質たとえばアルファ−アミノエーテル（これに限定される訳ではない）を意味していて、流体媒体中において、何らかの他の組成物質たとえば硫化水素（これに限定される訳ではない）の量を低下させるか、またはそれらの影響を緩和するのに有用なものである。 The term “scavenger” means a composition material such as, but not limited to, an alpha-amino ether, and any other composition material such as hydrogen sulfide (including Are useful in reducing or mitigating their effects.
上述の定義、または本明細書におけるいずれか他の部分における記述が、辞書において一般的に使用されたり、あるいは参照されたりすることにより本明細書の中に組み入れた典拠の中における記述の意味合いと（明示的または暗示的に）矛盾しているような場合には、本明細書および請求項の用語はとりわけ、本明細書における定義または記述に従って解釈されるのであって、一般的な定義や辞書の定義あるいは参照によって取り入れた定義には従わないと理解されたい。上述の観点から、ある用語が、辞書によって解釈した場合にのみ理解可能であるような場合で、その用語がカーク・オスマー・エンサイクロペディア・オブ・ケミカル・テクノロジー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、第５版（２００５）（ワイリー・ジョン・アンド・サンズ・インコーポレーテッド（Ｗｉｌｅｙ，Ｊｏｈｎ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）出版）によって定義されているのならば、その定義に従って、特許請求項におけるその用語を定義するものとする。 The meaning of the description in the authority incorporated herein by way of the above definitions, or the description in any other part of the specification, commonly used or referenced in a dictionary. In the event of a conflict (explicitly or implicitly), the terms in this specification and claims will be interpreted according to, among other things, the definitions or descriptions in this specification, and may include general definitions and dictionaries. It should be understood that it does not follow the definition of or the definition taken by reference. In view of the above, when a term is understood only when interpreted by a dictionary, the term is Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. , 5th edition (2005) (published by Wiley, John & Sons, Inc.), according to its definition, the term in the claim Shall be defined.
少なくとも一つの実施態様においては、炭化水素流体中の硫化水素が、その流体の中にアルファ−アミノエーテル捕捉剤を導入することによって低下する。 In at least one embodiment, hydrogen sulfide in a hydrocarbon fluid is reduced by introducing an alpha-amino ether scavenger into the fluid.
少なくとも一つの実施態様においては、そのアルファ−アミノエーテルが、炭化水素流体中で使用される捕捉性配合物の一部である。その配合物には、アルファ−アミノエーテルを含み、同様にキャリヤ液体からも構成されていることもできる。その配合物は、機械的手段、たとえば注入ポンプまたは米国特許第５，７４４，０２４号明細書および米国特許第５，８４０，１７７号明細書に開示されているような各種のメカニズム（これらに限定される訳ではない）によって、炭化水素流体の中に導入することができる。気体状の炭化水素流体の場合は、その気体を、捕捉性配合物を含む吸収塔の中を通過させてもよい。 In at least one embodiment, the alpha-amino ether is part of a scavenging formulation used in a hydrocarbon fluid. The formulation contains alpha-amino ether and can also consist of a carrier liquid. The formulation can be obtained by mechanical means such as infusion pumps or various mechanisms such as those disclosed in US Pat. No. 5,744,024 and US Pat. No. 5,840,177 (including but not limited to these). Can be introduced into the hydrocarbon fluid. In the case of a gaseous hydrocarbon fluid, the gas may be passed through an absorption tower containing the scavenging formulation.
他の捕捉剤に比べて、アルファ−アミノエーテル捕捉剤を使用する一つの利点は、アルファ−アミノエーテル捕捉剤が、水系の生成物ではないために、それが炭化水素流体中に可溶性であるということである。 One advantage of using an alpha-aminoether scavenger over other scavengers is that it is soluble in hydrocarbon fluids because the alpha-aminoether scavenger is not an aqueous product. That is.
図１に見られるように、少なくとも一つの実施態様においては、その硫化水素捕捉剤が、二級アミンと、ホルムアルデヒドまたはその他のホルムアルデヒド等価物たとえばパラホルムアルデヒドもしくはｓ−トリオキサンとを反応させることによって生成する。この反応によって、主として２種の形態のアルファ−アミノエーテル（化合物ＢおよびＣ）を含む組成物質が生成する。その組成物の１０％〜２５％が、一酸素のエーテル（化合物Ｂ）であり、その組成物の５０％〜８０％が、エーテル酸素の間に１個の炭素原子を有する二酸素のエーテル（化合物Ｃ）である。その反応生成物にはさらに、１０〜２５％の非エーテルジアミン（化合物Ａ）が含まれている。化合物Ａは、その反応混合物中では避けることができない副生成物である。その反応は、溶媒の中で反応剤を混合することによって実施できるが、その溶媒としては、たとえば、ナフサ（石油）重質芳香族溶媒（たとえば、エクソンモービル（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ）からのアロマティック（Ａｒｏｍａｔｉｃ）１５０およびソルベッソ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）および、ナフサ軽質芳香族溶媒（たとえば、アメリケム・セールス・コーポレーション（Ａｍｅｒｉｃｈｅｍ Ｓａｌｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）からのアロマティック（Ａｒｏｍａｔｉｃ）１００）が挙げられるが、これらに限定される訳ではない。 As seen in FIG. 1, in at least one embodiment, the hydrogen sulfide scavenger is produced by reacting a secondary amine with formaldehyde or other formaldehyde equivalents such as paraformaldehyde or s-trioxane. . This reaction produces a composition comprising primarily two forms of alpha-amino ether (compounds B and C). 10% to 25% of the composition is a monooxygen ether (Compound B) and 50% to 80% of the composition is a dioxygen ether having one carbon atom between the ether oxygens ( Compound C). The reaction product further contains 10-25% non-ether diamine (Compound A). Compound A is an inevitable by-product in the reaction mixture. The reaction can be carried out by mixing the reactants in a solvent, including, for example, naphtha (petroleum) heavy aromatic solvents (eg, Aromatic from ExxonMobil). 150 and Solvesso and naphtha light aromatic solvents such as, but not limited to, Aromatic 100 from Americem Sales Corporation.
少なくとも一つの実施態様においては、その反応混合物中におけるアミン対ホルムアルデヒドの比率は、両端も含めて、（１．５：１）から（１：１．５）の範囲内、好ましくは（１．２：１）と（１：１．２）との間である。 In at least one embodiment, the ratio of amine to formaldehyde in the reaction mixture, including both ends, is within the range of (1.5: 1) to (1: 1.5), preferably (1.2 : 1) and (1: 1.2).
少なくとも一つの実施態様においては、ＲおよびＲ’基のいずれかは、「アルファ−アミノエーテル」の定義において記載された基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のいずれかに相当する。 In at least one embodiment, any of the R and R ′ groups corresponds to any of the groups R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 described in the definition of “alpha-amino ether”.
Ｒがｎ−ブチルであり、Ｒ’がＨである、少なくとも一つの実施態様においては、次のようになる。化合物Ａが、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラブチルメタンジアミンであり、化合物Ｂが、Ｎ，Ｎ’−オキシビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ−ジブチレン）であり、そして、化合物Ｃが、Ｎ，Ｎ’−（メチレンビス（オキシ）ビス（メチレン））ビス（Ｎ，Ｎ’−ジブチルアミン）である。 In at least one embodiment where R is n-butyl and R 'is H: Compound A is N, N, N ′, N′-tetrabutylmethanediamine, Compound B is N, N′-oxybis (methylene) bis (N, N-dibutylene), and Compound C is , N, N ′-(methylenebis (oxy) bis (methylene)) bis (N, N′-dibutylamine).
考えられる少なくともいくつかの組成物には、以下のものを含む配合物が含まれる。（化合物Ａ、Ｂ、およびＣ）、（ＡおよびＢ）、（ＡおよびＣ）、（ＢおよびＣ）、（Ｃ単独）、および（Ｂ単独）である。 At least some possible compositions include formulations that include: (Compounds A, B, and C), (A and B), (A and C), (B and C), (C alone), and (B alone).
ここまでの記述は、以下の実施例を参照することにより、よりよく理解されるが、実施例は説明を目的として提供されたのであって、本発明の範囲を限定することを意図したものではない。 The description so far is better understood by reference to the following examples, which are provided for purposes of illustration and are not intended to limit the scope of the invention. Absent.
炭化水素流体のサンプルについて試験を実施して、捕捉剤の効率を調べた。表１ではナフサ中２２℃、表２ではケロシン中２２℃、表３ではスラリーオイル（たとえばカーボンブラックオイル、デカントオイル、およびクラリファイドスラリーオイル（製油所において製造されたもの））中９７℃で、本発明の組成物を比較している。それらのサンプルには、各種のレベルの硫化水素が含まれており、それらを各種の投入量のアルファ−アミノエーテル捕捉剤を用いて比較処理するか、または未処理として、それぞれのサンプルにおいて低下したＨ２Ｓ量を記録した。 A test was conducted on a sample of the hydrocarbon fluid to determine the efficiency of the scavenger. In Table 1 at 22 ° C. in naphtha, in Table 2 at 22 ° C. in kerosene, and in Table 3 at 97 ° C. in slurry oil (eg carbon black oil, decant oil, and clarified slurry oil (made at refineries)), The compositions of the present invention are compared. These samples contained various levels of hydrogen sulfide, which were either treated with various inputs of alpha-amino ether scavenger or reduced in each sample as untreated. The amount of H 2 S was recorded.
蒸気空間中に存在しているＨ２Ｓの量は、ＡＳＴＭ Ｄ５７０５−０３に従って蒸気空間の硫化水素レベルを測定することによって求めた。その試験手順を修正して、６０℃以外の温度で実施した。試験のためには、１ガロンのサンプルを分割して、複数の５００ミリリットルサンプルとした。処理容器には、化合物Ａ〜Ｃを予め投入しておき、その後に、試験する流体をその容器の中に注入した。 The amount of H 2 S present in the vapor space was determined by measuring the hydrogen sulfide level in the vapor space according to ASTM D 5705-03. The test procedure was modified and performed at temperatures other than 60 ° C. For testing, a 1 gallon sample was divided into multiple 500 milliliter samples. Compounds A to C were placed in the processing container in advance, and then the fluid to be tested was injected into the container.
それぞれの実施例において、投入比（ｄｏｓｅ ｒａｔｉｏ）とは、サンプルについて、ｐｐｍ添加比率（ｔｒｅａｔ ｒａｔｅ）を決めるために使用した数値である。表１の場合、未処理のサンプルについての蒸気空間の硫化水素測定では、８００ｐｐｍが得られた。投入比０．２は、サンプルを１６０ｐｐｍの添加物を用いて処理したことを示している。投入比０．３は、サンプルを２４０ｐｐｍの添加物を用いて処理したことを示している。 In each example, the dose ratio is a numerical value used to determine the ppm addition rate for the sample. In the case of Table 1, the measurement of hydrogen sulfide in the vapor space for the untreated sample yielded 800 ppm. An input ratio of 0.2 indicates that the sample was treated with 160 ppm additive. An input ratio of 0.3 indicates that the sample was treated with 240 ppm additive.
このデータからわかることは、アルファ−アミノエーテル捕捉剤を存在させると、比較的短時間のあいだに炭化水素流体中のＨ２Ｓが低下し、試験するまでにアルファ−アミノエーテルにサンプルをより長時間暴露させておくと、Ｈ２Ｓが低下しつづけたということである。 This data shows that the presence of an alpha-aminoether scavenger reduces the H 2 S in the hydrocarbon fluid for a relatively short period of time, and the longer the sample is added to the alpha-aminoether before testing. It means that H 2 S continued to decrease when exposed for a period of time.
本発明は、各種多くの形態で具現化してよいが、本明細書においては、本発明の具体的な好ましい実施態様を図面で示し、詳細に説明している。本発明の開示は、本発明の原理を例示したものであって、説明に用いた特定の実施態様に本発明を限定することを意図しているものではない。本明細書において言及したすべての特許、特許出願、科学論文、およびその他の引用文献は、引用することによりそれらのすべてを組み入れたものとする。さらに、本発明には、本明細書に記載した、および本明細書に組み入れた実施態様のいくつかまたは全部の、可能なすべての組合せを包含する。 While the invention may be embodied in many different forms, there are shown and described in detail herein specific preferred embodiments of the invention. The present disclosure is an exemplification of the principles of the invention and is not intended to limit the invention to the particular embodiments used in the description. All patents, patent applications, scientific papers, and other cited references mentioned herein are incorporated by reference in their entirety. Furthermore, the present invention encompasses all possible combinations of some or all of the embodiments described herein and incorporated herein.
上述の開示は、説明を目的としたものであって、すべてを網羅している訳ではない。本明細書の記述は、多くの変形形態および代替形態を当業者に示唆することであろう。それら代替形態および変形形態はすべて、本明細書の特許請求項の範囲内に含まれているとみなすが、請求項における用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、「含むが、それらに限定される訳ではない」ということを意味する。当業者は、本明細書に記載された特定の実施態様に対するその他の等価物も認識することが可能であろうが、それらの等価物もまた、本願の特許請求項に包含されるとみなす。 The above disclosure is for illustrative purposes and is not exhaustive. The description herein will suggest many variations and alternatives to one of ordinary skill in this art. All such alternatives and modifications are considered to be included within the scope of the claims herein, but the term “comprising” in the claims includes “but is not limited to” Means not. Those skilled in the art will recognize other equivalents to the specific embodiments described herein, which equivalents are also considered to be encompassed by the claims herein.
本明細書において開示されたすべての範囲およびパラメーターには、その中に包含される部分範囲（ｓｕｂｒａｎｇｅ）のいずれかまたはすべて、ならびに両末端の間のすべての数が包含されているものと理解されたい。たとえば、「１〜１０」と記述された範囲には、最小値の１と最大値の１０の（両端も含めての）間にあるすべての部分範囲のいずれかおよびすべてが含まれていると考えられたい；すなわち、最小値の１またはそれ以上から始まり（たとえば、１〜６．１）、そして最大値の１０またはそれ未満で終わる（たとえば、２．３〜９．４、３〜８、４〜７）すべての部分範囲、さらにはその範囲内に含まれる個々の数、１、２、３、４、５、６、７、８、９、および１０、である。 All ranges and parameters disclosed herein are understood to include any or all of the subranges subsumed therein and all numbers between the ends. I want. For example, the range described as “1-10” includes any and all of all the subranges between the minimum value of 1 and the maximum value of 10 (including both ends). Consider; that is, starting with one or more of the minimum values (eg 1 to 6.1) and ending with 10 or less of the maximum value (eg 2.3 to 9.4, 3 to 8, 4-7) All subranges, as well as the individual numbers contained within that range, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, and 10.
これで、本発明の好ましい実施態様および代替の実施態様についての説明を終わる。当業者は、本明細書に記載された特定の実施態様に対するその他の等価物も認識することが可能であろうが、それらの等価物もまた、本明細書に添付された特許請求項に包含されるとみなす。 This completes the description of the preferred and alternative embodiments of the present invention. Those skilled in the art will recognize other equivalents to the specific embodiments described herein, which equivalents are also encompassed by the claims appended hereto. It is considered to be done.
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Family Cites Families (13)
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| CA2017047C (en) * | 1989-08-01 | 1999-08-17 | Jerry J. Weers | Method of scavenging hydrogen sulfide from hydrocarbons |
| CA2148849A1 (en) * | 1994-06-23 | 1995-12-24 | Kishan Bhatia | Method of treating sour gas and liquid hydrocarbons |
| NO982505L (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-07 | Nalco Exxon Energy Chem Lp | Composition and process for desulfurization of gaseous or liquid hydrocarbons, aqueous systems and mixtures thereof |
| CA2445422A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-31 | Clearwater International, Llc | Treatment of hydrocarbons containing sulfides |
| CN101300223B (en) * | 2005-08-09 | 2013-07-03 | 埃克森美孚研究工程公司 | Alkylamino alkyloxy (alcohol) monoalkyl ether for acid gas scrubbing process |
| RU2349627C2 (en) * | 2005-10-27 | 2009-03-20 | Ахматфаиль Магсумович Фахриев | Hydrogen sulphide and/or low-molecular mercaptan remover and method of using it |
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