JP5875820B2 - 発光素子及び光電変換素子、並びにこれらの製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 陰極と、陽極と、該陰極及び陽極に挟持される発光層と、該陰極及び該発光層の間に配置され、かつ該陰極に接合される電子注入層とを備え、
前記陰極がアスペクト比が1.5以上である導電性材料を含み、かつ前記電子注入層がイオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む、発光素子。
〔2〕 前記発光層と陽極との間に配置された正孔注入層を更に備える、〔1〕に記載の発光素子。
〔3〕 前記陰極が光透過性を有する、〔1〕又は〔2〕に記載の発光素子。
〔4〕 前記導電性材料が、金属、金属酸化物及び炭素材料からなる群から選ばれる1種類以上の材料を含む、〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔5〕 前記導電性材料が、銀ナノワイヤーを含む、〔4〕に記載の発光素子。
〔6〕 前記導電性材料が、カーボンナノチューブを含む、〔4〕に記載の発光素子。
〔7〕 前記イオン性基が、式:−SMで表される基、式:−C(=O)SMで表される基、式:−CS2Mで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO2Mで表される基、式:−NM2で表される基、式:−NRMで表される基、式:−PO3Mで表される基、式:−OP(=O)(OM)2で表される基、式:−P(=O)(OM)2で表される基、式:−C(=O)NM2で表される基、式:−C(=O)NRMで表される基、式:−C(=S)NRMで表される基、式:−C(=S)NM2で表される基、式:−B(OM)2で表される基、式:−BR3Mで表される基、式:−B(OR)3Mで表される基、式:−SO3Mで表される基、式:−SO2Mで表される基、式:−NRC(=O)OMで表される基、式:−NRC(=O)SMで表される基、式:−NRC(=S)OMで表される基、式:−NRC(=S)SMで表される基、式:−OC(=O)NM2で表される基、式:−OC(=O)NRMで表される基、式:−OC(=S)NM2で表される基、式:−OC(=S)NRMで表される基、式:−SC(=O)NM2で表される基、式:−SC(=O)NRMで表される基、式:−SC(=S)NM2で表される基、式:−SC(=S)NRMで表される基、式:−NRC(=O)NM2で表される基、式:−NRC(=O)NRMで表される基、式:−NRC(=S)NM2で表される基、式:−NRC(=S)NRMで表される基、式:−NR3M’で表される基、式:−PR3M’で表される基、式:−OR2M’で表される基、式:−SR2M’で表される基、式:−IRM’で表される基、及び下記式(n−1)〜式(n−13)から選ばれる芳香族化合物中の芳香環から1個の水素原子を取り除いた基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基である、〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔8〕 前記極性基が、カルボキシル基、スルホ基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロカルビルアミノ基、シアノ基、ピロリドニル基、1価の複素環基及び下記式(I)〜式(IX)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1種である、〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の発光素子。
−O−(R’O)m−R’’ (I)
−C(=O)−(R’−C(=O))q−R’’ (IV)
−C(=S)−(R’−C(=S))q−R’’ (V)
−N{(R’)qR’’}2 (VI)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)q−R’’ (VII)
−C(=O)−O−(R’O)q−R’’ (VIII)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))q−R’’ (IX)
(式(I)〜式(IX)中、R’は置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。R’’は水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、カルボキシル基、スルホ基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、−NRc 2で表される基、シアノ基又は−C(=O)NRc 2で表される基を表す。R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表す。mは1以上の整数を表す。qは0以上の整数を表す。Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表す。前記R’、前記R’’、及び前記R’’’の各々が複数個存在する場合、同一でも異なっていてもよい。)
〔9〕 前記イオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を含む有機化合物が、共役化合物である、〔1〕〜〔8〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔10〕 前記共役化合物が、下記式(X)で表される基、若しくは下記式(XI)で表される構造単位、又は前記基及び前記構造単位の両方を有する、〔9〕に記載の発光素子。
〔11〕 前記Ar1が下記式で表される芳香族化合物中の芳香環から(n1+1)個の水素原子を取り除いた基であり、該基は置換基を有していてもよく、前記Ar2が下記式で表される芳香族化合物中の芳香環から(n2+2)個の水素原子を取り除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい基である、〔10〕に記載の発光素子。
〔13〕 基板を更に備え、該基板に前記陽極が接合されており、前記陰極寄りの側から発光するトップエミッション型である、〔3〕〜〔12〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔14〕 前記陽極寄りの側及び前記陰極寄りの側の両方から発光する両面発光型である、〔3〕〜〔13〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔15〕 光透過性を有する、〔14〕に記載の発光素子。
〔16〕 〔1〕〜〔15〕のいずれか1つに記載の発光素子を製造する製造方法であって、
アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含む塗工液を塗布成膜して陰極を形成する工程を含む、発光素子の製造方法。
〔17〕 イオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む塗工液を塗布成膜して電子注入層を形成する工程と、
前記電子注入層に接合させて、前記陰極を形成する工程と
を含む、〔16〕に記載の発光素子の製造方法。
〔18〕 陽極を形成する工程と、
残りのすべての層の各々を塗工液を塗布成膜して形成する工程と
を含む、〔16〕又は〔17〕に記載の発光素子の製造方法。
〔19〕 前記陽極を形成する工程が、塗工液を塗布成膜して形成する工程である、〔18〕に記載の発光素子の製造方法。
〔20〕 陰極と、陽極と、該陰極及び陽極に挟持される電荷分離層と、該陰極及び該電荷分離層の間に配置され、かつ該陰極に接合される電子注入層とを備え、
前記陰極が、アスペクト比が1.5以上の導電材料を含み、かつ前記電子注入層がイオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む、光電変換素子。
〔21〕 陰極と、陽極と、該陰極及び陽極に挟持される電荷分離層と、該陰極及び該電荷分離層の間に配置され、かつ該陰極に接合される電子注入層とを備える光電変換素子の製造方法において、
イオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む塗工液を塗布成膜して前記電子注入層を形成する工程と、
前記電子注入層に接合させて、アスペクト比が1.5以上の導電材料を含む塗工液を塗布成膜して前記陰極を形成する工程と
を含む光電変換素子の製造方法。
また本発明の発光素子及び光電変換素子の製造方法によれば、電荷注入層の形成工程及び引き続いて行われる陰極の形成工程が、常圧(大気圧)で実施できる簡便な塗布法として実施される。よって、電子注入層の形成工程と陰極の形成工程とを常圧で連続的に実施できるため、簡便な工程で、かつ、高い生産性で、特性が優れた発光素子及び光電変換素子を製造することができる。更に、陰極の厚さを薄くできることから陰極の材料の使用量を減少させることができ、製造コストを低減することができる。
図1を参照して、発光素子の構成の一例について説明する。
本発明の実施形態にかかる発光素子は、陰極と、陽極と、陰極及び陽極に挟持される発光層と、陰極及び発光層の間に配置され、かつ陰極に接合される電子注入層とを備え、陰極がアスペクト比が1.5以上である導電性材料を含み、かつ電子注入層がイオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む。
正孔輸送層42bは、正孔注入層42aに接合するように設けられている。発光層50は、正孔輸送層42bに接合するように設けられている。電子注入層44は、発光層50に接合するように設けられている。陰極34は、電子注入層44に接合するように設けられている。第2の基板24は、陰極34に接合するように設けられている。
−基板−
発光素子10を構成する基板20(第1の基板22及び第2の基板24)は、陽極32及び陰極34のうちの一方が接合するように設けることができ、電子注入層、発光層等の他の層を形成する際に化学的に変化しない材料により構成されていればよく、この材料の例としては、ガラス、ポリエチレンテレフタラート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等のプラスチック、シリコンが挙げられる。
発光素子10において、陰極34の材料としては、塗工液を用いる塗布法により基板20上に塗布形成可能である材料が選択され、かつ陰極34の材料は、アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含む。
導電性材料の例としては、金属、金属酸化物及び炭素材料からなる群から選ばれる1種類以上を含むものが挙げられる。導電性材料の例としては、アルミニウム、金、白金、銀、銅等の金属及びそれらの合金、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらを含む複合体であるインジウムスズ酸化物(ITO)、アルミニウム亜鉛酸化物(AZO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、スズアンチモン酸化物、NESA等の金属酸化物、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料が挙げられる。これらの導電性材料は1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
アスペクト比が1.5未満の場合、導電パスの形成が不十分となり導電性が低下するおそれがある。
アスペクト比の上限は、限定されない。アスペクト比は、分散性が良好となるので、好ましくは107以下であり、より好ましくは106以下であり、更に好ましくは105以下であり、特に好ましくは104以下であり、とりわけ好ましくは103以下である。
ナノ構造体とは、ナノ単位の径を有する金属、金属酸化物若しくは炭素材料、又はこれらの2種以上の組み合わせである。ナノ構造体の最も短い径は、通常1000nm未満である。ナノ構造体の最も短い径は、導電性、分散性が良好となるので、好ましくは800nm以下であり、より好ましくは600nm以下であり、更に好ましくは300nm以下であり、特に好ましくは150nm以下であり、とりわけ好ましくは100nm以下である。
ナノ構造体の最も短い径の下限は通常1nmである。ナノ構造体の最も短い径は、導電性が良好となるので、5nm以上が好ましく、10nm以上がより好ましく、30nm以上が更に好ましい。
ナノ構造体としては、合成が容易であり、かつ、十分なアスペクト比が確保できるので、ナノロッド、ナノチューブ、ナノワイヤーが好ましい。なおナノロッドのアスペクト比は、好ましくは1.5〜20であり、より好ましくは5〜15である。またナノワイヤーのアスペクト比は、好ましくは20〜105であり、より好ましくは100〜104である。
発光素子10において、陽極32は陽極材料を用いて、基板上に形成可能である。またITO等の導電性材料を用いて形成された導電性の薄膜が予め設けられた基板を準備して、導電性の薄膜を所定のパターンにパターニングすることにより陽極を形成してもよい。
本発明において、陽極材料とその他の材料とを混合した組成物から形成される層であっても陽極としての機能を有する層は陽極である。
電子注入層44は、イオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含有することが好ましく、イオン性基及び極性基を有する有機化合物を含有することがより好ましい。この有機化合物は共役化合物であることが好ましく、芳香族化合物であることがより好ましい。電子注入層44は1層のみからなる単層構造、又は2層以上からなる積層構造である。
式:{(多重結合、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が有する非共有電子対、ホウ素原子が有する空のp軌道、又はケイ素原子が有するシグマ結合性のd軌道が1つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる母骨格若しくは主鎖上の原子の数)/(母骨格若しくは主鎖上の全原子の個数)}×100
−O−(R’O)m−R’’ (I)
−C(=O)−(R’−C(=O))q−R’’ (IV)
−C(=S)−(R’−C(=S))q−R’’ (V)
−N{(R’)qR’’}2 (VI)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)q−R’’ (VII)
−C(=O)−O−(R’O)q−R’’ (VIII)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))q−R’’ (IX)
R’’は、溶媒への溶解性が優れるので、メチル基、エチル基、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基が好ましい。R’’は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記R’が有していてもよい置換基と同じ置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は同一でも異なっていてもよい。
前記式(III)〜式(IX)中、qは0以上の整数を表す。qは、前記式(III)においては、0〜30が好ましく、3〜20がより好ましく、3〜10が更に好ましく、6〜10が特に好ましい。qは、前記式(IV)〜式(VII)においては、0〜30が好ましく、0〜20がより好ましく、0〜10が更に好ましく、0〜5が特に好ましい。
qは、前記式(VIII)においては、0〜30が好ましく、0〜20がより好ましく、3〜20が更に好ましく、3〜10が特に好ましい。qは、前記式(IX)においては、0〜30が好ましく、0〜20がより好ましく、0〜15が更に好ましく、0〜10が特に好ましい。
上記式で表される基中、Rは、水素原子、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。また複数個存在する置換基同士は、互いに結合して環を形成してもよい。
ヒドロカルビルチオカルボニル基とは、基を構成する1個〜3個の水素原子、とりわけ1個又は2個の水素原子の一部又は全部が、前記ヒドロカルビル基で置換されたチオカルボニル基である。
ヒドロカルビルジチオ基とは、基を構成する1個〜3個の水素原子、とりわけ1個又は2個の水素原子の一部又は全部が、前記ヒドロカルビル基で置換されたジチオ基である。
ヒドロカルビルオキシ基とは、基を構成する1個〜3個の水素原子、とりわけ1個又は2個の水素原子の一部又は全部が、前記ヒドロカルビル基で置換されたオキシ基である。
ヒドロカルビルカルボニル基とは、基を構成する1個〜3個の水素原子、とりわけ1個又は2個の水素原子の一部又は全部が、前記ヒドロカルビル基で置換されたカルボニル基である。
ヒドロカルビルオキシカルボニル基とは、基を構成する1個〜3個の水素原子、とりわけ1個又は2個の水素原子の一部又は全部が、前記ヒドロカルビル基で置換されたオキシカルボニル基である。
ヒドロカルビルカルボニルオキシ基とは、基を構成する1個〜3個の水素原子、とりわけ1個又は2個の水素原子の一部又は全部が、前記ヒドロカルビル基で置換されたカルボニルオキシ基である。
ヒドロカルビルホスフィノ基、ジヒドロカルビルホスフィノ基とは、各基を構成する1個又は2個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたホスフィノ基である。
ハロゲン化合物の例としては、塩化ヨウ素、臭化ヨウ素、フッ化ヨウ素等が挙げられる。ルイス酸の例としては、五フッ化リン、五フッ化ヒ素、五フッ化アンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素、無水硫酸が挙げられる。
プロトン酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、硼フッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸と、カルボン酸、スルホン酸等の有機酸が挙げられる。
有機カルボン酸の例としては、脂肪族、芳香族、環状脂肪族等のカルボニル基を有する酸、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸、安息香酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、コハク酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸、トリフェニル酢酸が挙げられる。
有機スルホン酸の例としては、脂肪族、芳香族、環状脂肪族等のスルホ基を有する有機スルホン酸、例えば、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、1−ブタンスルホン酸、1−ヘキサンスルホン酸、1−ヘプタンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−ノナンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸等の分子内に1つのスルホ基を有するスルホン酸化合物と、エタンジスルホン酸、ブタンジスルホン酸、ペンタンジスルホン酸、デカンジスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、トルエンジスルホン酸、ジメチルベンゼンジスルホン酸、ジエチルベンゼンジスルホン酸、メチルナフタレンジスルホン酸、エチルナフタレンジスルホン酸等のスルホ基を複数個有するスルホン酸化合物とが挙げられる。
この化合物の例としては、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレンが挙げられる。
発光素子10の発光層50は、電界印加時に陽極又は正孔注入層から発光層へ正孔を注入されることができる機能、陰極又は電子注入層から電子を注入されることができる機能、注入された電荷を電界の力で移動させる機能、電子と正孔との再結合の場を提供し、発光につなげる機能を有する。発光層は1層のみからなる単層構成、又は、2層以上からなる積層構成である。発光材料の例としては、有機化合物を含む公知の低分子量の化合物、有機化合物を含む高分子量の化合物、有機化合物を含む三重項発光錯体が挙げられる。
本発明の発光素子10において、正孔注入層42aは正孔注入材料を用いて形成可能である。本発明の発光素子は、発光層と陽極との間に正孔注入層を有することができる。正孔注入層は1層のみからなる単層構成、又は、2層以上からなる積層構成である。
本発明の発光素子は、基板、正孔輸送層、電子輸送層、インターレイヤー層、電子注入層、正孔防止層、電子防止層、電荷発生層等を更に有していてもよい。
本発明の実施形態にかかる発光素子の製造方法は、アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含む塗工液を塗布成膜して陰極を形成する工程を含む。
言い換えれば、発光素子の製造方法の一実施形態は、陽極及び陰極の各々を塗布法により形成する工程、又は、陰極及び陽極に加え、その他残りのすべての層の各々を塗布法により形成する工程(即ちすべての層の各々を塗布法により形成する工程)を含む。
発光素子の構造には、順積層構造と逆積層構造とがある。順積層構造は、陽極から陰極へ向かって電極及び有機層を順次に積層していく製造方法により製造された構造であって、例えば、基板上に陽極、発光層、電子注入層、陰極がこの順に積層された構造である。
逆積層構造は陰極から陽極に向かって電極及び有機層を順次に積層していく製造方法により製造された構造であって、例えば、基板上に陰極、電子注入層、発光層、陽極がこの順に積層された構造である。
a)陰極/電子注入層/発光層/陽極
b)陰極/電子注入層/(電子輸送層/)(正孔防止層/)発光層/(インターレイヤー層/)(電子防止層/)(正孔輸送層/)(正孔注入層/)(電荷発生層/)(電子注入層/)(電子輸送層/)(発光層/)(インターレイヤー層/)(電子防止層/)(正孔輸送層/)(正孔注入層/)陽極
c)陽極/発光層/電子注入層/陰極
d)陽極/(正孔注入層/)(正孔輸送層/)(電子防止層/)(インターレイヤー層/)発光層/(正孔防止層/)(電子輸送層/)(電子注入層/)(電荷発生層/)(正孔注入層/)(正孔輸送層/)(電子防止層/)(インターレイヤー層/)(発光層/)(正孔防止層)(電子輸送層/)電子注入層/陰極
ここで、記号「/」は記号「/」を挟む各層が隣接して接合されていることを示す。小括弧内の層は、それぞれ独立に、設けられていなくてもよい。但し、陰極と電子注入層とは必ず隣接して接合されるものとする。
両面発光型の発光素子は、素子中の陰極及び陽極以外の層(電子注入層、発光層等)を不透明な層としてもよく、透明な層としてもよい。陰極及び陽極以外の層が透明な場合には、両面発光型の素子は、非発光時には光透過性を有するが、発光時には素子の発光により光の透過が妨げられるため非透過性となる。
本発明の発光素子を用いてディスプレイ装置や照明装置を製造することができる。ディスプレイ装置は、発光素子を1画素単位として備える。画素単位の配列は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採用される配列とすることができ、多数の画素が1枚の基板上に配列された態様とすることができる。ディスプレイ装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成してもよい。
図2−1及び図2−2を参照して、光電変換素子の構成例について説明する。
図2−1は、光電変換素子の構成例(1)を示す概略的な断面図である。図2−2は、光電変換素子の構成例(2)を示す概略的な断面図である。
図2−1に示すように、構成例(1)の光電変換素子10は、陽極32及び陰極34からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された電荷分離層70とを備えている。即ち構成例(1)の光電変換素子10は、バルクヘテロジャンクション型の光電変換素子である。
図2−2に示すように、構成例(2)の光電変換素子は、陽極32及び陰極34からなる一対の電極と、前記一対の電極間に挟持される電荷分離層70であって、電子受容性化合物を含む電子受容性層74と、この電子受容性層74に接合され、電子供与性化合物を含む電子供与性層72とからなる前記電荷分離層70を備えている。即ち構成例(2)の光電変換素子10は、ヘテロジャンクション型の光電変換素子である。
電荷分離層70は、電子供与性化合物、電子受容性化合物の各々を1種単独で含んでいても2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。なお、電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
光電変換素子10には、陽極32及び陰極34のうちの少なくとも一方の電極と電荷分離層との間に、例えば電荷(電子及び正孔)の注入性(輸送性)をより高める等の機能を有する付加的な層を設けてもよい。
付加的な層の例としては、電子注入層及び正孔注入層(電荷注入層)、正孔輸送層及び電子輸送層(電荷輸送層)、並びにインターレイヤー層が挙げられる。
電荷分離層以外の層、陰極、陽極、基板、電子注入層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及びインターレイヤー層等の構成については、既に説明した発光素子と同様の構成とすることができるため、詳細な説明を省略する。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子の製造方法は、陰極と、陽極と、陰極及び陽極に挟持される電荷分離層と、陰極及び電荷分離層の間に配置され、かつ陰極に接合される電子注入層とを備える光電変換素子の製造方法において、イオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む塗工液を塗布成膜して前記電子注入層を形成する工程と、電子注入層に接合させて、アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含む塗工液を塗布成膜して陰極を形成する工程とを含む。
光電変換素子の製造方法の一実施形態は、より好ましくは、更に陽極を塗布法により形成する工程を含む。言い換えれば、光電変換素子の製造方法の一実施形態は、陽極及び陰極の各々を塗布法により形成する工程、又は、陰極及び陽極に加え、その他残りのすべての層の各々を塗布法により形成する工程(即ちすべての層の各々を塗布法により形成する工程)を含む。
共役化合物の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製、商品名:HLC−8220GPC)を用いて、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。更に、GPCの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、0.5mL/分の流速で流した。検出波長を254nmに設定した。
5mLのエチレングリコールを入れた容量50mLのフラスコを150℃のオイルバスに浸漬し、エチレングリコールを60分間空気でバブリングしながら、予備加熱を行った。予備加熱後に、空気から窒素ガスに切り替えてフラスコ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、バブリングを止めた。次いで、そこに、0.1Mの硝酸銀−エチレングリコール溶液を1.5mLと、0.15mol/Lのポリビニルピロリドン(以下、「PVP」ということがある。シグマ−アルドリッチ製、カタログ記載の重量平均分子量:5.5×104)−エチレングリコール溶液を1.5mLと、4mmol/Lの塩化銅2水和物−エチレングリコール溶液を40μLとを入れ、120分間攪拌したところ、銀ナノ構造体の分散液が得られた。得られた分散液を40℃まで冷却した後、遠心分離して、沈殿物を取得した。取得した沈殿物を乾燥して、銀ナノ構造体(以下、「銀ナノ構造体A」という。)を得た。
2,7−ジブロモ−9−フルオレノン52.5g(0.16mol)、サリチル酸エチル154.8g(0.93mol)、及びメルカプト酢酸1.4g(0.016mol)を容量3000mLのフラスコに入れ、内部の気体を窒素ガスで置換した該フラスコに、メタンスルホン酸(630mL)を添加し、混合物を75℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して1時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄された固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させて、ろ別した。得られた固体(62.7g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ−p−トルエンスルホネート86.3g(0.27mmol)、炭酸カリウム62.6g(0.45mmol)、及び18−クラウン−6 7.2g(0.027mol)をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(670mL)に溶解させ、溶液をフラスコへ移して105℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、フラスコに氷水を加え、1時間撹拌した。反応液にクロロホルムを加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、下記式で表される2,7−ジブロモ−9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物B)(51.2g)を得た。収率は31%であった。
その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、下記式で表される2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル-1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物D)(11.7g)を得た。
共役化合物P−3(200mg)を容量100mLのフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。テトラヒドロフラン(20mL)、及びエタノール(20mL)を添加し、混合物を55℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム(200mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、55℃で6時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで下記式:
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラーを装備した容量1Lの3つ口丸底フラスコに、2,7−ビス(1,3,2−ジオキシボロール)−9,9−ジ(1−オクチル)フルオレン(3.863g、7.283mmol)、N,N−ジ(p−ブロモフェニル)−N−(4−(ブタン−2−イル)フェニル)アミン(3.177g、6.919mmol)及びジ(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブタンアミン(156.3mg、0.364mmol)を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名Aliquat336(登録商標))(2.29g)、トルエン50mLを順番に添加した。PdCl2(PPh3)2触媒(4.9mg)を添加した後、得られた混合物を、105℃の油浴中で15分間撹拌した。そこに、炭酸ナトリウム水溶液(2.0M、14mL)を添加し、反応物を105℃の油浴中で、16.5時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.5g)を添加し、反応物を7時間撹拌した。
水層を除去し、有機層を水で洗浄した。有機層を反応フラスコに戻し、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを0.75gと50mLの水とを添加した。反応液を85℃の油浴中で、16時間撹拌した。反応液から、水層を除去し、有機層を水で3回洗浄した後、シリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。こうして得られたトルエン溶液をメタノールに沈殿させる操作を2回繰り返し、得られた沈殿物を60℃で真空乾燥させることにより、正孔輸送材料Aである高分子化合物4.2gを得た。正孔輸送材料Aのポリスチレン換算の数平均分子量は4.4×104であった。
不活性ガス雰囲気下、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(1.4g、2.5mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル-1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(6.4g、10.0mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N’,N'−ビス(4−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(4.1g、6mmol)、ビス(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブテンアミン(0.6g、1.5mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(1.7g、2.3mmol)、酢酸パラジウム(4.5mg、0.02mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.03g、0.08mmol)、トルエン(100mL)を混合し、混合物を100℃で2時間加熱しながら攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.06g、0.5mmol)を添加し、得られた混合物を10時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し攪拌した後、水層を除去して、有機層を水で洗浄し、更に3重量%酢酸水溶液で洗浄した。有機層をメタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を濾取し、再度トルエンに溶解させ、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。この沈殿物を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を濾取後、50℃で真空乾燥させることにより、正孔輸送材料である高分子化合物(12.1g)を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は3.1であった。
不活性ガス雰囲気下、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(9.0g、16.4mmol)、N,N’-ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル-2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(1.3g、1.8mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル-1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(4−ヘキシルフェニル)フルオレン(13.4g、18.0mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(43.0g、58.3mmol)、酢酸パラジウム(8mg、0.04mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.05g、0.1mmol)、トルエン(200mL)を混合し、混合物を90℃で8時間加熱しながら攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.22g、1.8mmol)を添加し、得られた混合物を14時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し撹拌した後、水層を除去して、有機層を水で洗浄し、更に3重量%酢酸水で洗浄した。有機層をメタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を濾取し、再度トルエンに溶解させ、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液したところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を50℃で真空乾燥させることにより、発光材料である高分子化合物(12.5g)を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた発光材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は3.1×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.9であった。
陽極としてITO膜が成膜されたガラス基板のITO膜上に、正孔注入材料溶液であるポリ(3,4‐エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck製、PEDOT:PSS溶液、商品名:CLEVIOS(登録商標) P VP AI 4083)0.5mLを塗布し、スピンコート法によって、厚さが70nmになるように成膜した。こうして得られたガラス基板を空気中で、200℃で10分間加熱した後、室温まで自然に冷却させることにより、正孔注入層が形成されたガラス基板Aを得た。
発光素子k−1は、両面発光素子であるため、陰極寄りの側からも光が出射する。陽極寄りの側と陰極寄りの側との発光輝度をあわせた発光素子k−1全体の発光輝度は、前記数値のおよそ2倍となる。
前記正孔輸送材料Bを5.2mgと1mLのキシレンとを混合し、正孔輸送材料Bを0.6重量%含有する正孔輸送層用組成物を調製した。
発光素子k−2は、両面発光素子であるため、陰極寄りの側からも光が出射する。陽極寄りの側と陰極寄りの側との発光輝度をあわせた発光素子k−2全体の発光輝度は、前記数値のおよそ2倍となる。
実施例2において、電子注入層を形成しなかった以外は、実施例2と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−4」という。)を作製した。発光素子k−4に14Vの順方向電圧を印加したが、発光しなかった。
また、光電変換素子においても同様に、透明性が高い陰極を備えるため、光の透過性を向上させることができ、加えて電子注入層がイオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含むため、光電変換効率等の特性を向上させることができるものと認められる。
本発明の製造方法によれば、電子注入層の形成工程及び引き続き行われる陰極の形成工程を、大気雰囲気中で実施できる簡便な塗布法により形成する。これらの工程は連続的に実施可能であるため、製造方法をより簡便にすることができ、より高い生産性で、特性がより優れた発光素子及び光電変換素子を製造することができる。
このように本発明は、発光素子及び光電変換素子、並びにこれらの製造方法において、極めて重大な寄与をするものである。
20 基板
22 第1の基板
24 第2の基板
32 陽極
34 陰極
42a 正孔注入層
42b 正孔輸送層
44 電子注入層
50 発光層
60 積層構造体
70 電荷分離層
72 電子供与性層
74 電子受容性層
Claims (18)
- 陰極と、陽極と、該陰極及び陽極に挟持される発光層と、該陰極及び該発光層の間に配置され、かつ該陰極に接合される電子注入層とを備え、
前記陰極がアスペクト比が1.5以上である導電性材料を含み、かつ前記電子注入層がイオン性基及び極性基を同一の構造単位に有する共役化合物を含む発光素子であって、
前記イオン性基が、式:−SMで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO 2 Mで表される基、式:−NM 2 で表される基、式:−NRMで表される基、式:−PO 3 Mで表される基、式:−OP(=O)(OM) 2 で表される基、式:−P(=O)(OM) 2 で表される基、式:−C(=O)NM 2 で表される基、式:−C(=O)NRMで表される基、式:−SO 3 Mで表される基、式:−SO 2 Mで表される基、式:−NR 3 M’で表される基、又は、下記式(n−1)、下記式(n−5)〜下記式(n−8)、下記式(n−13)から選ばれる芳香族化合物中の芳香環から1個の水素原子を取り除いた原子団からなる基であり、
前記極性基が、カルボキシル基、スルホ基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロカルビルアミノ基、シアノ基、ピロリドニル基、1価の複素環基、下記式(I)で表される基、又は、下記式(II)で表される基である、発光素子。
−O−(R’O) m −R’’ (I)
- 前記発光層と陽極との間に配置された正孔注入層を更に備える、請求項1に記載の発光素子。
- 前記陰極が光透過性を有する、請求項1又は2に記載の発光素子。
- 前記導電性材料が、金属、金属酸化物及び炭素材料からなる群から選ばれる1種類以上の材料を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記導電性材料が、銀ナノワイヤーを含む、請求項4に記載の発光素子。
- 前記導電性材料が、カーボンナノチューブを含む、請求項4に記載の発光素子。
- 前記共役化合物が、下記式(X)で表される基、若しくは下記式(XI)で表される構造単位、又は前記式(X)で表される基及び前記式(XI)で表される構造単位の両方を更に有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記陰極の厚さが、30μm以下である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 基板を更に備え、該基板に前記陽極が接合されており、前記陰極寄りの側から発光するトップエミッション型である、請求項3〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記陽極寄りの側及び前記陰極寄りの側の両方から発光する両面発光型である、請求項3〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
- 光透過性を有する、請求項11に記載の発光素子。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子を製造する発光素子の製造方法であって、
アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含む塗工液を塗布成膜して陰極を形成する工程を含む、発光素子の製造方法。 - イオン性基及び極性基のうちの少なくとも一方を有する有機化合物を含む塗工液を塗布成膜して電子注入層を形成する工程と、
前記電子注入層に接合させて、前記陰極を形成する工程と
を含む、請求項13に記載の発光素子の製造方法。 - 陽極を形成する工程と、
残りのすべての層の各々を塗工液を塗布成膜して形成する工程と
を含む、請求項13又は14に記載の発光素子の製造方法。 - 前記陽極を形成する工程が、塗工液を塗布成膜して形成する工程である、請求項15に記載の発光素子の製造方法。
- 陰極と、陽極と、該陰極及び陽極に挟持される電荷分離層と、該陰極及び該電荷分離層の間に配置され、かつ該陰極に接合される電子注入層とを備え、
前記陰極が、アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含み、かつ前記電子注入層がイオン性基及び極性基を同一の構造単位に有する共役化合物を含む、光電変換素子であって、
前記イオン性基が、式:−SMで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO 2 Mで表される基、式:−NM 2 で表される基、式:−NRMで表される基、式:−PO 3 Mで表される基、式:−OP(=O)(OM) 2 で表される基、式:−P(=O)(OM) 2 で表される基、式:−C(=O)NM 2 で表される基、式:−C(=O)NRMで表される基、式:−SO 3 Mで表される基、式:−SO 2 Mで表される基、式:−NR 3 M’で表される基、又は、下記式(n−1)、下記式(n−5)〜下記式(n−8)、下記式(n−13)から選ばれる芳香族化合物中の芳香環から1個の水素原子を取り除いた原子団からなる基であり、
前記極性基が、カルボキシル基、スルホ基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロカルビルアミノ基、シアノ基、ピロリドニル基、1価の複素環基、下記式(I)で表される基、又は、下記式(II)で表される基である、光電変換素子。
−O−(R’O) m −R’’ (I)
- 陰極と、陽極と、該陰極及び陽極に挟持される電荷分離層と、該陰極及び該電荷分離層の間に配置され、かつ該陰極に接合される電子注入層とを備える光電変換素子の製造方法において、
イオン性基及び極性基を同一の構造単位に有する共役化合物を含む塗工液を塗布成膜して前記電子注入層を形成する工程と、
前記電子注入層に接合させて、アスペクト比が1.5以上の導電性材料を含む塗工液を塗布成膜して前記陰極を形成する工程と
を含み、
前記イオン性基が、式:−SMで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO 2 Mで表される基、式:−NM 2 で表される基、式:−NRMで表される基、式:−PO 3 Mで表される基、式:−OP(=O)(OM) 2 で表される基、式:−P(=O)(OM) 2 で表される基、式:−C(=O)NM 2 で表される基、式:−C(=O)NRMで表される基、式:−SO 3 Mで表される基、式:−SO 2 Mで表される基、式:−NR 3 M’で表される基、又は、下記式(n−1)、下記式(n−5)〜下記式(n−8)、下記式(n−13)から選ばれる芳香族化合物中の芳香環から1個の水素原子を取り除いた原子団からなる基であり、
前記極性基が、カルボキシル基、スルホ基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロカルビルアミノ基、シアノ基、ピロリドニル基、1価の複素環基、下記式(I)で表される基、又は、下記式(II)で表される基である、光電変換素子の製造方法。
−O−(R’O) m −R’’ (I)
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