JP5859545B2 - 充填剤と、ケトキシムまたはケトキシモシランとを含むゴム組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2010年8月31日に提出された米国特許仮出願第61/378,538号(参照により本明細書に組み込まれる)の優先権に基づく利益を主張するものである。
式(I)中、Bは、下記式(II)として定義される:
式(I)中、Dは、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基、またはAが0もしくは1であるときには水素、または下記式IIIの構造から選択される;
式中、nおよびjは、独立して1、2、または3であり、mおよびqは、独立して0または1であり、zおよびtは、独立して0または1であり、(n+m+z)は、3であり、(j+q+t)は、3であり;Aは、0または1以上であり;R1およびR2は、独立して炭素数1〜炭素数60の二価の有機基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、ただし、Aが0のときには、R1とR2のうちいずれかは化学結合であってもよく;R3、R4、R8およびR9は、独立して水素、または任意にO、N、S、Siおよび/またはPを含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり;R5およびR6は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよく;R10およびR11は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよい。
式(I)中、Bは、下記式(II)として定義される:
式(I)中、Dは、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基、またはAが0もしくは1であるときには水素、または下記式IIIの構造から選択される;
式中、nおよびjは、独立して1、2、または3であり、mおよびqは、独立して0または1であり、zおよびtは、独立して0または1であり、(n+m+z)は、3であり、(j+q+t)は、3であり;Aは、0または1以上であり;R1およびR2は、独立して炭素数1〜炭素数60の二価の有機基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、ただし、Aが0のときには、R1とR2のうちいずれかは化学結合であってもよく;R3、R4、R8およびR9は、独立して水素、または任意にO、N、S、Siおよび/またはPを含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり;R5およびR6は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよく;R10およびR11は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成していてもよい。前記ケトキシモシランは、前記無機充填剤カップリング剤に対して約0.1〜約200重量%の量で存在する。
式(I)中、Bは、下記式で定義される:
式(I)中、Dは、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基、またはAが0もしくは1であるときには水素、または下記式IIIの構造から選択される;
式中、nおよびjは、独立して1、2、または3であり、mおよびqは、独立して0または1であり、zおよびtは、独立して0または1であり、(n+m+z)は、3であり、(j+q+t)は、3であり;Aは、または1以上であり;R1およびR2は、独立して炭素数1〜炭素数60の二価の有機基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、ただし、Aが0のときには、R1とR2のうちいずれかは化学結合であってもよく;R3、R4、R8およびR9は、独立して水素、または任意にO、N、S、Siおよび/またはPを含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり;R5およびR6は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよく;R10およびR11は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよい。
式(I)中、Bは、下記式(II)として定義される:
式(I)中、Dは、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基、またはAが0もしくは1であるときには水素、または下記式IIIの構造から選択される;
式中、nおよびjは、独立して1、2、または3であり、mおよびqは、独立して0または1であり、zおよびtは、独立して0または1であり、(n+m+z)は、3であり、(j+q+t)は、3であり;Aは、0または1以上であり;R1およびR2は、独立して炭素数1〜炭素数60の二価の有機基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、ただし、Aが0のときには、R1とR2のうちいずれかは化学結合であってもよく;R3、R4、R8およびR9は、独立して水素、または任意にO、N、S、Siおよび/またはPを含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり;R5およびR6は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよく;R10およびR11は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよい。それによって、エラストマー組成物が形成される。
式中、n、m、z、k、R3,R4、R5およびR6は、上記のとおりであり、R7は、水素、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、ただし、Aが1である場合のみ、R7は、Hである。
式中、R5およびR6は、上記のとおりであり、R12は、水素、炭素数1〜60の飽和または不飽和アルキル基であり、任意にO、N、Sおよび/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、または、R12は、下記式VIの構造を有する:
式中、R2、R10およびR11は、上記のとおりである。
式(I)中、Bは、下記式(II)として定義される:
式(I)中、Dは、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基、またはAが0もしくは1であるときには水素、または下記式IIIの構造から選択される;
式中、nおよびjは、独立して1、2、または3であり、mおよびqは、独立して0または1であり、zおよびtは、独立して0または1であり、(n+m+z)は、3であり、(j+q+t)は、3であり;Aは、0または1以上であり;R1およびR2は、独立して炭素数1〜炭素数60の二価の有機基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、ただし、Aが0のときには、R1とR2のうちいずれかは化学結合であってもよく;R3、R4、R8およびR9は、独立して水素、または任意にO、N、S、Siおよび/またはPを含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり;R5およびR6は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよく;R10およびR11は、独立して水素または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、任意に一緒に結合して環を形成してもよい。一の実施形態では、前記無機充填剤は、前記ケトキシモシランと反応する。
式中、nは、1、2、または3であり、mは、0または1であり、zは、0または1であり、(n+m+z)は、3であり;R3およびR4は、独立して水素、または任意にO、N、S、Siおよび/またはPを含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり;R5およびR6は、独立して水素、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意に一緒に環を形成してもよく;R7は、水素、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含む炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、ただし、Aが1である場合のみ、R7は、Hである。
式中、jおよびnは、1、2、または3であり、qおよびmは、0または1であり、tおよびzは、0または1であり、(n+m+z)および(j+q+t)は、両方とも3であり;R3、R4、R8およびR9は、独立して水素、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含み;R5、R6、R10およびR11は、独立して水素、または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含み、任意に一緒に環を形成してもよい。
式中、nは、1、2、または3であり、mは、0または1であり、zは、0または1であり、(n+m+z)は、3であり;jは、1以上であり;Aは、1以上であり;R1は、二価の有機基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく;R5およびR6は、独立してH、または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含み、任意に一緒に環を形成してもよく;R7は、H、炭素数1〜炭素数60の飽和または不飽和アルキル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含んでいてもよく、ただし、Aが1である場合のみ、R7は、Hである。
式中、jおよびnは、1、2、または3であり、qおよびmは、0または1であり、tおよびzは、0または1であり、(n+m+z)および(j+q+t)は、両方とも3であり;Aは、1以上であり、R3、R4、R8およびR9は、独立してH、炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基またはアルコキシ基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含み;R5、R6、R10およびR11は、独立してH、または炭素数1〜炭素数60のヒドロカルビル基であり、任意にO、N、S、Si、および/またはPのヘテロ原子を含み、任意に一緒に環を形成してもよい。
式中、R5およびR6は、上記のとおりであり、R12は、水素、炭素数1〜60の飽和または不飽和アルキル基であり、任意にO、N、Sおよび/またはPのヘテロ原子を含み、または、R12は、下記式VIの構造を有する:
式中、R2、R10およびR11は、上記のとおりである。例えば、このケトキシムは、例えば、シクロヘキサノンオキシム(CHOX)のような環状基中に4〜16個または6〜12個の炭素原子を有する環状ケトキシム、および、2−ブタノンオキシム(BTOX)等の非環状ケトキシムであってもよい。一の実施形態では、前記ケトキシムは、ジメチルグリオキシム等のジオキシムまたはトリオキシムであってもよい。
n−オクチルジメチルメチルエチルケトキシモシラン(ODMKS)の合成を以下のように行った。2−ブタノンオキシムを、トルエン溶媒中でn−オクチルジメチルメトキシシランと反応させた。その混合物を加熱し、メタノールの発生が止まるまで135〜150℃で還流した。残存メタノールおよび溶媒の除去後、生成物を得た。GC−FID分析によって、収率97%でODMKSが形成されたことが明らかになった。アルコール分析によって、ODMKS中に0.02%の遊離のメタノールと1.70%の潜在メタノールが存在することが示された。
ODMKSをシリカ(45phr)充填SBRトレッド配合組成で評価した。すべての分量をゴム100部あたりの部(phr)で示す。マスターバッチ(MB)は、153℃の滴下温度で調製し、4.5phrのビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド(「S2シラン」)または5〜8phrのODMKSのいずれか;100phrのSBR(23.5%スチレン、ビニル含有率11%、および−62℃のTg、Firestone Polymer Duradene706)、各種量のオイル;2phrのステアリン酸;ならびに、1phrの6PPD抗酸化剤を含めた。リミル(RM1)段階を用いて、145℃まで混合し、その混合物をさらに均質化した。最終段階では、105℃で2.5phrの酸化亜鉛、1.5phrのTBBS、1.5phrのMBTS、1.5phrのDPG、および硬化剤としての1〜1.78phrの硫黄の追加を含めた。表1に、充填したS2シラン、ODMKS、およびオイルを示す。各例における対応する液体含有量は、プロセスオイルの充填量を調節することによって得た。例2〜4には、例1と比較した際に不足した硫黄を補うために、さらに硫黄を加えた(ODMKS中の単一の硫黄原子の代わりに、前記S2シラン中に2個の硫黄原子が存在するため)。得られたゴムサンプルを171℃で15分間硬化した。
δ(ΔG’)=ΔG’(熱アニール後)−ΔG’(熱アニール前)
例6〜9では、例1で調製したようなODMKSをSBRゴムシリカ充填(45phr)組成物で評価した。すべての分量をゴム100部あたりの部(phr)で示す。マスターバッチ(MB)は、153℃の滴下温度で調製し、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(MPTES)とともに、またはMPTESなしで、4.5phrのS2シランまたは3phrのODMKSのいずれかを含めた。例6〜9には、100phrのSBR(23.5%スチレン、ビニル含有率11%、−62℃のTg、Firestone Polymer Duradene706)、2phrのステアリン酸、1phrの6PPD抗酸化剤、および各種量のオイルも含めた。リミル段階(RM1)を用いて、145℃まで混合し、その混合物をさらに均質化した。最終バッチには、105℃で2.5phrの酸化亜鉛、1.5phrのTBBS、1.5phrのMBTS、1.5phrのDPG、および硬化剤としての1〜1.78phrの硫黄の追加を含めた。表7に変量成分の充填量を示す。各例における対応する液体含有量は、プロセスオイルの充填量を調節することによって得た。例7〜9には、例6と比較した際に不足する硫黄を補うために、さらに硫黄を加えた(ODMKS中の単一の硫黄原子の代わりに、前記S2シラン中に2個の硫黄原子が存在するため)。得られたゴムサンプルを171℃で15分間硬化した。
摩耗指数が高いサンプルは、より優れた耐摩耗特性を有する。
n−オクチルジメチルシクロヘキサノンケトキシモシラン(ODMCKS)の合成法をスキーム1に示す。冷却器およびCaCl2乾燥管を備えた3口丸底フラスコに、5.8g(0.25モル)のナトリウムと250mlのトルエンを投入した。続いて、トルエンの還流温度で激しく攪拌して、金属ナトリウムを微粉化した。得られた混合物に、150mlのトルエンに溶解した28.3g(0.25モル)のシクロヘキサノンオキシムをゆっくり加えた。得られた生成物は、ペースト様のちょう度を有し、次いで室温まで冷却した。フラスコの内容物に、46.5g(0.225モル)のオクチルジメチルクロロシラン(ODMS)をゆっくり加えた。130℃で1時間還流後、その混合物を室温まで冷却し、ろ過した。ろ液からトルエンを除去して、液体生成物を得た。この生成物をGC−MSおよび1H−NMRによって同定した。
例11A〜11Gでは、例10のn−オクチルジメチルシクロヘキサノンケトキシモシランを他のシリカカップリング剤とともに、シリカ充填ゴム中で、以下に説明するように評価した。
上記の例10のように合成したn−オクチルジメチルシクロヘキサノンケトキシモシランとシクロヘキサノンオキシムをカーボンブラック充填ゴム中で、以下のように評価した。
また、カーボンブラック充填ゴムでの2−ブタノンオキシム(BTOX)の評価を行った。
1,8−ビス[(メチルエチルケトキシモ)ジメチルシリル]オクタン(BDMKSO)の合成をスキーム2に示す。冷却器およびCaCl2乾燥管を備えた3口丸底フラスコ内で、57g(0.66モル)の2−ブタノンオキシムを200mlのトルエンと混合した。130℃で2時間還流後、その反応槽を室温まで冷却し、50g(0.165モル)の1,8−ビス(クロロジメチルシリル)オクタン(BClDMSO)をその反応槽に投入した。反応混合物を130℃で1時間還流し、2層に分離した。上層を分離し、残存溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。蒸留後、生成物を純度99%で得て、GC−MSおよび1H−NMRによって確認した。
前記BDMKSOをシリカ(45phr)充填SBRトレッド配合組成で評価した。すべての分量をゴム100部あたりの部(phr)で示す。ビス−ケトキシモシラン、(1,8−ビス[(メチルエチルケトキシモ)ジメチルシリル]オクタン(BDMKSO)を充填剤補強剤として用いた。また、比較目的で、補強能のないシラン、n−オクチルトリエトキシシリルシラン(OTES)を用いた。マスターバッチ(MB)は、153℃の滴下温度で調製し、100phrのSBR(25%スチレン、−45℃のTg)、および様々な量のオイル、2phrのステアリン酸、1phrの6PPD抗酸化剤を含めた。表25にOTES、BDMKSOおよびオイルの充填量を示す。リミル(RM1)を用いて、145℃まで混合し、その混合物をさらに均質化した。最終段階は、2.5の酸化亜鉛、1.5のTBBS、1.5のMBTS、および1.5のDPG、1.5の硫黄の追加から構成し、105℃の最高温度まで混合した。各例における対応する液体含有量は、プロセスオイル充填量を調節することによって得た。171℃で15分間、硬化を行った。ストック1にはシランを加えず、対照ストックとして用いた。
ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]ジスルファンの合成は、以下のように行った:室温で、80mlのメタノール中の50.1gのクロロプロピルジメチルメトキシシランの溶液に、0.564gのクロロプロピルジメチルクロロシランを滴下した。その反応混合物を80℃で1時間還流した。その混合物を40℃まで冷却した後、5.04gの硫黄と13.5gの硫化ナトリウムを加え、80℃で1.5時間還流した。室温まで冷却した後、沈殿した塩化ナトリウムをろ過によって除去した。残存メタノールをロータリーエバポレーターによって除去した後、生成物を得た。1H−NMRおよびGC−MS分析によって、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]ジスルファンの形成を確認した。
ビス[3−(ジメチルケトキシモシリル)プロピル]ジスルファンの合成は、以下のように行った:丸底フラスコにディーンスタークトラップとCaCl2乾燥管付き還流冷却器を取り付けた。この中に、26gの2−ブタノンオキシム、45gのビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]ジスルファンおよび200mlのトルエンを投入した。この混合物を加熱し、メタノールの発生が止まるまで135〜150℃で還流した。ロータリーエバポレーターによって残存メタノールを除去した後、生成物を得た。1H−NMRおよびGC−MS分析によって、ビス[3−(ジメチルケトキシモシリル)プロピル]ジスルファンの形成を確認した。
Claims (16)
- ジエンエラストマーと;
下記式Iに相当するケトキシモシランと;
(式(I)中、Bは下記式(II)で定義される:
無機充填剤と、
を含む組成物。 - 前記組成物が、揮発性有機化合物を本質的に含まない、請求項1に記載の組成物。
- 前記ケトキシモシランが、0.02〜5phr(phrはエラストマー100部あたりの部を意味する)の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ケトキシモシランが、n−オクチルジメチルメチルエチルケトキシモシランおよびn−オクチルシクロヘキサノンケトキシモジメチルシランから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジエンエラストマーが、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ブタジエン/イソプレンコポリマー、ブタジエン/イソプレン/スチレンターポリマー、イソプレン/スチレンコポリマー、天然ゴム、ブチルゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- さらにカップリング剤を前記無機充填剤に対して1重量%〜20重量%の量で含む、請求項1に記載の組成物。
- 充填剤を被覆する方法であって、
無機充填剤と、下記式IまたはVIIIに相当するケトキシモシランとを混合する工程:
を含む方法。 - ジエンエラストマーと;
下記式IまたはVIIIに相当するケトキシモシランと;
無機充填剤と、
を混合する工程を含む方法であって、それによってエラストマー組成物が形成される、方法。 - VOCの発生が本質的にない、請求項8に記載の方法。
- 前記組成物を加硫する工程であって、当該加硫が、加硫組成物を形成する工程と、当該加硫組成物からタイヤ部材を形成する工程と、をさらに含む、請求項8に記載の方法。
- ジエンエラストマーと;
下記式IまたはVIIIに相当するケトキシモシランと;
無機充填剤と、
を含む、タイヤ部材。 - ジエンエラストマーと;
下記式VIIに相当するケトキシモシランと;
無機充填剤と、
を含む組成物。 - エラストマーと;
下記式VIIIに相当するケトキシモシランと;
無機充填剤と、
を含む組成物。 - ジエンエラストマーと;
下記式IXに相当するケトキシモシランと;
無機充填剤と、
を含む組成物。 - ジエンエラストマーと;
補強充填剤と;
下記式Vに相当するケトキシム添加剤と;
を含む加硫性ゴム組成物。 - (a)エラストマーとカーボンブラックとを一緒に混合する工程と、
(b)その混合物を前記混合温度未満に冷却する工程と、
(c)工程(b)で得られた混合物を混合する工程と、
(d)その混合物に硬化剤と促進剤を加える工程であって、前記促進剤が、オキシム部分、ケトキシム部分、またはケトキシモシラン部分を有する化合物を含む工程と、
(e)その混合物を硬化させる工程と、
を上記の順で含む組成物の製造方法。
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