JP5855678B2 - ピラン酸素に隣接し両方のメタ位によってパラ置換基に結合されたベンゼン環を有する、フォトクロミック縮合ナフトピラン - Google Patents
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Description
ナフトピランのオルト位に再度架橋する(式(I)のZを参照)。
基R1およびR2はそれぞれ、独立して、水素原子、(C1‐C6)‐アルキル基、(C1
‐C6)‐チオアルキル基、OもしくはSなどの1個以上のヘテロ原子を有する(C3‐C7)‐シクロアルキル基、(C1‐C6)アルコキシ基、ヒドロキシル基、トリフルオロメチル基、臭素、塩素、フッ素、非置換、一置換もしくは二置換のフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチルもしくはナフトキシ基からなる群αより選択される置換基であってもよく、そして置換基は群αから選択されてもよく、または、
2つの基R1および/または2つの基R2はそれぞれ、独立して、基本構造に縮合された、非置換、一置換もしくは二置換ベンゾ、ピリド、ベンゾフロもしくはベンゾチエノ環を形成し、これらの置換基は群αから選択されてもよい。
Zは、‐CR10R11‐、‐O‐、‐S‐、‐NPh‐、‐N(C1‐C6)アルキル、‐O‐CR10R11‐、‐CR10R11‐O‐、‐S‐CR10R11‐、‐CR10R11‐S‐、‐CR10R11‐CR10R11‐、‐CR10=N‐、もしくは‐CR10=CR11‐から選択され、置換基R10およびR11は、群αから選択され、好ましくは、水素原子、(C1‐C6)‐アルキル基、(C3‐C7)‐シクロアルキル基、非置換、一置換もしくは二置換フェニル、ベンジル、もしくはナフチル基から選択されてもよいか、または、
Zは、スピロ炭素原子を包含し、群αから選択される1以上の置換基を有する場合があり、かつ1〜3つの芳香環系もしくはヘテロ芳香環系が縮合されてもよい、3員〜8員炭素単環もしくは複素単環であり、該環系は、独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、およびカルバゾールからなる群βより選択され、そして、群αから選択される1以上の置換基と置換されてもよいか、または、
Zは、スピロ炭素原子を包含し、群αから選択される1つ、2つ、3もしくは4つの置換基を有していてもよい、7員〜12員炭素二環もしくは7員〜12員炭素三環である。
Bは、次に示す群a)もしくはb)のうちの1つから選択され、
a)は、一置換、二置換および三置換アリール基であって、該アリール基は、フェニル、ナフチルもしくはフェナントリルであり、
b)は、非置換、一置換および二置換ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基は、ピリジル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、1,2,3,4‐テトラヒドロカルバゾリル、およびジュロリジニルであり、
a)およびb)におけるアリール基およびヘテロアリール基の置換基は、群α、もしくは、ヒドロキシ、アミノ、モノ‐(C1‐C6)アルキルアミノ、ジ‐(C1‐C6)-ア
ルキルアミノ、および、フェニル環上の非置換、一置換もしくは二置換フェネテニル、非置換、一置換もしくは二置換(フェニルイミノ)メチレン、非置換、一置換もしくは二置
換(フェニルメチレン)イミノ、および、非置換、一置換もしくは二置換モノフェニルアミノおよびジフェニルアミノ、ピペリジニル、N置換ピペラジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、インドリニル、モルホリニル、2,6‐ジメチルモルホリニル、チオモルホリニル、アザシクロヘプチル、アザシクロオクチル、非置換、一置換もしくは二置換フェノチアジニル、非置換、一置換もしくは二置換フェノキサジニル、非置換、一置換もしくは二置換1,2,3,4‐テトラヒドロキノリニル、非置換、一置換もしくは二置換2,3‐ジヒドロ‐1,4‐ベンゾオキサジニル、非置換、一置換もしくは二置換1,2,3,4‐テトラヒドロイソキノリニル、非置換、一置換もしくは二置換フェナジニル、非置換、一置換もしくは二置換カルバゾリル、非置換、一置換もしくは二置換1,2,3,4‐テトラヒドロカルバゾリル、および、非置換、一置換もしくは二置換10,11‐ジヒドロジベンズ[b,f]アゼピニルからなる群χより選択されるものであり、そして、置換基はそれぞれ、独立して、(C1‐C6)‐アルキル、(C1‐C6)‐アルコキシ、臭素、塩素もしくはフッ素から選択されてもよいか、または、
a)およびb)におけるアリール基およびヘテロアリール基の直接隣接する2つの置換基は、V‐(CR12R13)p‐W部分であり、式中、pは1、2もしくは3であり、R12およびR13は、水素、メチルもしくはフェニルであってもよく、VおよびWは、独立して、酸素、硫黄、N‐(C1‐C6)‐アルキル、N‐C6H5、CH2、C(CH3)2、もし
くはC(C6H5)2であってもよく、このV‐(CR12R13)p‐W部分において2以上の
隣接する炭素原子はそれぞれ、独立して、縮合ベンゾ環系の一部でもあり得、そして、群αまたは群χから選択される1以上の置換基を有していてもよく、かつ、
ピラン環への結合点に対する2つのオルト位における基Bのアリール基もしくはヘテロアリール基は、水素以外の置換基を有さない。
Cは、次に示す構造の置換基である。
R3〜R8はそれぞれ、独立して、群αから選択される置換基であるか、または、
R4と一緒にR3、もしくはR6と一緒にR5、もしくはR8と一緒にR7は、独立して、それぞれの共通する炭素原子と、3員〜8員炭素単環もしくは複素単環を形成し、該単環は、群αの1以上の置換基を有する場合があり、かつ1〜3つの芳香環系もしくはヘテロ芳香環系が縮合されてもよく、該環系は、独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、およびカルバゾールからなる群βより選択され、そして、群αから選択される1以上の置換基と置換されてもよいか、または、
4つの隣接する基R3〜R6もしくはR5〜R8は、基本構造に縮合された、非置換、一置換もしくは二置換ベンゾもしくはピリド環を形成してもよく、これらの置換基は群αから選択されてもよく、
XはNもしくはCR14(式中、R14は、水素、(C1‐C6)‐アルキル基、および非置
換、一置換および二置換フェニルからなる群より選択され、これらの置換基は群αから選択される。)であり、
Yは、O、S、NR15、CR15R16、もしくはCR15R16‐CR15R16(式中、R15およびR16はR14と定義されるか、または、2つの基R15およびR16は、共通する炭素原子と共に、3員〜8員炭素単環もしくは複素単環を形成し、該単環は、群αから選択される1以上の置換基を有する場合があり、かつ1〜3つの芳香環系もしくはヘテロ芳香環系が縮合されてもよく、該環系は、独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、およびカルバゾールからなる群βより選択され、そして、群αから選択される1以上の置換基と置換されてもよい。)。
1以上の置換基で置換されてもよい1〜3つのベンゼン環が縮合されてもよい、5員〜8員炭素環である。
は二置換ベンゾまたはピリド環であり、これらの置換基は群αから選択されてもよい。
、基本構造に縮合された、非置換、一置換または二置換ベンゾ、ピリド、ベンゾフロまたはベンゾチエノ環を形成し、これらの置換基は群αから選択されてもよい。上述の式(I)〜(V)において共通してオルト位に存在する、2つの基R2は、縮合結合されたベン
ゾフロであることが特に好ましい。
‐シクロアルキル基、非置換、一置換または二置換フェニル、ベンジル、またはナフチル基から選択されることが好ましい。
kluxの標準値の代わりに、35℃、15 kluxのみの光刺激によるキネティック
バンク(kinetikbank)測定は、光応答性色素の高温性能の十分な測定である。図1に示す
ように、具体的に選択された置換基Cを有する、本発明による化合物は、類似するナフトピランサブユニットおよび同一の色素濃度を有する最先端技術の化合物と比較して、35℃/15 kluxでおよそ10%高い光減衰(すなわち、10%低い透過)を有する。
過)、および非常に良好な光安定性を有するので、該化合物は、特に温暖な気候帯で、光応答性レンズに、または、比較的高温で減光レベルを増加させるための従来の光応答性レンズの添加剤として、使用するに適している。
ノマーマトリックス中に溶解し、重合開始剤の添加後、温度プログラムによって熱重合させた。その後、得られたプラスチックレンズ(2 mmの厚さ)の光減衰および透過特性
を、DIN EN ISO 8980‐3に準じて測定した。
を含む。フォトクロミック製品のさらなる製造の可能性は、プラスチック材料を本発明によるフォトクロミック色素の熱溶液中に浸漬することによる、または、たとえば熱転写工程によるプラスチック材料へのフォトクロミック化合物の浸透である。また、フォトクロミック化合物は、たとえば、プラスチック材料の隣接する層の間の別々の層の形態で、たとえば高分子膜の一部として提供することもできる。さらに、プラスチック材料の表面に存在するコーティングの一部として、フォトクロミック化合物を堆積することも可能である。本明細書における「浸透」という用語は、たとえば、溶媒の支援によるフォトクロミック化合物の高分子マトリックス中への移動、気相間移動、またはその他の表面拡散工程による、フォトクロミック化合物のプラスチック材料中への移動を意味するものとする。有利に、従来の全着色による方法だけでなく、表面染色による方法でも同様に、かかるフォトクロミック製品(たとえば、眼鏡レンズ)を製造することが可能であり、後者の変形の場合、驚くほど低い移動傾向が実現可能である。このことは、特にその後の加工工程に都合が良い。これは、たとえば反射防止膜の場合、減圧下での逆拡散が少ないことにより、層分離および同様の欠点が大幅に減少するためである。
Claims (8)
- 以下に示す式(VI)のフォトクロミックナフトピラン
Cは、次に示す構造の置換基である。
基R 9 およびR 2 はそれぞれ、独立して、水素原子、(C 1 ‐C 6 )‐アルキル基、(C 1 ‐C 6 )‐チオアルキル基、OもしくはSなどの1個以上のヘテロ原子を有していてもよい(C 3 ‐C 7 )‐シクロアルキル基、(C 1 ‐C 6 )アルコキシ基、ヒドロキシル基、トリフ
ルオロメチル基、臭素、塩素、フッ素、非置換、一置換基もしくは二置換フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチルもしくはナフトキシ基からなる群αより選択され、そして、一置換基もしくは二置換フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチルもしくはナフトキシ基の置換基は、該群αから選択されてもよいか、または、
2つの基R 9 および/または2つの基R 2 はそれぞれ、独立して、基本構造に縮合された、非置換、一置換もしくは二置換ベンゾ、ピリド、ベンゾフロもしくはベンゾチエノ環を形成し、一置換もしくは二置換ベンゾ、ピリド、ベンゾフロもしくはベンゾチエノ環の置換基は該群αから選択されてもよい。
R3〜R8はそれぞれ、独立して、該群αから選択される置換基であるか、または、
R4と一緒にR3、もしくはR6と一緒にR5、もしくはR8と一緒にR7は、独立して、それぞれの共通する炭素原子と、3員〜8員炭素単環もしくは複素単環を形成し、該単環は該群αの1以上の置換基を有する場合があり、かつ1〜3つの芳香環系もしくはヘテロ芳香環系が縮合されてもよく、該環系は、独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、およびカルバゾールからなる群βより選択され、そして、該群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいか、または、
4つの隣接する基R3〜R6もしくはR5〜R8は、基本構造に縮合された、非置換、一置換もしくは二置換ベンゾもしくはピリド環を形成してもよく、一置換もしくは二置換ベンゾもしくはピリド環の置換基は該群αから選択されてもよく、
XはNであり、
Yは、CR15R16、もしくはCR15R16‐CR15R16(式中、R15およびR16は独立して、水素、(C 1 ‐C 6 )‐アルキル基、および非置換、一置換および二置換フェニルからなる群より選択され、一置換および二置換フェニルの置換基は該群αから選択される)であるか、または、2つの基R15およびR16は、共通する炭素原子と共に、3員〜8員炭素単環もしくは複素単環を形成し、該単環は、該群αから選択される1以上の置換基を有する場合があり、かつ1〜3つの芳香環系もしくはヘテロ芳香環系が縮合されてもよく、該環系は、独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、およびカルバゾールからなる群βより選択され、そして、該群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよい。]}。 - 基R3〜R8がそれぞれ、独立して、前記群αから選択される置換基である、請求項1に記載のフォトクロミックナフトピラン。
- 請求項1または2に記載のフォトクロミックナフトピランであって、
基R3およびR4がそれぞれ、独立して、前記群αから選択される置換基であり、かつ、同時に、4つの基R5〜R8は共に、基本構造に縮合された、非置換、一置換または二置換ベンゾまたはピリド環であり、一置換または二置換ベンゾまたはピリド環の置換基は前記群αから選択されてもよい、前記フォトクロミックナフトピラン。 - 前記式(VI)における2つの基R2が、基本構造に縮合された、非置換、一置換または二置換ベンゾ、ピリド、ベンゾフロまたはベンゾチエノ環を形成し、一置換または二置換ベンゾ、ピリド、ベンゾフロまたはベンゾチエノ環の置換基は前記群αから選択されてもよい、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフォトクロミックナフトピラン。
- 前記式(VI)においてオルト位に存在する、2つの基R2が、縮合結合されたベンゾフロである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のフォトクロミックナフトピラン。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のフォトクロミックナフトピランを含む、プラスチック材料。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のフォトクロミックナフトピランを含む、眼鏡レンズ。
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