JP5848215B2 - Method for producing divinylsiloxane compound - Google Patents
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Description
本発明は、ポリシロキサン樹脂等に有用なジビニルシロキサン化合物の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a divinylsiloxane compound useful for a polysiloxane resin or the like.
ＳｉＨ基を有する環状シロキサン化合物を１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−１，５−ジビニルトリシロキサンで連結したプレポリマーと、ビニル基を有する環状シロキサン化合物とをヒドロシリル化触媒により硬化させた硬化物は、透明性、耐熱性、耐塩基性、耐クラック性等に優れ、電気・電子材料等に有用である（特許文献１を参照）。１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−１，５−ジビニルトリシロキサンの製法としては、ジフェニルジクロロシランとジメチルビニルクロロシランの混合物を加水分解・縮合する方法（特許文献２を参照）、ジメチルビニルクロロシランと酢酸ナトリウムからジメチルビニルアセトキシシランから得られるジメチルビニルアセトキシシランと、ジフェニルジメトキシシランとを酸性条件下に反応させる方法（特許文献３合成例を参照）、ジメチルビニルクロロシランとジフェニルシランジオールを塩基性条件下に反応させる方法（特許文献１合成例を参照）等が知られている。 Hydrosilylation of a prepolymer in which a cyclic siloxane compound having a SiH group is linked with 1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-1,5-divinyltrisiloxane and a cyclic siloxane compound having a vinyl group A cured product cured with a catalyst is excellent in transparency, heat resistance, base resistance, crack resistance, and the like, and is useful for electrical and electronic materials (see Patent Document 1). As a method for producing 1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-1,5-divinyltrisiloxane, a method of hydrolyzing and condensing a mixture of diphenyldichlorosilane and dimethylvinylchlorosilane (see Patent Document 2). ), A method of reacting dimethylvinylacetoxysilane obtained from dimethylvinylacetoxysilane from dimethylvinylchlorosilane and sodium acetate with diphenyldimethoxysilane under acidic conditions (see Synthesis Example 3 in Patent Document 3), dimethylvinylchlorosilane and diphenyl A method of reacting silanediol under basic conditions (see the synthesis example of Patent Document 1) is known.
１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−１，５−ジビニルトリシロキサンの製造方法として、従来知られたこれらの製造方法は、いずれも高価なジメチルビニルクロロシランを使用しているために安価な原料を使用した製造方法が求められている。 As a method for producing 1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-1,5-divinyltrisiloxane, these conventionally known production methods all use expensive dimethylvinylchlorosilane. Therefore, a manufacturing method using inexpensive raw materials is required.
そこで本発明の目的は、ジメチルビニルクロロシランを用いずに、高収率でジビニルトリシロキサン等のジビニルシロキサン化合物が得られる製造方法を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a production method capable of obtaining a divinylsiloxane compound such as divinyltrisiloxane in a high yield without using dimethylvinylchlorosilane.
本発明者は、上記課題を解決すべく検討を進めた結果、ジビニルジシロキサン化合物を使用することにより、ジビニルトリシロキサン化合物が高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of investigations to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a divinyltrisiloxane compound can be obtained in a high yield by using a divinyldisiloxane compound, and have completed the present invention. .
即ち、本発明のジビニルシロキサン化合物の製造方法は、下記一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物の製造方法であって、下記一般式（１）で表されるシランジオール化合物と下記一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物とを、アルカリ金属触媒を用いて反応させることを特徴とするものである。
本発明のジビニルシロキサン化合物の製造方法は、非プロトン極性溶媒を使用することが好ましい。 The production method of the divinylsiloxane compound of the present invention preferably uses an aprotic polar solvent.
また、本発明のジビニルシロキサン化合物の製造方法は、上記一般式（１）で表されるシランジオール化合物１モルに対して、上記一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物を２〜１５モル用いることが好ましい。 Moreover, the manufacturing method of the divinylsiloxane compound of this invention WHEREIN: The divinyldisiloxane compound represented by the said General formula (2) is 2-15 with respect to 1 mol of silanediol compounds represented by the said General formula (1). It is preferable to use a mole.
本発明により、高価なジメチルビニルクロロシランを使用せずに、ジビニルトリシロキサン化合物が高収率で得られることが可能となる。 According to the present invention, a divinyltrisiloxane compound can be obtained in high yield without using expensive dimethylvinylchlorosilane.
まず、上記一般式（１）で表されるシランジオール化合物について説明する。
上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数６〜１０のアリール基を表す。炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、プソイドクメニル基、メシチル基、クメニル基、ブチルフェニル基等が挙げられる。Ｒ１としては、耐熱性の面から、フェニル基、トリル基が好ましく、フェニル基が更に好ましい。
First, the silanediol compound represented by the general formula (1) will be described.
In the general formula (1), R 1 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl group, tolyl group, xylyl group, pseudocumenyl group, mesityl group, cumenyl group, and butylphenyl group. R 1 is preferably a phenyl group or a tolyl group, and more preferably a phenyl group, from the viewpoint of heat resistance.
Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基若しくはシクロアルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、デシル基、ｓｅｃ−デシル基、２−プロピルヘプチル基等が挙げられる。炭素数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等が挙げられる。炭素数５〜１０のシクロアルキル基若しくはシクロアルケニル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロペンテニル基、メチルシクロヘキセニル基、メチルシクロヘプテニル基、２−シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。炭素数６〜１０のアリール基としては、上記Ｒ１で例示した基が挙げられる。炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基等が挙げられる。Ｒ２としては、耐熱性の面から、メチル基、エチル基、フェニル基、トリル基が好ましく、メチル基、フェニル基が更に好ましく、フェニル基が最も好ましい。 R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group or cycloalkenyl group having 5 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or a 7 to 10 carbon atom. Represents an aralkyl group. Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, t-pentyl group, hexyl group, sec-hexyl group, 2-methylpentyl group, heptyl group, sec-heptyl group, octyl group, sec-octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, sec-nonyl group, decyl group , Sec-decyl group, 2-propylheptyl group and the like. Examples of the alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms include vinyl group, allyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, isopentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group and the like. Examples of the cycloalkyl group or cycloalkenyl group having 5 to 10 carbon atoms include cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, methylcyclopentyl group, methylcyclohexyl group, methylcycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, Examples thereof include a methylcyclopentenyl group, a methylcyclohexenyl group, a methylcycloheptenyl group, and a 2-cyclohexylethyl group. Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include the groups exemplified for R 1 above. Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms include a benzyl group, a phenethyl group, a styryl group, and a cinnamyl group. R 2 is preferably a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a tolyl group from the viewpoint of heat resistance, more preferably a methyl group or a phenyl group, and most preferably a phenyl group.
上記一般式（１）で表されるシランジオール化合物のうち、好ましい化合物の具体例としては、メチルフェニルシランジオール、エチルフェニルシランジオール、メチルトリルシランジオール、エチルトリルシランジオール、ジフェニルシランジオール等が挙げられる。 Among the silane diol compounds represented by the general formula (1), specific examples of preferable compounds include methyl phenyl silane diol, ethyl phenyl silane diol, methyl tolyl silane diol, ethyl tolyl silane diol, diphenyl silane diol and the like. It is done.
次に、上記一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物について説明する。
上記一般式（２）において、Ｒ３及びＲ４は各々独立して炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。Ｒ１及びＲ２として、反応性が良好であることから、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基が更に好ましく、メチル基が最も好ましい。上記一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物のうち、好ましい化合物の具体例としては、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラエチル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラプロピル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，３−ジメチル−１，３−ジエチル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，３−ジメチル−１，３−ジプロピル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，３−ジメチル−１，３−ジブチル−１，３−ジビニルジシロキサン等が挙げられる。
Next, the divinyldisiloxane compound represented by the general formula (2) will be described.
In the general formula (2), R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, and an isobutyl group. R 1 and R 2 are preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, more preferably a methyl group and an ethyl group, and most preferably a methyl group because of good reactivity. Among the divinyldisiloxane compounds represented by the general formula (2), specific examples of preferable compounds include 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3, 3-tetraethyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetrapropyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetrabutyl-1,3-divinyldisiloxane, , 3-Dimethyl-1,3-diethyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,3-dimethyl-1,3-dipropyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,3-dimethyl-1,3-dibutyl -1,3-divinyldisiloxane and the like.
次に、上記一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物について説明する。
上記一般式（３）において、ｎは１〜３の数を表し、Ｒ１及びＲ２は一般式（１）と同義であり、Ｒ３及びＲ４は一般式（２）と同義である。本発明の製造方法では、一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物が、ｎが１である化合物を主成分とする混合物として得られる。本発明により得られたジビニルシロキサン化合物をポリシロキサン樹脂等の製造に用いる場合には、一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物を混合物のまま使用してもよいし、蒸留等により各成分ごとに分離・精製して使用してもよい。ｎが１である化合物の割合を増やすためには、本発明の製造方法において、一般式（１）で表されるシランジオール化合物と一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物との反応比を、一般式（１）で表されるシランジオール化合物１モルに対して、一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物を２〜１５モルにすることが好ましく、３〜１３モルにすることが更に好ましく、４〜１１モルにすることが最も好ましい。
Next, the divinylsiloxane compound represented by the general formula (3) will be described.
In the general formula (3), n represents the number of 1 to 3, R 1 and R 2 are as in formula (1) the same meaning, R 3 and R 4 have the same meanings as in the general formula (2). In the production method of the present invention, the divinylsiloxane compound represented by the general formula (3) is obtained as a mixture containing a compound in which n is 1 as a main component. When the divinylsiloxane compound obtained by the present invention is used for the production of a polysiloxane resin or the like, the divinylsiloxane compound represented by the general formula (3) may be used as a mixture, or each component may be obtained by distillation or the like. Each may be separated and purified. In order to increase the proportion of the compound in which n is 1, in the production method of the present invention, the reaction between the silanediol compound represented by the general formula (1) and the divinyldisiloxane compound represented by the general formula (2) The ratio is preferably 2 to 15 mol of the divinyldisiloxane compound represented by the general formula (2) with respect to 1 mol of the silanediol compound represented by the general formula (1). More preferably, it is most preferably 4 to 11 mol.
本発明の製造方法において、好適に用いられるアルカリ金属触媒としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等が挙げられ、高収率で目的物が得られることから、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、水酸化カリウムが更に好ましい。アルカリ金属触媒の使用量が余りに少ない場合には、反応が起こりにくく、またあまりに多い場合には、副反応が起こりやすくなることから、アルカリ金属触媒の使用量は、一般式（１）で表されるシランジオール化合物と一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物の合計量１００質量部に対して、０．０１〜５質量部が好ましく、０．０３〜１質量部が更に好ましく、０．０５〜０．５質量部が最も好ましい。 Examples of the alkali metal catalyst suitably used in the production method of the present invention include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, sodium methoxide, potassium methoxide, potassium-t-butoxide and the like. Sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferable, and potassium hydroxide is more preferable because the target product can be obtained in a high yield. When the amount of the alkali metal catalyst used is too small, the reaction hardly occurs. When the amount of the alkali metal catalyst is too large, side reactions are likely to occur. Therefore, the amount of the alkali metal catalyst used is represented by the general formula (1). 0.01 to 5 parts by mass is preferable, 0.03 to 1 part by mass is more preferable, with respect to 100 parts by mass of the total amount of the silanediol compound and the divinyldisiloxane compound represented by the general formula (2). 0.05 to 0.5 parts by mass is most preferable.
本発明の製造方法において、上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（２）で表される化合物との反応温度は、１０〜１３０℃が好ましく、３０〜１００℃が更に好ましく、４０〜７０℃が最も好ましい。反応温度が１０℃よりも低い場合には反応が起こりにくく、また１３０℃を超える場合には、副反応が起こりやすくなる。 In the production method of the present invention, the reaction temperature between the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) is preferably 10 to 130 ° C, more preferably 30 to 100 ° C. 40 to 70 ° C is most preferable. When the reaction temperature is lower than 10 ° C., the reaction hardly occurs, and when it exceeds 130 ° C., a side reaction tends to occur.
本発明の製造方法では、非プロトン性極性溶媒を使用することが好ましい。本発明の製造方法において、非プロトン性極性溶媒は、一般式（１）で表されるシランジオール化合物及び一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物と、アルカリ金属触媒との相溶性を向上させる反応溶媒であるだけでなく、上記一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物の収率を向上させる効果がある。これは、本発明の製造方法の反応が、求核置換反応であることによるものと考えられる。非プロトン性極性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン等のアミド系溶剤；テトラメチルウレア、テトラエチルウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒；ピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン等のピリジン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、トリエチルホスフェート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。これらの非プロトン性極性溶媒でも、高収率で目的物が得られることから、アミド系溶剤が好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが更に好ましく、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが最も好ましい。非プロトン性極性溶媒を使用量は、一般式（１）で表されるシランジオール化合物と一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物の合計量１００質量部に対して、３〜１０００質量部が好ましく、５〜３００質量部が更に好ましく、１０〜２００質量部が最も好ましい。 In the production method of the present invention, it is preferable to use an aprotic polar solvent. In the production method of the present invention, the aprotic polar solvent has a compatibility between the silanediol compound represented by the general formula (1) and the divinyldisiloxane compound represented by the general formula (2) and the alkali metal catalyst. Not only is the reaction solvent improved, it has the effect of improving the yield of the divinylsiloxane compound represented by the general formula (3). This is considered to be because the reaction of the production method of the present invention is a nucleophilic substitution reaction. Examples of aprotic polar solvents include N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylpropionamide, N-methyl-2-pyrrolidone, N-ethyl-2 Amide solvents such as pyrrolidone; urea solvents such as tetramethylurea, tetraethylurea, N, N′-dimethylethyleneurea, N, N′-dimethylpropyleneurea; pyridine, 4-methylpyridine, 2,4-dimethyl Pyridine solvents such as pyridine; ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether; acetone, methyl Ketone solvents such as ethyl ketone; dimethyl sulfoxide, dimethyl sulfone, sulfolane, acetonitrile, .gamma.-butyrolactone, triethyl phosphate, propylene carbonate, and the like. Even with these aprotic polar solvents, an amide solvent is preferable, and N, N-dimethylformamide and N-methyl-2-pyrrolidone are more preferable, and N-methyl-2 is preferable because the target product can be obtained with high yield. -Pyrrolidone is most preferred. The amount of the aprotic polar solvent used is 3 to 1000 masses with respect to 100 mass parts of the total amount of the silanediol compound represented by the general formula (1) and the divinyldisiloxane compound represented by the general formula (2). Part is preferred, 5 to 300 parts by weight is more preferred, and 10 to 200 parts by weight is most preferred.
反応終了後、未反応の原料や触媒、溶媒等を定法により除去することにより、上記一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物の粗生成物を得ることができる。粗生成物は上記一般式（３）で表されるジビニルシロキサン化合物以外の副生物を若干量含有するが、特に問題が無ければ、ポリシロキサン樹脂等の原料としてそのまま使用してもよいし、必要に応じて、蒸留等の方法により精製してから使用してもよい。 After completion of the reaction, a crude product of the divinylsiloxane compound represented by the general formula (3) can be obtained by removing unreacted raw materials, catalysts, solvents and the like by a conventional method. The crude product contains a small amount of by-products other than the divinylsiloxane compound represented by the above general formula (3). If there is no particular problem, the crude product may be used as it is as a raw material for a polysiloxane resin or the like. Depending on the condition, it may be used after being purified by a method such as distillation.
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。尚、特に限定のない限り、実施例中の「部」や「％」は質量基準によるものである。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further, this invention is not limited by these Examples. Unless otherwise specified, “parts” and “%” in the examples are based on mass.
［実施例１］
窒素ガス導入管、温度計及び攪拌装置を備えたガラス製反応容器に、ジフェニルシランジオール２１６ｇ（１モル）、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルシロキサン９３２ｇ（５モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５０ｇおよび水酸化カリウム１．５ｇを仕込み、６０℃で２時間攪拌して反応させた。反応液をイオン交換水で水洗した後、９０℃で、未反応の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルシロキサン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び水を減圧留去し、ろ過して３６３ｇの反応物を得た。
[Example 1]
In a glass reaction vessel equipped with a nitrogen gas introduction tube, a thermometer and a stirrer, 216 g (1 mol) of diphenylsilanediol, 932 g (5 mol) of 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinylsiloxane N-methyl-2-pyrrolidone (150 g) and potassium hydroxide (1.5 g) were charged, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours for reaction. After washing the reaction solution with ion-exchanged water, unreacted 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinylsiloxane, N-methyl-2-pyrrolidone and water were distilled off under reduced pressure at 90 ° C. And filtered to obtain 363 g of a reaction product.
［実施例２］
窒素ガス導入管、温度計及び攪拌装置を備えたガラス製反応容器に、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルシロキサン９３２ｇ（５モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン５０ｇおよび水酸化カリウム１．５ｇを仕込み、６０℃で撹拌しながら、ジフェニルシランジオールの５０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液４３２ｇ（ジフェニルシランジオール１モル）を３０分かけて滴下し、更に２時間攪拌して反応させた。以下、実施例１と同様の操作を行い３６５ｇの反応物を得た。
[Example 2]
In a glass reaction vessel equipped with a nitrogen gas introduction tube, a thermometer, and a stirring device, 932 g (5 mol) of 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinylsiloxane, 50 g of N-methyl-2-pyrrolidone Then, 1.5 g of potassium hydroxide was charged, and 432 g of a 50% N-methyl-2-pyrrolidone solution of diphenylsilanediol (1 mol of diphenylsilanediol) was added dropwise over 30 minutes while stirring at 60 ° C., and further for 2 hours. The reaction was stirred. Thereafter, the same operation as in Example 1 was performed to obtain 365 g of a reaction product.
［実施例３］
実施例１において、ジフェニルシランジオールの量を１０８ｇ（０．５モル）に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い１８７ｇの反応物を得た。
[Example 3]
In Example 1, except that the amount of diphenylsilanediol was changed to 108 g (0.5 mol), the same operation as in Example 1 was performed to obtain 187 g of a reaction product.
実施例１〜３の反応物の組成を表１に示す。なお、組成は、ＵＶ検出器を用いた液体クロマトグラフィーの分析結果から各成分の吸光度を考慮し質量％に換算した。 The compositions of the reactants of Examples 1 to 3 are shown in Table 1. In addition, the composition was converted into mass% in consideration of the absorbance of each component from the analysis result of liquid chromatography using a UV detector.
表１から明らかなように、本発明の製造方法により、高価なジメチルビニルクロロシランを使用することなく、ジビニルシロキサン化合物が製造できることが確認できた。 As is clear from Table 1, it was confirmed that the production method of the present invention can produce a divinylsiloxane compound without using expensive dimethylvinylchlorosilane.
Claims (3)
下記一般式（１）で表されるシランジオール化合物と下記一般式（２）で表されるジビニルジシロキサン化合物とを、アルカリ金属触媒を用いて反応させることを特徴とするジビニルシロキサン化合物の製造方法。
A process for producing a divinylsiloxane compound comprising reacting a silanediol compound represented by the following general formula (1) with a divinyldisiloxane compound represented by the following general formula (2) using an alkali metal catalyst: .
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