JP5848008B2 - 湿潤剤および分散剤、その調製ならびに使用 - Google Patents
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Description
(a)1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有する1種または複数のポリイソシアネートを
(b)1種または複数の式(I)の化合物
Y−(XH)n (I)
[式中、
XHは、イソシアネートに対して反応性である基であり、
Yは、イソシアネートに対して反応性ではなく、第3級アミノ基および加水分解可能なシラン基を含有せず、かつ1個または複数の脂肪族、脂環式および/または芳香族基を含むモノマーまたはポリマー基であり、
nは、1、2または3であり、
式(I)の化合物は、20000g/モル未満の数平均分子量Mnを有し、成分(c2)の定義に該当する化合物を意味せず、
式(I)の化合物の少なくとも50モル%で、nは1であるが、但し、
成分(a)のイソシアネート基の20%から90%は、式(I)の化合物と反応することを条件とする]ならびに
(c)下記からなる群からの1種または複数の化合物
(c1)式(II)の化合物
M−Q (II)
[式中、
Mは、
i)少なくとも1個の第3級アミノ基および少なくとも1個のヒドロキシル基または
ii)少なくとも1個の加水分解可能なシラン基(但し、一般式(I)の化合物の100%で、nが1であることを条件として)
を含有する1000g/モル以下の数平均分子量を有する有機基である、
Qは、NH2、OHまたはNHRであり、ここで、Rは、1から18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である]
(c2) イソシアネート基のためのブロック剤および
(c3)任意選択で、一般式(III)の化合物
Z−Q (III)
[式中、
Zは、少なくとも1個の第3級アミノ基を有する有機塩基性基であり、NCO反応性基を含有せず、
Qは、NH2、OHまたはNHRであり、ここで、Rは、1から18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である]
と反応させることにより得られるが、
この際、望ましい場合には、(a)、(b)および(c)の反応生成物中に存在する任意のヒドロキシル基を、反応するヒドロキシル基1個に対して少なくとも0.8分子のポリカルボン酸またはポリカルボン酸無水物を使用する量で、少なくとも2個のカルボキシル基またはその無水物を有するポリカルボン酸と反応させ、
成分(a)のイソシアネート基の少なくとも10%、好ましくは20%、より好ましくは40%を成分(c)と反応させ、成分(c)として、1種または複数の成分(c1)および/または(c2)の少なくとも5モル%を使用し、成分(a)のイソシアネート基の0%から50%、好ましくは0%から35%、より好ましくは0%を1種または複数の成分(c3)と反応させることを条件として得られる付加化合物およびその塩を提供することにより達成される。
本発明の付加化合物を調製するために、成分(a)として1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートを使用する。この種のイソシアネートは、本技術分野の先行技術から知られている。
成分(a)のポリイソシアネートを本発明にしたがって、上式(I)の成分(b)の化合物と反応させる。
成分(c1)
使用される式(II)の化合物M−Qは、Mが、1000g/モル以下、好ましくは500g/モル以下、より好ましくは300g/モルの数平均分子量を有し、i)少なくとも1個の第3級アミノ基および少なくとも1個のOH基またはii)少なくとも1個の加水分解可能なシラン基を含有する有機基であり、Qが、NH2、NHRまたはOHである(ここで、Rは、1から18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である)化合物である。
ブロック剤は、イソシアネート基との可逆性反応のために使用される。反応の後に、イソシアネート基から、ブロック剤を例えば熱により、再び除去することができ、このことは、イソシアネート基を反応のために再び利用することができることを意味している。当分野では、「ブロック化イソシアネート」との用語は、当業者によく知られている用語である。ブロック剤は、ブロック化イソシアネートを調製するために役立つ。
成分(c3)は、任意選択であり、一般式(III)によりZ−Qとして表される。基Zは、NCO反応性基を含有しない少なくとも1個の第3級アミノ基を有する有機塩基性基である。基Zは好ましくは、少なくとも1個の第3級アミノ基を適切には、複素環系の第3級環窒素原子の形態で有する脂肪族または脂環式基である。第3級アミノ基または第3級環窒素を有する複素環系を、基Qに直接、または有機架橋基(「スペーサー」)を介して結合させることができる。第3級アミノ基または第3級環窒素の複素環系を基Qに結合させることができるスペーサーは好ましくは、2から10個、より好ましくは2から5個の炭素原子を含む。2から10個、特に好ましくは2から5個の炭素原子を有するアルキレン基または同じ数の炭素原子を有するポリエーテル基が、特に好ましい。基Qは、成分(c1)での通りに定義される。
−プロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステル、−プロピオン酸2−ヒドロキシプロピルエステル、−2−メチルプロピオン酸2−ヒドロキシエチルエステルおよび−2−メチルプロピオン酸2−ヒドロキシプロピルエステルならびにそのエトキシル化および/またはプロポキシル化誘導体。アクリル酸エステルが好ましい。
(a)1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有する1種または複数のポリイソシアネートを
(b)1種または複数の式(I)の化合物
Y−(XH)n (I)
[式中、
XHは、イソシアネートに対して反応性である基であり、
Yは、イソシアネートに対して反応性ではなく、第3級アミノ基および加水分解可能なシラン基を含有せず、かつ1個または複数の脂肪族、脂環式および/または芳香族基を含むモノマーまたはポリマー基であり、
nは、1、2または3であり、
式(I)の化合物は、20000g/モル未満の数平均分子量Mnを有し、成分(c2)の定義に該当する化合物を意味せず、
式(I)の化合物の少なくとも50モル%で、nは1であるが、但し、
成分(a)のイソシアネート基の20%から90%は、式(I)の化合物と反応することを条件とする]ならびに
(c)下記からなる群からの1種または複数の化合物
(c1)式(II)の化合物
M−Q (II)
[式中、
Mは、
i)少なくとも1個の第3級アミノ基および少なくとも1個のヒドロキシル基または
ii)少なくとも1個の加水分解可能なシラン基(但し、一般式(I)の化合物の100%で、nが1であることを条件として)
を含有する1000g/モル以下の数平均分子量を有する有機基である、
Qは、NH2、OHまたはNHRであり、ここで、Rは、1から18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である]
(c2) イソシアネート基のためのブロック剤および
(c3)任意選択で、一般式(III)の化合物
Z−Q (III)
[式中、
Zは、少なくとも1個の第3級アミノ基を有する有機塩基性基であり、NCO反応性基を含有せず、
Qは、NH2、OHまたはNHRであり、ここで、Rは、1から18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である]
と反応させることを含むが、
この際、望ましい場合には、(a)、(b)および(c)の反応生成物中に存在する任意のヒドロキシル基を、反応するヒドロキシル基1個に対して少なくとも0.8分子のポリカルボン酸またはポリカルボン酸無水物を使用する量で、少なくとも2個のカルボキシル基またはその無水物を有するポリカルボン酸と反応させ、
成分(a)のイソシアネート基の少なくとも10%を成分(c)と反応させ、成分(c)として、1種または複数の成分(c1)および/または(c2)の少なくとも5モル%を使用し、成分(a)のイソシアネート基の0%から50%を1種または複数の成分(c3)と反応させることを条件とする。
以下では、下記の実施例により本発明をさらに説明する。
使用されるポリイソシアネートの遊離NCO含量およびNCO付加反応の経過状態を、ブチルアミンと反応させ、次いで過剰のアミンを滴定するEN ISO 9369に従って決定する。これらの方法はまた、サウル パタイ(Saul Patai)著、「シアナートおよびその硫黄誘導体の化学(The Chemistry of Cyanates and their Thio Derivates)」、1部、第5章、1977年)にも記載されている。
ヒドロキシ官能性カプロラクトンポリエステルを例えば、欧州特許第158678号明細書に記載されている通りに調製する。
中間体(成分(b))
中間体A1
イソデカノールおよびε−カプロラクトンのポリエステル(モル比1:8.3)
不活性雰囲気下で、イソデカノール144部およびε−カプロラクトン857部を均一化し、ジブチルスズジラウレート(DBTL)0.04部を加え、混合物を180℃に加熱する。98%のSC(固体含分)が達成されるまで、この温度で、約4時間撹拌する。約1100g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温で固体であり、51mgKOH/gのOH数を有する。
n−デカノールおよびε−カプロラクトンのポリエステル(モル比1:8.3)
不活性雰囲気下で、n−デカノール144部およびε−カプロラクトン857部を均一化し、DBTL0.02部を加え、混合物を170℃に加熱する。99%のSC(固体含分)が達成されるまで、この温度で、約6時間撹拌する。約1100g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温で固体であり、51mgKOH/gのOH数を有する。
数平均分子量500を有するメトキシポリエチレングリコールおよびε−カプロラクトンのポリエステル(モル比1:3)
不活性雰囲気下で、メトキシポリエチレングリコール58部およびε−カプロラクトン42部を均一化し、ドデシルベンゼンスルホン酸0.3部を加え、混合物を80℃に加熱する。97%の固体含分が達成されるまで、この温度で、約2時間撹拌する。約900g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温で液体であり、63mgKOH/gのOH数を有する。
3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびε−カプロラクトンのポリエステル(モル比1:7.7)
不活性雰囲気下で、3−アミノプロピルトリエトキシシラン200部およびε−カプロラクトン793部を均一化し、DBTL0.02部を加え、混合物を160℃に加熱する。95%のSCが達成されるまで、この温度で、約10時間撹拌する。約1100g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温でろう状で黄色がかっており、51mgKOH/gのOH数を有する。
モノフェニルグリコールおよびε−カプロラクトンのポリエステル(モル比1:5.7)
不活性雰囲気下で、モノフェニルグリコール178部およびε−カプロラクトン822部を均一化し、DBTL0.04部を加え、混合物を160℃に加熱する。98%のSCが達成されるまで、この温度で、約7時間撹拌する。約800g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温で固体であり、70mgKOH/gのOH数を有する。
オレイルアルコール、ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンのポリエステル(モル比1:1.08:1.08)
不活性雰囲気下で、オレイルアルコール530部、ε−カプロラクトン248部およびδ−バレロラクトン218部を均一化する。混合物を160℃に徐々に加熱し、次いで、DBTL0.02部を加える。混合物をこの温度で約7時間撹拌し、再び、DBTL(0.01部)と混合し、96%のSCが達成されるまで、さらに5時間撹拌する。約500g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温で液体であり、115mgKOH/gのOH数を有する。
ブトキシポリプロピレングリコール(約700の平均分子量を有する)、ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンのポリエステル(モル比1:10.5:10.5)
不活性雰囲気下で、ブトキシポリプロピレングリコール250部、ε−カプロラクトン428部およびδ−バレロラクトン375部を均一化し、DBTL0.04部を加え、混合物を160℃に加熱する。98%のSCが達成されるまで、この温度で、約11時間撹拌する。約3000g/モルの数平均分子量Mnを有する生成物は室温で固体であり、19mgKOH/gのOH数を有する。
実施例1
ポリイソシアネートP1 28.1部を、中間体A1 35.3部およびPMA(酢酸メトキシプロピル)34部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で80℃に加熱し、DBTL(ジブチルスズジラウレート)0.003部を加える。使用されるNCO基のうちの60%が反応するまで、この温度で約1時間撹拌する。カプロラクタム2.4部を加え、NCO基の全てが反応により消費されるまで、撹拌を80℃で継続する。生成物は中程度の粘度を有し、52%の固体含分を有する。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりにイミダゾール1.45部を使用する。固体含分は52%である。アミン数は12mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、2−ブタノンオキシム1.9部を使用する。固体含分は52%である。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、3,5−ジメチルピラゾール2.1部を使用する。固体含分は52%である。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、3,5−ジメチルピラゾール1.03部を使用する。ピラゾールが反応により消費された後に、API(アミノプロピルイミダゾール)1.36部を加える。固体含分は52%である。アミン数は6mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、2−ブタノンオキシム0.93部を使用する。オキシムが反応により消費された後に、API1.36部を加える。固体含分は52%である。アミン数は6mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、イミダゾール0.73部を使用する。イミダゾールが反応により消費された後に、API1.35部を加える。固体含分は52%である。アミン数は12mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタム2.4部の代わりに、カプロラクタム1.2部を使用する。カプロラクタムが反応により消費された後に、API1.35部を加える。固体含分は52%である。アミン数は6mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、トリエタノールアミン3.2部を使用する。生成物は、中程度の粘度を有する。固体含分は52%である。アミン数は10mgKOH/gであり、OH数は27mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、N−メチルジエタノールアミン2.5部を使用する。生成物は、中程度の粘度を有する。固体含分は52%である。アミン数は12mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、アミノプロピルメチルエタノールアミン2.8部を使用する。生成物は高い粘度を有する。固体含分は52%である。アミン数は13mgKOH/gであり、OH数は、12mgKOH/gである。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、トリス−2−ヒドロキシエチル−イソシアヌレート2.3部およびトリエタノールアミン1.1部をNMP11.2部中で使用する。生成物は中程度の粘度を有する。固体含分は49%である。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、3−(ジエチルアミノ)プロパン−1,2−ジオール3.1部を使用する。生成物は高い粘度を有する。固体含分は52%である。
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、トリエタノールアミン2.1部を使用する。生成物は高い粘度を有する。固体含分は52%である。アミン数は7mgKOH/gである。
ポリイソシアネートP1 15.7部を、中間体A1 9.9部およびPMA45.3部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.001部を加える。約1時間後、使用されるNCO基のうちの30%が反応している。次いで、ポリエチレングリコール(Mn=1000g/モル)3.15部を加える。使用されるNCO基のさらに21%が反応するまで、撹拌を60℃で継続する。次いで、イミダゾール0.5部を、その15分後に、API0.93部およびN−メチルピロリドン24.5部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、80℃で攪拌を続ける。生成物は、8mgKOH/gのアミン数および22.5%の固体を有する。
ポリイソシアネートP1 15.7部を、中間体A1 9.9部およびPMA45.3部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.001部を加える。約1時間後、使用されるNCO基のうちの30%が反応している。次いで、ポリエチレングリコール(Mn=1000g/モル)3.15部を加える。NCO基のさらに21%が反応するまで、撹拌を60℃で継続する。次いで、3,5−ジメチルピラゾール1.40部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、混合物を90℃で攪拌する。固体含分は30%である。
ポリイソシアネートP1 21.5部を、中間体A1 14部、中間体A4 13部およびPMA26.4部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.001部を加える。0.75時間後、使用されるNCO基のうちの60%が反応している。次いで、ε−カプロラクトン1.2部、API1部およびPMA23.1部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、混合物を80℃で攪拌する。固体含分は40%である。
ポリイソシアネートP1 15.7部を、中間体A2 9.9部およびPMA45.3部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.001部を加える。約1時間後、使用されるNCO基のうちの30%が反応している。次いで、ポリエチレングリコール(Mn=1000g/モル)3.15部を加える。使用されるNCO基のさらに21%が反応するまで、撹拌を60℃で継続する。次いで、トリエタノールアミン2.18部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、混合物を80℃で攪拌する。生成物は、低い粘度を有し、30.5%の固体含分および10mgKOH/gのアミン数を有する。
ポリイソシアネートP1 29.6部をDBTL0.001部と混合して、80℃に加熱し、1時間かけてゆっくりと、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(Mn=700g/モル)11.9部と混合する。次いで迅速に、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(Mn=750g/モル)12.7部およびPMA25.2部を加える。使用されるNCO基のうちの60%が反応により消費されたら、トリエタノールアミン3.4部を加える。残りのNCO基が反応により消費されたら、バッチをジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)17.4部で希釈する。生成物は中程度の粘度を有し、43%の固体含分および11mgKOH/gのアミン数を有する。
ポリイソシアネートP1 19.5部を、中間体A2 12.3部およびPMA60.4部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.002部を加える。約2.5時間後、使用されるNCO基のうちの30%が反応している。次いで、ポリエチレングリコール(Mn=1000g/モル)5.6部を加える。使用されるNCO基のさらに30%が反応するまで、撹拌を70℃で継続する。次いで、トリエタノールアミン2.2部を加え、NCO基の残り40%が反応により消費されるまで、混合物を80℃で攪拌する。生成物は、低い粘度を有し、30%の固体含分、8mgKOH/gのアミン数および21mgKOH/gのOH数を有する。
ポリイソシアネートP1 24部を、中間体A2 20部、さらにPMA26部およびキシレン24.4部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で65℃に加熱し、DBTL0.002部を加える。約1時間後、使用されるNCO基のうちの40%が反応している。次いで、ポリエチレングリコール(Mn=1000g/モル)2.46部を加える。使用されるNCO基のさらに11%が反応するまで、撹拌を65℃で継続する。次いで、トリエタノールアミン3.37部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、混合物を70℃で攪拌する。生成物は、低い粘度を有し、38%の固体含分、11mgKOH/gのアミン数および28mgKOH/gのOH数を有する。
ポリイソシアネートP2 12.9部を、中間体A1 24.6部およびPMA48部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.001部を加える。1.5時間後、使用されるNCO基のうちの1/3が反応している。次いで、ポリエチレングリコール(Mn=1000g/モル)11.2部を加える。使用されるNCO基のさらに1/3が反応するまで、撹拌を70℃で継続する。次いで、トリエタノールアミン3.3部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、混合物を70℃で攪拌する。生成物は、中程度の粘度を有し、52%の固体含分、11mgKOH/gのアミン数および31mgKOH/gのOH数を有する。
ポリイソシアネートP3 28.5部を、中間体A3 14.7部、メトキシポリエチレングリコール(Mn=750)12.2部および酢酸エチル2.2部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で80℃に加熱し、DBTL0.002部を加える。2時間後、使用されるNCO基のうちの60%が反応している。次いで、イミダゾール1.5部を加え、使用されるNCO基の残りの40%が反応により消費されるまで、混合物を80℃で攪拌する。次いで、1,2−プロピレングリコール13.2部を加え、酢酸エチル16.2部を真空で穏やかに留去する。続いて、バッチをDPM26.4部で希釈する。生成物は、高い粘度を有し、52%の固体含分、15mgKOH/gのアミン数を有する。
実施例9の1000部を無水マレイン酸(MAn)23部と混合する。不活性ガス下で加熱して、MAnを溶かす。混合物を80℃で4時間攪拌する。次いで、PMA21部を加え、バッチを冷却する。最終生成物は、52%の固体含分、13mgKOH/gの酸価、10mgKOH/gのアミン数および13mgKOH/gのOH数を有する
(本発明によらない比較例)
実施例1と同様に、ただし、カプロラクタムの代わりに、N,N−ジエチルエタノールアミン2.55部を使用する。固体含分は52%である。
ポリイソシアネートP1 28.1部を、中間体A5 22.8部、A7 12.5部およびPMA34部と均一化させる。混合物を不活性ガス下に80℃に加熱し、DBTL0.003部を加える。使用されるNCO基のうちの60%が反応するまで、混合物をこの温度で約1時間撹拌する。次いで、N,N−ジメチルアミノプロパン1.5部およびトリエタノールアミン2部の混合物を加え、全てのNCO基が反応により消費されるまで、攪拌を80℃で継続する。生成物は、52%の固体含分を有する。
ポリイソシアネートP1 29.6部、PMA25.2部およびDBTL0.001部に、1時間かけて80℃で、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(Mn=700)24部をゆっくり滴下混合する。使用されるNCO基のうちの60%が反応により消費されたら、トリエタノールアミン3.4部を加える。残りのNCO基が反応により消費されたら、バッチをジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)17.4部で希釈する。生成物は中程度の粘度を有し、43%の固体含分および11mgKOH/gのアミン数を有する。
ポリイソシアネートP1 15.7部を、中間体A2 9.9部、中間体A6 3.2部およびPMA45.3部と均一化させる。混合物を不活性ガス下で60℃に加熱し、DBTL0.001部を加える。使用されるNCO基のうちの50%が反応したら、3−アミノプロピルトリメトキシシラン2.6部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、撹拌を60℃で継続する。固体含分は30%である。
ポリイソシアネートP1 15.7部を、中間体A2 5部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(Mn=350、OH数160mg/gKOH)4.5部、DBTL0.001部およびPMA45部と均一化させ、混合物を60℃に加熱する。使用されるNCO基のうちの50%が反応したら、3−アミノプロピルトリエトキシシラン3.2部を加え、残りのNCO基が反応により消費されるまで、撹拌を60℃で継続する。固体含分は30%である。
P1=酢酸ブチル中51%濃度の溶液として、8.0%の遊離NCO含分を有する芳香族TDI−ポリイソシアヌレート、例えば、Desmodur(登録商標)IL、Bayer AG
P2=21.8%の遊離NCO含分を有する脂肪族ポリイソシアネート(HDIトリマー)、例えば、Desmodur(登録商標)N3300、Bayer AG
P3=酢酸エチル中51%濃度の溶液として、8.0%の遊離NCO含分を有する芳香族TDI−ポリイソシアヌレート、例えば、Desmodur(登録商標)IL EA、Bayer AG
アルキド−メラミンクリヤコートでの接着試験
クリヤコート
アルキド樹脂(ソルベントナフサ中70%濃度、例えば、製造者Vianova、Vialkyd AC 451) 56部
メラミン樹脂(n−ブタノール/イソブタノール中55%濃度、例えば、Casella、Maprenal MF 600) 34部
ソルベントナフサ 10部
合計100部
実施例の添加量:配合物全体に対して固体2%
塗布:鋼パネルに100μm(湿潤)、
乾燥:室温で10分/140℃強制空気乾燥炉で20分
サンプル 試験振かん硬度 キシレン検査 クロスカット
実施例25 112 2 GT5
実施例2 113 0 GT0
実施例4 118 0 GT1
振かん硬度 ケーニッヒ振かん硬度
クロスカット DIN EN ISO2431によるクロスカット複数刃評価
キシレン検査 キシレン1ml(コットンボール中)をガラス下に24時間作用させた
評価 0=塗膜は無傷(数個の「ふくれ」があることも)
1=若干の損傷(曝露された塗膜の部分的な膨潤および剥離)
2=深刻な損傷(曝露された塗膜の完全な膨潤および剥離)
クリヤコート(アルキド/メラミン):
アルキド樹脂(ソルベントナフサ中60%濃度、例えば、製造者Vianova、Vialkyd AC 451) 74.0部
メラミン樹脂(n−ブタノール/イソブタノール中55%濃度、例えば、Casella、Maprenal MF 800) 20.2部
ブタノール 0.8部
ソルベントナフサ 4.5部
BYK066(消泡剤、製造者Byk Chemie GmbH)
0.3部
BYK310(ポリエステル変性ポリジメチルシロキサン、Byk−Chemie GmbH) 0.2部
合計100.0部
Laropal A81(アルデヒド樹脂、BASF、PMA中65%濃度)
25.0部
PMA(酢酸メトキシプロピル) 3.0部
本発明による付加化合物 11.5部
赤酸化鉄(例えば、Bayferroxrot 130M) 60.0部
シリカ(例えば、Aerosil 200) 0.5部
合計100.0部
分散:Dispermat CV/40分/8000rpm/40℃/1mmビーズ 1:1
Laropal A81(PMA中65%濃度) 26.0部
PMA 14.8部
本発明による付加化合物 19.2部
ピグメントレッド170(例えば、Novopermrot F3RK70)
40.0部
合計100.0部
分散:Dispermat CV/40分/10000rpm/40℃/1mmビーズ 1:1
Laropal A81(PMA中65%濃度) 22.0部
PMA 10.1部
本発明による付加化合物 2.6部
Aerosil 200 0.3部
二酸化チタン(例えば、Kronos2160) 65.0部
合計100.0部
分散:Dispermat CV/30分/8000rpm/40℃/1mmビーズ 1:1
Laropal A81(PMA中65%濃度) 23.50部
PMA 22.90部
本発明による付加化合物 19.60部
カーボンブラック(例えば、Spezialschwarz 4、Degussa AG) 34.00部
合計100.00部
+10%PMA
分散:Dispermat CV/60分/10000rpm/40℃/1mmビーズ 1:1
Bayferroxrot 130Mペーストのマストーンブレンド(振盪機で混合/室温で10分)
クリヤコート 27.6部
顔料ペースト 130M 2.4部
合計 30.0部
塗布:鋼パネルに100μm、
乾燥:室温で20分、140℃塗料乾燥炉で25分
クロスカット評価
添加剤: クロスカット
実施例25 GT2
実施例3 GT1
実施例4 GT1
実施例9 GT1
b)実施例25および24を用いて調製された顔料ペーストSpezialschwarz4
ペースト粘度の評価(視覚的)
添加剤: 評価:
実施例25 2〜3
実施例24 1
評価
1=低粘度、3=中程度粘度、5=ペースト状
実施例25および24を用いて調製された顔料ペーストSpezialschwarz4のマストーンブレンド(振盪機で混合/室温で10分)
クリヤコート 28部
Spezialschwarz4ペースト 2部
合計 30部
塗布:鋼パネルに100μm、
乾燥:室温で20分、140℃塗料乾燥炉で25分
クロスカット評価
添加剤: クロスカット
実施例25 GT4
実施例24 GT0〜1
c) 実施例25、5、6、7および9を用いて調製された顔料ペーストNovopermrot F3RK70のホワイトレダクション:
Novopermrot F3RK70ペーストのホワイトレダクション(振盪機で混合/室温で10分)
クリヤコート 19.8部
白色ペーストTiO2 Kronos2160 9.2部
Novopermrotペースト 1.0部
合計 30.0部
塗布:PEフィルムに流延
乾燥:室温で20分、140℃塗料乾燥炉で25分
練り合わせ、光沢および曇りに関するデルタ−Eの評価
添加剤 練り合わせ(DE): 光沢: 曇り:
実施例25 1.04 76 38
実施例5 0.73 76 39
実施例6 0.51 77 37
実施例7 0.69 77 34
実施例9 0.57 77 35
Claims (34)
- 付加化合物であって、
(a)1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有する1種または複数のポリイソシアネートを
(b)ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(Mn=700g/モル)、メトキシポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=750g/モル)、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(数平均分子量Mn=700g/モル)、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(数平均分子量Mn=350g/モル)、及びポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=1000g/モル)からなる群から選ばれる1種または複数の化合物であって、
成分(a)のイソシアネート基の20%から90%が反応する化合物ならびに
(c)下記からなる群から選ばれる1種または複数の化合物
(c1)トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、アミノプロピルメチルエタノールアミン、3−(ジエチルアミノ)プロパン−1,2−ジオール、及び3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種または複数の化合物、
(c2)ラクタム、マロン酸エステル、アルキルアセト酢酸エステル、フェノール、ジイソプロピルアミン、1,2,4−トリアゾール、及びイミダゾールからなる群から選ばれるイソシアネート基のためのブロック剤および
(c3)任意選択で、アミノプロピルイミダゾール又はN,N−ジメチルアミノプロパン
と反応させることにより得られるが、
この際、(a)、(b)および(c)の反応生成物中に存在する任意のヒドロキシル基を、反応するヒドロキシル基1個に対して少なくとも0.8分子のポリカルボン酸またはポリカルボン酸無水物を使用する量で、少なくとも2個のカルボキシル基またはその無水物を有するポリカルボン酸と反応させ、
成分(a)のイソシアネート基の少なくとも10%を成分(c)と反応させ、成分(c)として、1種または複数の成分(c1)および/または(c2)の少なくとも5モル%を使用し、成分(a)のイソシアネート基の0%から50%を1種または複数の成分(c3)と反応させることを条件として得られることを特徴とする、付加化合物。 - 不飽和基を含有しないことを特徴とする、請求項1に記載の付加化合物。
- 前記ポリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび/またはトリレンジイソシアネートをベースとするジイソシアネートのトリマー化生成物であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の付加化合物。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の付加化合物を調製する方法であって、
(a)1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有する1種または複数のポリイソシアネートを
(b)ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(Mn=700g/モル)、メトキシポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=750g/モル)、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(数平均分子量Mn=700g/モル)、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(数平均分子量Mn=350g/モル)、及びポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=1000g/モル)から選ばれる1種または複数の化合物であって、
成分(a)のイソシアネート基の20%から90%成分が反応する化合物ならびに
(c)下記からなる群から選ばれる1種または複数の化合物
(c1)トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、アミノプロピルメチルエタノールアミン、3−(ジエチルアミノ)プロパン−1,2−ジオール、及び3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種または複数の化合物、
(c2)ラクタム、マロン酸エステル、アルキルアセト酢酸エステル、フェノール、ジイソプロピルアミン、1,2,4−トリアゾール、及びイミダゾールからなる群から選ばれるイソシアネート基のためのブロック剤および
(c3)任意選択で、アミノプロピルイミダゾール又はN,N−ジメチルアミノプロパン
と反応させることにより得られるが、
この際、(a)、(b)および(c)の反応生成物中に存在する任意のヒドロキシル基を、反応するヒドロキシル基1個に対して少なくとも0.8分子のポリカルボン酸またはポリカルボン酸無水物を使用する量で、少なくとも2個のカルボキシル基またはその無水物を有するポリカルボン酸と反応させ、
成分(a)のイソシアネート基の少なくとも10%を成分(c)と反応させ、成分(c)として、1種または複数の成分(c1)および/または(c2)の少なくとも5モル%を使用し、成分(a)のイソシアネート基の0%から50%を1種または複数の成分(c3)と反応させることを条件とする方法。 - 先ず、成分(a)を成分(b)と反応させ、次いで、成分(c)との反応を行う、請求項4に記載の付加化合物を調製する方法。
- 成分(a)を先ず、nが1である一般式(I)の化合物と反応させ、次いで、nが2または3である一般式(I)の化合物と反応させる、請求項4又は5に記載の付加化合物を調製する方法。
- 分散剤、分散安定剤および/または湿潤剤としての、請求項1から3のいずれか1項に記載されているか、または請求項4から6のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物のいずれか1種の使用。
- ペイント、印刷インクを包含するインク、紙用塗料、革および布着色剤、ペースト、顔料濃縮物、セラミック、化粧品調製物、合成、半合成もしくは天然高分子物質をベースとする流延組成物および/または成形組成物を調製または加工する際の、請求項1から3のいずれか1項に記載されているか、または請求項4から6のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物のいずれか1種の使用。
- 顔料濃縮物および/または充填材含有顔料濃縮物、ペイント、ペーストおよび/または成形組成物を調製するための、請求項1から3のいずれか1項に記載されているか、または請求項4から6のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物のいずれか1種の使用。
- 粉末状粒子および/または繊維状粒子形態の固体をコーティングするための、請求項1から3のいずれか1項に記載されているか、または請求項4から6のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物のいずれか1種の使用。
- 粉末状粒子および/または繊維状粒子形態の固体が、分散性顔料および/または充填材である、請求項10に記載の付加化合物のいずれか1種の使用。
- 着色ペイントを調製するための、請求項1から3のいずれか1項に記載されているか、または請求項4から6のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物のいずれか1種の使用。
- 基材上に着色コーティングを製造するためであって、その際、前記付加化合物を、着色ペイントを調製するために使用し、前記着色ペイントを基材に塗布し、前記基材に塗布された前記着色ペイントを焼成または硬化または架橋させる、請求項1から3のいずれか1項に記載されているか、または請求項4から6のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物のいずれか1種の使用。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載されている付加化合物でコーティングされていることを特徴とする、粉末状粒子形態の固体。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載されている付加化合物でコーティングされていることを特徴とする、繊維状粒子形態の固体。
- 粉末状粒子形態の前記固体が、顔料または充填材である、請求項14に記載の粉末状粒子形態の固体。
- 繊維状粒子形態の前記固体が、顔料または充填材である、請求項15に記載の繊維状粒子形態の固体。
- 付加化合物の塩であって、
(a)1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有する1種または複数のポリイソシアネートを
(b)ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(Mn=700g/モル)、メトキシポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=750g/モル)、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(数平均分子量Mn=700g/モル)、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(数平均分子量Mn=350g/モル)、及びポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=1000g/モル)からなる群から選ばれる1種または複数の化合物であって、
成分(a)のイソシアネート基の20%から90%が反応する化合物ならびに
(c)下記からなる群から選ばれる1種または複数の化合物
(c1)トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、アミノプロピルメチルエタノールアミン、3−(ジエチルアミノ)プロパン−1,2−ジオール、及び3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種または複数の化合物、
(c2)ラクタム、マロン酸エステル、アルキルアセト酢酸エステル、フェノール、ジイソプロピルアミン、1,2,4−トリアゾール、及びイミダゾールからなる群から選ばれるイソシアネート基のためのブロック剤および
(c3)任意選択で、アミノプロピルイミダゾール又はN,N−ジメチルアミノプロパン
と反応させることにより得られるが、
この際、(a)、(b)および(c)の反応生成物中に存在する任意のヒドロキシル基を、反応するヒドロキシル基1個に対して少なくとも0.8分子のポリカルボン酸またはポリカルボン酸無水物を使用する量で、少なくとも2個のカルボキシル基またはその無水物を有するポリカルボン酸と反応させ、
成分(a)のイソシアネート基の少なくとも10%を成分(c)と反応させ、成分(c)として、1種または複数の成分(c1)および/または(c2)の少なくとも5モル%を使用し、成分(a)のイソシアネート基の0%から50%を1種または複数の成分(c3)と反応させることを条件として得られ、
前記付加化合物の塩は、1種または複数の有機または無機酸での中和により、または第4級化により生じる反応生成物から得られることを特徴とする、付加化合物の塩。 - 不飽和基を含有しないことを特徴とする、請求項18に記載の付加化合物の塩。
- 前記ポリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび/またはトリレンジイソシアネートをベースとするジイソシアネートのトリマー化生成物であることを特徴とする、請求項18又は19に記載の付加化合物の塩。
- 請求項18から20のいずれか1項に記載の付加化合物の塩を調製する方法であって、
(a)1分子当たり少なくとも2個のイソシアネート基を有する1種または複数のポリイソシアネートを
(b)ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(Mn=700g/モル)、メトキシポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=750g/モル)、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(数平均分子量Mn=700g/モル)、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(数平均分子量Mn=350g/モル)、及びポリエチレングリコール(数平均分子量Mn=1000g/モル)から選ばれる1種または複数の化合物であって、
成分(a)のイソシアネート基の20%から90%成分が反応する化合物ならびに
(c)下記からなる群から選ばれる1種または複数の化合物
(c1)トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、アミノプロピルメチルエタノールアミン、3−(ジエチルアミノ)プロパン−1,2−ジオール、及び3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種または複数の化合物、
(c2)ラクタム、マロン酸エステル、アルキルアセト酢酸エステル、フェノール、ジイソプロピルアミン、1,2,4−トリアゾール、及びイミダゾールからなる群から選ばれるイソシアネート基のためのブロック剤および
(c3)任意選択で、アミノプロピルイミダゾール又はN,N−ジメチルアミノプロパン
と反応させることにより得られるが、
この際、(a)、(b)および(c)の反応生成物中に存在する任意のヒドロキシル基を、反応するヒドロキシル基1個に対して少なくとも0.8分子のポリカルボン酸またはポリカルボン酸無水物を使用する量で、少なくとも2個のカルボキシル基またはその無水物を有するポリカルボン酸と反応させ、
成分(a)のイソシアネート基の少なくとも10%を成分(c)と反応させ、成分(c)として、1種または複数の成分(c1)および/または(c2)の少なくとも5モル%を使用し、成分(a)のイソシアネート基の0%から50%を1種または複数の成分(c3)と反応させることを条件とする方法。 - 先ず、成分(a)を成分(b)と反応させ、次いで、成分(c)との反応を行う、請求項21に記載の付加化合物の塩を調製する方法。
- 成分(a)を先ず、nが1である一般式(I)の化合物と反応させ、次いで、nが2または3である一般式(I)の化合物と反応させる、請求項21又は22に記載の付加化合物の塩を調製する方法。
- 分散剤、分散安定剤および/または湿潤剤としての、請求項18から20のいずれか1項に記載されているか、または請求項21から23のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- ペイント、印刷インクを包含するインク、紙用塗料、革および布着色剤、ペースト、顔料濃縮物、セラミック、化粧品調製物、合成、半合成もしくは天然高分子物質をベースとする流延組成物および/または成形組成物を調製または加工する際の、請求項18から20のいずれか1項に記載されているか、または請求項21から23のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- 顔料濃縮物および/または充填材含有顔料濃縮物、ペイント、ペーストおよび/または成形組成物を調製するための、請求項18から20のいずれか1項に記載されているか、または請求項21から23のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- 粉末状粒子および/または繊維状粒子形態の固体をコーティングするための、請求項18から20のいずれか1項に記載されているか、または請求項21から23のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- 粉末状粒子および/または繊維状粒子形態の固体が、分散性顔料および/または充填材である、請求項27に記載の付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- 着色ペイントを調製するための、請求項18から20のいずれか1項に記載されているか、または請求項21から23のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- 基材上に着色コーティングを製造するためであって、その際、前記付加化合物を、着色ペイントを調製するために使用し、前記着色ペイントを基材に塗布し、前記基材に塗布された前記着色ペイントを焼成または硬化または架橋させる、請求項18から20のいずれか1項に記載されているか、または請求項21から23のいずれか1項に記載の方法により調製された付加化合物の塩のいずれか1種の使用。
- 請求項18から20のいずれか1項に記載されている付加化合物の塩でコーティングされていることを特徴とする、粉末状粒子形態の固体。
- 請求項18から20のいずれか1項に記載されている付加化合物の塩でコーティングされていることを特徴とする、繊維状粒子形態の固体。
- 粉末状粒子形態の前記固体が、顔料または充填材である、請求項31に記載の粉末状粒子形態の固体。
- 繊維状粒子形態の前記固体が、顔料または充填材である、請求項32に記載の繊維状粒子形態の固体。
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