JP5826004B2 - 着色組成物及びインクジェット記録用インク - Google Patents
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Description
また、先行文献1に記載のフタロシアニン色素においても、オゾン堅牢性と印画濃度は十分には両立しておらず、印画濃度についてはさらなる改良の余地があることがわかった。
<1>
下記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料とを含むことを特徴とする着色組成物。
(一般式(1)中、
R 2 、R 3 、R 6 、R 7 、R 10 、R 11 、R 14 及びR 15 は、水素原子を表す。
Z 1 、Z 2 、Z 3 、及びZ 4 は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基を表す。但し、Z 1 、Z 2 、Z 3 、及びZ 4 のうち少なくとも1つは、スルホ基を置換基として有する。
l、m、n、及びpは1を表し、q 1 、q 2 、q 3 及びq 4 は2を表す。
M 1 は、Cuを表す。)
(一般式(2)中、
R 17 及びR 18 は水素原子を表す。
Aはアルキレン基をそれぞれ表す。
Y及びZは、それぞれ独立してアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、又は置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。但し、Y、Zのうち少なくとも1つは、スルホ基を置換基として有する基である。m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。)
<2>
前記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料が、一般式(2−1)で表されるフタロシアニン染料である<1>に記載の着色組成物。
(一般式(2−1)中、
R 27 及びR 28 は水素原子を表す。
Aはアルキレン基をそれぞれ表す。
R 29 、R 210 、及びR 211 はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、R 212 は、スルホン酸基、カルボキシル基、置換アルキル基、置換アリール基、又は置換ヘテロ環基を表し、スルホ基を少なくとも一つ置換基として有する。
m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。)
<3>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料との質量比が50/50〜10/90である<1>又は<2>に記載の着色組成物。
<4>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料の含有量が1〜20質量%である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
本発明は、前記<1>〜<5>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
下記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料とを含むことを特徴とする着色組成物。
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M1は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。)
R17及びR18はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルケニル基を表す。
Aは二価の連結基をそれぞれ表し、隣接するR17、R18、及びAは互いに連結して環を形成しても良い。
Y及びZは、それぞれ独立してハロゲン原子、水酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリロキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテロ環アミノ基、置換若しくは無置換のアラルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルケニルアミノ基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロ環チオ基、置換若しくは無置換のアラルキルチオ基、置換若しくは無置換のアルケニルチオ基を表す。但し、Y、Zのうち少なくとも1つは、スルホン酸基、カルボキシル基、又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。
m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。)
〔2〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるR2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15が、水素原子であることを特徴とする〔1〕に記載の着色組成物。
〔3〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるZ1、Z2、Z3、及びZ4が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表すことを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の着色組成物。
〔4〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるl、m、n及びpが1である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔5〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるq1、q2、q3及びq4が2である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔6〕
前記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料が、一般式(2−1)で表されるフタロシアニン染料である〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
(一般式(2−1)中、
R27及びR28はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルケニル基を表す。
Aは二価の連結基をそれぞれ表し、隣接するR27、R28、及びAは互いに連結して環を形成しても良い。
R29、R210、及びR211はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、R212は、スルホン酸基、カルボキシル基、置換アルキル基、置換アリール基、又は置換ヘテロ環基を表し、イオン性親水性基を少なくとも一つ置換基として有する。
m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。)
・ 〔7〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料との質量比が50/50〜10/90である〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔8〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料の含有量が1〜20質量%である〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔9〕
〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子);炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状鎖アルキル基、炭素数7〜18のアラルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルケニル基(上記基の具体的例として、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メタンスルホニルエチル、3−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル):アリール基(例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4−ジ−t−アミルフェニル);ヘテロ環基(例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル);アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−メタンスルホニルエトキシ);アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、3−メトキシカルバモイル);アシルアミノ基(例えば、アセトアミド、ベンズアミド、4−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド);アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ);アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロアニリノ;ウレイド基(例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、N,N−ジブチルウレイド);スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプロピルスルファモイルアミノ);アルキルチオ基(例えば、メチルチオ、オクチルチオ、2−フェノキシエチルチオ);アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ);アルキルオキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ);スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド、オクタデカン);カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル);スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N,N−ジエチルスルファモイル);スルホニル基(例えば、メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル);アルキルオキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル);ヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ);アゾ基(例えば、フェニルアゾ、4−メトキシフェニルアゾ、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ、2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ);アシルオキシ基(例えば、アセトキシ);カルバモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ);シリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ);アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ);イミド基(例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミ);ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2,4−ジ−フェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ、2−ピリジルチオ);スルフィニル基(例えば、3−フェノキシプロピルスルフィニル);ホスホニル基(例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル);アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル);アシル基(例えば、アセチル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル);イオン性親水性基(例えば、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基);その他シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基。
まず、一般式(1)で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M1は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。)
置換基としてのイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、及び4級アンモニウム基等が含まれる。該イオン性親水性基としては、カルボキシル基及びスルホ基が好ましく、特にスルホ基が好ましい。カルボキシル基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アルカリ金属イオン(例、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルグアニジウムイオン)が含まれる。
一般式(1)で表されるフタロシアニン誘導体は、例えば特開2002−249677号公報、及び白井−小林共著、(株)アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」(P.1〜62)、C.C.Leznoff−A.B.P.Lever共著、VCH発行‘Phthalocyanines−Properties and Applications’(P.1〜54)等に記載、引用若しくはこれらに類似の方法を組み合わせて合成することができる。
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料は、−SO−Z及び/又はSO2−Zで表される特定の置換基を有することが、良好な堅牢性のために重要である。
R17及びR18はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルケニル基を表す。
Aは二価の連結基をそれぞれ表し、隣接するR17、R18、及びAは互いに連結して環を形成しても良い。
Y及びZは、それぞれ独立してハロゲン原子、水酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアラルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテロ環アミノ基、置換若しくは無置換のアラルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルケニルアミノ基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロ環チオ基、置換若しくは無置換のアラルキルチオ基、置換若しくは無置換のアルケニルチオ基を表す。但し、Y、Zのうち少なくとも1つは、スルホン酸基、カルボキシル基、又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。
m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。)
R27及びR28はメチル基又は水素原子を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好ましい。
R17及びR18が表すアラルキル基としては、置換基を有するアラルキル基及び無置換のアラルキル基が挙げられる。アラルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が7〜12のアラルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が挙げられる。アラルキル基の例には、ベンジル基、及び2−フェネチル基が好ましい。
R27及びR28はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルケニル基を表す。
Aは二価の連結基をそれぞれ表し、隣接するR27、R28、及びAは互いに連結して環を形成しても良い。
R29、R210、及びR211はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、R212は、スルホン酸基、カルボキシル基、置換アルキル基、置換アリール基、又は置換ヘテロ環基を表し、イオン性親水性基を少なくとも一つ置換基として有する。スルホン酸基、カルボキシル基、又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。
m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。)
R29、R210、及びR211が表す置換若しくは無置換のアルキル基としては、炭素原子数が1〜12のアルキル基が好ましく、炭素原子数が1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素原子数が1〜4のアルキル基が更に好ましい。置換基としては、置換基群Aが挙げられ、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子及びイオン性親水性基が好ましく、ヒドロキシル基又はイオン性親水性基がより好ましい。アルキル基としては、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、n−プロピル、又はt−ブチルが好ましく、メチル、又はn−プロピルがより好ましく、n−プロピルが更に好ましい。
R27及びR28メチル基又は水素原子を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好ましい。
R212は1〜3個のイオン性親水性基で置換されたアリール基であることが好ましく、2個のイオン性親水性基(好ましくはカルボキシル基又はスルホ基)で置換されたアリール基であることがより好ましい。
一般式(2)で表されるフタロシアニン誘導体は、例えば特開2004−329677号公報に記載の方法により合成することができる。
本発明の着色組成物は、上記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、上記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料とを含有する。α−位置換型の一般式(1)の染料と特定の置換基を有する一般式(2)のフタロシアニン染料とを用いることにより、分子内ではなく分子間でのα位とβ位の比率調整が可能となり、結果、良好な堅牢性と高い印画濃度とを両立することが可能となる。
本発明の着色組成物は、好ましくは画像形成用着色組成物として用いることができる。本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱転写型画像記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等であり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱転写型画像記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。また、米国特許4808501号明細書、特開平6−35182号公報などに記載されているLCDやCCDなどの固体撮像素子で用いられているカラーフィルター各種繊維の染色のための染色液にも適用できる。
本発明に用いるフタロシアニン染料は、その用途に適した溶解性、熱移動性などの物性を、置換基により調整して使用する。また、本発明に用いるフタロシアニン染料は、用いられる系に応じて均一な溶解状態、乳化分散のような分散された溶解状態で使用する事が出来る。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。本発明のインクジェット記録用インクは、上記着色組成物を含む。インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記フタロシアニン化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後NaOH10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しシアン用インク液を調製した。
フタロシアニン染料(化合物4A)3.5g
ジエチレングリコール2g
グリセリン12g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 23g
2−ピロリドン8g
トリエタノールアミン 1.79g
ベンゾトリアゾール 0.006g
サーフィノール465(商品名、エアープロダクツ社製)0.85g
PROXEL XL2(富士フイルムイメージングカララント社製)0.18g
フタロシアニン染料及び染料添加量を、下記表9に示すように変更した以外は、実施例1のインク液の調製と同様にして、実施例2〜6及び比較例1〜5のインク液を調製した。
以上の各実施例(実施例1〜6)及び比較例(比較例1〜5)のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表9に示した。なお、画像記録は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(PT−101、Canon)、及び普通紙(GF500、Canon)に画像を記録した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、オゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に1日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
普通紙における印画濃度100%における反射濃度を画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、印画濃度が1.10以上の場合をA、1.05以上1.10未満の場合をB、1.05未満の場合をCとして、三段階で評価した。
印画したサンプルの最高濃度部分を白色蛍光灯下で目視で観測し、赤銅がかった光沢が観測されない場合をA、うっすらと観測される場合をB、明らかに観測される場合をCの三段階で評価した。
印画したサンプルを目視で観測し、純色のシアンである場合をA、やや赤みがかった青色に近いシアンをB、明らかに青色の場合をCの三段階で評価した。
下記の成分に脱イオン水を加え33.3gとした後、50℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後NaOH10mol/LにてpH=9に調製し、濃厚水溶液を調製した。
フタロシアニン染料(化合物4A)3.5g
ジエチレングリコール 2g
グリセリン 12g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 23g
2−ピロリドン 8g
トリエタノールアミン 1.79g
ベンゾトリアゾール 0.006g
サーフィノール465(商品名、エアープロダクツ社製)0.85g
PROXEL XL2(富士フイルムイメージングカララント社製)0.18g
フタロシアニン染料及び染料添加量を、下記表10に示すように変更した以外は、実施例101の濃厚水溶液の調製と同様にして、実施例102〜106及び比較例101〜105のインク液を調製した。
以上の各実施例(実施例101〜106)及び比較例(比較例101〜105)の濃厚水溶液に関して、密封かつ静置状態で室温2週間経時貯蔵し、目視にて溶解状態を保っているものをA、染料の析出や分離が起きたものをBの2段階で評価した。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料とを含むことを特徴とする着色組成物。
(一般式(1)中、
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15 は、水素原子を表す。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、スルホ基を置換基として有する。
l、m、n、及びpは1を表し、q1、q2、q3及びq4 は2を表す。
M1は、Cuを表す。)
(一般式(2)中、
R17及びR18 は水素原子を表す。
Aはアルキレン基をそれぞれ表す。
Y及びZは、それぞれ独立してアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、又は置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。但し、Y、Zのうち少なくとも1つは、スルホ基を置換基として有する基である。m、及びnは1から3であり、且つmとnの和は2から4である。) - 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料との質量比が50/50〜10/90である請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料の含有量が1〜20質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
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