JP5825252B2 - レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5825252B2 JP5825252B2 JP2012281961A JP2012281961A JP5825252B2 JP 5825252 B2 JP5825252 B2 JP 5825252B2 JP 2012281961 A JP2012281961 A JP 2012281961A JP 2012281961 A JP2012281961 A JP 2012281961A JP 5825252 B2 JP5825252 B2 JP 5825252B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- polymer
- resist material
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(C)(C)C(OC(C)(C1=CCC=C1)c1ccc(CC=C)cc1)=* Chemical compound CC(C)(C)C(OC(C)(C1=CCC=C1)c1ccc(CC=C)cc1)=* 0.000 description 31
- QDLZFVQEMNDJDV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(OC(C)(c1c[o]cc1)c1ccc(C=C)cc1)=O Chemical compound CC(C)(C)C(OC(C)(c1c[o]cc1)c1ccc(C=C)cc1)=O QDLZFVQEMNDJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHMETIQQPQXIK-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C(C)C)(c1ccc(C(F)(F)F)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(C)C(C(C)C)(c1ccc(C(F)(F)F)cc1)OC(C(C)=C)=O DKHMETIQQPQXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJLCQWVEYGJAV-UHFFFAOYSA-N CC(C1CCCC1)(c1ccc(C=C)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(C1CCCC1)(c1ccc(C=C)cc1)OC(C(C)=C)=O SAJLCQWVEYGJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINOYQUIQCFRDV-UHFFFAOYSA-N CC(C1CCCCC1)(c1ccc(CC=C)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(C1CCCCC1)(c1ccc(CC=C)cc1)OC(C(C)=C)=O LINOYQUIQCFRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLLMPURHOKRJCB-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)=C)(c1ccc(C(F)(F)F)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(CC(C)=C)(c1ccc(C(F)(F)F)cc1)OC(C(C)=C)=O ZLLMPURHOKRJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJNPBRIHJXMRDS-ONEGZZNKSA-N CC(Oc1ccc(/C=C/c(cc2)ccc2OC(C)=O)cc1)=O Chemical compound CC(Oc1ccc(/C=C/c(cc2)ccc2OC(C)=O)cc1)=O PJNPBRIHJXMRDS-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- WJHQTAWZFQPJLE-UHFFFAOYSA-N CC(c1c[s]cc1)(c1ccc(C)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(c1c[s]cc1)(c1ccc(C)cc1)OC(C(C)=C)=O WJHQTAWZFQPJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWJOMTCDEURKRZ-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccc[o]1)(c1ccc(C(F)(F)F)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(c1ccc[o]1)(c1ccc(C(F)(F)F)cc1)OC(C(C)=C)=O HWJOMTCDEURKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWORZHNQXFTXNT-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccc[o]1)(c1ccc(CC=C)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(c1ccc[o]1)(c1ccc(CC=C)cc1)OC(C(C)=C)=O NWORZHNQXFTXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZIMHYPTVPFFLQ-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccc[s]1)(c1ccc(C=C)cc1)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(c1ccc[s]1)(c1ccc(C=C)cc1)OC(C(C)=C)=O AZIMHYPTVPFFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N O=C1Oc(cccc2)c2C=C1 Chemical compound O=C1Oc(cccc2)c2C=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N Oc1ccc(/C=C/c(cc2)ccc2O)cc1 Chemical compound Oc1ccc(/C=C/c(cc2)ccc2O)cc1 XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Oc1ccc(/C=C/c2cc(O)cc(O)c2)cc1 Chemical compound Oc1ccc(/C=C/c2cc(O)cc(O)c2)cc1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N c1c[o]c2ccccc12 Chemical compound c1c[o]c2ccccc12 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/182—Monomers containing fluorine not covered by the groups C08F214/20 - C08F214/28
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/186—Monomers containing fluorine with non-fluorinated comonomers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
EB用レジスト材料は、実用的にはマスク描画用途に用いられてきた。近年、マスク製作技術が問題視されるようになってきた。露光に用いられる光がg線の時代から縮小投影露光装置が用いられており、その縮小倍率は1/5であったが、チップサイズの拡大と、投影レンズの大口径化共に1/4倍率が用いられるようになってきたため、マスクの寸法ズレがウエハー上のパターンの寸法変化に与える影響が問題になっている。パターンの微細化と共に、マスクの寸法ズレの値よりもウエハー上の寸法ズレの方が大きくなってきていることが指摘されている。マスク寸法変化を分母、ウエハー上の寸法変化を分子として計算されたMask Error Enhancement Factor(MEEF)が求められている。45nm級のパターンでは、MEEFが4を超えることも珍しくない。縮小倍率が1/4でMEEFが4であれば、マスク製作において実質等倍マスクと同等の精度が必要であることが言える。
特許第3865048号公報(特許文献1)に示されるインデン共重合、特開2006−169302号公報(特許文献2)に示されるアセナフチレン共重合は炭素密度が高いだけでなく、シクロオレフィン構造による剛直な主鎖構造によってエッチング耐性の向上が示されている。
バルキーな酸が発生する酸発生剤を添加して酸拡散を抑えることは有効であるが、前述の通りエッジラフネスと感度が低下する。そこで、ポリマーに重合性オレフィンを有するオニウム塩の酸発生剤を共重合することが提案されている。特開平4−230645号公報(特許文献3)、特開2005−84365号公報(特許文献4)、特開2006−45311号公報(特許文献5)には、特定のスルホン酸が発生する重合性オレフィンを有するスルホニウム塩、ヨードニウム塩が提案されている。重合性の酸発生剤を共重合したベースポリマーを用いたフォトレジストは、酸拡散が小さくかつ酸発生剤がポリマー内に均一分散しているためにエッジラフネスも小さく、解像度とエッジラフネスの両方の特性を同時に向上させることができる。
〔1〕
酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂となる高分子化合物と、高分子添加剤として下記一般式(1)で示される繰り返し単位pを含有する高分子化合物とを含むことを特徴とするレジスト材料。
〔2〕
高分子添加剤が、下記一般式(2)で示される高分子化合物である〔1〕に記載のレジスト材料。
〔3〕
化学増幅ポジ型レジスト材料であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のレジスト材料。
〔4〕
前記ベース樹脂としての高分子化合物が、酸不安定基を有する繰り返し単位、及びヒドロキシ基及び/又はラクトン環の密着性基を有する繰り返し単位を含むものであることを特徴とする〔3〕に記載のレジスト材料。
〔5〕
前記ベース樹脂としての高分子化合物において、酸不安定基を有する繰り返し単位が、カルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている下記一般式(3)で示される繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位であり、高分子化合物の重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする〔4〕に記載のレジスト材料。
〔6〕
前記ベース樹脂としての高分子化合物が、カルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている上記一般式(3)で示される繰り返し単位a1又はa2に加えて、下記一般式(4)で示されるスルホニウム塩b1〜b3から選ばれる1つ以上の繰り返し単位を有する重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物であることを特徴とする〔5〕に記載のレジスト材料。
〔7〕
更に、有機溶剤、塩基性化合物、溶解制御剤、界面活性剤のいずれか1つ以上を含有するものであることを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のレジスト材料。
〔8〕
酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂となる高分子化合物100質量部に対して、高分子添加剤を0.1〜50質量部の範囲で含むことを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のレジスト材料。
〔9〕
〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
〔10〕
前記高エネルギー線が、波長248nmのKrFエキシマレーザー、波長193nmのArFエキシマレーザー、電子ビーム、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする〔9〕に記載のパターン形成方法。
本発明者らは、上記した問題を解決するため鋭意検討及び研究を重ねた結果、EUV露光における真空中の露光中におけるレジスト膜からのアウトガスの発生を抑えるために酸によってアルカリに溶解する通常のベースポリマーに加えてHFA基等のCF3−C(OR2)−R3基に結合するエステル基を有するスチレンに由来する繰り返し単位を有する高分子化合物をブレンドしたレジスト材料を用いることが有効であることを知見した。HFA基等のCF3−C(OR2)−R3基に結合するエステル基を有するスチレンに由来する繰り返し単位を有するポリマーは、スピンコート後のレジスト膜表面に配向する。HFA基等のCF3−C(OR2)−R3基に結合するエステル基を有するスチレンは剛直で高密度なためにフォトレジスト膜からのアウトガスの発生を遮断する効果がある。HFA基等のCF3−C(OR2)−R3基に結合するエステル基を有するスチレンに由来する繰り返し単位を有するポリマーは、アルカリ現像液に可溶であるために、現像後のレジストパターン間のブリッジ欠陥を低減させる効果もある。
好ましくは0.1≦p≦1.0、0≦q1≦0.8、0≦q2≦0.8、0≦q3≦0.8、0≦q4≦0.8で、0≦q≦0.8、0.2≦p+q≦1.0である。
より好ましくは0.2≦p≦1.0、0≦q1≦0.7、0≦q2≦0.7、0≦q3≦0.7、0≦q4≦0.7で、0≦q≦0.7、0.3≦p+q≦1.0である。
また、rは0≦r<1.0、好ましくは0≦r≦0.8、より好ましくは0≦r≦0.7であり、sは0≦s<1.0、好ましくは0≦s≦0.8、より好ましくは0≦s≦0.7である。
p+q+r+s=1.0である。
なお、重量平均分子量(Mw)はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いたポリスチレン換算による測定値である。
また、RL39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
A1は上記の通りである。
この場合、好ましくは、Aは2〜4価の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルキルトリイル基、アルキルテトライル基、炭素数6〜30のアリーレン基であり、これらの基はヘテロ原子を介在していてもよく、またその炭素原子に結合する水素原子の一部が水酸基、カルボキシル基、アシル基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。また、C1は好ましくは1〜3の整数である。
式(A−3)で示される3級アルキル基としては、tert−ブチル基、トリエチルカルビル基、1−エチルノルボニル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロペンチル基、2−(2−メチル)アダマンチル基、2−(2−エチル)アダマンチル基、tert−アミル基等を挙げることができる。
また、3級アルキル基としては、下記に示す式(A−3)−1〜(A−3)−18を具体的に挙げることもできる。
特開平4−230645号公報、特開2005−84365号公報、特開2006−45311号公報には、特定のスルホン酸が発生する重合性オレフィンを有するスルホニウム塩、ヨードニウム塩が提案されている。特開2006−178317号公報には、スルホン酸が主鎖に直結したスルホニウム塩が提案されている。
aは0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2<1.0、好ましくは0≦a1≦0.8、0≦a2≦0.8、0.1≦a1+a2≦0.8、より好ましくは0≦a1≦0.7、0≦a2≦0.7、0.2≦a1+a2≦0.7である。
bは0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0≦b3≦0.3、0≦b1+b2+b3≦0.3であり、配合する場合は0<b1+b2+b3≦0.3である。
また、cは0≦c<1.0、好ましくは0<c≦0.9、より好ましくは0<c≦0.8である。
更に、dは0≦d≦0.5、好ましくは0≦d≦0.4、より好ましくは0≦d≦0.3である。
なお、a1+a2+b1+b2+b3+c+d=1.0である。
上記割合において、例えば、a+b+c=1とは、繰り返し単位a、b、cを含む高分子化合物の場合、繰り返し単位a、b、cの合計量が全繰り返し単位の合計量に対して100モル%であることを示し、a+b+c<1とは、繰り返し単位a、b、cの合計量が全繰り返し単位の合計量に対して100モル%未満でa、b、c以外に他の繰り返し単位を有していることを示す。
なお、重量平均分子量(Mw)はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いたポリスチレン換算による測定値である。
また、レジストベースポリマーの組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーをブレンドすることも可能である。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。なお、ベース樹脂として上述した繰り返し単位bを共重合した高分子化合物を用いた場合、酸発生剤の配合を省略し得る。
有機溶剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類及びその混合溶剤が挙げられ、塩基性化合物としては段落[0146]〜[0164]に記載の1級、2級、3級のアミン化合物、特にはヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル基を有するアミン化合物を挙げることができ、界面活性剤は段落[0165]〜[0166]、溶解制御剤としては特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0178]、アセチレンアルコール類は段落[0179]〜[0182]に記載されている。特開2008−239918号公報に記載のポリマー型のクエンチャーを添加することもできる。このものは、コート後のレジスト表面に配向することによってパターン後のレジストの矩形性を高める。ポリマー型クエンチャーは、液浸露光用の保護膜を適用したときのパターンの膜減りやパターントップのラウンディングを防止する効果もある。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)現像液は2.38質量%の水溶液が最も広く用いられている。これは0.26Nに相当し、TEAH、TPAH、TBAH水溶液も同じ規定度であることが好ましい。0.26NとなるTEAH、TPAH、TBAHの質量は、それぞれ3.84質量%、5.31質量%、6.78質量%である。
EB、EUVで解像される32nm以下のパターンにおいて、ラインがよれたり、ライン同士がくっついたり、くっついたラインが倒れたりする現象が起きている。これは、現像液中に膨潤して膨らんだライン同士がくっつくのが原因と考えられる。膨潤したラインは、現像液を含んでスポンジのように軟らかいために、リンスの応力で倒れ易くなっている。アルキル鎖を長くした現像液はこのような理由で、膨潤を防いでパターン倒れを防ぐ効果がある。
具体的に、炭素数6〜12のアルカンとしては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナンなどが挙げられる。炭素数6〜12のアルケンとしては、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどが挙げられる。炭素数6〜12のアルキンとしては、ヘキシン、ヘプチン、オクチンなどが挙げられる。炭素数3〜10のアルコールとしては、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−オクタノールなどが挙げられる。
炭素数8〜12のエーテル化合物としては、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれる1種以上の溶剤が挙げられる。
前述の溶剤に加えてトルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、メシチレン等の芳香族系の溶剤を用いることもできる。
沸点:52−53℃/12Pa。
IR(D−ATR):ν=3465、3093、3012、1757、1515、1455、1410、1379、1319、1262、1238、1223、1161、1015、979、916cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=9.23(1H、s)、7.50(2H、d)、7.36(2H、d)、6.73(1H、dd)、5.86(1H、d)、5.40(2H、s)、5.28(1H、d)ppm。
19F−NMR(565MHz、DMSO−d6中):δ=−73.64(6F、s)ppm。
なお、精製後の異性体混合比は、メジャー異性体(上記式):マイナー異性体=61モル%:39モル%であった。
沸点:52−53℃/12Pa。
IR(D−ATR):ν=3463、3093、3013、1757、1632、1515、1455、1378、1321、1262、1238、1223、1162、1017、979、916cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6S、メジャー異性体のみ記載):δ=9.25(1H、s)、7.48(2H、dd)、7.37(1H、dd)、7.28(1H、d)、6.73(1H、dd)、5.83(1H、d)、5.42(2H、s)、5.29(1H、d)ppm。
19F−NMR(565MHz、DMSO−d6中、メジャー異性体のみ記載):δ=−73.65(6F、s)ppm。
レジスト材料に添加される高分子化合物(高分子添加剤)として、各々のモノマーを組み合わせてメチルエチルケトン溶剤下で共重合反応を行い、ヘキサンに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して以下に示す組成の高分子化合物を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
2Lのフラスコにモノマー1を32.8g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1=1.0
この高分子化合物を(ポリマー1)とする。
ポリマー1(Polymer 1)
分子量(Mw)=8,100
分散度(Mw/Mn)=1.85
2Lのフラスコにモノマー1を16.4g、スチレン5.2g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:スチレン=0.5:0.5
この高分子化合物を(ポリマー2)とする。
ポリマー2(Polymer 2)
分子量(Mw)=9,900
分散度(Mw/Mn)=1.98
2Lのフラスコにモノマー1を16.4g、スチレン4.2g、トランススチルベン2.7g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:スチレン:トランススチルベン=0.5:0.4:0.1
この高分子化合物を(ポリマー3)とする。
ポリマー3(Polymer 3)
分子量(Mw)=7,200
分散度(Mw/Mn)=1.98
2Lのフラスコにモノマー1を16.4g、モノマー5を18.5g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:モノマー5=0.5:0.5
この高分子化合物を(ポリマー4)とする。
ポリマー4(Polymer 4)
分子量(Mw)=8,600
分散度(Mw/Mn)=1.88
2Lのフラスコにモノマー10を22.3g、2−ビニルナフタレンを6.2g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー10:2−ビニルナフタレン=0.6:0.4
この高分子化合物を(ポリマー5)とする。
ポリマー5(Polymer 5)
分子量(Mw)=6,100
分散度(Mw/Mn)=1.64
2Lのフラスコにモノマー1を19.7g、アセナフタレンを6.1g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:アセナフタレン=0.6:0.4
この高分子化合物を(ポリマー6)とする。
ポリマー6(Polymer 6)
分子量(Mw)=6,100
分散度(Mw/Mn)=1.84
2Lのフラスコにモノマー1を16.4g、アセナフタレンを6.1g、メタクリル酸2−トリフルオロメチルスルホンアミドエチルを2.6g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:アセナフタレン:メタクリル酸2−トリフルオロメチルスルホンアミドエチル=0.5:0.4:0.1
この高分子化合物を(ポリマー7)とする。
ポリマー7(Polymer 7)
分子量(Mw)=6,500
分散度(Mw/Mn)=1.81
2Lのフラスコにモノマー1を16.4g、アセナフタレンを6.1g、4−スチレンカルボン酸を1.5g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:アセナフタレン:4−スチレンカルボン酸=0.5:0.4:0.1
この高分子化合物を(ポリマー8)とする。
ポリマー8(Polymer 8)
分子量(Mw)=6,100
分散度(Mw/Mn)=1.69
2Lのフラスコにモノマー9を9.8g、インデンを2.9g、4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール)スチレンを13.5g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー9:インデン:4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール)スチレン=0.3:0.2:0.5
この高分子化合物を(ポリマー9)とする。
ポリマー9(Polymer 9)
分子量(Mw)=6,700
分散度(Mw/Mn)=1.61
2Lのフラスコにモノマー1を16.4g、アセナフタレンを4.6g、モノマー11を5.8g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:アセナフタレン:モノマー11=0.5:0.3:0.2
この高分子化合物を(ポリマー10)とする。
ポリマー10(Polymer 10)
分子量(Mw)=7,100
分散度(Mw/Mn)=1.69
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを8.1g、モノマー1を16.4g、アセナフタレンを3.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:モノマー1:アセナフタレン=0.3:0.5:0.2
この高分子化合物を(ポリマー11)とする。
ポリマー11(Polymer 11)
分子量(Mw)=7,900
分散度(Mw/Mn)=1.88
2Lのフラスコにモノマー12を6.7g、モノマー1を16.4g、アセナフタレンを3.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー12:モノマー1:アセナフタレン=0.3:0.5:0.2
この高分子化合物を(ポリマー12)とする。
ポリマー12(Polymer 12)
分子量(Mw)=7,100
分散度(Mw/Mn)=1.81
2Lのフラスコにモノマー13を20.5g、スチレン3.1g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー13:スチレン=0.7:0.3
この高分子化合物を(比較ポリマー1)とする。
比較ポリマー1(Reference Polymer 1)
分子量(Mw)=8,200
分散度(Mw/Mn)=1.69
(レジスト材料の調製)
EUV評価
通常のラジカル重合で得られた上記レジスト膜表面改質用高分子化合物、下記レジスト用ポリマーを用いて、表1に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
得られたポジ型レジスト材料を直径4インチφのSi基板上の膜厚35nmで積層された信越化学工業(株)製の珪素含有SOG膜SHB−A940上に塗布し、ホットプレート上で、110℃で60秒間プリベークして35nmのレジスト膜を作製した。NA0.3、Pseudo PSMを使ってEUV露光し、表2記載の温度条件でPEBを行い、0.20規定のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)水溶液で30秒間現像し、純水リンス後スピンドライしてレジストパターンを形成した。20nmラインアンドスペースを形成している感度とこの時に解像している最小寸法の限界解像度と、エッジラフネス(LWR)をSEMにて測定した。結果を表2に示す。
Claims (10)
- 高分子添加剤が、下記一般式(2)で示される高分子化合物である請求項1に記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料であることを特徴とする請求項1又は2に記載のレジスト材料。
- 前記ベース樹脂としての高分子化合物が、酸不安定基を有する繰り返し単位、及びヒドロキシ基及び/又はラクトン環の密着性基を有する繰り返し単位を含むものであることを特徴とする請求項3に記載のレジスト材料。
- 前記ベース樹脂としての高分子化合物において、酸不安定基を有する繰り返し単位が、カルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている下記一般式(3)で示される繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位であり、高分子化合物の重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする請求項4に記載のレジスト材料。
- 前記ベース樹脂としての高分子化合物が、カルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている上記一般式(3)で示される繰り返し単位a1又はa2に加えて、下記一般式(4)で示されるスルホニウム塩b1〜b3から選ばれる1つ以上の繰り返し単位を有する重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物であることを特徴とする請求項5に記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤、塩基性化合物、溶解制御剤、界面活性剤のいずれか1つ以上を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂となる高分子化合物100質量部に対して、高分子添加剤を0.1〜50質量部の範囲で含むことを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長248nmのKrFエキシマレーザー、波長193nmのArFエキシマレーザー、電子ビーム、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012281961A JP5825252B2 (ja) | 2012-12-26 | 2012-12-26 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US14/100,088 US9040223B2 (en) | 2012-12-26 | 2013-12-09 | Resist composition, patterning process and polymer |
KR1020130160026A KR101738725B1 (ko) | 2012-12-26 | 2013-12-20 | 레지스트 재료, 이것을 이용한 패턴 형성 방법 및 고분자 화합물 |
TW102147780A TWI497204B (zh) | 2012-12-26 | 2013-12-23 | 光阻材料及利用此之圖案形成方法與高分子化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012281961A JP5825252B2 (ja) | 2012-12-26 | 2012-12-26 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015118914A Division JP6065942B2 (ja) | 2015-06-12 | 2015-06-12 | 高分子化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014126623A JP2014126623A (ja) | 2014-07-07 |
JP5825252B2 true JP5825252B2 (ja) | 2015-12-02 |
Family
ID=50975023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012281961A Active JP5825252B2 (ja) | 2012-12-26 | 2012-12-26 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9040223B2 (ja) |
JP (1) | JP5825252B2 (ja) |
KR (1) | KR101738725B1 (ja) |
TW (1) | TWI497204B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5793489B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2015-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性組成物、それを用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5825248B2 (ja) * | 2012-12-12 | 2015-12-02 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5821862B2 (ja) * | 2013-01-29 | 2015-11-24 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
KR101869312B1 (ko) * | 2014-07-31 | 2018-06-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 레지스트 패턴, 전자 디바이스의 제조 방법, 및 전자 디바이스 |
KR102129745B1 (ko) * | 2016-02-12 | 2020-07-03 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
JP7229149B2 (ja) * | 2019-01-31 | 2023-02-27 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー用高分子化合物及びその製造方法 |
WO2023282114A1 (ja) | 2021-07-09 | 2023-01-12 | 東京エレクトロン株式会社 | パターン形成方法、及びプラズマ処理方法 |
CN114517043B (zh) * | 2022-01-27 | 2022-12-16 | 福建泓光半导体材料有限公司 | 含有有机刚性笼状化合物的底部抗反射涂料组合物及其制备方法和微电子结构的形成方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0473547A1 (de) | 1990-08-27 | 1992-03-04 | Ciba-Geigy Ag | Olefinisch ungesättigte Oniumsalze |
JP3429592B2 (ja) | 1995-02-10 | 2003-07-22 | 富士通株式会社 | レジストパターンの形成方法 |
JP3944669B2 (ja) | 1999-05-19 | 2007-07-11 | 信越化学工業株式会社 | エステル化合物 |
JP4190167B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-12-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
EP1204001B1 (en) | 2000-11-01 | 2013-09-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP3865048B2 (ja) | 2000-11-01 | 2007-01-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR100955454B1 (ko) * | 2002-05-31 | 2010-04-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 |
JP4073255B2 (ja) * | 2002-06-03 | 2008-04-09 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP2004271844A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2005055697A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4244755B2 (ja) | 2003-09-09 | 2009-03-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
US7232641B2 (en) * | 2003-10-08 | 2007-06-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable compound, polymer, positive-resist composition, and patterning process using the same |
JP4794835B2 (ja) | 2004-08-03 | 2011-10-19 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、酸発生剤、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
JP4642452B2 (ja) | 2004-12-14 | 2011-03-02 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4425776B2 (ja) | 2004-12-24 | 2010-03-03 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US7459261B2 (en) * | 2005-01-06 | 2008-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
US7771914B2 (en) | 2006-10-17 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP4900603B2 (ja) | 2006-10-24 | 2012-03-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4771974B2 (ja) | 2007-02-19 | 2011-09-14 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4435196B2 (ja) | 2007-03-29 | 2010-03-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5417150B2 (ja) * | 2008-12-18 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、それを用いたパターン形成方法、及び樹脂 |
JP5565293B2 (ja) | 2010-01-08 | 2014-08-06 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5825248B2 (ja) * | 2012-12-12 | 2015-12-02 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
-
2012
- 2012-12-26 JP JP2012281961A patent/JP5825252B2/ja active Active
-
2013
- 2013-12-09 US US14/100,088 patent/US9040223B2/en active Active
- 2013-12-20 KR KR1020130160026A patent/KR101738725B1/ko active IP Right Grant
- 2013-12-23 TW TW102147780A patent/TWI497204B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9040223B2 (en) | 2015-05-26 |
US20140178820A1 (en) | 2014-06-26 |
KR20140083886A (ko) | 2014-07-04 |
TWI497204B (zh) | 2015-08-21 |
JP2014126623A (ja) | 2014-07-07 |
TW201439672A (zh) | 2014-10-16 |
KR101738725B1 (ko) | 2017-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6428495B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6048345B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5655755B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5655756B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6127832B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5825248B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5565293B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5825252B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6131776B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5601309B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5655754B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5835204B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP2011150103A (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5434983B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5798100B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5803872B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5768789B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP2011141471A (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5772760B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5803863B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6065942B2 (ja) | 高分子化合物 | |
JP6044566B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6044557B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5920288B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150428 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150612 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150915 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150928 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5825252 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |