JP5822781B2 - 脂肪酸メチルエステル用低温流動性向上剤、および該低温流動性向上剤を含むバイオディーゼル燃料組成物、および該低温流動性向上剤の製造方法 - Google Patents
脂肪酸メチルエステル用低温流動性向上剤、および該低温流動性向上剤を含むバイオディーゼル燃料組成物、および該低温流動性向上剤の製造方法 Download PDFInfo
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Description
が開示されている。また、別の例として、特許文献3には、フタルイミド骨格を有する油脂用低温流動性向上剤が開示されている。
また、R1及びR2は、一般に炭素原子数4〜30の脂肪族炭化水素基であるが、炭素原子数6〜25の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素原子数8〜20の脂肪族炭化水素基が更に好ましい。
また、上記の脂肪族アミンの具体例の中で、1−ブチルアミン、1−ヘキシルアミン、1−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1−デシルアミン、1−ドデシルアミンが好ましく、1−ブチルアミン、1−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1−ドデシルアミンが更に好ましい。
さらに、水酸基を有する脂肪族アミンもしくは芳香族炭化水素アミンを使用することができ、具体的には、エタノールアミン、プロパノールアミン、アミノフェノールが挙げられる。
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた1000mlフラスコに、1価の不飽和炭化水素として1−オクタデセン1.2mol(293g)と無水マレイン酸1.2mol(114g)、溶媒としてキシレン160g、触媒としてジ−tert−ブチルペルオキシド0.02mol(3g)仕込み、120℃、5時間加熱し、反応を終了した。得られた反応生成物から溶媒を減圧留去して1−オクタデセンと無水マレイン酸のランダムコポリマー290gを得た。続いて、得られたランダムコポリマーから290gにアニリン1.4mol(130g)を仕込み、160℃、6時間攪拌し、反応を終了した。得られた反応生成物から原料を減圧留去して目的物を402g得た(Mw(重量平均分子量):26000、一般式(1)のm=0.43、イミド化率:98%)。
1価の不飽和炭化水素として、実施例2〜11で1−オクタデセン、実施例12で1−ドデセン、実施例13で1−イコセン、実施例14でオクタデシルビニルエーテルを用いた。1価の不飽和脂肪酸エステルとして、実施例15〜17ではアクリル酸と1−ドデカノールとのエステルを用い、実施例18ではアクリル酸と1−オクダデカノールとのエステルを用い、実施例19ではメタクリル酸と1−オクダデカノールとのエステルを用い、実施例20では10−ウンデセン酸と1−ドデカノールのエステルを用いた。
また、実施例2ではドデシルアミン、実施例3〜5,12〜20は芳香族炭化水素アミンとしてアニリンを用い、実施例6、7では脂肪族アミンとしてブチルアミン、実施例8ではオクチルアミン、実施例10ではイソオクチルアミン、実施例11では3−ヒロドキシプロピルアミンを用い、実施例9ではブチルアミンとドデシルアミンの混合物(質量比1:1)を用いた。
検出器 :HLC−8120GPC(東ソー株式会社製)
検出 :RI
カラム :TSKgel G4000Hxl、TSKgel G3000Hxl、TSKgel G2000Hxl(全て東ソー株式会社製)
試料濃度:1.0%
溶媒 :THF
流量 :1ml/分
カラム温度:40℃
上記低温流動性向上剤が0.2質量%になるように大豆油由来脂肪酸メチルエステルに添加し、JIS K2288「軽油・目詰まり点試験方法」に記載の方法に準拠して測定を行った。即ち、試験管に上記で作成した45mlのバイオディーゼル燃料組成物を入れて冷却し、1℃下がるごとに、2kPaの減圧下で、目開き45μmで、直径14mmの円形の金網付きろ過器を通して試料を吸い上げ、試料20mlが金網付きろ過器を通過するのに要する時間を測定し、試料のろ過通過時間が60秒を超えたときの温度を読み取りB100のCFPP(目詰まり点)とした。なお、使用機器は以下の機器である。また、大豆油由来脂肪酸メチルエステルの代わりに、軽油95%及び大豆油由来脂肪酸メチルエステル5%の混合油を用いて同様の試験を行い、B5のCFPPとした。結果を表1に示す。
使用機器:目詰まり点試験機 RPCF−01ML(株式会社離合社製)
*A2の説明 0:直接結合、C8:オクタン−1,8−ジイル
*比較例1で用いたエチレン−酢酸ビニル共重合体は、酢酸ビニル含有量40wt%、MFR:1000g/10minである。
*比較例2で用いたポリアルキルメタクリレートは、ドデシルメタクリレート/ヘキサデシルメタクリレート/オクタデシルメタクリレート=70/20/10である。
*比較例3は、試験に使用した大豆メチルエステル油のみ(B100)又は大豆メチルエステル及び軽油混合油(B5)での評価
Claims (5)
- 上記一般式(1)におけるmが表すモル分率が、0.25〜0.6であることを特徴とする請求項1に記載の脂肪酸メチルエステル用低温流動性向上剤。
- 請求項1又は2に記載の脂肪酸メチルエステル用低温流動性向上剤を0.01〜5質量%含有する脂肪酸メチルエステル組成物。
- 請求項1又は2に記載の脂肪酸メチルエステル用低温流動性向上剤を0.0002〜5質量%含有するバイオディーゼル燃料組成物。
- 1価の不飽和炭化水素又は1価の不飽和脂肪酸エステルと、無水マレイン酸とを重合反応し、得られた重合物にアニリン又はアルキルアミンを反応して得ることを特徴とする請求項1又は2に記載の脂肪酸メチルエステル用低温流動性向上剤の製造方法。
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