JP2013531097A - 四級化コポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(A)アミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得ないかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得ない、1個以上の酸素官能性置換基または窒素官能性置換基を有してよい、1つ以上の直鎖状、分枝鎖状または環式のエチレン性不飽和C2〜C100炭化水素(モノマーM1)を、1または2個のカルボン酸官能基を有しかつアミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得るかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得る、1つ以上のエチレン性不飽和C3〜C12カルボン酸もしくはC3〜C12カルボン酸誘導体(モノマーM2)と共重合させ、500〜20000の数平均分子量Mnを有するコポリマー(CP)を得て;
(B)コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基を、それぞれ少なくとも1個の第1級窒素原子もしくは第2級窒素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基および少なくとも1個の四級化可能な第三級窒素原子を有する、2〜6個の窒素原子を有する1つ以上のオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化し;
(C)OA単位またはAA単位中の少なくとも1個の第三級窒素原子を少なくとも1つの四級化剤(QM)で部分的または全体的に四級化することによって得られた四級化コポリマーであって、
この場合これらの工程(B)および(C)は、反対の順序で行なうこともでき、したがって、コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基は、既に反応工程(C)により四級化されたオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化することができる、上記の四級化コポリマーに関する。
(A)アミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得ないかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得ない、1個以上の酸素官能性置換基または窒素官能性置換基を有してよい、1つ以上の直鎖状、分枝鎖状または環式のエチレン性不飽和C2〜C100炭化水素(モノマーM1)を、1または2個のカルボン酸官能基を有しかつアミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得るかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得る、1つ以上のエチレン性不飽和C3〜C12カルボン酸もしくはC3〜C12カルボン酸誘導体(モノマーM2)と共重合させ、500〜20000の数平均分子量Mnを有するコポリマー(CP)を得て;
(B)コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基を、それぞれ少なくとも1個の第1級窒素原子もしくは第2級窒素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基および少なくとも1個の四級化可能な第三級窒素原子を有する、2〜6個の窒素原子を有する1つ以上のオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化し;
(C)OA単位またはAA単位中の少なくとも1個の第三級窒素原子を少なくとも1つの四級化剤(QM)で部分的または全体的に四級化することを実施し、
この場合これらの工程(B)および(C)は、反対の順序で行なうこともでき、したがって、コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基は、既に反応工程(C)により四級化されたオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化することができることによって特徴付けられる、四級化コポリマーを製造する方法でもある。
R1R2N−(CH2)n−NR3R4 (Ia)
〔式中、
置換基R1およびR2は、水素またはC1〜C20アルキル基を表わし、この場合置換基R1およびR2の少なくとも1つは、水素を表わし、
置換基R3およびR4は、互いに無関係に、C1〜C20アルキル基を表わすかまたはこれらの置換基が結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分不飽和または不飽和の5員環または6員環のヘテロ環式基を形成し、および
変数nは、1〜12、殊に2〜6の数、特に2または3の数を表わす〕で示される化合物が適してる。
[HO−(CH2)m]xN(R5)y(R6)z (Ib)
〔式中、
置換基R5およびR6は、互いに無関係に、C1〜C20アルキル基を表わすかまたはy=z=1の場合には、これらの置換基が結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分不飽和または不飽和の5員環または6員環のヘテロ環式基を形成し、
変数mは、1〜12、殊に2〜6の数、特に2または3の数を表わし、および
変数x、yおよびzは、それぞれ0、1、2または3の数を表わし、この場合x+y+zの総和は、3の値をもたらさなければならない〕で示される化合物が適している。
(Da)6個までの窒素原子を有するモノアミノ基またはポリアミノ基、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し;
(Db)ニトロ基、場合によりヒドロキシル基と組み合わせたニトロ基;
(Dc)モノアミノ基またはポリアミノ基と組み合わせたヒドロキシル基、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し;
(Dd)カルボキシル基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(De)スルホン酸基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(Df)ヒドロキシル基、モノアミノ基もしくはポリアミノ基によって、この場合少なくとも1個の窒素原子、塩基性の性質を有し、またはカルバメート基によって末端に結合されたポリオキシ−C2〜C4アルキレン基;
(Dg)カルボン酸エステル基;
(Dh)ヒドロキシル基および/またはアミノ基および/またはアミド基および/またはイミド基を有する、無水コハク酸に由来するグループ;および/または
(Di)置換フェノールとアルデヒドおよびモノアミンまたはポリアミンとのマンニッヒ反応によって製造されたグループ。
モノアミノ基またはポリアミノ基(Da)を有する添加剤は、好ましくは、ポリプロペンまたは高反応性(すなわち、主に末端位に二重結合を有する)または常用(すなわち、主に中間の位置(末端位を除く位置)に二重結合を有する)のポリイソブテンもしくはMn=300〜5000、特に有利に500〜2500、殊に700〜2500を有するポリイソブテンをベースとするポリアルケンモノアミンまたはポリアルケンポリアミンである。n−ブテン単位を20質量%まで有してよいポリイソブテンからヒドロホルミル化およびアンモニア、モノアミンもしくはポリアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンもしくはテトラエチレンペンタミンでの還元的アミノ化により製造されうる高活性のポリイソブテンをベースとする、前記種類の添加剤は、殊に欧州特許出願公開第244616号明細書の記載から公知である。前記添加剤の製造の際に主に中間の位置(多くの場合にβ位およびγ位)に二重結合を有するポリブテンまたはポリイソブテンから出発する場合には、塩素化および引続くアミノ化によるか、またはカルボニル化合物またはカルボキシル化合物への空気またはオゾンを用いる二重結合の酸化および還元的(水素化)条件下での引続くアミノ化による前記製造経路が提供される。ここで、アミノ化のために、アミン、例えばアンモニア、モノアミンまたは上記ポリアミンを使用することができる。ポリプロペンをベースとする相応する添加剤は、殊にWO−A 94/24231に記載されている。
(K1)C2〜C40オレフィンと少なくとも1つのさらなるエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー;
(K2)櫛形ポリマー;
(K3)ポリオキシアルキレン;
(K4)極性の窒素化合物;
(K5)スルホカルボン酸もしくはスルホン酸またはこれらの誘導体;および
(K6)ポリ(メタ)アクリル酸エステル
から選択される。
実施例1a:C20〜24オレフィン−1−無水マレイン酸コポリマーの製造
このコポリマーをラジカル溶液重合によって、欧州特許出願公開第307815号明細書の教示により製造した。そのために、C20〜24オレフィン−1(400g、1.35モルに相当)を80℃で溶融し、かつ150℃でSolvesso 150(400g)に溶解した。引続き、Solvesso 150(30g)に溶解した、ジ−第三級ブチルペルオキシド(5.4g、0.037モル)と、70℃に温度調節した滴下漏斗中で昇温した液状無水マレイン酸(132g、1.35モル)とを同時に5時間以内に、Solvesso 150中の150℃に加熱したオレフィン溶液上に滴下した。得られたコポリマーは、107.4mg KOH/gの鹸化価、1470g/molの数平均分子量(Mn)、3290g/molの質量平均分子量(Mw)および2.2の多分散度(PDI)を有していた。
実施例1aにおいて製造されたコポリマーと3−(N,N−ジメチルアミノ)−プロピルアミンとを、コポリマー中のカルボン酸無水物官能基対アミンのモル比1:1で反応させ、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−コハク酸イミド繰返し単位を有する相応するイミド化コポリマーに変えた。そのために、Solvesso 150に溶解したC20〜24オレフィン−1−無水マレイン酸コポリマーを上記のアミンと25℃で付加反応において反応させた。生じるアミドは、短時間後に反応混合物から沈澱した。イミド化は、2時間以内に170℃および1ミリバールの圧力で行なわれた。
実施例1bからのイミド化されたコポリマーと酸化プロピレンとをオリゴアミン基中の第三級窒素原子に対して等モル比で等モル量の酢酸の存在下に反応させた。その際、イミド化されたコポリマーをオートクレーブ中でSolvesso 150に溶解し、酢酸を添加し、かつ130℃に昇温した。窒素で初期圧力を5バールに調節し、引続き酸化プロピレンを20分以内に供給し、かつ130℃でさらに6時間攪拌した。四級化コポリマーを定量的収率で、暗色に呈色した溶液の形で得た。
実施例2:直噴ディーゼルエンジンにおける出力損失の測定
直噴ディーゼルエンジンの性能に対する本発明による四級化ターポリマーの影響を試験するために、公式的な試験方法CEC F−98−08に準拠して出力損失(powerloss)を測定した。出力損失もしくは出力増加(マイナスの値の場合)は、インジェクターにおける堆積物の形成もしくは除去のための直接的な基準である。コモンレール噴射システムを有する慣例の直噴ディーゼルエンジンを使用した。
Claims (13)
- 次の反応工程
(A)アミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得ないかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得ない、1個以上の酸素官能性置換基または窒素官能性置換基を有してよい、1つ以上の直鎖状、分枝鎖状または環式のエチレン性不飽和C2〜C100炭化水素(モノマーM1)を、1または2個のカルボン酸官能基を有しかつアミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得るかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得る、1つ以上のエチレン性不飽和C3〜C12カルボン酸もしくはC3〜C12カルボン酸誘導体(モノマーM2)と共重合させ、500〜20000の数平均分子量Mnを有するコポリマー(CP)を得て;
(B)コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基を、それぞれ少なくとも1個の第1級窒素原子もしくは第2級窒素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基および少なくとも1個の四級化可能な第三級窒素原子を有する、2〜6個の窒素原子を有する1つ以上のオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化し;
(C)OA単位またはAA単位中の少なくとも1個の第三級窒素原子を少なくとも1つの四級化剤(QM)で部分的または全体的に四級化することによって得られた四級化コポリマーであって、
この場合これらの工程(B)および(C)は、反対の順序で行なうこともでき、したがって、コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基は、既に反応工程(C)により四級化されたオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化することができる、上記の四級化コポリマー。 - 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合この反応工程(A)におけるモノマー(M1)は、C2〜C40アルケン、C3〜C10シクロオレフィン、アルキル基中に1〜30個の炭素原子を有するアルキルビニルエーテル、シクロアルキル基中に3〜10個の炭素原子を有するシクロアルキルビニルエーテルおよび8〜96個の炭素原子を有するオリゴイソブテンまたはポリイソブテンの中から選択される、請求項1記載の四級化コポリマー。
- 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合この反応工程(A)におけるモノマー(M1)は、重合可能なエチレン性不飽和二重結合をα位に有する、請求項1または2記載の四級化コポリマー。
- 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合この反応工程(A)におけるモノマー(M2)は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸ならびにこれらの無水物、ハロゲン化物およびエステルの中から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の四級化コポリマー。
- 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合モノマー単位(M1)対(M2)は、30:70〜70:30の質量比で反応工程(A)のコポリマー(CP)中に存在する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の四級化コポリマー。
- 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合反応工程(B)におけるオリゴアミン(OA)として、一般式(Ia)
R1R2N−(CH2)n−NR3R4 (Ia)
〔式中、
置換基R1およびR2は、水素またはC1〜C20アルキル基を表わし、この場合置換基R1およびR2の少なくとも1つは、水素を表わし、
置換基R3およびR4は、互いに無関係に、C1〜C20アルキル基を表わすかまたはこれらの置換基が結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分不飽和または不飽和の5員環または6員環のヘテロ環式基を形成し、および
変数nは、1〜12、殊に2〜6の数、とりわけ2または3の数を表わす〕で示される化合物が使用される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の四級化コポリマー。 - 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合反応工程(B)におけるアルコールアミン(AA)として、一般式(Ib)
[HO−(CH2)m]xN(R5)y(R6)z (Ib)
〔式中、
置換基R5およびR6は、互いに無関係に、C1〜C20アルキル基を表わすかまたはy=z=1の場合には、これらの置換基が結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分不飽和または不飽和の5員環または6員環のヘテロ環式基を形成し、
変数mは、1〜12、殊に2〜6の数、特に2または3の数を表わし、および
変数x、yおよびzは、それぞれ0、1、2または3の数を表わし、この場合x+y+zの総和は、3の値をもたらさなければならない〕で示される化合物が使用される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の四級化コポリマー。 - 反応工程(A)、(B)および(C)によって得られ、この場合この反応工程(C)の四級化は、エポキシド、ジアルキルスルフェート、ジアルキルスルファイト、アルキルハロゲン化物、アリールアルキルハロゲン化物、アルキルカルボン酸エステルおよびジアルキルカーボネートから選択された少なくとも1つの四級化剤(QM)を用いて行なわれる、請求項1から7までのいずれか1項に記載の四級化コポリマー。
- 四級化コポリマーを製造する方法において、次の反応工程:
(A)アミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得ないかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得ない、1個以上の酸素官能性置換基または窒素官能性置換基を有してよい、1つ以上の直鎖状、分枝鎖状または環式のエチレン性不飽和C2〜C100炭化水素(モノマーM1)を、1または2個のカルボン酸官能基を有しかつアミンと反応してアミドもしくはイミドへとなり得るかまたはアルコールと反応してエステルへとなり得る、1つ以上のエチレン性不飽和C3〜C12カルボン酸もしくはC3〜C12カルボン酸誘導体(モノマーM2)と共重合させ、500〜20000の数平均分子量Mnを有するコポリマー(CP)を得て;
(B)コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基を、それぞれ少なくとも1個の第1級窒素原子もしくは第2級窒素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基および少なくとも1個の四級化可能な第三級窒素原子を有する、2〜6個の窒素原子を有する1つ以上のオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化し;
(C)OA単位またはAA単位中の少なくとも1個の第三級窒素原子を少なくとも1つの四級化剤(QM)で部分的または全体的に四級化することが実施され、
この場合これらの工程(B)および(C)は、反対の順序で行なうこともでき、したがって、コポリマー(CP)中の単位(M2)のカルボン酸官能基は、既に反応工程(C)により四級化されたオリゴアミン(OA)またはアルコールアミン(AA)との反応によって、部分的または全体的にアミド化またはイミド化またはエステル化することができることを特徴とする、四級化コポリマーを製造する方法。 - 請求項1から8までのいずれか1項に記載の四級化コポリマーを10〜5000質量ppm含有する燃料。
- 直噴ディーゼルエンジンの噴射システムにおける、殊にコモンレール噴射システムにおける堆積物の低減または阻止のための、燃料添加剤としての請求項1から8までのいずれか1項に記載の四級化コポリマーの使用。
- 直噴ディーゼルエンジン、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンの燃料消費量を減少させるための、燃料添加剤としての請求項1から8までのいずれか1項に記載の四級化コポリマーの使用。
- 直噴ディーゼルエンジンにおける、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンにおける出力損失を最小化するための、燃料添加剤としての請求項1から8までのいずれか1項に記載の四級化コポリマーの使用。
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