JP5822465B2 - ジクロロプロパノールの製造 - Google Patents
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Description
本特許出願は、2007年6月28日出願の仏国特許出願公開第07/56125および2007年12月14日に出願の米国仮特許出願第61/013710号明細書の利益を主張し、この両方の内容が本明細書において参照により援用される。
反応器に、1.5gの1,3−プロパンジオール/kgおよび30gのアジピン酸/kgを含有するグリセロールを14.3g/時間/反応器1Lの流量で、塩化水素ガスを11.3g/時間/反応器1Lの流量で連続的に供給した。反応器を、117℃の温度で、および1.14バールの圧力で操作した。反応器には蒸留カラムが設けられ、ここから水を含有するジクロロプロパノールを取り出した。液体反応混合物を反応器から回収し、これをジクロロプロパノールを回収する蒸留ユニットに送った。
グリセロールが0.005gの1,3−プロパンジオール/kgを含有していたこと以外は実施例1の手順に従った。
十分に攪拌した反応器に、0.223gの1,3−ジクロロプロパンおよび2.93gの3−クロロ−1−プロパノール/ジクロロプロパノール1kgを含有するジクロロプロパノールを5.07kg/時間/反応器1Lの流量で、500gのNaOH/kgを含有する水酸化ナトリウム溶液を2.83kg/時間/反応器1Lの流量で、ならびに、リサイクル水を6.23kg/時間/反応器1Lの流量で連続的に供給した。この反応器を、45℃の温度および1バールの圧力で操作した。反応器には、液体反応媒体を取り出すための溢流システムが備えられていた。液体反応媒体は二相性であった。塩および少量の有機物を含有していた軽質相を水蒸気でストリッピングし、この縮合物を反応器にリサイクルした。反応器中で形成されたエピクロロヒドリンの主部分を含有していた重質相を、充填カラムにおける減圧下での第1の蒸留操作に連続的に供給して、エピクロロヒドリン、水および低沸点副産物をカラム頂部で、ならびに、過剰量のジクロロプロパノールおよび重質副生成物をカラム底部で分離した。60.8℃の温度、150mbarの圧力で収集した塔頂画分を充填カラムにおける第2の蒸留に連続的に供給して、水および低沸点副生成物を排除した。缶出生成物を常圧、115.2℃の温度で収集したところ、これは、0.35gの1,3−ジクロロプロパン/kgを含有していた。この生成物を、バッチ様式でガラスプレート蒸留カラムにおいて、790mbarの圧力での減圧下に実現した蒸留の第3の操作により精製した。107.4〜107.6℃で収集した、主蒸留画分として回収したエピクロロヒドリンは、0.34gの1,3−ジクロロプロパン/kgを含有しており、これをECH2と呼ぶ。
十分に攪拌した反応器に、ジクロロプロパノール1kg当り0.013gの1,3−ジクロロプロパンおよび0.0026gの3−クロロ−1−プロパノールを含有するジクロロプロパノールを5.93kg/時間/反応器1Lの流量で、500gのNaOH/kgを含有する水酸化ナトリウム溶液を2.67kg/時間/反応器1Lの流量で、ならびに、リサイクル水を5.83kg/時間/反応器1Lの流量で連続的に供給した。この反応器を、45℃の温度および1バールの圧力で操作した。反応器には、液体反応媒体を取り出すための溢流システムが備えられていた。液体反応媒体は二相性であった。塩および少量の有機物を含有していた軽質相を水蒸気でストリッピングし、この縮合物を反応器にリサイクルした。反応器中に形成されたエピクロロヒドリンの主部分を含有していた重質相を、充填カラムにおける第1の蒸留操作に連続的に供給して、エピクロロヒドリン、水および低沸点副産物をカラム頂部で、ならびに、過剰量のジクロロプロパノールおよび重質副生成物をカラム底部で分離した。62.4℃の温度、150mbarの圧力で収集した塔頂画分を充填カラムにおける第2の蒸留に連続的に供給して水および塔頂生成物としての低沸点副生成物およびいくらかの重質不純物をカラム底部で排除した。エピクロロヒドリンを、カラムの中部から常圧および116.4℃の温度で回収した気相の縮合により収集したところ、これは、0.03gの1,3−ジクロロプロパン/kgを含有しており、これをECH5と呼ぶ。
エピクロロヒドリンサンプルECH1(実施例5〜7)、ECH2(実施例8〜10)およびECH3(実施例11〜14)と共に以下の手順に従って試験を実施した。薬品の量が表2に示されている。
エピクロロヒドリンサンプルECH1(実施例15)、ECH2(実施例16)およびECH3(実施例17)と共に以下の手順に従って試験を実施した。薬品の量が表4に示されている。
米国特許第2,811,227号明細書によるビスフェノールAのジグリシジルジエーテルから主に構成される生成物の調製
実施例18に記載の装置において試行を現実化した。
Claims (6)
- 1,2−プロパンジオール以外の少なくとも3個の炭素原子を有する少なくとも1種のジオールを含むグリセロールベースの生成物を塩素化剤と反応させて得られるジクロロプロパノールの少なくとも一部を脱塩化水素反応に供する、エピクロロヒドリンを製造する方法であって、
塩素化剤での反応の前に、精製グリセロールベースの生成物を得るために、前記グリセロールベースの生成物が、蒸発濃縮、蒸発結晶化、蒸留、分留、ストリッピングまたは液体/液体抽出操作から選択される少なくとも1種の処理に供され、
グリセロールベースの生成物のグリセロール含有量が900g/kg以上であり、
前記1,2−プロパンジオール以外の少なくとも3個の炭素原子を有するジオールが1,3−プロパンジオールであり、
前記精製グリセロールベースの生成物が、前記1,2−プロパンジオール以外の少なくとも3個の炭素原子を有する少なくとも1種のジオールを、精製生成物1kgあたりジオール0.7g未満の量で含む、エピクロロヒドリンの製造方法。 - グリセロールベースの生成物のグリセロール含有量が995g/kg以上である、請求項1記載の製造方法。
- 前記グリセロールベースの生成物が、さらに、1,2−エタンジオールおよび/または1,2−プロパンジオールを含む、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記塩素化剤が塩化水素を含む、請求項1または2に記載の製造方法。
- エピクロロヒドリンの少なくとも一部を請求項1または2に記載の製造方法により得て、
前記エピクロロヒドリンを、少なくとも1個の活性水素原子を有する少なくとも1種の化合物との反応に供する、エポキシ樹脂またはグリシジルエステルまたはグリシジルエーテルまたはグリシジルアミドまたはグリシジルイミドまたはエピクロロヒドリンエラストマーの製造方法。 - 少なくとも1個の活性水素原子を有する化合物が、ポリフェノール;モノアミン及びジアミン;アミノフェノール;複素環式イミド及びアミド;エチレングリコール及びプロピレングリコールを含むジオール;脂肪族ポリオール;並びに、脂肪酸二量体から選択される、請求項5記載の製造方法。
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