JP5793949B2 - 有機無機複合体、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)アミノ基、イミノ基、ウレア結合又はアミド結合と、ビニル基とを有する重合性化合物(a)と、
(2)分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)と、
を含むことを特徴とする有機無機複合体を提供する。
(2)前記重合体(PA)を、金属化合物(c)を含む溶液(I)に接触させることにより金属化合物(c)を重合体(PA)に吸着させ、その後、重合体(PA)を溶液(I)から分離する工程(α−4)、
(3)前記金属化合物(c)を含む重合体(PA)を、還元剤(d)を含む溶液(H)に接触させることにより金属化合物(c)を還元し、金属ナノ粒子を生成させ、その後、生成した金属ナノ粒子を含む重合体(PA)を溶液(H)から分離する工程(α−5)を順次行なう、
ことを特徴とする上記の有機無機複合体の製造方法を提供する。
(2)前記金属ナノ粒子を含む組成物、及びこれと相溶する溶剤(R)とを混合した組成物(V)を調製し、該組成物(V)を重合させ、金属ナノ粒子を含む重合体(PA)を生成し、その後、溶剤(Q)及び(R)を除去する工程(α−7)を順次行う有機無機複合体の製造方法であって、
溶剤(Q)と溶剤(R)が混合された混合溶剤が、該重合性組成物(A)の重合体(PA)を溶解または膨潤させないことを特徴とする上記の有機無機複合体の製造方法を提供する。
[有機無機複合体の構造]
本発明の有機無機複合体は、重合性組成物(A)の重合体(PA)と金属ナノ粒子からなる有機無機複合体であって、前記重合性組成物(A)が、アミノ基、イミノ基、ウレア結合又はアミド結合と、ビニル基とを有する重合性化合物(a)と、分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)とを含むことを特徴とする有機無機複合体である。
ウレア結合を有する重合性化合物は、市販流通する化合物がないため、合成して用いる。合成法に制限はないが、イソシアナト基とビニル基を有する重合性化合物に、1級アミノ基又は2級アミノ基を有する化合物を反応させて合成する手法が好ましく用いられる。イソシアナト基とビニル基を有する重合性化合物としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアネート、1,1−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、4’−ビニルフェニルイソシアネートが挙げられる。1級アミノ基又は2級アミノ基を有する化合物としては、特に制限はないが、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、ドデシルアミンなどのアルキル鎖を有するモノアミン化合物や、エチレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ドデシレンジアミンなどのアルキレン基を有するジアミン化合物が好ましく用いられる。また、1級アミノ基又は2級アミノ基とビニル基を有する重合性化合物に、イソシアナト基を有する化合物を反応させて合成する手法も好ましく用いることができる。1級アミノ基又は2級アミノ基とビニル基を有する重合性化合物としては、3−アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、4−ビニルアニリンなどが挙げられる。イソシアナト基を有する化合物としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ドデシルイソシアネートなどのアルキル鎖を有するモノイソシアネート化合物や、エチレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキシレンジイソシアネート、ドデシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどのアルキレン基を有するジイソシアネート化合物が好ましく用いられる。
また、1級アミノ基又は2級アミノ基と、3級アミノ基を併せ持つ化合物を用いてイソシアナト基を持つ重合性化合物を反応させると、3級アミノ基とウレア結合を併せ持つ重合性化合物を得ることができる。これらは、本発明において、好ましく用いることができる。そのような例として、アミノ基を有する化合物として、N,N−ジメチルエチレンジアミンやトリス(2−アミノエチル)アミンを用いて、イソシアナト基を有する重合性化合物と反応させて調製した重合性化合物が挙げられ、特に、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートと反応させ調製した化合物は有効に用いられる。
本発明の有機無機複合体の製造は、下記の4つの方法によって行うことができる。
有機無機複合体を製造する第4の方法は、重合性組成物(A)を重合して重合体(PA)を形成させる前に、重合性組成物(A)の存在下、金属化合物(c)を還元して金属ナノ粒子を生成させ、その後、得られた金属ナノ粒子を含む溶液を重合して、重合体(PA)を形成させることによる、有機無機複合体の製造方法である。
膜状の形態を有する有機無機複合体の場合、塗工性、平滑性などを向上させる目的で、公知慣用の界面活性剤、増粘剤、改質剤、触媒などを添加することもできる。
本発明の有機無機複合体を用いた触媒反応について説明する。
〔有機無機複合体の調製〕
3級アミノ基を有する重合性化合物であるジメチルアミノエチルメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステルDM)150mgを、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、「DMF」と略す。)1.40mLに溶解させた。これに、酢酸パラジウムのDMF溶液(0.2mol・L−1)1.60mL(Pd2+当量:320μmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で30分間撹拌した。続いて、これに、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステル1.6HX)(以下、「HX」と略す。)1.74g、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」と略す。)20mg、ジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、「ジグライム」と略す。)4.0mL、およびDMF6.0mLを加え、組成物[X−1]を調製した。
比表面積(BET簡易法):0.69m2/g.
測定装置:フローソープII型流動式比表面積自動測定装置(島津製作所)
試料量:約0.01〜0.03g
前処理:キャリアガス(N2/He混合ガス)中で100℃、30分間加熱
金属含有量:0.16mmol/g.
測定装置:示差熱熱重量同時測定装置EXSTAR6000TG/DTA
試料量:約0.05g
測定温度範囲:30〜1000℃
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):2.5nm
装置:透過型電子顕微鏡JEM−2200FS(日本電子)
加速電圧:200kV
画像解析式粒度分布測定ソフトウェア:Macview(マウンテック)
解析対象粒子数:100個以上
4−ブロモアセトフェノン0.65mmol、フェニルボロン酸0.86mmol、炭酸カリウム2.0mmol、及び、水3mLを混合して反応液(Y1)を調製した。これに、前記の有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)41.0mg(Pd当量:6.5μmol)を加え、80℃で4時間、反応させた。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
エチルアミンの2.0mol/Lテトラヒドロフラン(THF)溶液16.1mL(32.2mmol)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工製、製品名:カレンズMOI)5.0g (32.2mol)のTHF溶液(40mL)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−1]を得た。重合性化合物[a−1]は、分子中にウレア結合とビニル基を有する。
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−1]155mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−2]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−2]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−2]を調製した。
収量:1.81g、収率:96%.
比表面積(BET簡易法):0.55m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):2.8nm
測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−2](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−2]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−2]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
N,N−ジメチルエチレンジアミン4.6g(5.0mmol)のDMF溶液(10mL)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート7.8g (5.0mmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−2]を得た。重合性化合物[a−2]は、分子中に3級アミノ基、ウレア結合及びビニル基を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.93,2.25,2.42,3.24,3.42,4.16,5.63(ビニル基),6.12(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−2]170mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−3]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−3]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−3]を調製した。
収量:1.80g、収率:95%.
比表面積(BET簡易法):0.72m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.0nm
測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−3](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−3]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−3]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
反応性官能基として1級アミノ基を有する第4世代(G4)ポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマー(10質量%メタノール溶液、アルドリッチ社製、分子量:14214.4、製品コード:412449)1.14g(8.02μmol、末端1級アミン当量:5.13x102μmol)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート79.6mg (5.13x102μmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、及び、64個のビニル基を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.92,2.35−2.37,2.57−2.59,2.78−2.80,3.25−3.35,3.42,4.16,5.63(ビニル基),6.11(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−3]194mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−4]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−4]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−4]を調製した。
収量:1.89g、収率:97%.
比表面積(BET簡易法):0.79m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):2.5nm
透過型電子顕微鏡写真を図1に示す.
形態観察:走査型電子顕微鏡写真を図2に示す.
装置:リアルサーフェスビュー顕微鏡VE−9800(キーエンス)
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−4](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−4]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−4]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
反応性官能基として水酸基を有する第4世代(G4)ポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマー(10質量%メタノール溶液、アルドリッチ社製、分子量:14277.4、製品コード:477850)570mg(4.0μmol、末端水酸基当量:2.60x102μmol)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート40mg (2.56x102μmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−4]を得た。重合性化合物[a−4]は、分子中に62個の3級アミノ基、及び、64個のビニル基を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.93,2.36−2.40,2.59−2.61,2.77−2.81,3.28−3.41,3.62,4.17,5.62(ビニル基),6.11(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−4]194mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−5]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−5]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−5]を調製した。
収量:1.88g、収率:97%.
比表面積(BET簡易法):0.65m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.5nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−5](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−5]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−5]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
2−イソシアナトエチルメタクリレートを79.6mg (5.13x102μmol)用いる代わりに、グリシジルメタクリレートを72mg (5.13x102μmol)用いる以外は、実施例4と同様にして、重合性化合物[a−5]を得た。重合性化合物[a−5]は、分子中に62個の3級アミノ基、及び、64個のビニル基を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.92,2.35−2.37,2.57−2.59,2.78−2.80,3.25−3.35,3.42,4.16,5.63(ビニル基),6.11(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−5]186mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−6]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−6]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−6]を調製した。
収量:1.85g、収率:95%.
比表面積(BET簡易法):0.70m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.2nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−6](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−6]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−6]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
ポリエチレンイミン(平均分子量10,000、和光純薬製、製品コード:164−17821)0.20g(1級アミン当量:1.16mmol、2級アミン当量:2.33mmol)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート0.54g (3.49mmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−6]を得た。重合性化合物[a−6]は、平均的に、分子中に58個の3級アミノ基、及び、174個のビニル基を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.92,2.63,3.22−3.42,4.15−4.22,5.62(ビニル基),6.11(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−6]153mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−7]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−7]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−7]を調製した。
収量:1.36g、収率:97%.
比表面積(BET簡易法):0.58m2/g.
金属含有量:0.11mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.6nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−7](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−7]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−7]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
トリス(2−アミノエチル)アミン0.73g(5.0mmol)のDMF溶液(5.0mL)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート0.23g (15.0mmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−7]を得た。重合性化合物[a−7]は、分子中に3級アミノ基1個、ウレア結合3個及びビニル基3個を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.92,2.55,3.15,3.42,4.16,5.62(ビニル基),6.12(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−7]174mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−8]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−8]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−8]を調製した。
収量:1.83g、収率:96%.
比表面積(BET簡易法):0.60m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.4nm
測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−8](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−8]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−8]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
反応性官能基として1級アミノ基を有する第1世代(G1)ポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマー(20質量%メタノール溶液、アルドリッチ社製、分子量:1429.8、製品コード:412384)0.59g(82.5μmol、末端1級アミン当量:6.63x102μmol)に、2−イソシアナトエチルメタクリレート103mg (6.63x102μmol)を加え、マグネチックスターラーを用い、室温で1日撹拌した。その後、溶媒を留去し、目的の重合性化合物[a−8]を得た。重合性化合物[a−8]は、分子中に6個の3級アミノ基、8個のウレア結合及び、8個のビニル基を有する。
1H−NMR(300MHz、CD3OD):δ/ppm 1.92,2.34−2.36,2.57−2.60,2.78−2.81,3.25−3.35,3.44,4.17,5.62(ビニル基),6.11(ビニル基).
ライトエステルDM150mgを用いる代わりに、重合性化合物[a−8]192mgを用いる以外は実施例1と同様にして、組成物[X−9]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−9]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−9]を調製した。
収量:1.88g、収率:97%.
比表面積(BET簡易法):0.66m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.0nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−9](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−9]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−9]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、1,4−ブタンジオールジメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステル1.6BG)1.74gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−10]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−10]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−10]を調製した。
収量:1.87g、収率:96%.
比表面積(BET簡易法):24m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.7nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−10](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−10]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−10]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、ネオペンチルグリコールジメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステルNP)1.74gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−11]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−11]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−11]を調製した。
収量:1.84g、収率:95%.
比表面積(BET簡易法):11m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.7nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−11](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−11]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−11]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、1,9−ノナンジオールジメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステル1.9ND)1.74gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−12]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−12]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−12]を調製した。
収量:1.88g、収率:97%.
比表面積(BET簡易法):0.55m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.7nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−12](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−12]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−12]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステルTMP)1.74gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−13]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−13]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−13]を調製した。
収量:1.85g、収率:95%.
比表面積(BET簡易法):42m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.7nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−13](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−13]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−13]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトアクリレートPE−4A)1.74gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−14]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−14]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−14]を調製した。
収量:1.82g、収率:93%.
比表面積(BET簡易法):7.2m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.7nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−14](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−14]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−14]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトアクリレートDPE−6A)1.74gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−15]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−15]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−15]を調製した。
収量:1.80g、収率:92%.
比表面積(BET簡易法):14m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.7nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−15](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−15]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−15]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、ライトエステルHX1.57g及びエチレングリコールジメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステルEG)(以下、「EG」と略す。)0.17gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−16]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−16]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−16]を調製した。
収量:1.87g、収率:96%.
比表面積(BET簡易法):1.1m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.4nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
有機無機複合体[P−1](分級サイズ:75〜300μm)を用いる代わりに、有機無機複合体[P−16](分級サイズ:75〜300μm)を用いる以外は実施例1と同様にして、触媒反応を行った。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%以上の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
有機無機複合体[P−16]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−16]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔重合性化合物の合成〕
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、ライトエステルHX1.31g及びライトエステルEG0.43gを用いる以外は実施例4と同様にして、組成物[X−17]を調製した。
次に、組成物[X−1]を用いる代わりに、組成物[X−17]を用いる以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、有機無機複合体[P−17]を調製した。
収量:1.85g、収率:95%.
比表面積(BET簡易法):25m2/g.
金属含有量:0.16mmol/g.
金属ナノ粒子の平均粒径(透過型電子顕微鏡分析):3.4nm
記載のない測定装置及び測定条件は、実施例1に記載の通りである。
〔有機無機複合体を用いた触媒反応試験〕
有機無機複合体[P−17]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は検出限界以下の量(<300ppb)であることが確認された。ろ別した有機無機複合体[P−17]を、水、およびジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を5回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
実施例3と同様にして、分子中に3級アミノ基、ウレア結合及びビニル基を有する重合性化合物[a−2]を得た。
続いて、ライトエステルHX1.74gを用いる代わりに、ライトエステルEG1.74gを用いる以外は実施例3と同様にして、比較用有機無機複合体[CP−1]を調製した(金属含有量:0.16mmol/g)。
実施例1と同様にして、反応溶液(Y1)に、比較用有機無機複合体[CP−1](分級サイズ:75〜300μm)41.0mg(Pd当量:6.5μmol)を加え、80℃で4時間、反応させた。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、95%の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
しかしながら、比較用有機無機複合体[CP−1]を反応溶液からろ別した後、ろ液に対してICP−AESを用いて評価したところ、反応系内に漏出したPd成分は3.5ppmであることが確認された。本比較例では、重合性組成物中に、分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)を含んでいない。そのため、触媒反応において、反応系中への金属漏出が多く確認されたものと推察される。
重合性化合物[a−2]170mgを用いる代わりに、N,N−ジメチルエチレンジアミン63mgを用いる以外は実施例3と同様にして、比較用有機無機複合体[CP−2]を調製した(金属含有量:0.17mmol/g)。
実施例1と同様にして、反応溶液(Y1)に、比較用有機無機複合体[CP−2](分級サイズ:75〜300μm)38.0mg(Pd当量:6.5μmol)を加え、80℃で4時間、反応させた。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、65%の反応率で、目的物の4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。
しかしながら、反応溶液からろ別した比較用有機無機複合体[CP−2]を、水、及びジエチルエーテルで交互に各4回洗浄し、乾燥した後、前記と同様の触媒反応試験を行った場合、10%の反応率で、4−アセチルビフェニルが生成したことが確認された。本比較例では、ビニル基を有していないアミノ基含有化合物を用いて比較用有機無機複合体[CP−2]を調製したため、アミノ基含有化合物は共有結合により複合体中に固定されてはいない。そのため、1回目の触媒反応、及び、その後の洗浄操作により、初期仕込みの約80%のアミノ基含有化合物と、それに付随して約70%のパラジウムが複合体中から脱離したことが確認された。これが、2回目の触媒反応における反応率低下を引き起こした原因であると推察される。
以上の結果より、実施例3に示した方法により得られた有機無機複合体は、本比較例に示した方法により得られた比較用有機無機複合体[CP−2]と比べ、4−ブロモアセトフェノンのカップリング反応に対して、反応系中への金属漏出を抑制することができる優れた触媒であることは明らかである。
実施例4と同様にして、重合性化合物[a−3]を得た。重合性化合物[a−3]は、分子中に62個の3級アミノ基、64個のウレア結合、及び64個のビニル基を有する。
続いて、ライトエステルHX1.31gを用いる代わりに、2−エチルヘキシルメタクリレート(共栄社化学製、製品名:ライトエステルEH)1.31gを用いる以外は実施例17と同様にして、比較用有機無機複合体[CP−3]を調製した(金属含有量:0.16mmol/g)。
Claims (13)
- 重合性組成物(A)の重合体(PA)と金属ナノ粒子との複合体であって、該重合性組成物(A)が、
(1)アミノ基、イミノ基、ウレア結合又はアミド結合と、ビニル基とを有する重合性化合物(a)と、
(2)分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)と、
を含むことを特徴とする有機無機複合体。 - 前記重合性化合物(a)が、
(1)3級アミノ基及び反応性官能基(Q1)を有するデンドリマー(a1)、又は反応性官能基(Q1)を有するポリエチレンイミン(a2)と、
(2)該反応性官能基(Q1)と反応可能な反応性官能基(Q2)と、ビニル基とを有する化合物(a3)と、
を反応して得た化合物である請求項1記載の有機無機複合体。 - 前記反応性官能基(Q1)が、1級アミノ基、2級アミノ基、水酸基又はカルボキシ基であり、前記反応性官能基(Q2)が、イソシアナト基、エポキシ基、1級アミノ基、2級アミノ基、水酸基、カルボキシ基又はハロゲン化アシル基である請求項2記載の有機無機複合体。
- 前記重合性化合物(b)が、炭素数4〜12のアルキレン基と、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の有機無機複合体。
- 前記金属がパラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、金、銀、及びレニウムから選択される1種以上からなる金属である請求項1〜5のいずれか1つに記載の有機無機複合体。
- 多孔質体構造である請求項1〜6のいずれか1つに記載の有機無機複合体。
- 請求項1〜7のいずれか1つに記載の有機無機複合体を用いたことを特徴とする触媒。
- クロスカップリング反応において使用する請求項8に記載の触媒。
- (1)アミノ基、イミノ基、ウレア結合又はアミド結合と、ビニル基とを有する重合性化合物(a)と、分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)を含む重合性組成物(A)、金属化合物(c)並びに溶剤(M)とを混合した組成物(X)を調製し、該組成物(X)を重合させると同時に金属化合物(c)を還元し、金属ナノ粒子を生成させ、その後、溶剤(M)を除去する工程(α−1)を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機無機複合体の製造方法。
- 前記工程(α−1)を行なった後、該工程(α−1)で得られた有機無機複合体を、還元剤(d)を含む溶液(H)に接触させ、その後、該有機無機複合体を溶液(H)から分離する工程(α−2)を行なう請求項10に記載の有機無機複合体の製造方法。
- (1)アミノ基、イミノ基、ウレア結合又はアミド結合と、ビニル基とを有する重合性化合物(a)と、分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)を含む重合性組成物(A)並びに溶剤(M)とを混合した組成物(Y)を調製し、該組成物(Y)を重合させた後、溶剤(M)を除去する工程(α−3)、
(2)前記重合体(PA)を、金属化合物(c)を含む溶液(I)に接触させることにより金属化合物(c)を重合体(PA)に吸着させ、その後、重合体(PA)を溶液(I)から分離する工程(α−4)、
(3)前記金属化合物(c)を含む重合体(PA)を、還元剤(d)を含む溶液(H)に接触させることにより金属化合物(c)を還元し、金属ナノ粒子を生成させ、その後、生成した金属ナノ粒子を含む重合体(PA)を溶液(H)から分離する工程(α−5)を順次行なう、
ことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機無機複合体の製造方法。 - (1)アミノ基、イミノ基、ウレア結合又はアミド結合と、ビニル基とを有する重合性化合物(a)と、分岐していてもよい炭素数4〜12のアルキレン基及び2個以上のビニル基を有する重合性化合物(b)を含む重合性組成物(A)、金属化合物(c)、還元剤(d)、並びにこれらと相溶する溶剤(Q)とを混合した組成物(Z)を調製し、該組成物中の金属化合物(c)を還元し、金属ナノ粒子を生成させる工程(α−6)、
(2)前記金属ナノ粒子を含む組成物、及びこれと相溶する溶剤(R)とを混合した組成物(V)を調製し、該組成物(V)を重合させ、金属ナノ粒子を含む重合体(PA)を生成し、その後、溶剤(Q)及び(R)を除去する工程(α−7)を順次行う有機無機複合体の製造方法であって、
溶剤(Q)と溶剤(R)が混合された混合溶剤が、該重合性組成物(A)の重合体(PA)を溶解または膨潤させないことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機無機複合体の製造方法。
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