JP4934039B2 - ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれらからなる光学用樹脂 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)および/または下記式(2)で表される少なくとも1種の脂環式イソシアナート化合物と、
(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物の少なくとも1種と、
(C)式(3)で表されるジオール化合物またはメルカプトアルコール化合物の少なくとも1種を反応させて得られるポリチオウレタン系樹脂は、要求物性を充分に満足しうるものであることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1](A)下記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物と、
(C)下記式(3)で示される化合物の少なくとも1種と、
HO−[R1−(Y)n]m−R2−X (3)
(上記式(3)において、XはOH基またはSH基を表す。Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいメチレン基または置換基を有していてもよい炭素数2以上4以下のアルキレン基を表す。Yが酸素原子の場合、nは0または1であり、Yが硫黄原子の場合、nは0または1以上2以下の整数を表す。mは0または1以上3以下の整数を表す。ただし、(R1の炭素数+n)×m+(R2の炭素数)は3以上である。)
を含み、
前記(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選択される一または二以上の化合物であり、
前記(C)成分が、1,4−ブタンジオール、および前記式(3)において、mが1以上3以下の整数であり、nが1であり、Yが酸素原子である化合物からなる群から選択される一または二以上の化合物を含む、重合性組成物;
[2]前記(A)式(1)および下記式(2)で表される脂環式イソシアナート化合物、前記(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物、ならびに前記(C)式(3)で表される化合物の使用割合が、NCO/(SH+OH)の官能基モル比で0.5以上3.0以下であり、
[3]前記(C)成分を表す前記式(3)において、R1およびR2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数2または3のアルキレン基である、[2]に記載の重合性組成物;
[4]前記(C)成分が、トリエチレングリコールまたはジエチレングリコールである、[3]に記載の重合性組成物;
[5][1]乃至[4]いずれか一つに記載の重合性組成物を重合させる樹脂の製造方法;
[6](A)下記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物、
(C)下記式(3)で示される化合物の少なくとも1種
HO−[R1−(Y)n]m−R2−X (3)
(上記式(3)において、XはOH基またはSH基を表す。Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいメチレン基または置換基を有していてもよい炭素数2以上4以下のアルキレン基を表す。Yが酸素原子の場合、nは0または1であり、Yが硫黄原子の場合、nは0または1以上2以下の整数を表す。mは0または1以上3以下の整数を表す。ただし、(R1の炭素数+n)×m+(R2の炭素数)は3以上である。)
を反応させて得られる樹脂であって、
前記(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選択される一または二以上の化合物であり、
前記(C)成分が、1,4−ブタンジオール、および前記式(3)において、mが1以上3以下の整数であり、nが1であり、Yが酸素原子である化合物からなる群から選択される一または二以上の化合物を含む、樹脂;
[7][6]に記載の樹脂を含む光学部品;
[8][7]に記載の光学部品からなるレンズ;
[9][8]に記載のレンズからなる眼鏡レンズ;
[10][1]乃至[4]いずれか一つに記載の重合性組成物の光学部品としての使用;
[11][1]乃至[4]いずれか一つに記載の重合性組成物を重合させた樹脂の光学部品としての使用;
である。
(A)下記式(1)および必要に応じて下記式(2)で表される脂環式イソシアナート化合物、
HO−[R1−(Y)n]m−R2−X (3)
(上記式(3)において、XはOH基またはSH基を表す。Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいメチレン基または置換基を有していてもよい炭素数2以上4以下のアルキレン基を表す。Yが酸素原子の場合、nは0または1であり、Yが硫黄原子の場合、nは0または1以上2以下の整数を表す。mは0または1以上3以下の整数を表す。ただし、(R1の炭素数+n)×m+(R2の炭素数)は3以上である。)
(A)下記式(1)および必要に応じて下記式(2)で表される脂環式イソシアナート化合物、
(C)下記式(3)で示される化合物の少なくとも1種
HO−[R1−(Y)n]m−R2−X (3)
(上記式(3)において、XはOH基またはSH基を表す。Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいメチレン基または置換基を有していてもよい炭素数2以上4以下のアルキレン基を表す。Yが酸素原子の場合、nは0または1であり、Yが硫黄原子の場合、nは0または1以上2以下の整数を表す。mは0または1以上3以下の整数を表す。ただし、(R1の炭素数+n)×m+(R2の炭素数)は3以上である。)
を反応させて得られるものである。この樹脂は、(A)〜(C)成分を含むため、良好な染色性と良好な耐衝撃性を有する。
上記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物としては、たとえば、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ならびに2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物等が挙げられる。
(i)2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの単品、
(ii)2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの単品、
(iii)2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物。
(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物としては、たとえば、以下の化合物が挙げられる。
メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,1−プロパンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、2,2−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオール、2−メチルシクロヘキサン−2,3−ジチオール等の脂肪族ポリチオール化合物;
4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,5,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−3−チアペンタン、1,1,6,6−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−3,4−ジチアヘキサン、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プロパンジチオール、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(メルカプトエチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(メルカプトエチルチオ)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3−ビス(メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオ)メタン、テトラキス(メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(メルカプトプロピルチオメチル)メタン、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン等の(ポリ)スルフィド結合を有する脂肪族ポリチオール化合物;
エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコール(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコール(3−メルカプトプロピオネート)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール(3−メルカプトプロピオネート)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、グリセリントリス(2−メルカプトアセテート)、グリセリントリス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−シクロヘキサンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−シクロヘキサンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート),ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィド(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィド(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィド(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィド(3−メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)等のエステル結合を有する脂肪族ポリチオール化合物;
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,4−ナフタレンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジチオール、1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、2,2'−ジメルカプトビフェニル、4,4'−ジメルカプトビフェニル等の芳香環を有する化合物。これらは、一種または二種以上を用いることができる。
(C)上記式(3)で表される化合物のうち、XがSH基の化合物としては、以下のものが挙げられる。
たとえば、m=0である化合物として、3−メルカプトプロパノール、4−メルカプトブタノール等が挙げられる。
また、m=1かつn=0である化合物として、5−メルカプトペンタノール、6−メルカプトヘキサノール、7−メルカプトヘプタノール、8−メルカプトオクタノール等が挙げられる。
また、m=1、Y=Sかつn=1である化合物として、5−メルカプト−3−チアペンタノール等が例示できるが、これら例示化合物に限定されるものではない。
まず、m=0である化合物として、たとえば、以下のアルカンジオールが挙げられる。
1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール。
このうち、1,4−ブタンジオールが好ましく用いられる。
まず、m=1かつn=0である化合物として、以下のものが挙げられる。
1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、1,3−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール。
m=1、n=1かつY=Oである化合物としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のジアルキレングリコール類が例示される。
m=2、n=1かつY=Oである化合物としては、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等のトリアルキレングリコール類が例示される。
上記例示化合物においては、XがOH基であるため、XとYがともに酸素原子である。また、上記例示化合物においては、R1およびR2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数2または3のアルキレン基である。このうち、トリエチレングリコールおよびジエチレングリコールが好ましく用いられる。
m=1、n=1かつY=Sである化合物としては、チオジエタノール、チオジプロパノール等の、チオジアルカノール類が例示される。
また、m=1、n=2かつY=Sである化合物としては、ジチオジエタノール、ジチオジプロパノール等の、ジチオジアルカノール類が例示される。
上記例示化合物においては、R1およびR2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数2または3のアルキレン基である。
(A)上記式(1)および/または上記式(2)で表される脂環式イソシアナート化合物が、上記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物であって、
(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンおよび4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選ばれる1種以上の化合物である。
(A)上記式(1)および/または上記式(2)で表される脂環式イソシアナート化合物が、上記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物であって、
(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンおよび4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選ばれる1種以上の化合物であって、
(C)上記式(3)で表される化合物が、ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコールである組み合わせを用いれば、これを重合することにより得られる樹脂は、耐衝撃性、染色性により一層優れるとともに、屈折率、アッベ数、耐熱性を充分満足する結果を与える。
本発明の樹脂は、上記(A)〜(C)成分を反応させることにより得られる。成分の混合順序に特に制限はないが、たとえば、
(i)(A)成分と(C)成分とをあらかじめ反応させた後、(B)成分を添加して重合する方法、および
(ii)(A)、(B)および(C)成分を一括して混合し、重合させる方法
が挙げられる。なお、重合方法は、たとえば加熱硬化させる方法とすることができる。
さらに具体的には、本発明のポリチオウレタン系樹脂は、
(A)上記式(1)および/または式(2)で表される脂環式イソシアナート化合物、
(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物の少なくとも1種、および
(C)上記式(3)で表される化合物の少なくとも1種
を含む重合性組成物を混合し、重合することにより製造できる。本発明の重合性組成物は、重合により硬化する。具体的には、上記本発明の重合性組成物を触媒存在下加熱硬化させて、樹脂を得ることができる。
(イ)固形昇華性色素を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法、
(ロ)昇華性色素を含む溶液を塗布してなる基体をプラスチックレンズに非接触状態で対向させ、基体およびレンズを加熱することにより染色する方法、
(ハ)昇華性色素を含有する着色層と、粘着層とからなる転写層をプラスチックレンズに転写した後、加熱することにより染色する方法
があり、本発明の光学レンズはいずれの方法で染色してもよい。使用する色素は昇華性を有している色素であれば特に限定されない。
以下の実施例では、樹脂を作製し、その光学部品としての適性を評価するため、以下の評価を行った。得られた樹脂の性能試験(屈折率、耐熱性、樹脂強度、染色性および耐衝撃性)は、以下の試験法により評価した。
耐熱性:TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)でのTg(℃)を耐熱性とした。
樹脂強度:引張り最大点応力により評価した。島津製作所製AUTOGRAPH AGS−Jを用いて、ポリチオウレタン系樹脂を厚さ3mm、長さ85mm、幅5mmのダンベル型に加工した試験片を用い、温度20℃において、試験片を引っ張り速度1mm/min(歪0.35%迄)から5mm/minにて荷重を負荷させた時の最大荷重(N/mm2)を算出した。
染色性:純水995gに、染色剤として三池染料(株)社製眼鏡レンズ用分散染料「MLP−Blue」1.5g、「MLP−Yellow」2.0g、「MLP−Red」1.5gを添加し、染料分散液を調製した。これを90℃に加熱した後に、厚さ9mmのポリチオウレタン樹脂片を90℃にて5分間浸漬し、染色した。染色した後の樹脂片を波長400nmから800nmまでスキャンし565nmにおける透過率(%T)をUV分光計(島津製作所製UV−1600)で測定した。透過率が40%以下のものを○(良好)、40%より大きく60%未満のものを△(現行同等)、60%以上のものを×(悪い)とした。
耐衝撃性:FDAの試験方法に習い、中心厚1.0mmのレンズに127cmの高さより軽い鋼球から重い鋼球へ順番に落下させ、50%非破壊重量を求めた。50%非破壊重量が1000g以上のものを○(良好)、300gより大きく1000g未満のものを△(現行同等)、300g以下のものを×(悪い)とした。
各例の配合等を表1に示し、評価結果を表2に示す。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン57.38gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.10g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.25g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に1,4−ブタンジオール7.52gを添加し、30℃で20分攪拌した後、20℃まで冷却してさらに30分攪拌した。その後、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン35.10gを加え、混合溶解させた。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン54.22gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.10g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.25g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液にトリエチレングリコール7.89gを添加し、30℃で20分攪拌した後、20℃まで冷却してさらに30分攪拌した。その後、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン37.89gを加え、混合溶解させた。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン54.22gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.10g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.25g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液にトリエチレングリコール7.89g、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン37.89gを一括して加え、水浴中20℃で30分かけて混合溶解し均一溶液とした。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン56.63gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.10g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.25g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液にジエチレングリコール8.74gを添加し、30℃で20分攪拌した後、20℃まで冷却してさらに30分攪拌した。その後、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン34.63gを加え、混合溶解させた。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン56.63gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.10g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.25g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液にジエチレングリコール8.74g、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン34.63gを一括して加え、水浴中20℃、30分かけて混合溶解し均一溶液とした。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン57.68gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.05g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.25g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液にジエチレングリコール4.45gを添加し、20℃で60分攪拌した後、エチレングリコール2.60gを添加し、20℃で60分攪拌した。その後、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン34.63gを加え、混合溶解させた。
イソホロンジイソシアナート45.71g、ヘキサメチレンジイソシアナート9.14gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.15g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.20g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン45.14gを加え、混合溶解させた。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン50.57gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.06g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.12g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)23.86g、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.57gを加え、混合溶解させた。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン62.2gに、硬化触媒としてジブチル錫クロライド0.10g、内部離型剤(商品名、ゼレックUN)0.30g、紫外線吸収剤(商品名、バイオソーブ583)0.05gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に2−メルカプトエタノール11.9g、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.9gを加え、混合溶解させた。
(A)−1:2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン
(B)−1:4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
(B)−2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
(C)−1:1,4−ブタンジオール
(C)−2:トリエチレングリコール
(C)−3:ジエチレングリコール
(D)−1:イソホロンジイソシアナート
(D)−2:ヘキサメチレンジイソシアナート
(E)−1:2−メルカプトエタノール
(F)−1:エチレングリコール
I:(C)式(3)で表される化合物のヒドロキシ基およびチオール基のモル数をそれぞれpおよびqとし、チオール化合物のチオール基のモル数をrとした場合、ヒドロキシ基のモル数が、チオール基とヒドロキシ基のモル数の総和に占める割合(%):100×p/(p+q+r)
Claims (11)
- (A)下記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物と、
(C)下記式(3)で示される化合物の少なくとも1種と、
HO−[R1−(Y)n]m−R2−X (3)
(上記式(3)において、XはOH基またはSH基を表す。Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいメチレン基または置換基を有していてもよい炭素数2以上4以下のアルキレン基を表す。Yが酸素原子の場合、nは0または1であり、Yが硫黄原子の場合、nは0または1以上2以下の整数を表す。mは0または1以上3以下の整数を表す。ただし、(R1の炭素数+n)×m+(R2の炭素数)は3以上である。)
を含み、
前記(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選択される一または二以上の化合物であり、
前記(C)成分が、1,4−ブタンジオール、および前記式(3)において、mが1以上3以下の整数であり、nが1であり、Yが酸素原子である化合物からなる群から選択される一または二以上の化合物を含む、重合性組成物。 - 前記(C)成分を表す前記式(3)において、R1およびR2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数2または3のアルキレン基である、請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記(C)成分が、トリエチレングリコールまたはジエチレングリコールである、請求項3に記載の重合性組成物。
- 請求項1乃至4いずれか一項に記載の重合性組成物を重合させる樹脂の製造方法。
- (A)下記式(1)で表される脂環式イソシアナート化合物、
(C)下記式(3)で示される化合物の少なくとも1種
HO−[R1−(Y)n]m−R2−X (3)
(上記式(3)において、XはOH基またはSH基を表す。Yは酸素原子または硫黄原子を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいメチレン基または置換基を有していてもよい炭素数2以上4以下のアルキレン基を表す。Yが酸素原子の場合、nは0または1であり、Yが硫黄原子の場合、nは0または1以上2以下の整数を表す。mは0または1以上3以下の整数を表す。ただし、(R1の炭素数+n)×m+(R2の炭素数)は3以上である。)
を反応させて得られる樹脂であって、
前記(B)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していてもよいポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選択される一または二以上の化合物であり、
前記(C)成分が、1,4−ブタンジオール、および前記式(3)において、mが1以上3以下の整数であり、nが1であり、Yが酸素原子である化合物からなる群から選択される一または二以上の化合物を含む、樹脂。 - 請求項6に記載の樹脂を含む光学部品。
- 請求項7に記載の光学部品からなるレンズ。
- 請求項8に記載のレンズからなる眼鏡レンズ。
- 請求項1乃至4いずれか一項に記載の重合性組成物の光学部品としての使用。
- 請求項1乃至4いずれか一項に記載の重合性組成物を重合させた樹脂の光学部品としての使用。
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